固相微萃取-气-质联用分析香菇挥发性香味成分.pdf

第2 8 卷第2 期2 0 1 0 年3 月北京工商大学学报(自然科学版)J o u r n a lo fB e i j i n gT e c h n o l o g ya n dB u s i n e s sU n i v e r s i t y(N a t u r a lS c i e n c eE d i t i o n)V o L2 8N o 2M a r 2 0 1 0文章编号：1 6 7 1 1 5 1 3(2 0 1 0)0 2-0 0 0 1-0 5固相微萃取气一质联用分析香菇挥发性香味成分张书香，谢建春，孙宝国(北京工商大学化学与环境工程学院，北京1 0 0 0 4 8)摘要：使用C a r b o x e n P D M S 纤维固相微萃取气一质联机分析了香菇的挥发性香味成分，考察了萃取时间、萃取温度对所鉴定出的化合物数量和总质量分数的影响，确定了固相微萃取的优化条件为：萃取时间4 5r a i n，萃取温度6 0，此时共检出4 3 种挥发性成分，对香菇风味有贡献的化合物：含氧杂环化合物7 种，含硫化合物9 种，醛类5 种，醇类6 种，酮类3 种，其中含量较高的成分为二甲基二硫醚(4 3 6)、二甲基三硫醚(1 3 3 6)、l，2，4 一三硫杂环戊烷(3 7 0)、1 一辛烯3 一醇(1 1 l)关键词：香菇；固相微萃取；气相色谱一质谱联用；香味中图分类号：T S 2 0 7 3；0 6 5 7 6 3文献标志码：A香菇(L e n t i n u se d o d e s)属真菌门、担子菌纲、伞菌目、口蘑科、香姑属，又名冬菇、花菇、香薄、香信等，原产于我国香菇肉质肥厚细嫩，味道鲜美，香味浓郁宜人，营养丰富，而且具有某些保健功效，是我国广受欢迎的食用菌香菇的风味分析常采用同时蒸馏萃取法(S D E)，如郑建仙嵋。等采用S D E 结合G C M S 对福建香菇伞部与柄部的风味物质作了检测分析，但S D E 因样品经历较长时间的高温作用，对低沸点和热敏性香气组分影响较大近年来发展的固相微萃取(s o l i dp h a s em i c r o e x t r a c t i o n，S P M E)方法解决了上述问题，具有操作时间短，样品量少，无需萃取溶剂，重现性好等优点芮汉明一-等用固相微萃取技术研究了热风干燥不同时段的香菇中挥发性成分；陈智毅。4。等用固相微萃取与气一质联用分析了白金针菇的挥发性成分本文用固相微萃取气一质联用分析了干香菇的挥发性成分，为准确全面地了解香菇的风味组成，更好地开发利用我国食用菌资源提供依据1实验部分1 1实验材料干香菇，东北黑龙江产；购买于北京新发地市场C，一C：正构烷烃，购自迪马科技有限公司1 2 主要仪器设备A g i l e n t 6 8 9 0 N-5 9 7 3 i 气相色谱一质谱联用仪，美国安捷伦公司；D F-1 0 1 S 集热式恒温加热磁力搅拌器，河南省予华仪器有限公司；7 5 J nC a r b o x e n P D M S 萃取纤维和手动S P M E 进样器，美国S u p e l c o 公司1 3S P M E 取样取5 0g 于香菇样品，剪成碎末，装入4 0m L 固相微萃取专用样品瓶，在6 0 恒温加热磁力搅拌器中平衡1h，将在2 5 0 的气相色谱进样口老化2h的萃取头通过聚四氟乙烯隔垫迅速插入样品瓶顶空部分，在6 0 下萃取4 5r a i n 后，抽出萃取头，迅速插入G C M S 进样口，在2 3 0 下解吸3r a i n，进行气一质联机分析收稿日期：2 0 1 0 一O l 一0 5基金项目：北京市教委科技发展计划重点项目及北京市自然科学基金联合资助项目(K Z 2 0 1 0 1 0 0 1 1 0 1 1)作者简介：张书香(1 9 8 l 一)，女，河北邯郸人，硕士研究生，研究方向为香料化学；谢建春(1 9 6 7 一)，女，河北三河人，教授，博士，主要从事香料化学领域研究工作通讯作者万方数据2北京工商大学学报(自然科学版)2 0 1 0 年3 月1 4 气一质联机分析条件1 4 1气相色谱条件D B W A X 毛细管柱(3 0m 0 2 5m m 0 2 5I x m)；载气：氦气；流量：1 0m L m i n；进样1 3：2 3 0；柱温程序：起始温度3 5(保留5 0m i n)，以5m i n 升到1 5 0o C(保留1 0m i n)，再以1 0o C m i n升到2 2 0o C(保留2 0m i n)；采用不分流模式1 4 2 质谱条件辅助线温度：2 8 0；质量扫描范围：3 5 4 5 0a m u；扫描间隔0 2 5S；四极杆1 5 0；离子源2 3 0o C 2 结果与讨论2 1 萃取条件的选择固相微萃取是比较灵敏的样品处理方法，萃取纤维的吸附时间及萃取样品的温度对实验结果的影响很大，通过比较固相微萃取气一质联用分析，检出的挥发性物质数量和总质量分数，对萃取时间和萃取温度进行了优化化合物结构采用计算机N