2016有机化学基础.pptx

“”专题2有机物的结构与分类第一单元有机化合物的结构“”学习目标1.1.了解有机化合物中碳原子的成键特点。2.2.了解有机化合物的表示方法。3.3.认识同分异构现象和同分异构体。“”一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点1.1.碳原子的结构及成键特点：碳原子的结构及成键特点：4 4个个4 4个个单键单键 双键双键“”2.2.常见碳碳键类型与分子结构关系：常见碳碳键类型与分子结构关系：成键类型碳碳单键碳碳双键碳碳叁键结构简式CCCC成键方式1 1个碳原子与周围4 4个原子成键1 1个碳原子与周围3 3个原子成键1 1个碳原子与周围2 2个原子成键“”成键类型碳碳单键碳碳双键碳碳叁键空间构型碳原子与其他4 4个原子形成_结构形成双键的碳原子及与之直接相连的原子处于同一_上形成叁键的碳原子及与之直接相连的原子处于同一_上实例甲烷(_(_形)乙烯(_(_形)乙炔(_(_形)四面体四面体平面平面直线直线正四面正四面体体平面平面直线直线“”3.3.碳原子的饱和性：碳原子的饱和性：(1)(1)饱和碳原子：仅以饱和碳原子：仅以_方式成键的碳原子。方式成键的碳原子。(2)(2)不饱和碳原子：以不饱和碳原子：以_或或_方式成键的碳原子。方式成键的碳原子。单键单键双键双键叁键叁键“”二、有机物结构的表示方法二、有机物结构的表示方法1.1.常用表示方法：有机物分子常用的表示方法有结构式、结构常用表示方法：有机物分子常用的表示方法有结构式、结构简式和键线式。它们的比较如下：简式和键线式。它们的比较如下：种类表示方法实例结构式用短线“”来表示1 1个_键，用“”(”(单键)、“”(双键)或“”“”(叁键)将所有原子连接起来共价共价“”种类表示方法实例结构简式表示单键的“”可以_，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数表示碳碳双键、碳碳叁键的“”“”“”_省略醛基()()、羧基()()可简化成CHOCHO、COOHCOOHCHCH3 3CHCHCHCH2 2、OHCCOOHOHCCOOH省略省略不能不能“”种类表示方法实例键线式进一步省去_的元素符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团图式中的每个拐点或终点均表示一个_，每个碳原子都形成_个共价键，不足的用_补足可表示为碳、氢元素碳、氢元素碳原子碳原子四四氢原子氢原子“”2.2.书写方法：书写方法：(1)(1)结构简式。结构简式。表示原子间形成表示原子间形成_的的“”可以省略。可以省略。“”“”和和“_”_”中的中的“”“”和和“”“”不能省略。不能省略。准确表示分子中原子成键的情况。准确表示分子中原子成键的情况。(2)(2)键线式：表示出键线式：表示出_以及与碳原子相连的基团，图式中以及与碳原子相连的基团，图式中的每个的每个_和和_均表示一个碳原子。均表示一个碳原子。单键单键CCCC碳碳键碳碳键拐点拐点终点终点“”三、同分异构体三、同分异构体1.1.同分异构现象和同分异构体：同分异构现象和同分异构体：(1)(1)同分异构现象：化合物具有相同的同分异构现象：化合物具有相同的_，但，但_不同不同的现象。的现象。(2)(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称同分异构同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。体。CHCH3 3COOHCOOH与与_互为同分异构体。互为同分异构体。分子式分子式结构结构HCOOCHHCOOCH3 3“”(3)(3)同分异构体的异同点。同分异构体的异同点。相同点：分子式相同，组成相同。相同点：分子式相同，组成相同。不同点：分子结构不同，物理性质不同。不同点：分子结构不同，物理性质不同。化学性质可能相同，也可能不同。化学性质可能相同，也可能不同。“”2.2.立体异构：立体异构：(1)(1)顺反异构。顺反异构。由于碳碳双键不能旋转，当碳碳双键的碳原子上连有不同的原由于碳碳双键不能旋转，当碳碳双键的碳原子上连有不同的原子或原子团时，可能会存在顺反异构现象。子或原子团时，可能会存在顺反异构现象。顺式结构：两个相同的基团在双键的顺式结构：两个相同的基团在双键的_。反式结构：两个相同的基团在双键的反式结构：两个相同的基团在双键的_。同一侧同一侧两侧两侧“”如如2-2-丁烯的顺反异构体：丁烯的顺反异构体：“”(2)(2)对映异构。对映异构。