高中化学苏教版同步课堂配套芳香烃公开课一等奖优质课大赛微课获奖课件.pptx

专专项项3 3课前预习课前预习巧设计巧设计名师课堂名师课堂一点通一点通创新演练创新演练大冲关大冲关考考 点一点一课堂课堂1010分钟练习分钟练习设计设计 1 1第第二二单单元元设计设计 2 2设计设计 3 3课下课下3030分钟演练分钟演练课堂课堂5 5分钟归纳分钟归纳考考 点二点二第1页第1页返回返回第2页第2页返回返回第3页第3页返回返回第4页第4页返回返回第5页第5页返回返回 (1)苯分子式为苯分子式为 ，结构简式为，结构简式为 或或 。(2)苯分子中所有原子在同一个苯分子中所有原子在同一个 内，碳原子之间内，碳原子之间键是一个介于键是一个介于 之间一个独特键。之间一个独特键。C6H6平面平面单键和双键单键和双键第6页第6页返回返回(3)苯能发生硝化反应，方程式为：苯能发生硝化反应，方程式为：。第7页第7页返回返回第8页第8页返回返回 一、苯结构与性质一、苯结构与性质 1苯分子结构苯分子结构 (1)苯分子式为苯分子式为 ，结构简式为，结构简式为 。(2)空间结构：空间结构：形，所有原子都在形，所有原子都在 上。上。(3)化学键：苯分子中碳碳键是一个介于化学键：苯分子中碳碳键是一个介于 和和 之间独特键。之间独特键。C6H6平面正六边平面正六边同一平面同一平面碳碳单键碳碳单键碳碳双键碳碳双键第9页第9页返回返回2苯化学性质苯化学性质(1)氧化反应：氧化反应：现象：发出明亮火焰，产生浓黑烟。现象：发出明亮火焰，产生浓黑烟。(2)取代反应：取代反应：在三溴化铁作用下和溴单质发生取代反应化学方程式在三溴化铁作用下和溴单质发生取代反应化学方程式为：为：。生成二溴代物以生成二溴代物以 取代产物为主。取代产物为主。邻位和对位邻位和对位第10页第10页返回返回硝化反应：硝化反应：。当温度升高至当温度升高至100110时则生成时则生成 。(3)加成反应：加成反应：在催化剂加热条件下与在催化剂加热条件下与H2加成化学方程式为：加成化学方程式为：。间二硝基苯间二硝基苯第11页第11页返回返回 二、芳香烃起源与应用二、芳香烃起源与应用 1芳香烃起源与应用芳香烃起源与应用 芳香烃最初起源于煤焦油中，当代主要起源于石油化芳香烃最初起源于煤焦油中，当代主要起源于石油化学工业中学工业中 和和 。苯、乙苯和对二甲苯是应。苯、乙苯和对二甲苯是应用最多基本有机原料。工业上，乙苯、异丙苯主要通过苯用最多基本有机原料。工业上，乙苯、异丙苯主要通过苯与乙烯、与乙烯、反应取得。反应取得。催化重整催化重整裂化裂化丙烯丙烯第12页第12页返回返回2苯同系物苯同系物(1)概念：苯环上氢原子被概念：苯环上氢原子被 取代后产物。取代后产物。(2)结构特点：分子中只有结构特点：分子中只有 个苯环，侧链是个苯环，侧链是 。(3)通式：通式：。3苯同系物化学性质苯同系物化学性质(1)氧化反应：氧化反应：都能燃烧，产生明亮火焰、冒都能燃烧，产生明亮火焰、冒 。燃烧通式为：。燃烧通式为：。烷基烷基1烷烃基烷烃基CnH2n6(n6)浓黑烟浓黑烟第13页第13页返回返回第14页第14页返回返回 甲苯与甲苯与HNO3发生取代反应生成发生取代反应生成2,4,6三硝基甲苯化学三硝基甲苯化学方程式为：方程式为：。2,4,6三硝基甲苯简称是三硝基甲苯简称是 ，俗称，俗称 ，是一，是一个个 色针状晶体，色针状晶体，溶于水，能够作溶于水，能够作 。三硝基甲苯三硝基甲苯TNT淡黄淡黄不不烈性炸药烈性炸药第15页第15页返回返回(3)都能够和都能够和H2发生加成反应发生加成反应(以甲苯为例以甲苯为例)。4多环芳烃多环芳烃(1)概念：含有概念：含有 芳香烃。芳香烃。(2)分类分类:多苯代脂烃：苯环通过多苯代脂烃：苯环通过 连接在一起。