i s t 0 5谱库检索、色谱保留指数及人工解析鉴定，质量分数选用积分参数峰面积归一化法得出2 1 1 萃取时间的优化为考察萃取时间对香菇挥发性成分分析的影响，选取了3 0、4 5、6 0m i n3 个条件，萃取温度固定在5 0，气一质联用分析所检出的挥发性物质数量和总质量分数如图1 和图2 盘籁筐霎掣蜊鞋萃取纤维吸附时I 日J m i n图1萃取时间对检出的挥发性物质数量的影响F i g 1E f f e c to fe x t r a c t i o nt i m eo nt h en u m b e ro fi d e n t i f i e dv o l a t i l e s图1 和图2 表明：萃取时间由3 0m i n 增加到4 5m i n，检出的挥发性物质的数量和总质量分数增加；但在4 5m i n 增加到6 0m i n 后，呈现下降趋势，样品萃取时间以4 5m i n 为宜2 1 2萃取样品温度的优化样品萃取时间固定于4 5m i n，考察温度4 0、5 0、堡辍套掘喀蹈萃取纤维吸附时间m i n图2 萃取时间对检出的挥发性物质总质量分数的影响F i g 2E f f e c to fe x t r a c t i o nt i m eo nt h et o t a la m o u n t so fi d e n t i f i e dv o l a t i l e s6 0 对检出的挥发性物质数量和总质量分数的影响，结果如图3、图4 落妊筐霎掣甜鞋萃取样品温度图3 萃取温度对检出的挥发性物质数量的影响F i g 3E f f e c to fe x t r a c t i o nt e m p e r a t u r eO Rt h en u m b e ro fi d e n t i f i e dv o l a t i l e s零、瓤条脚喀舶萃取样品温度*C图4 萃取温度对检出的挥发性物质总质量分数的影响F i g 4E f f e c to fe x t r a c t i o nt e m p e r a t u r eo nt h et o t a la m o u n t so fi d e n t i f i e dv o l a t i l e s图3 和图4 表明：随着温度升高，检出的挥发性物质数量和总质量分数都呈现增加趋势据文献报道一1，采用固相微萃取，经5 0 干燥的香菇，共检出2 9 种挥发性物质，7 0 干燥的香菇，共检出3 5 种挥发性物质研究在6 0 时萃取，经气一质联用检出4 3 种挥发性物质考虑到温度高于6 0 后，对香菇风味贡献较大的含硫化合物和八碳化合物都容易分解而损失，因此，萃取温度选择6 0 万方数据第2 8 卷第2 期张书香等：固相微萃取气一质联用分析香菇挥发性香味成分32 2固相微萃取气一质联用分析结果图5 是萃取时间4 5r a i n、萃取温度6 0 时气一质联用分析香菇挥发性成分的总离子流色谱图，表1 是化合物鉴定结果l。山J|U，乙上。Uu J L“山5l O1 52 02 53 0t m i n图5固相微萃取气一质联用分析香菇挥发性成分的总离子流色谱图F i g 5T o t a li o nc u r r e n tc h r o m a t o g r a mi nt h ea n a l y s i so fv o l a t i l e so fL e n t i n o u se d o d e sb yS P M E G C M S表l固相微萃取气一质联机分析香菇的挥发性成分结果T a b 1R e s u l t so ft h ea n a l y s i so fv o l a t i l e so fL e n t i n o u se d o d e sb yS P M E G C M S如m帅加卯如m万方数据4北京工商大学学报(自然科学版)2 0 1 0 年3 月1 7 5(戊烷)P e n t a n e1 8 0(2 一甲基戊烷)P e n t a n e，2-m e t h y l-1 8 5(己烷)H e x a n e烃类1 4 5 3(I 戊烯)l-P e n t e n e2 6 7 6(萘)N a p h t h a l e n e合计由表1 可以看出，从香菇中共检出4 3 种挥发性成分，其中含量较高的且对香菇风味贡献较大的有：7 种含氧杂环化合物，质量分数5 3 6；9 种含硫化合物，质量分数3 1 3 5；5 种醛类化合物，质量分数1 3 6 0；6 种醇类化合物，质量分数8 7 8；1 种含氮杂环化合物，质量分数0 1 1；4 种酸类化合物，质量分数1 3 4 3；5 种烃类化合物，质量分数3 9 1 表1 中含量较高的香味成分为二甲基二硫醚(4 3 6)、二甲基三硫醚(1 3 3 6)、1，2，4 