当有机物分子中有连接着当有机物分子中有连接着4 4个不同的原子或原子团的碳原子个不同的原子或原子团的碳原子(又又叫手性碳原子叫手性碳原子)时，就可能存在对映异构现象。手性分子产生时，就可能存在对映异构现象。手性分子产生的对映异构体，如：的对映异构体，如：-氨基丙酸氨基丙酸“”1.1.辨析下列说法的正误：辨析下列说法的正误：(1)5(1)5个碳原子之间最多可以形成个碳原子之间最多可以形成4 4个碳碳单键。个碳碳单键。()(2)(2)正丁烷的正丁烷的4 4个碳原子可以在一条直线上。个碳原子可以在一条直线上。()(3)(3)甲烷的二氯代物有两种，分别为甲烷的二氯代物有两种，分别为 和和 。()(4)(4)有机化合物中的同分异构体一定具有相同的相对分子质有机化合物中的同分异构体一定具有相同的相对分子质量。量。()“”【答案解析答案解析】(1)(1)。分析：分析：5 5个碳原子若成环，可以形成个碳原子若成环，可以形成5 5个碳碳单键。个碳碳单键。(2)(2)。分析：分析：正丁烷分子中每个碳原子都要形成正丁烷分子中每个碳原子都要形成4 4个共价单个共价单键，各键间的夹角都与键，各键间的夹角都与CHCH4 4中的键角相似，接近中的键角相似，接近109.5109.5，不，不会是会是180180，故正丁烷的碳原子不会在一条直线上。，故正丁烷的碳原子不会在一条直线上。(3)(3)。分析：分析：CHCH4 4的空间构型是正四面体结构，则的空间构型是正四面体结构，则CHCH2 2ClCl2 2就只就只有一种结构：有一种结构：。(4)(4)。分析：分析：同分异构体具有相同的分子式，所以相对分子同分异构体具有相同的分子式，所以相对分子质量也相同。质量也相同。“”2.2.下列分子式表示的物质，具有同分异构体的是下列分子式表示的物质，具有同分异构体的是()A.CA.C2 2H H4 4 B.CB.C3 3H H8 8 C.CHC.CH2 2ClCl2 2 D.CD.C4 4H H1010【解析】【解析】选选D D。C C2 2H H4 4只有乙烯一种结构；只有乙烯一种结构；C C3 3H H8 8只有丙烷一种结构；只有丙烷一种结构；CHCH2 2ClCl2 2是甲烷的二氯代物，只有一种结构；是甲烷的二氯代物，只有一种结构；C C4 4H H1010属于丁烷，有属于丁烷，有正丁烷和异丁烷两种结构。正丁烷和异丁烷两种结构。“”3.3.下列不属于碳原子成键特点的是下列不属于碳原子成键特点的是()A.A.易失去最外层的电子形成离子易失去最外层的电子形成离子B.B.最外层电子易与其他原子的外层电子形成共用电子对最外层电子易与其他原子的外层电子形成共用电子对C.C.能够形成单键、双键和叁键等能够形成单键、双键和叁键等D.D.每个碳原子最多与其他原子形成每个碳原子最多与其他原子形成4 4个共价键个共价键【解析解析】选选A A。碳原子既难得电子，又难失电子，一般与其他。碳原子既难得电子，又难失电子，一般与其他原子形成共用电子对，由于其最外层有原子形成共用电子对，由于其最外层有4 4个电子，所以最多可个电子，所以最多可形成形成4 4个共价键。个共价键。“”4.4.下列有关有机物表示方法的说法正确的是下列有关有机物表示方法的说法正确的是()A.A.碳骨架为碳骨架为 的烃的结构简式为的烃的结构简式为(CH(CH3 3)2 2C CCHCH2 2B.B.乙烷的键线式为乙烷的键线式为C.C.乙烯的结构简式为乙烯的结构简式为CHCH2 2CHCH2 2D.D.乙炔的分子式为乙炔的分子式为CHCH【解析解析】选选A A。根据碳的成键特点可知。根据碳的成键特点可知A A项正确；键线式为项正确；键线式为的应为丙烷，的应为丙烷，B B项错误；乙烯的结构简式为项错误；乙烯的结构简式为CHCH2 2CHCH2 2，C C项错误；项错误；乙炔的分子式为乙炔的分子式为C C2 2H H2 2，CHCH是乙炔的最简式，是乙炔的最简式，D D项错误。项错误。“”5.5.下列关于同分异构体的说法正确的是下列关于同分异构体的说法正确的是()A.A.同分异构体现象只存在于有机化合物中同分异构体现象只存在于有机化合物中B.B.互为同分异构体的两种有机物的物理性质相同互为同分异构体的两种有机物的物理性质相同C.C.同分异构体不一定具有相同的化学性质同分异构体不一定具有相同的化学性质D.D.烃分子中不存在官能团异构，只存在碳链异构烃分子中不存在官能团异构，只存在碳链异构“”【解析解析】选选C C。同分异构现象既存在于无机化合物中也存在于。同分异构现象既存在于无机化合物中也存在于有机化合物中，有机化合物中，A A项错；同分异构体的物理性质不同，项错；同分异构体的物理性质不同，B B项错；项错；不同类物质的化学性质不同，同类物质的同分异构体的化学性不同类物质的化学性质不同，同类物质的同分异构体的化学性质相似，质相似，C C项正确；烃中也存在官能团异构，如项正确；烃中也存在官能团异构，如C C4 4H H6 6中可以有两中可以有两个碳碳双键，也可以有一个叁键，个碳碳双键，也可以有一个叁键，D D项错。