1、生物化学一些基本问题生物化学一些基本问题第1页第1页生生 命命第2页第2页n n什么是生命n n我们所处于地球充满着无数生物,从最简朴病毒、类病毒到菌藻树草,从鱼虫鸟兽到最复杂人类,处处都能够发觉它们踪迹,觉察到生命活动。地球上生物形形色色,千姿百态。不同生物,其形态、生理特性和对环境适应能力各不相同,都经历着生长、发育、衰老、死亡改变,都含有繁殖后代能力。第3页第3页n nn生命特性:生命特性:n nn新陈代谢、生长发育、繁衍后代、遗传变异、新陈代谢、生长发育、繁衍后代、遗传变异、新陈代谢、生长发育、繁衍后代、遗传变异、环境应激性、自主运动、进化演变环境应激性、自主运动、进化演变环境应激性、
2、自主运动、进化演变n nn结构复杂性、组织性和有序性、物质能量互换、结构复杂性、组织性和有序性、物质能量互换、结构复杂性、组织性和有序性、物质能量互换、生长发育、遗传变异、环境应激性、进化演变生长发育、遗传变异、环境应激性、进化演变生长发育、遗传变异、环境应激性、进化演变第4页第4页n nn生命定义生命定义n nn“生命是蛋白体存在方式,这个存在方式基本生命是蛋白体存在方式,这个存在方式基本生命是蛋白体存在方式,这个存在方式基本原因在于和它周围外部自然界不断地新陈代谢,原因在于和它周围外部自然界不断地新陈代谢,原因在于和它周围外部自然界不断地新陈代谢,并且这种新陈代谢一停止,生命就随之停止,并
3、且这种新陈代谢一停止,生命就随之停止,并且这种新陈代谢一停止,生命就随之停止,结果便是蛋白质分解。结果便是蛋白质分解。结果便是蛋白质分解。”恩格斯恩格斯恩格斯n nn“生命是开放非平衡系统中发生一系列过程生命是开放非平衡系统中发生一系列过程生命是开放非平衡系统中发生一系列过程”鲍尔鲍尔鲍尔n nn“非平衡态是通过熵从生物体流向周围介质来非平衡态是通过熵从生物体流向周围介质来非平衡态是通过熵从生物体流向周围介质来维持维持维持”(耗散结构)(耗散结构)(耗散结构)薛定鄂薛定鄂薛定鄂第5页第5页n nn生命是高度有序,开放,含有耗散特性,远离生命是高度有序,开放,含有耗散特性,远离生命是高度有序,开
4、放,含有耗散特性,远离平衡态动力学系统,其基本框架为:平衡态动力学系统,其基本框架为:平衡态动力学系统,其基本框架为:DNA-DNA-DNA-RNA-RNA-RNA-蛋白质蛋白质蛋白质n nn不断更新自组织属性不断更新自组织属性不断更新自组织属性n nn含有多级超循环结构含有多级超循环结构含有多级超循环结构n nn在生命系统混沌与吸引子作用下不断朝更高层次迈在生命系统混沌与吸引子作用下不断朝更高层次迈在生命系统混沌与吸引子作用下不断朝更高层次迈进进进第6页第6页生命化学基础生命化学基础第7页第7页 全世界全世界250250余万种余万种生物,不论是形态生物,不论是形态结构还是生理过程结构还是生理
5、过程都千姿百态,迥然都千姿百态,迥然不同,但他们却有不同,但他们却有着相同化学基础。着相同化学基础。第8页第8页从分子到细胞从分子到细胞第9页第9页生命化学构成生命化学构成 水:水:65%-75%65%-75%蛋白质:蛋白质:10%-15%10%-15%脂脂 质:质:3%-7%3%-7%糖糖 类:类:2%-4%2%-4%核核 酸:酸:3%-5%3%-5%其它有机物:其它有机物:1%1%无机物:无机物:2%-3%2%-3%第10页第10页构成生命化学元素构成生命化学元素构成生命体物质是极其复杂。但在地球上存在构成生命体物质是极其复杂。但在地球上存在构成生命体物质是极其复杂。但在地球上存在构成生命
6、体物质是极其复杂。但在地球上存在92929292种天然元素中,只有种天然元素中,只有种天然元素中,只有种天然元素中,只有28282828种元素在生物体内被发觉。种元素在生物体内被发觉。种元素在生物体内被发觉。种元素在生物体内被发觉。第一类元素:包括第一类元素:包括第一类元素:包括第一类元素:包括C C C C、H H H H、O O O O和和和和N N N N四种元素,四种元素,四种元素,四种元素,是构成是构成是构成是构成生命体最基本元素。这四种元素约占了生物体总生命体最基本元素。这四种元素约占了生物体总生命体最基本元素。这四种元素约占了生物体总生命体最基本元素。这四种元素约占了生物体总质量
