物质的制备（二）.doc

第2课时A组1酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应：饱和Na2CO3溶液 CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O请根据要求回答下列问题：欲提高乙酸的转化率，可采取的措施有：_、_等。若用右图所示的装置来制备少量的乙酸乙酯，产率往往偏 低，其原因可能为： 、 等。此反应以浓硫酸为催化剂，可能会造成 、 等问题。试管b中加有饱和Na2CO3溶液 ，其作用是_目前对该反应的催化剂进行了新的探索，初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂，且能重复使用。实验数据如下表所示（乙酸和乙醇以等物质的量混合）。同一反应时间同一反应温度反应温度/转化率(%)选择性(%)*反应时间/h转化率(%)选择性(%)*4077.8100280.21006092.3100387.81008092.6100492.310012094.598.7693.0100*选择性100%表示反应生成的产物是乙酸乙酯和水根据表中数据，下列_（填字母）为该反应的最佳条件。A120，4h B80，2h C60，4h D40，3h当反应温度达到120时，反应选择性降低的原因可能为 。2阿斯匹林(乙酰水杨酸)是由水杨酸和乙酸酐合成的：在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子间也能发生缩合反应，生成少量聚合物(副产物)。合成乙酰水杨酸的实验步骤如下： 向150mL干燥锥形瓶中加入2g水杨酸、5mL乙酸酐和5滴浓硫酸，振荡，待其溶解后，控制温度在8590条件下反应510min。然后冷却，即有乙酰水杨酸晶体析出。 减压过虑，用滤液淋洗锥形瓶，直至所有晶体被收集到布氏漏斗中。抽滤时用少量冷水洗涤晶体几次，继续抽滤，尽量交溶剂抽干。然后将粗产品转移至表面皿上，在空气中风干。 将粗产品置于100mL烧杯中，搅拌并缓慢加入25mL饱和碳酸氢钠溶液，加完后继续搅拌23分钟，直到没有二氧化碳气体产生为止。过滤，用510mL蒸馏水洗涤沉淀，合并滤液于烧杯中，不断搅拌，慢慢加入15mL4mol/L盐酸，将烧杯置于冷水中冷却，即有晶体析出。抽滤，用冷水洗涤晶体12次，再抽干水分，即得产品。 请回答下列问题： 第步中，要控制反应温度在8590，应采用_ 加热方法。用这种加热方法需要的玻璃仪器有_。 在第步中，用冷水洗涤晶体，其目的是_。 第步中，加入碳酸氢钠的作用是_加入盐酸的作用是_。 如何检验产品中是否混有水杨本？_ABCabdcD3某兴趣小组同学在实验室用加热l丁醇、浓H2SO4和溴化钠混合物的方法来制备1溴丁烷，并检验反应的部分副产物，设计了如下装置，其中夹持仪器、加热仪器及冷却水管没有画出。请根据实验步骤，回答下列问题：关闭a和b、接通竖直冷凝管的冷凝水，给A加热30分钟，制备1溴丁烷。冷凝回流的主要目的是 。理论上，上述反应的副产物可能有：丁醚（CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3）、1丁烯、溴化氢、硫酸氢钠、水等。熄灭酒精灯，在竖直冷凝管上方塞上塞子、打开a，利用余热继续反应直至冷却，通过B、C装置检验部分副产物。B、C中应盛放的试剂分别是 。有同学拟通过红外光谱仪鉴定所得产物中是否含有“CH2CH2CH2CH3”， 来确定副产物中存在丁醚。请你对该同学的观点进行评价： 。为进一步分离、提纯1溴丁烷，该兴趣小组同学查得相关有机物的有关数据如下：物质熔点沸点1丁醇89.5117.31溴丁烷112.4101.6丁醚95.3142.41丁烯185.36.5请你补充下列实验步骤，直到分离出1溴丁烷。待烧瓶冷却后，拔去竖直的冷凝管； ； ； ； ，收集所得馏分。