项错。“”6.6.下列各组物质与下列各组物质与CHCH3 3CHCH2 2C(CHC(CH3 3)2 2CHCH2 2CHCH3 3互为同分异构体的互为同分异构体的是是()A.CHA.CH3 3(CH(CH2 2)4 4CH(CHCH(CH3 3)2 2B.(CHB.(CH3 3CHCH2 2)3 3CHCHC.(CHC.(CH3 3)2 2C(CHC(CH2 2CHCH3 3)2 2D.CHD.CH3 3CHBrC(CHCHBrC(CH3 3)2 2CHCH2 2CHCH3 3【解析】【解析】选选B B。由同分异构体的概念可知分子式相同，排除。由同分异构体的概念可知分子式相同，排除A A、D D项；项；C C项与题给分子是同一种分子，结构相同。项与题给分子是同一种分子，结构相同。“”一、碳原子的成键特点和有机物结构的表示方法一、碳原子的成键特点和有机物结构的表示方法1.1.碳原子的成键特点：碳原子的成键特点：(1)(1)成键数目多：在有机化合物中，碳原子有成键数目多：在有机化合物中，碳原子有4 4个价电子，其中个价电子，其中烷烃中的共价键总数为烷烃中的共价键总数为(3n+1)(3n+1)，其中，其中n n为碳原子数。为碳原子数。“”(2)(2)成键方式多。成键方式多。碳原子之间相互成键，可以形成单键、双键或叁键，碳原子碳原子之间相互成键，可以形成单键、双键或叁键，碳原子也可与其他原子形成共价键。也可与其他原子形成共价键。有机化合物常见的共价键有有机化合物常见的共价键有CCCC、C CC C、CCCC、CHCH、COCO、CXCX、C CO O、CNCN、CNCN、苯环中的特殊键。、苯环中的特殊键。碳原子之间可以形成碳链和碳环。碳原子之间可以形成碳链和碳环。“”2.2.有机物结构的表示方法：有机物结构的表示方法：(1)(1)电子式、结构式和结构简式等方式间的关系。电子式、结构式和结构简式等方式间的关系。“”(2)(2)其他表示方法。其他表示方法。种类表示方法实例分子式用元素符号表示物质的分子组成CHCH4 4、C C3 3H H6 6最简式(实验式)表示物质组成的各元素原子个数的最简整数比乙烯最简式为CHCH2 2，C C6 6H H1212O O6 6最简式为CHCH2 2O O球棍模型圆球表示原子，短棍表示化学键比例模型用不同体积的小球表示不同原子的大小“”(3)(3)书写注意事项。书写注意事项。结构简式的书写：不能用碳骨架结构表示，碳原子连接的氢结构简式的书写：不能用碳骨架结构表示，碳原子连接的氢原子个数要正确，官能团不能略写，要注意官能团中各原子的原子个数要正确，官能团不能略写，要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。例如，乙醛的结构简式为结合顺序不能随意颠倒。例如，乙醛的结构简式为CHCH3 3CHOCHO，不，不能写成能写成CHCH3 3COHCOH。“”键线式的书写：每个拐点、终点代表一个碳原子，每一条线键线式的书写：每个拐点、终点代表一个碳原子，每一条线段代表一个共价键，每个碳原子有段代表一个共价键，每个碳原子有4 4个共价键，用个共价键，用4 4减去线段数减去线段数就是氢原子个数。就是氢原子个数。例如，正丁烷有以下几种表示方法：例如，正丁烷有以下几种表示方法：“”【点拨点拨】分析有机化合物结构应注意的两个问题分析有机化合物结构应注意的两个问题(1)(1)有机物中其他常见原子形成共价键的数目。有机物中其他常见原子形成共价键的数目。氢原子形成氢原子形成1 1个共价键；氧原子形成个共价键；氧原子形成2 2个共价键；氮原子形成个共价键；氮原子形成3 3个共价键。个共价键。(2)(2)分子式、结构式或者结构简式，大多数时候无法表示出有分子式、结构式或者结构简式，大多数时候无法表示出有机物分子的真实结构，判断分子构型时要结合立体结构来理解。机物分子的真实结构，判断分子构型时要结合立体结构来理解。“”【微思考微思考】(1)(1)乙烯的结构简式是不是乙烯的结构简式是不是CHCH2 2CHCH2 2？提示：提示：不是。乙烯的结构简式是不是。乙烯的结构简式是CHCH2 2CHCH2 2，在有机物的结构简，在有机物的结构简式中表示碳碳双键、碳碳叁键的式中表示碳碳双键、碳碳叁键的“”“”“”不能省略。不能省略。“”(2)(2)的结构简式可以写成的结构简式可以写成(CH(CH3 3)3 3C(CHC(CH2 2)2 2CHCH3 3吗？