7、质量质量质量99%99%99%99%以上。以上。以上。以上。第二类元素:包括第二类元素:包括第二类元素:包括第二类元素:包括S S S S、P P P P、ClClClCl、CaCaCaCa、K K K K、NaNaNaNa和和和和MgMgMgMg。这这这这类元素也是构成生命体基本元素。类元素也是构成生命体基本元素。类元素也是构成生命体基本元素。类元素也是构成生命体基本元素。第三类元素:包括第三类元素:包括第三类元素:包括第三类元素:包括FeFeFeFe、CuCuCuCu、CoCoCoCo、MnMnMnMn和和和和ZnZnZnZn。是生物是生物是生物是生物体内存在主要少许元素。体内存在主要少许
8、元素。体内存在主要少许元素。体内存在主要少许元素。第四类元素:包括第四类元素:包括第四类元素:包括第四类元素:包括AlAlAlAl、AsAsAsAs、BeBeBeBe、BrBrBrBr、CrCrCrCr、F F F F、I I I I、MoMoMoMo、SeSeSeSe、SiSiSiSi等。等。等。等。第11页第11页第12页第12页第13页第13页第14页第14页主要有机化学概念主要有机化学概念第15页第15页什么是有机物什么是有机物n nn有机物原义是有机物原义是“有生机物质有生机物质”,即来自于,即来自于生命体物质。生命体物质。n nn“有机有机”、“无机无机”并无绝对界线并无绝对界线n
9、 nn从当前来看,有机化学主要研究是以从当前来看,有机化学主要研究是以C C、H H元素共价结合体为骨架元素共价结合体为骨架“有机化合物有机化合物”结结构、特性以及互相之间转化和反应构、特性以及互相之间转化和反应第16页第16页n nnC C C 原子是构成有机分子原子是构成有机分子原子是构成有机分子主要元素,它能形成四主要元素,它能形成四主要元素,它能形成四个稳定共价键,是有机个稳定共价键,是有机个稳定共价键,是有机分子骨架分子骨架分子骨架n nnH H H 原子做为最小原子,原子做为最小原子,原子做为最小原子,含有形成稳定共价键以含有形成稳定共价键以含有形成稳定共价键以及离子键、氢键能力。
10、及离子键、氢键能力。及离子键、氢键能力。n nn所有有机化合物均包括所有有机化合物均包括所有有机化合物均包括C C C、H H H元素构成分子骨架元素构成分子骨架元素构成分子骨架第17页第17页n nn普通情况下,普通情况下,普通情况下,C C C原原原子四跟共价键是子四跟共价键是子四跟共价键是对称,形成四棱对称,形成四棱对称,形成四棱锥结构。对锥结构。对锥结构。对C-CC-CC-C单单单键连接分子我们键连接分子我们键连接分子我们普通接受这一假普通接受这一假普通接受这一假设设设n nnC C C原子可绕单键自原子可绕单键自原子可绕单键自由旋转由旋转由旋转n nnC=CC=CC=C双键或三键双键
11、或三键双键或三键含有刚性,因此含有刚性,因此含有刚性,因此C C C原子与其它相连原子与其它相连原子与其它相连原子处于同一平原子处于同一平原子处于同一平面,不能旋转面,不能旋转面,不能旋转第18页第18页FisherFisherBall-and-stickBall-and-stickSpace fillingSpace filling三种惯用有机分子结构示意三种惯用有机分子结构示意第19页第19页主要有机官能团主要有机官能团n nn所谓官能团,是指有机化合物中区别于共所谓官能团,是指有机化合物中区别于共同碳骨架结构部分。同碳骨架结构部分。n nn普通有机分子化学性质主要取决于官能团。普通有机分
12、子化学性质主要取决于官能团。n nn复杂有机分子通常有多个官能团复杂有机分子通常有多个官能团第20页第20页甲基甲基乙基乙基苯基苯基第21页第21页羟基羟基醛基醛基酮基酮基第22页第22页羧基羧基酯酯醚醚第23页第23页酐酐乙酰磷酸乙酰磷酸磷酸酐磷酸酐第24页第24页氨基氨基酰氨基酰氨基第25页第25页胍基胍基咪唑基咪唑基第26页第26页巯基巯基硫酯硫酯二硫化物二硫化物第27页第27页第28页第28页第29页第29页有机分子构型构象有机分子构型构象n nn不对称碳原子不对称碳原子n nn当一个当一个C C原子上连接原子上连接4 4个基团各不相同时,个基团各不相同时,该该C C原子即不对称原子即