连接在一起。联苯或联多苯：苯环之间通过联苯或联多苯：苯环之间通过 直接相连。直接相连。稠环芳烃：由共用苯环若干条边形成。稠环芳烃：由共用苯环若干条边形成。多个苯环多个苯环脂肪烃基脂肪烃基碳碳单键碳碳单键第16页第16页返回返回第17页第17页返回返回1将两支盛有液态苯试管分别插入将两支盛有液态苯试管分别插入95水和水和4水水中，分别发觉苯沸腾和凝固，以上事实阐明中，分别发觉苯沸腾和凝固，以上事实阐明 ()A苯熔点比水低、沸点比水高苯熔点比水低、沸点比水高B苯熔点比水高、沸点比水低苯熔点比水高、沸点比水低C苯熔点、沸点都比水高苯熔点、沸点都比水高D苯熔点、沸点都比水低苯熔点、沸点都比水低第18页第18页返回返回分析：分析：苯在苯在95水中沸腾阐明苯沸点低于水中沸腾阐明苯沸点低于95，苯在，苯在4水中凝固阐明苯熔点高于水中凝固阐明苯熔点高于4。答案：答案：B第19页第19页返回返回2将下列各种液体分别与溴水混合并振荡。不能发生反将下列各种液体分别与溴水混合并振荡。不能发生反应，静置后溶液分层，且溴水层几乎无色是应，静置后溶液分层，且溴水层几乎无色是()A己烯己烯B苯苯C裂化汽油裂化汽油 D酒精酒精第20页第20页返回返回分析：分析：己烯、裂化汽油中含有碳碳双键，与溴水发生加成己烯、裂化汽油中含有碳碳双键，与溴水发生加成反应；酒精易溶于水，不会发生分层；苯不溶于水，能萃反应；酒精易溶于水，不会发生分层；苯不溶于水，能萃取溴水中溴，使溴水层几乎无色，故应选取溴水中溴，使溴水层几乎无色，故应选B。答案：答案：B第21页第21页返回返回3下列有机物中属于苯同系物是下列有机物中属于苯同系物是 ()第22页第22页返回返回分析：分析：苯同系物必须只含一个苯环且侧链必须是烷基，苯同系物必须只含一个苯环且侧链必须是烷基，符合符合CnH2n6通式。由此可排除通式。由此可排除A、B、C选项。选项。答案：答案：D第23页第23页返回返回4按分子结构决定性质观点可推断按分子结构决定性质观点可推断有下列性质：有下列性质：(1)苯基部分可发生苯基部分可发生_反应和反应和_反应。反应。(2)CH=CH2部分可发生部分可发生_反应、反应、_反应反应和和_反应。反应。(3)该有机物滴入溴水后生成产物结构简式为该有机物滴入溴水后生成产物结构简式为_；滴入酸性高锰酸钾溶液后生成产物结构简式为滴入酸性高锰酸钾溶液后生成产物结构简式为_。第24页第24页返回返回分析：分析：苯环易取代难加成，碳碳双键易被氧化，易发生苯环易取代难加成，碳碳双键易被氧化，易发生加成反应，侧链与苯环直接相连碳上有氢时，侧链被氧加成反应，侧链与苯环直接相连碳上有氢时，侧链被氧化成化成COOH，侧链与苯环直接相连碳上无氢时，侧链，侧链与苯环直接相连碳上无氢时，侧链不被氧化。不被氧化。第25页第25页返回返回答案：答案：(1)加成反应取代反应加成反应取代反应(2)加聚反应加成反应加聚反应加成反应氧化反应氧化反应第26页第26页返回返回第27页第27页返回返回第28页第28页返回返回分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式球棍模型球棍模型百分比模型C6H6或或1.1.苯分子结构特性苯分子结构特性第29页第29页返回返回 苯分子式为苯分子式为C6H6，与烷烃相比较还差，与烷烃相比较还差8个个H原子达饱原子达饱和。德国科学家凯库勒提出了苯单双键交替分子结构模型，和。德国科学家凯库勒提出了苯单双键交替分子结构模型，称为凯库勒式：称为凯库勒式：。第30页第30页返回返回 2理论分析理论分析 (1)苯分子里苯分子里6个碳原子和个碳原子和6个氢原子都在同一平面上，个氢原子都在同一平面上，键角为键角为120。