吗？提示：提示：可以。写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原可以。写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并；直接相邻的且相同的原子团亦可以合并，因此子团可以合并；直接相邻的且相同的原子团亦可以合并，因此 可以写成可以写成(CH(CH3 3)3 3C(CHC(CH2 2)2 2CHCH3 3。“”【过关题组过关题组】1.(20141.(2014西安高二检测西安高二检测)有机物的表示方法多种多样，下面是有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：常用的有机物的表示方法：“”“”(1)(1)上述表示方法中属于结构简式的为上述表示方法中属于结构简式的为 ；属于结构式的为属于结构式的为 ；属于键线式的为属于键线式的为 ；属于比例模型的为属于比例模型的为 ；属于球棍模型的为属于球棍模型的为 。(2)(2)写出写出的分子式的分子式 。(3)(3)写出写出中官能团的电子式：中官能团的电子式：、。(4)(4)的分子式为的分子式为，最简式为，最简式为 。“”【解题指南解题指南】解答本题应注意以下两点：解答本题应注意以下两点：(1)(1)从有机物各种表示方法的特点进行分析；从有机物各种表示方法的特点进行分析；(2)(2)根据碳原子、氧原子等成键的数目确定氢原子数。根据碳原子、氧原子等成键的数目确定氢原子数。【解析解析】是结构简式；是结构简式；是键线式，所有拐点和是键线式，所有拐点和端点都是一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补端点都是一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补充；充；是是CHCH2 2CHCH2 2的比例模型；的比例模型；是正戊烷的球棍模型；是正戊烷的球棍模型；是是葡萄糖的结构式，其官能团有葡萄糖的结构式，其官能团有OHOH和和 ；的分子式为的分子式为C C6 6H H1212，所以最简式为，所以最简式为CHCH2 2。“”答案：答案：(1)(1)(2)C(2)C1111H H1818O O2 2 (3)(3)(4)C(4)C6 6H H1212CHCH2 2“”2.(20142.(2014 益阳高二检测益阳高二检测)下列化学用语正确的是下列化学用语正确的是()A.A.聚乙烯的结构简式：聚乙烯的结构简式：B.B.四氯化碳分子的电子式：四氯化碳分子的电子式：C.2-C.2-丁烯分子的键线式：丁烯分子的键线式：D.D.丙烷分子的比例模型：丙烷分子的比例模型：“”【解析】【解析】选选C C。聚乙烯的结构简式为。聚乙烯的结构简式为 ，A A项错；项错；四氯化碳分子的电子式中氯原子周围的电子没有表示出来，所四氯化碳分子的电子式中氯原子周围的电子没有表示出来，所以以B B项错；项错；D D项显示的应为丙烷的球棍模型。项显示的应为丙烷的球棍模型。“”【互动探究互动探究】(1)(1)题题2 A2 A项中，聚乙烯中存在不饱和的碳原子吗？项中，聚乙烯中存在不饱和的碳原子吗？提示：提示：不存在。聚乙烯中不存在碳碳双键，所以没有不饱和的不存在。聚乙烯中不存在碳碳双键，所以没有不饱和的碳原子。碳原子。(2)(2)题题2 D2 D项中，项中，1 mol1 mol丙烷分子存在多少摩尔的非极性键？丙烷分子存在多少摩尔的非极性键？提示：提示：2 mol2 mol。丙烷分子中碳碳单键为非极性键，所以。丙烷分子中碳碳单键为非极性键，所以1 mol1 mol丙丙烷分子中存在烷分子中存在2 mol2 mol非极性键。非极性键。“”【变式训练变式训练】1.1.下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解正确的是正确的是()A.A.饱和碳原子不能发生化学反应饱和碳原子不能发生化学反应B.B.碳原子只能与碳原子形成不饱和键碳原子只能与碳原子形成不饱和键C.C.具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同D.D.分子式为分子式为C C3 3H H6 6的有机化合物的结构简式一定为的有机化合物的结构简式一定为CHCH3 3CHCHCHCH2 2“”【解析解析】选选C C。不饱和碳原子比饱和碳原子活泼，但并不是饱。