13、不对称C C原子,因不对称原子,因不对称C C原子上原子上基团连接方式不同,而产生有机分子不同基团连接方式不同,而产生有机分子不同构型和手性现象。构型和手性现象。n nn构型:指有机分子内部基团共价连接方式构型:指有机分子内部基团共价连接方式差异。改变构型必须断裂共价键。差异。改变构型必须断裂共价键。n nn构象:因为各基团绕构象:因为各基团绕C C原子旋转而产生有机原子旋转而产生有机分子内各原子空间排布差异,不包括共价分子内各原子空间排布差异,不包括共价键断裂键断裂第30页第30页第31页第31页第32页第32页R R,S S构型命名系统构型命名系统第33页第33页D,LD,L构型命名系统构
14、型命名系统第34页第34页(R,R)isomer(R,R)isomer(S,S)isomer(S,S)isomer第35页第35页绿薄荷香菜第36页第36页Neutral sweet Neutral sweet(commercial name)(commercial name)第37页第37页有机分子构象有机分子构象HighenergyLowenergy第38页第38页第39页第39页Light absorbing pigment in rhodopsinLight absorbing pigment in rhodopsinan integral membrane proteinan int
15、egral membrane protein第40页第40页Conformational flexibility of a proteinConformational flexibility of a protein第41页第41页第42页第42页生物化学反应基本原则生物化学反应基本原则n nn共价键是通过两个原子共用外层电子而形共价键是通过两个原子共用外层电子而形成成n nn原子有通过取得、失去或共享电子方式,达到原子有通过取得、失去或共享电子方式,达到原子有通过取得、失去或共享电子方式,达到“满电子状态满电子状态满电子状态”倾向倾向倾向n nn假如形成共价键原子假如形成共价键原子假如形成共
16、价键原子“电负性电负性电负性”相近,那么形相近,那么形相近,那么形成共价键是成共价键是成共价键是 非极性非极性非极性,不然就是,不然就是,不然就是“极性极性极性”n nn共价键强弱,可用共价键强弱,可用共价键强弱,可用“键能键能键能”来衡量,所谓来衡量,所谓来衡量,所谓“键键键能能能”就是断裂该键所需能量,或者该键形成时就是断裂该键所需能量,或者该键形成时就是断裂该键所需能量,或者该键形成时所释放能量所释放能量所释放能量第43页第43页n nn多数生化反应是通过多数生化反应是通过“亲核基团亲核基团”袭击袭击“亲电基团亲电基团”来实现来实现n nn“亲核基团亲核基团亲核基团”指那些含有多出电子,
17、倾向于通指那些含有多出电子,倾向于通指那些含有多出电子,倾向于通过提供共享电子而形成共价键官能团或原子,过提供共享电子而形成共价键官能团或原子,过提供共享电子而形成共价键官能团或原子,含含含O O O、N N N、S S S基团是生化中常见基团是生化中常见基团是生化中常见“亲核基团亲核基团亲核基团”n nn“亲电基团亲电基团亲电基团”指有空电子轨道,倾向于通过捕指有空电子轨道,倾向于通过捕指有空电子轨道,倾向于通过捕获电子而形成共价键官能团或原子,获电子而形成共价键官能团或原子,获电子而形成共价键官能团或原子,H H H+和金属和金属和金属阳离子阳离子阳离子是生化中常见是生化中常见是生化中常见
18、“亲电基团亲电基团亲电基团”n nnC C C原子可同时表现为原子可同时表现为原子可同时表现为C C C+、C C C-(取决于所连接基团)(取决于所连接基团)(取决于所连接基团)第44页第44页n nn主要生物化学反应形式主要生物化学反应形式n nn氧化氧化氧化-还原(还原(还原(oxidation-reduction reactionoxidation-reduction reactionoxidation-reduction reaction)n nn取代反应取代反应取代反应(substitution reaction)substitution reaction)substitution