(2)苯核磁共振氢谱图中只有一个峰，故阐明苯分子苯核磁共振氢谱图中只有一个峰，故阐明苯分子中六个中六个H是等效，所处化学环境是完全相同。是等效，所处化学环境是完全相同。第31页第31页返回返回 3事实论证事实论证 (1)凯库勒式认为苯分子中含三个碳碳双键，则应当凯库勒式认为苯分子中含三个碳碳双键，则应当含有烯烃性质，请看下面试验：含有烯烃性质，请看下面试验：试验探究：苯与溴水及高锰酸钾能否反应。试验探究：苯与溴水及高锰酸钾能否反应。试验操作：向盛有少许苯两支试管中分别加入酸试验操作：向盛有少许苯两支试管中分别加入酸性性KMnO4溶液和溴水，充足振荡，静置，观测现象。溶液和溴水，充足振荡，静置，观测现象。第32页第32页返回返回 试验现象：加入溴水试管，溴水中溴被苯萃取，上试验现象：加入溴水试管，溴水中溴被苯萃取，上层层(苯层、有机层苯层、有机层)呈红棕色，下层呈红棕色，下层(水层水层)呈无色，溴水中溴呈无色，溴水中溴没有和苯反应。加入高锰酸钾试管中没有明显现象。没有和苯反应。加入高锰酸钾试管中没有明显现象。试验结论：苯化学性质比烯烃、炔烃稳定，苯与溴试验结论：苯化学性质比烯烃、炔烃稳定，苯与溴水及高锰酸钾不反应。水及高锰酸钾不反应。第33页第33页返回返回 (2)苯一取代物只有一个，邻位二取代物只有一个苯一取代物只有一个，邻位二取代物只有一个 和和 是同一个物质。是同一个物质。(3)碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出热量与碳碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出热量与碳碳双键数目大体成正比。苯在镍等催化下可与氢气发生加碳双键数目大体成正比。苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出热量比环己二烯与氢气加成生成反应生成环己烷，所放出热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷还要少。阐明苯环中并不存在单双键交替结构。成环己烷还要少。阐明苯环中并不存在单双键交替结构。第34页第34页返回返回（4）伴随物理技术如衍射技术利用，发觉苯分子空间）伴随物理技术如衍射技术利用，发觉苯分子空间构型是平面正六边形。苯分子里不存在普通碳碳双键，构型是平面正六边形。苯分子里不存在普通碳碳双键，其中其中6个碳原子之间键完全相同，并不是单双键交替，个碳原子之间键完全相同，并不是单双键交替，而是一个介于单键和双键之间独特键。为了反应这一结而是一个介于单键和双键之间独特键。为了反应这一结构特点，人们提出了愈加科学苯分子模型为构特点，人们提出了愈加科学苯分子模型为 。因此凯库勒式不能全面地反应苯结构，只是习惯上沿用因此凯库勒式不能全面地反应苯结构，只是习惯上沿用至今。至今。第35页第35页返回返回 例例1苯环事实上不含有碳碳单键和双键简朴交替结苯环事实上不含有碳碳单键和双键简朴交替结构，能够作为证据事实有构，能够作为证据事实有 ()苯间位二取代物只有一个苯间位二取代物只有一个苯邻位二取代物只有苯邻位二取代物只有一个一个苯分子中碳碳键键长均相等苯分子中碳碳键键长均相等苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色苯在加热和催化剂存在条件下，与氢苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应气发生加成反应苯在苯在FeBr3存在条件下，与液溴发生取存在条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学改变而使溴水褪色代反应，但不能因化学改变而使溴水褪色 AB C D所有所有第36页第36页返回返回 解析解析苯不能因化学改变使溴水褪色、不能使酸性苯不能因化学改变使溴水褪色、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都阐明苯分子中没有双键。