若实验中所取1丁醇、NaBr分别为7.4 g、13.0 g，蒸出的粗产物经洗涤、干燥后再次蒸馏得到9.6 g 1溴丁烷，则1溴丁烷的产率是 。B组4某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置（如图），以环己醇制备环己烯：密度(g/cm3)熔点()沸点()溶解性环己烷0.9625161能溶于水环己烯0.81-10383难溶于水制备粗品将12.5mL环己醇加入试管A中，再加入lmL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。A中碎瓷片的作用是_，导管B除了导气外还具有的作用是。试管C置于冰水浴中的目的是_。制备精品环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在层（填上或下），分液后用（填入编号）洗涤。aKMnO4溶液 b稀H2SO4 cNa2CO3溶液蒸馏时要加入生石灰，目的是_。收集产品时，控制的温度应在_左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是 a蒸馏时从70开始收集产品 b环己醇实际用量多了c制备粗品时环己醇随产品一起蒸出5苯甲醛在医药、染料、香料等行业有着广泛的应用。实验室通过下图所示的流程由甲苯氧化制备苯甲醛。（已知：苯甲醛难溶于水，能被O2氧化为苯甲酸）Mn2O3氧化甲苯的反应需要不断搅拌，搅拌的作用是_。甲苯经氧化后得到的混合物通过结晶、过滤进行分离。该过程中需将混合物冷却，其目的是_。实验过程中，可循环使用的物质分别为_、_。实验中分离甲苯和苯甲醛要用到温度计，则采用的操作是 ，其原理是_。实验中发现，反应时间不同苯甲醛的产率也不同（数据见下表）。反应时间/h12345苯甲醛产率/%76.087.583.672.564.8请结合苯甲醛的结构，分析当反应时间过长时，苯甲醛产率下降的原因_。6中学课本中介绍了如下实验：把一端弯成螺旋状的铜丝放在酒精灯外焰加热，待铜丝表面变黑后立即把它插入盛有约2 mL乙醇的试管里，反复操作几次。请你评价若用上述方法制取乙醛存在哪些不足： 。课外活动小组甲，自行设计了下图装置进行乙醇的催化氧化实验并制取乙醛，图中铁架台等装置已略去。请回答下列问题：实验前，首先检查装置的气密性，然后分别向试管A中加入乙醇，C中加入水；实验时，先加热B装置中的玻璃管，约1分钟后鼓入空气，此时铜丝即呈红热状态。若把酒精灯撤走，控制一定的鼓气速度，铜丝能长时间保持红热直到实验结束。乙醇的催化氧化反应是 反应（填“放热”或“吸热”），该反应的化学方程式为_；通入空气的速度过快或过慢都不利于反应的进行，控制气体流速的实验操作现象是：_；课外活动小组乙，在研究了课外活动小组甲的方案后，认为该方案中有不足和不安全的地方。课外活动小组乙对甲的方案提出改进意见：将A装置浸在7080的水浴中，目的是_；装置B、C之间接上D装置，请你在上面方框中，画出D的装置图。如果在装置B、C之间不增加D装置，提出你对实验改进的意见：_。71,2二溴乙烷可作抗爆剂的添加剂，常温下它是无色液体，密度2.18g/cm3，沸点131.4，熔点9.79，不溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。在实验室中可用下图所示装置制备1,2二溴乙烷。图中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓H2SO4的混合液，试管d中装有液溴（表面覆盖少量水）。填写下列空白：写出本题中制备1,2二溴乙烷的两个化学反应方程式：_ _。安全瓶b可以防止倒吸，并可检查实验进行时试管d是否发生堵塞，请写出发生堵塞时瓶b中的现象_。容器c中的NaOH溶液的作用是：_。