一三硫 7 0 0 7 0 0 7 0 012 3 917 1 00 6 6O 2 91 5 71 2 9O 1 l3 9 lC 5 H 1 2C 6 H l C 6 H 1 4C 5 H l oC 1 0 H 8杂环戊烷(3 7 0)、1 辛烯一3，醇(1 1 1)2 3 检出各类化合物对香味的贡献2 3 1含氧杂环化合物对香菇风味的贡献本实验检出的7 种含氧杂环化合物，如呋喃类，通常具有蘑菇味、洋葱味、蔬菜味、萝b 味、土豆味、烤香味、坚果味，曾在面包、烤鸡、啤酒、咖啡中发现”1，此类化合物是香菇中的糖与氨基酸发生美拉德反应产生的万方数据第2 8 卷第2 期张书香等：固相微萃取气一质联用分析香菇挥发性香味成分52 3 2 含硫化舍物对香菇风味的贡献检出的9 种含硫化合物是香菇风味的重要组成成分，通常能影响香菇的整体风味，香菇精(1，2，3，5，6 五硫杂环庚烷，L e n t h i o n i n e)是香菇风味的重要物质，但它受热不稳定、易分解成二甲基二硫醚(4 3 6)和二甲基三硫醚(1 3 3 6)等化合物，在实验中未检测到香菇中的硫杂环烷如1，2，4 一三硫杂环戊烷(3 7 0)和1，2，4，5-四硫杂环己烷(1 0 3)是以香菇酸为前体物，在-y 一谷氨酰转肽酶和s 烷基一L 一半胱氨酸亚砜断裂酶作用下经二硫杂环丙烷中间体聚合而成旧。7 1，具有大蒜气味的1，2，4-三硫杂环戊烷的形成，对香菇香气的形成有极其重要的作用2 3 3 醛、酮、醇类化合物对香菇风味的贡献检出的醛类化合物有3 一甲基丁醛(4 0 7)、己醛(3 5 3)、苯甲醛(0 5 6)等3 一甲基丁醛在较稀浓度时有令人愉快的水果香味；饱和已醛的含量较高，主要来源于脂质的氧化以及氨基酸直接经s t r e c k e r 降解形成1，曾被鉴定为普遍存在于淡水鱼中一-，高度稀释时会产生一种香气，类似刚割下的青草和未成熟的水果；苯甲醛是芳香醛，通常具有坚果、苦杏仁和樱桃香酮类化合物一般由脂肪酸热氧化或降解而生成，如2，3-丁二酮(3 2 7)、2 一己酮(0 9 4)，具有强烈甜香的风信子、热带植物花香，对香菇所呈现的甜花香风味有贡献醇类化合物，如1 一辛烯3 一醇(1 1 1)，是八碳化合物的代表八碳化合物对食用菌的风味有着直接的影响，这些短链的八碳化合物，是由香菇中的不饱和脂肪酸，尤以亚油酸及亚麻酸为主，经脂肪氧化酶催化转变而成的1-辛烯一3 一醇具有浓郁的蘑菇风味，素有“蘑菇醇”称号，它几乎存在于所有品种的食用菌中。2 3 4 其他化合物对香菇风味的贡献检出的1 种含氮杂环化合物甲基吡嗪(0 1 1)，常有霉香、面包香、坚果香、可可香、咖啡香、土豆香，曾在可可、咖啡、烤土豆中发现口o，可能是香菇内部的糖及其分解产物与氨基酸发生美拉德反应产生此外，一些酚类、酯类、酸类、烃类化合物在香菇风味中起着调和互补的作用，对香菇风味的贡献不大3结论1)使用C a r b o x e n P D M S 纤维，考察了固相微萃取时间、萃取温度对气一质联用分析检出的香菇挥发性物质数量和总质量分数的影响，找到优化的固相微萃取条件为：萃取时间4 5m i n，萃取温度6 0 2)固相微萃取与气一质联用分析香菇挥发性成分，共检出4 3 种挥发性物质，其中对香菇风味贡献较大的化合物有：含氧杂环化合物7 种，含硫化合物9 种，醛类5 种，醇类6 种，酮类3 种；含量较高的成分为二甲基二硫醚(4 3 6)、二甲基三硫醚(1 3 3 6)、1，2，4 一三硫杂环戊烷(3 7 0)、1 一辛烯一3 醇(1 1 1)参考文献：1 陶名熏香菇的药效和食品开发 J 食品科学，1 9 8 6，7(1)：1 1 1 3 2 郑建仙，丁霄霖福建香菇风味的检测 J 无锡轻工大学学报，1 9 9 5，1 4(2)：1 0 2 1 0 8 3 芮汉明，贺丰霞，郭凯香菇干燥过程中挥发性成分的研究 J 食品科学2 0 0 9，3 0(8)：2 5 5 2 5 9 4 陈智毅，刘学铭，施英，等顶空固相微萃取气质联用分析白金针菇中的挥发性成分 J 食品学报，2 0 0 9，1 6(I)：7 3 7 5 5 孙宝国，郑福平，刘玉平香料与香精 M 北京：中国石化出版社，2 0 0 0 6 芮汉明，郭凯1 一G T P 对香菇热风干燥香气形成的影响及其性质研究 J 食品工业科技，2 0 0 8，2 9(1)：1 5 3一1 5 5 7 C h e nCC，C h e nSD，C h e nJ J，e ta 1 E f f e c t so f p Hv a l U e o nt h ef o r m a t i o no fs h i i t a k e(1 e n t i n u se d o d e s)，a ne d i b l em u s h r o o m J J A s r i cF o o dC h e m，1 9 8 4，3 2：9 9 91 0 0 1 8 N o l e