不饱和碳原子比饱和碳原子活泼，但并不是饱和碳原子不能发生化学反应，如甲烷可以发生取代反应，和碳原子不能发生化学反应，如甲烷可以发生取代反应，A A错；错；碳原子也可以与氧原子形成碳氧双键，与氮原子形成碳氮叁键碳原子也可以与氧原子形成碳氧双键，与氮原子形成碳氮叁键等，等，B B错；苯环是平面结构，而环己烷中的六个碳原子为饱和错；苯环是平面结构，而环己烷中的六个碳原子为饱和碳原子，碳原子之间呈折线结构不能共面，碳原子，碳原子之间呈折线结构不能共面，C C正确；有机化合正确；有机化合物物C C3 3H H6 6可以是环丙烷，可以是环丙烷，D D错。错。“”2.(20142.(2014 余姚高二检测余姚高二检测)下列各项中，表达正确的是下列各项中，表达正确的是()A.A.甲醛的结构简式：甲醛的结构简式：HCOHHCOHB.CB.C2 2H H2 2分子的结构式：分子的结构式：CHCHCHCHC.CHC.CH4 4分子的比例模型：分子的比例模型：D.D.异丁烷的键线式：异丁烷的键线式：【解析解析】选选D D。甲醛的结构简式为。甲醛的结构简式为HCHOHCHO，A A错；错；CHCHCHCH是乙炔的是乙炔的结构简式，结构简式，B B错；错；C C项为甲烷的球棍模型。项为甲烷的球棍模型。“”二、同分异构体的书写及数目判断二、同分异构体的书写及数目判断1.1.常见的构造异构：常见的构造异构：异构方式特点示例构造异构碳链异构碳链骨架不同CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3 与位置异构官能团位置不同CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3与CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3类别异构官能团种类不同CHCH3 3COOHCOOH与HCOOCHHCOOCH3 3“”2.2.同分异构体的书写方法：同分异构体的书写方法：(1)(1)烷烃烷烃降碳对称法：可总结为主链由长到短，支链由整降碳对称法：可总结为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边不到端。也可以按以下规则书写：成直链，到散，位置由心到边不到端。也可以按以下规则书写：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。二甲基，同、邻、间。下面以下面以C C7 7H H1616为例，写出它的同分异构体：为例，写出它的同分异构体：将分子写成直链形式：将分子写成直链形式：CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3。“”从直链上去掉一个从直链上去掉一个 CHCH3 3，依次连在剩余碳链中心对称线一侧，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在的各个碳原子上。甲基可连在2 2、3 3号碳上：号碳上：，根据碳链中心对称，将，根据碳链中心对称，将 CHCH3 3连在对连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。“”再从主链上去掉一个碳，可形成一个再从主链上去掉一个碳，可形成一个 CHCH2 2CHCH3 3或两个或两个 CHCH3 3，即主链为即主链为 。当取代基为。当取代基为 CHCH2 2CHCH3 3时，由对时，由对称关系只能接在称关系只能接在3 3号碳上。当取代基为两个甲基时，在主链上号碳上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，然后按照位置由近至远的顺序依次移动另外一先定一个甲基，然后按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是是2 2和和2 2、2 2和和3 3、2 2和和4 4、3 3和和3 3。“”(2)(2)含有官能团的有机物含有官能团的有机物(适用于醇、卤代烃等异构体适用于醇、卤代烃等异构体)的一般的一般书写顺序：碳链异构书写顺序：碳链异构位置异构位置异构官能团异构。先写出不带官官能团异构。先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上依次移动官能团的能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，再上位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，再上第二个官能团，依次类推。第二个官能团，依次类推。如书写分子式为如书写分子式为C C5 5H H1212O O的醇的同分异构体，如图的醇的同分异构体，如图(图中数字即为图中数字即为 OHOH接入后的位置，即这样的醇合计为接入后的位置，即这样的醇合计为8 8种种)：“”3.3.