某学生在做此实验时，使用一定量的液溴，当溴全部褪色时，所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量，比正常情况下超过许多，如果气密性没有问题，从实验操作的角度分析，其可能的原因是_。第2课时A组1增大乙醇的浓度 移去生成物原料来不及反应就被蒸出 温度过高发生了副反应 冷凝效果不好，部分产物挥发了(任意两种)产生大量废液(或造成环境污染) 部分原料碳化 催化剂重复使用困难 催化效果不理想(任填两种)吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质和乙醇C 乙醇脱水生成了乙醚2水浴、酒精灯、烧杯、温度计 洗涤晶体表面附着的杂质、减少阿斯匹林因溶解而引起的损耗、 使阿斯匹林转化为可溶性盐，而与不溶性的物质相互分离。 将阿斯匹林的可溶性盐重新转化为阿斯匹林，从而达到提纯的目的 向水中加入少量产品，然后滴加FeCl3溶液，若有紫色出现，说明产品中有水杨酸；若无紫色出现，说明产品中不含水杨酸3充分反应，提高反应物的转化率 石蕊试液（或AgNO3溶液）、溴水（或酸性KMnO4溶液） 不可以，产物1溴丁烷中也含有“CH2CH2CH2CH3” 插上带橡皮塞的温度计 关闭a，打开b 接通冷凝管的冷凝水，使冷水从d处流入 迅速升高温度至101.6 70B组4防暴沸 冷凝 防止环己烯挥发c g 吸收残留的水分 83 c b c5使反应物充分接触，增大反应速率 降低MnSO4的溶解度稀硫酸 甲苯 蒸馏 利用甲苯和苯甲醛的沸点差异使二者分离 部分苯甲醛被氧化成苯甲酸6操作麻烦、乙醇转化率低放热2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O观察甲中单位时间内的气泡数使生成乙醇蒸汽的速率加快 见右图将试管丁浸在冰水中，产物不用水吸收而是直接冷却7C2H5OHCH2 CH2H2O CH2CH2Br2 CH2BrCH2Br b中水面下降，玻璃管中水柱上升，甚至溢出除去乙烯带出的酸性气体CO2、SO2乙烯通过液溴太快；实验中，乙醇和浓H2SO4混合液没有迅速达到170某化学小组在实验室用下图提供的仪器制备溴乙烷。已知：反应原理：NaBr+H2SO4（较浓）NaHSO4+HBrHBr+C2H5OHC2H5Br+H2O反应物用量：NaBr(S)25g，无水乙醇15mL，浓H2SO4 30mL，水15mL溴乙烷和乙醇的部分物理性质如下表密度/gmL-1沸点/溶解性溴乙烷1.46138难溶于水乙醇0.78978易溶于水回答下列问题：若烧瓶内液体的体积不小于烧瓶容积的1/2且不大于2/3，则反应装置中，烧瓶容积最合适的是（填序号）。 A50mL B150 mLC200 mL连接上述仪器的顺序是：1接( )接( )接( )接( )接( )（填数字）。你认为反应后溴乙烷在 （填“烧瓶”或“烧杯”）中根据反应原理水不是反应物，那么在反应物中加水的目的是 粗制溴乙烷常呈黄色，是因为溴乙烷中混有，除去该杂质的试剂和方法是 。B（2分）1 6 5 4 3 2 （1分）；烧杯（1分）稀释浓硫酸，降低其氧化性，减少副产品溴的生成；（1分）溶解HBr，防止HBr大量逸出，影响产品的生成。（1分）Br2（1分）； NaOH溶液（1分），分液取下层（1分）取分液后的产品少量，加NaOH溶液加热（1分），在加热后的溶液中加HNO3使其呈酸性（1分），再向其中滴加AgNO3（1分）。若有沉淀生成，证明C2H5Br生成。（1分）2 101，2，3，4-四氢化萘的结构简式是 ，分子式是C10H12。常温下为无色液体，有刺激性气味，沸点207，不溶于水，是一种优良的溶剂，它与液溴发生反应：C10H12+4Br2C10H8Br4+4HBr。生成的C10H8Br4常温下为固态，不溶于水。