若苯环上高锰酸钾溶液褪色，都阐明苯分子中没有双键。若苯环上含有单键和双键交替结构，碳碳键键长应当不等含有单键和双键交替结构，碳碳键键长应当不等(双键双键键长比单键键长短键长比单键键长短)，其邻位二氯代物应当有，其邻位二氯代物应当有 和和 两种，而间位二氯代物只有一个。两种，而间位二氯代物只有一个。答案答案D第37页第37页返回返回 解本题要比较解本题要比较“苯分子中碳碳键是单双键交替苯分子中碳碳键是单双键交替”和和“所有碳碳键都完全相同所有碳碳键都完全相同”这两种情况下，苯一二元取代这两种情况下，苯一二元取代物区别。找出其差别点即可得出答案。物区别。找出其差别点即可得出答案。第38页第38页返回返回第39页第39页返回返回 1苯与液溴反应苯与液溴反应 药物：苯、液溴和少许铁屑。药物：苯、液溴和少许铁屑。试验原理：试验原理：。装置特点：装置特点：位于锥形瓶上方竖直玻璃导管较长，它在反应过程中位于锥形瓶上方竖直玻璃导管较长，它在反应过程中起冷凝回流作用。起冷凝回流作用。导管末端刚刚放置于锥形瓶中液面上方，不能插入液导管末端刚刚放置于锥形瓶中液面上方，不能插入液面下列，预防倒吸。面下列，预防倒吸。第40页第40页返回返回 试验现象：试验现象：将苯、溴和铁屑混合后，不久会看到烧瓶中混合液将苯、溴和铁屑混合后，不久会看到烧瓶中混合液呈微沸状态，这阐明此反应为放热反应。呈微沸状态，这阐明此反应为放热反应。导管末端有大量白雾产生，锥形瓶中硝酸银溶液中导管末端有大量白雾产生，锥形瓶中硝酸银溶液中有淡黄色沉淀产生。有淡黄色沉淀产生。反应完毕后混合溶液倒入水中后，得到一个比水重，反应完毕后混合溶液倒入水中后，得到一个比水重，不溶于水褐色液体。不溶于水褐色液体。第41页第41页返回返回注意：苯与溴水混合时不反应，苯萃取溴而使溴水褪色。注意：苯与溴水混合时不反应，苯萃取溴而使溴水褪色。第42页第42页返回返回2苯硝化反应苯硝化反应药物：苯与浓硫酸和浓硝酸混合溶液。药物：苯与浓硫酸和浓硝酸混合溶液。试验原理：试验原理：第43页第43页返回返回 装置特点：装置特点：要用水浴加热，以便于控制要用水浴加热，以便于控制反应温度，温度计水银球普通反应温度，温度计水银球普通应置于水浴之中；应置于水浴之中；为预防反应物在反应过程中为预防反应物在反应过程中蒸发损失，长导管起冷凝作用。蒸发损失，长导管起冷凝作用。试验现象：试验现象：浓硫酸、浓硝酸和苯混合液用水浴加热后，会看到浓硫酸、浓硝酸和苯混合液用水浴加热后，会看到试管底部出现一层油状液体。将该油状液体倒入有大量试管底部出现一层油状液体。将该油状液体倒入有大量水烧杯中会看到水底出现一层淡黄色油状液体。水烧杯中会看到水底出现一层淡黄色油状液体。第44页第44页返回返回 例例2(启东中学高二启东中学高二)试验室用苯试验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯装和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯装置图如右图所表示。回答下列问题：置图如右图所表示。回答下列问题：(1)反应需在反应需在60温度下进行，图中给温度下进行，图中给反应物加热办法长处是反应物加热办法长处是_和和_。(2)在配制混合酸时应将在配制混合酸时应将_加入到加入到_去。去。(3)该反应化学方程式是该反应化学方程式是_。