同分异构体数目的判断技巧：同分异构体数目的判断技巧：(1)(1)基元法：如丁基有基元法：如丁基有4 4种同分异构体，则丁醇有种同分异构体，则丁醇有4 4种同分异构种同分异构体。体。(2)(2)替代法：如二氯苯替代法：如二氯苯C C6 6H H4 4ClCl2 2有有3 3种同分异构体，四氯苯种同分异构体，四氯苯C C6 6H H2 2ClCl4 4也有也有3 3种同分异构体种同分异构体(将将H H替代为替代为Cl)Cl)。(3)(3)等效氢法：有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，分子中等效氢法：有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，分子中等效氢原子有如下情况：等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。“”同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得)，其，其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的分子中的1212个氢原子是等效的。个氢原子是等效的。分子中处于镜面对称位置分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时，物与像的相当于平面镜成像时，物与像的关系关系)上的氢原子是等效的。如上的氢原子是等效的。如 分子中的分子中的1818个氢原子是等效的。个氢原子是等效的。“”等效氢法利用要领：利用等效氢原子关系，可以很容易判断等效氢法利用要领：利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先写出烃出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先写出烃(碳骨碳骨架架)的异构体，观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一的异构体，观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。如元取代物的结构就有多少种。如C C3 3H H7 7X X有一种碳链，共有有一种碳链，共有2 2种异构体：种异构体：“”C C4 4H H9 9X X有两种碳链，共有有两种碳链，共有4 4种异构体：种异构体：C C5 5H H1111X X有三种碳链，共有有三种碳链，共有8 8种异构体：种异构体：“”【警示警示】(1)(1)书写含有碳碳双键等烃的同分异构体时要考虑顺反异构，书写含有碳碳双键等烃的同分异构体时要考虑顺反异构，如如CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3存在存在 (顺式顺式)和和(反式反式)两种立体异构。两种立体异构。(2)(2)同分异构体数目确定时，在无支链的主链上减少的碳原子同分异构体数目确定时，在无支链的主链上减少的碳原子数一般不超过总碳原子数的数一般不超过总碳原子数的 ，如戊烷只能减，如戊烷只能减2 2个碳原子，己个碳原子，己烷只能减烷只能减2 2个碳原子。个碳原子。“”【微思考微思考】(1)(1)写出符合下列条件的同分异构体：分子中含有一个苯环，写出符合下列条件的同分异构体：分子中含有一个苯环，分子式为分子式为C C8 8H H1010。提示：提示：注意侧链有两个碳原子，可作为两个甲基，也可作为一注意侧链有两个碳原子，可作为两个甲基，也可作为一个乙基个乙基(容易遗漏一个乙基的情况容易遗漏一个乙基的情况)，符合条件的有以下四种：，符合条件的有以下四种：“”(2)(2)分子里碳原子数不超过分子里碳原子数不超过1010个的所有烷烃中，一氯代物只有个的所有烷烃中，一氯代物只有一种的烷烃有几种？写出其结构简式。一种的烷烃有几种？写出其结构简式。提示：提示：4 4种。若烷烃的一氯代物只有一种，则此烷烃分子中所种。若烷烃的一氯代物只有一种，则此烷烃分子中所有的氢原子必须全部是等效的，碳原子数不超过有的氢原子必须全部是等效的，碳原子数不超过1010个的所有烷个的所有烷烃中氢原子全部等效的只有四种，分别为烃中氢原子全部等效的只有四种，分别为CHCH4 4、CHCH3 3CHCH3 3、“”【过关题组】【过关题组】1.(20141.(2014南京高二检测南京高二检测)下列物质的一氯取代物的同分异构体下列物质的一氯取代物的同分异构体数目相同的是数目相同的是()A.B.C.D.A.B.C.D.