有人用四氢化萘、液溴、蒸馏水和纯铁粉为原料，制备少量饱和氢溴酸溶液，实验步骤如下：按一定质量比把四氢化萘和水加入适当的容器中，加入少量纯铁粉。慢慢滴入液溴，不断搅拌，直到反应完全。取下反应容器，补充少量四氢化萘，直到溶液颜色消失。过滤，将滤液倒入分液漏斗中，静置，所得到的“水层”即氢溴酸溶液。回答下列问题：下面示意图中的装置，适合步骤和操作的是 。步骤中如何判断“反应完全” ，C10H8Br4的结构简式为 。步骤中补充少量四氢化萘的目的是 ；步骤中过滤的目的是 ，所需的玻璃仪器有 。已知在实验条件下，饱和氢溴酸水溶液中氢溴酸的质量分数是66%，如果溴化反应进行完成，则步骤中四氢化萘和水的质量比约是1 （保留小数点后1位）。（1）D （2）加入的液溴颜色基本不褪 （3）除去过量的溴 除去四溴化萘和铁粉 漏斗、玻璃棒、烧杯 （4）1.3实验室制硝基苯的装置如图所示：配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，加入反应容器中。向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。在5060发生反应，直到反应结束。除去混合酸后得到粗硝基苯。依次用蒸馏水和5%的氢氧化钠溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。将无水氯化钙干燥后的粗硝基苯蒸馏，得到硝基苯。填空：制硝基苯的化学方程式为。配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，混合的顺序是。步骤中，为了使反应在60下进行，常用的加热方法如上图，该方法叫 ，在步骤中，分离出粗硝基苯使用的一种主要仪器是 。在步骤中，粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是 。在上图装置中，胶塞上的长导管（约30cm）的作用是。将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯蒸馏，可用右图装置 以下物质的分离宜用蒸馏方法的是（括号内为杂质） 。a水（氯化钠） b乙醇（水） c硝酸钾（氯化钠） 将浓硝酸注入容器中，再慢慢加入浓硫酸。水浴加热 分液漏斗 除去粗产品中的残余酸使反应物冷凝回流 a，b双酚A(BPA)是一种重要的有机化工原料，主要用于合成环氧树脂和聚碳酸树脂塑料。双酚A的合成一般是在质子酸的催化下，由苯酚和丙酮缩合而成的。双酚A的制备原理如下：某中学研究性学习小组在查阅了有关文献后，拟按下列步骤合成双酚A。一、实验步骤 在100ml，三口烧瓶中加入4.7g苯酚及8.5ml甲苯，并将3.5mL 80硫酸缓缓加入瓶中，然后在搅拌下加入0.25g巯基乙酸助催化剂，最后迅速滴加2mL丙酮(过量)。控制反应温度不超过35。滴加完毕后，保温搅拌1h。将产物倒入50mL冷水中，静置。待完全冷却后，抽滤，并用冷水将固体产物洗涤即得粗产物。滤液中甲苯分出后倒入回收瓶中。粗产物干燥后，进行重结晶，最后得纯品2.85g。二、问题探究(1)控制在3540的条件下反应，你建议的加热方法是：_ (选填序号：a。水浴加热 b，油浴加热 c直接加热 d沙浴加热)， 滴液漏斗C处导管作用：_。(2)步骤粗产品用冷水洗涤时，如何确定已洗涤干净。_(3)所得双酚A的产率为：_。(4)离子液体是绿色合成最有效途径，具有非挥发性、较高选择性，Et3NHClAlCl3离子液体为催化剂，常温下合成收率可达85.1。而上述常规合成，从催化剂及溶剂角度考虑会造成什么问题，列举两条： 。(5)双酚A可与丙二酸缩合得一种新型树脂，该合成反应原理是(用方程式表示)。 a 使装置内处于恒压状态，便于液体能顺利滴下洗涤置滤液不显酸性52.7%产生大量的酸性废液和有机废液，部分原料炭化，催化剂重复使用困难，催化剂使用效果不理想，使用了大量有毒物质，回收苯耗能多9