(4)由于装置缺点，该试验也许会造成不良后果是由于装置缺点，该试验也许会造成不良后果是_。第45页第45页返回返回 (5)反应完毕后，除去混合酸，所得粗产品用下列操作反应完毕后，除去混合酸，所得粗产品用下列操作精制：精制：蒸馏蒸馏水洗水洗用干燥剂干燥用干燥剂干燥用用10%NaOH溶溶液洗液洗水洗水洗 正确操作顺序是正确操作顺序是_。A B C D第46页第46页返回返回 解析解析本题以苯硝化反应为载体，考察了一些基本本题以苯硝化反应为载体，考察了一些基本试验知识。水浴加热法长处应是考生熟知；配制混合酸时试验知识。水浴加热法长处应是考生熟知；配制混合酸时应将密度大浓硫酸加入到密度小浓硝酸中去；由于苯和硝应将密度大浓硫酸加入到密度小浓硝酸中去；由于苯和硝酸都是易挥发且有毒物质，设计试验装置时应当考虑它们酸都是易挥发且有毒物质，设计试验装置时应当考虑它们也许产生污染和由挥发造成利用率减少；所得粗产品中也也许产生污染和由挥发造成利用率减少；所得粗产品中也许还混有少许酸，若直接用许还混有少许酸，若直接用NaOH溶液洗则太浪费，因此溶液洗则太浪费，因此应在用应在用NaOH溶液洗之前用水洗。溶液洗之前用水洗。第47页第47页返回返回答案答案(1)便于控制温度受热均匀便于控制温度受热均匀(2)浓硫酸浓硝酸浓硫酸浓硝酸(3)(4)苯、硝酸等挥发到空气中，造成污染苯、硝酸等挥发到空气中，造成污染(5)B第48页第48页返回返回 (1)用水浴控制温度、均匀加热用水浴控制温度、均匀加热(预防局部温度过高预防局部温度过高)目的是预防苯环上发生二硝化、三硝化等副反应，水浴目的是预防苯环上发生二硝化、三硝化等副反应，水浴加热只能控制室温以上、加热只能控制室温以上、100下列温度，若要控制下列温度，若要控制100以上反应温度，则需用油浴。以上反应温度，则需用油浴。(2)中学阶段涉及到浓硫酸与其它物质混合问题，普中学阶段涉及到浓硫酸与其它物质混合问题，普通有下列四种：浓硫酸稀释通有下列四种：浓硫酸稀释(与水混合与水混合)、硝化反应时浓硫、硝化反应时浓硫酸与硝酸混合、制乙烯时配制浓硫酸与乙醇混合液、酯酸与硝酸混合、制乙烯时配制浓硫酸与乙醇混合液、酯化反应试验中与乙酸混合，都是后加浓硫酸。化反应试验中与乙酸混合，都是后加浓硫酸。第49页第49页返回返回 (3)有易挥发物质参与反应，往往需要用冷凝回流办法有易挥发物质参与反应，往往需要用冷凝回流办法减少反应物损失、提升利用率，若反应物有毒减少反应物损失、提升利用率，若反应物有毒(如苯、溴、如苯、溴、硝酸等硝酸等)还能减少污染。还能减少污染。(4)在进行物质分离或提纯时，往往先用物理办法后用在进行物质分离或提纯时，往往先用物理办法后用化学办法。化学办法。第50页第50页返回返回第51页第51页返回返回点击下图片进入点击下图片进入第52页第52页返回返回第53页第53页返回返回 1苯分子中苯分子中6个碳原子和个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上，个氢原子都处于同一平面上，氢原子所处化学环境相同。氢原子所处化学环境相同。2苯化学性质是易取代、可加成、难氧化。苯化学性质是易取代、可加成、难氧化。3苯同系物通式为苯同系物通式为CnH2n6(n6)，与苯环直接相连碳，与苯环直接相连碳原子上连有氢原子，该同系物能使酸性原子上连有氢原子，该同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，溶液褪色，反应了苯环对烷基影响。反应了苯环对烷基影响。4烷基对苯环影响，使苯环邻对位上氢变得更活泼。烷基对苯环影响，使苯环邻对位上氢变得更活泼。第54页第54页返回返回点击下图片进入点击下图片进入第55页第55页