“”【解题指南解题指南】解答本题应注意以下两点：解答本题应注意以下两点：(1)(1)合理运用等效氢法判断同分异构体的数目。合理运用等效氢法判断同分异构体的数目。(2)(2)正确理解处于对称位置上的等效氢数。正确理解处于对称位置上的等效氢数。【解析解析】选选C C。根据等效氢法可知，。根据等效氢法可知，四种物质的等效四种物质的等效氢如下图所示：氢如下图所示：“”物质物质一氯代物均为一氯代物均为4 4种，物质种，物质都为都为7 7种。种。“”2.(20142.(2014昆山高二检测昆山高二检测)下列各组物质中，不属于同分异构体下列各组物质中，不属于同分异构体关系的是关系的是()“”【解析解析】选选C C。同分异构体首先要满足分子式相同，还要满足。同分异构体首先要满足分子式相同，还要满足结构式不同。结构式不同。C C中的两种物质的碳原子数不相同，前边的物质中的两种物质的碳原子数不相同，前边的物质中有中有4 4个碳原子，后边的物质中只有个碳原子，后边的物质中只有3 3个碳原子，其分子式一定个碳原子，其分子式一定不相同，不可能是同分异构体的关系。不相同，不可能是同分异构体的关系。“”【互动探究互动探究】(1)(1)题题11中有机物催化加氢后的物质一氯代物有几种？中有机物催化加氢后的物质一氯代物有几种？提示：提示：催化加氢后的物质为催化加氢后的物质为 ，因此一氯代物有，因此一氯代物有8 8种。种。“”(2)(2)满足与题满足与题11互为同分异构体且苯环上只有一个取代基物质互为同分异构体且苯环上只有一个取代基物质的同分异构体有几种？的同分异构体有几种？提示：提示：若与若与互为同分异构体，且苯环上只有一个取代基，则互为同分异构体，且苯环上只有一个取代基，则该取代基为丙基，丙基有两种同分异构体，则满足以上条件的该取代基为丙基，丙基有两种同分异构体，则满足以上条件的同分异构体有两种。同分异构体有两种。“”【变式训练变式训练】某烷烃的相对分子质量为某烷烃的相对分子质量为7272，跟氯气发生取代反，跟氯气发生取代反应所得的一氯取代物没有同分异构体，这种烷烃是应所得的一氯取代物没有同分异构体，这种烷烃是()A.CHA.CH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3“”【解析解析】选选C C。由相对分子质量为。由相对分子质量为7272可知该烷烃为可知该烷烃为C C5 5H H1212，跟氯，跟氯气发生取代反应所得的一氯取代物没有同分异构体，即该有机气发生取代反应所得的一氯取代物没有同分异构体，即该有机物的一氯代物只有物的一氯代物只有1 1种，选项种，选项C C中所有氢原子等效，符合题意。中所有氢原子等效，符合题意。“”【提分必备关键点提分必备关键点】1.1.碳原子的成键特点：每个碳原子可以形成碳原子的成键特点：每个碳原子可以形成4 4个共价键，即有个共价键，即有下列下列3 3种情况：种情况：4 4个单键；个单键；2 2个单键和个单键和1 1个双键；个双键；1 1个单键和个单键和1 1个叁个叁键。键。2.2.同分异构体书写的一般方法：从无支链烷烃开始，主链逐一同分异构体书写的一般方法：从无支链烷烃开始，主链逐一变短，支链由简到繁，位置由中到边，支链由同、邻到间。变短，支链由简到繁，位置由中到边，支链由同、邻到间。“”3.3.同分异构体：同分异构体：(1)(1)同分异构体的同分异构体的“同同”和和“异异”。“同同”分子式相同；分子式相同；“异异”结构不同。结构不同。(2)(2)常见同分异构体的种类有常见同分异构体的种类有碳链异构；碳链异构；位置异构；位置异构；类类别异构。别异构。“”同分异构体的确定方法同分异构体的确定方法【真题判断真题判断】(在括号内打在括号内打“”“”或或“”)”)(1)(2014(1)(2014 新课标全国卷新课标全国卷)戊烷、戊醇、戊烯和乙酸乙酯戊烷、戊醇、戊烯和乙酸乙酯4 4种种化合物中，同分异构体数目最少的是乙酸乙酯。化合物中，同分异构体数目最少的是乙酸乙酯。()()分析：分析：戊烷有戊烷有3 3种异构体；戊醇种异构体；戊醇(C(C5 5H H1111OH)OH)因为戊基有因为戊基有8 8种，所以种，所以戊醇有戊醇有8 8种属于醇类的同分异构体；戊烯的同分异构体中有种属于醇类的同分异构体；戊烯的同分异构体中有5 5种种烯烃、烯烃、4 4种环烷烃，共种环烷烃，共9 9种异构体；乙酸乙酯仅酸和酯就有种异构体；乙酸乙酯仅酸和酯就有2 2种种羧酸、羧酸、4 4种酯共种酯共6 6种异构体。种异构体。“”(2)(2013(2)(2013福建高考福建高考)戊烷戊烷(C(C5 5H H1212)有两种同分异构体。