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有机合成练习题.doc

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18.(12分)以A为原料合成安眠药--苯巴比妥的路线如下: 苯巴比妥 D G B C i. CH3COOH+SOCl2 CH3C-Cl + SO2+HCl CH3CH2OH F (C10H12O2) CO(OCH2CH3)2 HC—COOCH2CH3 CH3CH2Br H (C15H20O4) CO(NH2)2 A (C8H8) HCl B NaOH/H2O △ C 氧化 CH2COOH SOCl2 E (C8H7OCl) 氧化 COOCH2CH3 COOCH3 COOCH3 ii. + CO(NH2)2 C-NH C-NH C=O + 2CH3OH (R、R′为H原子或烃基) O R R′ C O O R R′ C 已知:                             (1)A中官能团的名称是      。 (2)B→C的化学方程式是     。ﻩ (3)写出一种与D互为同分异构体,且苯环上只有一个取代基的酯的结构简式    。 (4)F为酯,其结构简式是   . (5)F→G的反应类型是   . (6)H的结构简式是   。 (7)G与CO(NH2)2在一定条件下合成的高分子结构简式是    。 27.(12分)以聚甲基丙烯酸羟乙基酯(HEMA)为材料,可制成软性隐形眼镜。其合成路线图如下: n 已知: 回答以下问题: (1)A的官能团的名称是   (2)反应①的反应类型是          (3)写出下列反应的化学方程式 反应②                 反应③               (4)下列说法正确的是(选填字母)      a.I具有顺反异构现象 b.G可以使酸性高锰酸钾褪色 c.F的核磁共振氢谱有三种峰,其峰面积之比为1:2:3 d.D可以发生银镜反应 (5)F可以与氢气发生加成反应,加成后的产物有多种同分异构体,其中含-COO-的有   种,写出其中一种的结构简式     。 22.(16分)双草酸酯(CPPO)是冷光源发光材料的主要成分,合成某双草酸酯的路线设计如下: CH2=CH2 E (C2H4Br2) A (C2H5Cl) F G H I D B ⑤ C 浓硫酸,△ ③ 银氨溶液,△ ⑦ ⑥ ⑤ H+ PCl5 催化剂 ④ ① NaOH溶液,△ ② ⑧ CPPO                                              已知: 催化剂 ①                  一定条件 ② (1)B分子中含有的官能团名称是______。 (2)该CPPO结构中有______种不同化学环境的氢原子. (3)反应④的化学方程式是______。 (4)在反应①~⑧中属于取代反应的是______。 (5)C的结构简式是______。 (6)写出F和H在一定条件下聚合生成高分子化合物的化学方程式______。 (7)资料显示:反应⑧有一定的限度,在D与I发生反应时加入有机碱三乙胺能提高目标产物的产率, 其原因是______. 15。 (14分) 制作软质隐形眼镜高分子材料(M)和聚酯PET的合成路线如下: 已知酯与醇可发生如下酯交换反应: (R、R′、R″ 代表有机基团) (1)A的相对分子质量是28,A、B分子中含有的官能团分别是    。 (2)B的名称是      。 (3)反应I的反应类型是_______(选填字母)。    a.加聚反应  b.缩聚反应 (4)有关B、C、D的说法正确的是     。 a。 1mol B最多可以和1 mol C反应 b。 C、D都能使Br2的CCl4溶液褪色 c。 D与NaOH溶液共热后可以得到B和C (5)B→D的化学方程式是      . (6)C有多种同分异构体,其中一种是合成纤维维尼纶的单体,该分子在酸性环境下水解得到两种产物,它们的相对分子质量相差16,该同分异构体的结构简式是     。 (7)反应II的化学方程式是         。 18.(12分) H2O (1)碳碳双键(1分) △ CH2CH2OH + NaCl CH2CH2Cl + NaOH (2) O COCH3 O OCCH3 O CH2OCH (3) CH2COOCH2CH3 (4) COOCH2CH3 (5)取代反应(1分) CH3CH2— C—COOCH2CH3 (6) C—C— CNHCNH—H 好 H n O O CH3CH2O— O (7) 23.(12分) (1)羟基(1分)(2)     (2分)(3)取代(1分)(4)b(2分)(5)c(2分) (6)                 (2分) (7)       或者       (2分) ②1:2  (2分) 22.(共16分) (1)羟基 (2分) (2)3   (2分) (3)CH2=CH2+Br2 CH2Br—CH2Br        (2分) (4)②③⑤⑧       (2分)  (5) (3分) (6) (3分) (7)有机碱三乙胺能跟反应⑧的生成物HCl发生反应,使合成双草酸酯的平衡右移。  (2分) 15. (每空2分,共14分) (1)碳碳双键、羟基                     (各1分) (2)乙二醇 (3)a (4) b (5) (6) CH3COOCH=CH2 (7)
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