19、 reaction)n nn异构化反应异构化反应异构化反应 (isomerization reactionisomerization reactionisomerization reaction)n nn缩合反应缩合反应缩合反应(condensation reactioncondensation reactioncondensation reaction)n nn脱水反应脱水反应脱水反应(dehydration reactiondehydration reactiondehydration reaction)n nn裂解反应裂解反应裂解反应(lytic reactionlytic reacti
20、onlytic reaction)n nn水解反应水解反应水解反应(hydrolytic reactionhydrolytic reactionhydrolytic reaction)第45页第45页第46页第46页第47页第47页第48页第48页Oxidation states of carbons in biomoleculesOxidation states of carbons in biomoleculesMostreducedGlucose,source ofelectronsfor metabolismMost oxidized第49页第49页An oxidation-reduc
21、tion reactionAn oxidation-reduction reaction第50页第50页细胞内常见细胞内常见“亲核基团亲核基团”n nn含电负性较强原子含电负性较强原子含电负性较强原子n nn含有孤对电子含有孤对电子含有孤对电子第51页第51页substitution reactionsubstitution reactionsubstitution reaction第52页第52页第53页第53页tRNA is a better leaving group for removal during condensation.tRNA is a better leaving gro
22、up for removal during condensation.In this reaction,an amino acid is first activated by tRNA.In this reaction,an amino acid is first activated by tRNA.第54页第54页第55页第55页SN2 reaction,the leaving group is ADPSN2 reaction,the leaving group is ADP.第56页第56页An isomerization reactionAn isomerization reaction
23、第57页第57页dehydration reactiondehydration reactiondehydration reaction第58页第58页A hydrolysis reaction of a peptide bond,a nucleophilic attackA hydrolysis reaction of a peptide bond,a nucleophilic attackon the carbonyl carbon by a water moleculeon the carbonyl carbon by a water molecule第59页第59页n nn生物分子间其
24、它非共生物分子间其它非共生物分子间其它非共价相互作用力价相互作用力价相互作用力n nn氢键:两个电负性原氢键:两个电负性原氢键:两个电负性原子(子(子(O O O,N N N)分享一)分享一)分享一个个个H H H原子和形成原子和形成原子和形成n nn离子键:不同电荷基离子键:不同电荷基离子键:不同电荷基团之间相互吸引团之间相互吸引团之间相互吸引n nn疏水力:非极性基团疏水力:非极性基团疏水力:非极性基团相互聚集而排斥水分相互聚集而排斥水分相互聚集而排斥水分子或极性分子产生子或极性分子产生子或极性分子产生n nn范德华氏力:当两原范德华氏力:当两原范德华氏力:当两原子相互临近时产生子相互临近时产生子相互临近时产生第60页第60页第61页第61页第62页第62页第63页第63页第64页第64页第65页第65页第66页第66页