元素的分析及分子结构的确定.pptx

第二章第二章 分子结构与性质分子结构与性质第第4节节 研究有机化合物的一般研究有机化合物的一般步骤和方法步骤和方法第二课时第二课时新课标人教版高中化学选修新课标人教版高中化学选修5第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物将下列各组混合物与对应的分离方法连线将下列各组混合物与对应的分离方法连线复习回顾复习回顾 汽油和柴油汽油和柴油 重结晶重结晶 溴溴 水水 分液分液硝酸钾和氯化钠的混合物硝酸钾和氯化钠的混合物 蒸馏蒸馏 四氯化碳和水四氯化碳和水 萃取萃取研究有机化合物的基本步骤分离、提纯分离、提纯分离、提纯分离、提纯元素定量分析确定元素定量分析确定元素定量分析确定元素定量分析确定实验式实验式实验式实验式测定相对分子质量确定测定相对分子质量确定测定相对分子质量确定测定相对分子质量确定分子式分子式分子式分子式波谱分析确定波谱分析确定波谱分析确定波谱分析确定结构式结构式结构式结构式(有哪些官能团）有哪些官能团）有哪些官能团）有哪些官能团）过滤、蒸馏、重结晶、萃取分液二、元素定量分析二、元素定量分析 实验式实验式 原理原理 P20取取定量定量纯净纯净 有机物（质有机物（质量为量为m)燃烧燃烧 H2OCO2用无水用无水CaCl2吸收吸收用浓碱用浓碱溶液吸收溶液吸收得前后质得前后质量差量差mH2O得前后质得前后质量差量差mCO2计算计算C、H含量含量计算计算O含量含量得出实验式得出实验式有机物分子有机物分子所含元素原所含元素原子最简单的子最简单的整数比整数比尤斯图斯冯李比希 李比希氧化产物吸收李比希氧化产物吸收分析法分析法 现代元素分析法现代元素分析法元素分析仪元素分析仪例例1、已知某仅含已知某仅含C、H、O三种元素的有机物三种元素的有机物A，用燃烧分析实验测得，用燃烧分析实验测得 C =52.16%H =13.14%O =34.7%实验式实验式C2H6O 燃烧分析燃烧分析 应用应用 实验式实验式?N(C)：N(H)：N(O)2：6：1若要确定它的分子式，还需要什么条件？若要确定它的分子式，还需要什么条件？必须知道该必须知道该物质的相对物质的相对分子质量，分子质量，才能确定它才能确定它的分子式的分子式=4.125:5.2:1.03:2.06学与问学与问 实验表明，许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质实验表明，许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡因。经实验测定，咖啡因分子中各元素的质量分数是咖啡因。经实验测定，咖啡因分子中各元素的质量分数是:碳碳49.5，氢，氢5.20，氧，氧16.5，氮，氮28.9，其摩尔质，其摩尔质量为量为194.1g/mol 你能确定它的分子式吗你能确定它的分子式吗?课本课本P21N(C)：N(H)：N(O)：N(N)=4:5:1:2实验式：实验式：C4H5ON2 式量：式量：97分子式：（分子式：（C4H5ON2）n n=2 C8H10O2N42、相对分子质量的测定：质谱法（、相对分子质量的测定：质谱法（MS）质谱仪质谱仪【思考与交流思考与交流】1、质荷比是什么？、质荷比是什么？2、如何读谱以确定有机物的相对分子质、如何读谱以确定有机物的相对分子质量？量？由于相对质量越大的分子离子的质荷由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的因此谱图中的质荷比最大的就是未知物质荷比最大的就是未知物的相对分子质量的相对分子质量最右边的峰值就是未知物的相对分子质量最右边的峰值就是未知物的相对分子质量确定分子式：下图是例确定分子式：下图是例1中有机物中有机物A的质谱的质谱图，则其相对分子质量为（图，则其相对分子质量为（），分子式为（），分子式为（）。）。则该有机物可能是则该有机物可能是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯例例2:某有机物样品的质荷比如下图所示某有机物样品的质荷比如下图所示 依据质谱图：依据质谱图：未知物未知物A A的相对分子质量为的相对分子质量为4646，实验式，实验式C C2 2H H6 6O O的的式量是式量是4646，M=M(CM=M(C2 2H H6 6O)nO)n；n=1n=1所以未知物所以未知物A A的的 实验式实验式 和分子式和分子式 都是都是C C2 2H H6 6O O。二甲醚二甲醚 乙醇乙醇 写出写出C2H6O可能的结构：可能的结构：【思考与交流思考与交流】你怎样确定有机物你怎样确定有机物A是乙醇，还是是乙醇，还是 二甲醚？二甲醚？