有两种同分异构体。()()分析：分析：戊烷有三种同分异构体：正戊烷、异戊烷、新戊烷。戊烷有三种同分异构体：正戊烷、异戊烷、新戊烷。“”(3)(2012(3)(2012海南高考海南高考)分子式为分子式为C C1010H H1414的单取代芳香烃，其可能的单取代芳香烃，其可能的结构有的结构有4 4种。种。()()分析：分析：根据芳香烃的含义，分子式为根据芳香烃的含义，分子式为C C1010H H1414的单取代芳香烃结的单取代芳香烃结构可以表示为构可以表示为 ，则可以看成是，则可以看成是 取代了丁取代了丁烷烷(C(C4 4H H1010)中的一个氢原子，而丁烷中共有中的一个氢原子，而丁烷中共有4 4类氢原子：类氢原子：用用 代替丁烷中代替丁烷中不同类型的氢原子，即得到了符合条件的同分异构体，共有不同类型的氢原子，即得到了符合条件的同分异构体，共有4 4种。种。“”【案例探究案例探究】(2013(2013浙江高考节选浙江高考节选)写出同时符合下列条件的写出同时符合下列条件的的同分异构体的结构简式的同分异构体的结构简式(写出写出3 3种即可种即可)。属于酚类化合物，且苯环上有属于酚类化合物，且苯环上有3 3种不同化学环境的氢原子；种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应。能发生银镜反应。请思考回答下列问题：请思考回答下列问题：“”(1)(1)属于酚类物质，说明含有什么官能团？属于酚类物质，说明含有什么官能团？提示：提示：含有酚羟基含有酚羟基(苯环和羟基直接相连苯环和羟基直接相连)。(2)(2)能发生银镜反应，说明含有什么官能团？能发生银镜反应，说明含有什么官能团？提示：提示：含有醛基含有醛基(CHO)(CHO)。“”(3)(3)苯环上有苯环上有3 3种不同化学环境的氢原子，说明苯环上一般存在种不同化学环境的氢原子，说明苯环上一般存在几个取代基？应有几种官能团？各有几个？几个取代基？应有几种官能团？各有几个？提示：提示：3 3个取代基。根据个取代基。根据 的结构简式可知，苯环的结构简式可知，苯环上应含有两个羟基上应含有两个羟基(OH)OH)和一个醛基和一个醛基(CHO)CHO)。“”(4)(4)如何判断苯环上氢原子的类型？写出符合要求的同分异构如何判断苯环上氢原子的类型？写出符合要求的同分异构体。体。提示：提示：“等效氢等效氢”的判断方法为的判断方法为同一个碳原子上的氢原子属同一个碳原子上的氢原子属于于“等效等效”氢原子；氢原子；同一分子中处于镜面对称位置上的氢原同一分子中处于镜面对称位置上的氢原子属于子属于“等效等效”氢原子；氢原子；同一个碳原子上相同取代基上的氢同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于原子属于“等效等效”氢原子。按羟基在苯环上的空间位置写出：氢原子。按羟基在苯环上的空间位置写出：3 3种结构，种结构，“”在此基础上判断，醛基在此基础上判断，醛基(CHO)(CHO)在苯环上有如下在苯环上有如下6 6个不同的空间个不同的空间位置：位置：“”因此能写出的同分异构体共有因此能写出的同分异构体共有6 6种：种：“”根据根据“苯环上有苯环上有3 3种不同化学环境的氢原子种不同化学环境的氢原子”的限制条件判断，的限制条件判断，则符合条件的同分异构体是则符合条件的同分异构体是 答案是其中的任意答案是其中的任意3 3种。种。“”【探究归纳探究归纳】确定同分异构体数量的思维方法确定同分异构体数量的思维方法确定同分异构体数量的思维方法是有序思维。有序思维是指按确定同分异构体数量的思维方法是有序思维。有序思维是指按一定顺序如时间、空间、物质用量等思考问题的方法。有序思一定顺序如时间、空间、物质用量等思考问题的方法。有序思维能全面、严谨地思考问题，避免因盲目而产生遗漏。有机化维能全面、严谨地思考问题，避免因盲目而产生遗漏。有机化合物同分异构体数目的判断可以按以下三种顺序进行分析：合物同分异构体数目的判断可以按以下三种顺序进行分析：(1)(1)烷烃。烷烃。直链减碳法，即在直链中逐一减少碳原子，形成支链。直链减碳法，即在直链中逐一减少碳原子，形成支链。“”(2)(2)烃的衍生物。烃的衍生物。一般按一般按“碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构”的顺序进行分析。的顺序进行分析。如如C C4 4H H1010O O的同分异构体有的同分异构体有“”(3)(3)芳香族化合物。芳香族化合物。一般按一般按“邻邻间间对对”的空间顺序进行分析。的空间顺序进行分析。“”【探究体验】【探究体验】某化合物的分子式为某化合物的分子式为C C