二、分子结构的鉴定二、分子结构的鉴定结构式结构式（确定有机物的官能团）（确定有机物的官能团）分子式分子式1、红外光谱（、红外光谱（IR）红外光谱仪红外光谱仪原理原理用途：通过红外光谱可以用途：通过红外光谱可以推知有机物含推知有机物含有哪些有哪些化学键、官能团化学键、官能团红外光谱图可以获得化学键和官能团的信息CH3CH2OH的红外光谱结论：结论：A中含有中含有O-H、C-O、C-HC2H5OHCOCC=O不对称不对称CH3例例3 3、下下图图是是一一种种分分子子式式为为C3H6O2的的有有机机物物的的红红外外光谱谱图光谱谱图,则该有机物的结构简式为：则该有机物的结构简式为：CH3-C-O-CH3O=练习练习3 3、有一有机物的相对分子质量为、有一有机物的相对分子质量为7474，确，确定分子结构，请写出该分子的结构简式定分子结构，请写出该分子的结构简式 COC对称对称CH3对称对称CH2CH3CH2OCH2CH32、核磁共振氢谱（、核磁共振氢谱（HNMR）核磁共振仪核磁共振仪原理原理用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。比是多少。吸收峰数目氢原子类型吸收峰数目氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比不同氢原子的个数之比 核磁共振氢谱在后续学习中多次出现，是判断核磁共振氢谱在后续学习中多次出现，是判断 同分异构体、确定有机物结构的一个重要依据！同分异构体、确定有机物结构的一个重要依据！CH3OCH3 3:2:1CH3CH2OH练习练习4、下列有机物分子在核磁共振氢谱中、下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出只给出一种一种信号的是信号的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3例例4、一个有机物的分子量为、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳红外光谱表征到碳碳双键和双键和CO的存在，核磁共振氢谱列如下图：的存在，核磁共振氢谱列如下图：写出该有机物的分子式：写出该有机物的分子式：写出该有机物的可能的结构简式：写出该有机物的可能的结构简式：C4H6OCH2=CH-C-CH3O=分离、提纯步骤方法过滤、蒸馏、重结晶、萃取测定相对分子质量 确定分子式 质谱 波谱分析确定结构式 红外光谱核磁共振氢谱元素定量分析 确定实验式李比希元素分析 现代元素分析仪小结小结研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法练习练习5、分子式为、分子式为C3H6O2的二元混合物，如的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为有两种情况。第一种情况峰给出的强度为11；第二种情况峰给出的强度为；第二种情况峰给出的强度为321。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）。图谱题解题建议图谱题解题建议：1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。法。2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。则对官能团、基团进行合理的拼接。4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别是否吻合。是否吻合。练习练习1、P21“学与问学与问”习题习题 2吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余、其余为为O。已知其分子量不超过。已知其分子量不超过300。试求。试求吗啡的分子式吗啡的分子式有机物分子式的三种常用求法有机物分子式的三种常用求法1、先根据元素原子的质量分数求实验、先根据元素原子的质量分数求实验式，再根据分子量求分子式式，再根据分子量求分子式2、直接根据相对分子质量和元素的质、直接根据相对分子质量和元素的质量分数求分子式量分数求分子式3、对只知道相对分子质量的范围的有、对只知道相对分子质量的范围的有机物，要通过估算求分子量，再求分子机物，要通过估算求分子量，再求分子式式课本例课本例13、求有机物相对分子质量的常用方法、求有机物相对分子质量的常用方法（1）M=m/n（2）根据有机蒸气的相对密度）根据有机蒸气的相对密度D，M1=DM2（3）标况下有机蒸气的密度为）标况下有机蒸气的密度为g/L，M=22.4L/mol g/L