a uI，T o u l e m o n d eB V o l a t i l ec o m p o n e n t so fr o a s tc h i c k e nf a t J L e b e n s mW i s sT e c h n o l，1 9 8 7，2 0(1)：3 74 1 9 江健，王锡昌，陈西瑶顶空固相微萃取与G C M S 联用法分析淡水鱼肉中气味成分 J 现代食品科技，2 0 0 6，2 2(2)：2 1 9 2 2 2 1 0 Z a w i r s k a W o j t a s i a kR O p t i c a lp u r i t yo f(R)一(一)一1 一o c t e n-3-o l i nt h ea r o m ao fv a r i o u ss p e c i e so fe d i b l em u s h r o o m s J F o o dC h e m i s t r y，2 0 0 4，8 6：1 1 3 一1 1 8(下转第1 3 页)万方数据第2 8 卷第2 期晋彭辉等：有无果梗的冬枣不同部位呼吸强度变化研究1 32 0 0 9，4 2(2)：6 1 9 6 2 5。赵梅霞几种水果不同部位呼吸量及机械损伤后呼吸反映的研究 D 北京：中国农业大学，2 0 0 5。S T U D Yo NR E S P I R A T O R YI N T E N S I T YC H A N G Eo FD I F F E R E N TP A R TO FW I N T E RJ U J U B EW I T Ho RW I T H o U TS T E M SJ I NP e n g h u i，L IH o n g w e i(D e p a r t m e n to fF o o dS c i e n c e，B e i j i n gU n i v e r s i t yo fA g r i c u l t u r e，B e 彬n g1 0 2 2 0 6，C h i n a)A b s t r a c t：M a t e r i a l sa r ed i v i d e di n t ot h r e eg r o u p sb yd i f f e r e n tm a t u r i t y，w i t ho rw i t h o u ts t e m so ft h ew i n t e rj u j u b e，u s i n gi n f r a r e dC 0 2a n a l y z e rm e n s u r a t et h er e s p i r a t i o nr a t ec h a n g e si nd i f f e r e n tp a r t so fw i n t e rj u j u b e，w h i l et h ew i n t e rj u j u b ew e r ec o m p l e t e l yc o a t e dw i t hV a s e l i n e(w i t hs t e m sa n dp e e lc o a t e d)a n ds e m i c o a t e d(w i t hp e e lc o a t e d)a n du n t r e a t e d T h er e s u l t ss h o wt h a t：t h er e s p i r a t i o nr a t eo fu n t r e a t e dw i n t e rj u j u b ew i t ho rw i t h o u ts t e m sh a sas l o wu p w a r dt r e n da sw i n t e rj u j u b e sm a t u r i t yi n c r e a s e d；T h er e s p i r a t i o nr a t eo ft h ew i n t e rj u j u b ew i t hs t e m si ss i g n i f i c a n t(P 0 0 5)c o m p a r e dw i t ht h a to ft h ew i n t e rj u j u b ew i t h o u ts t e m s；t h ep r o p o r t i o no fr e s p i r a t i o nr a t eo fs t e m so fw i t hs t e mw i n t e rj u j u b ei sa b o u t4 0，t h a to fp e e li sa b o u t6 0，S Ot h em a i nr e s p i r a t i o nc h a n n e lo fw i n t e rj u j u b ew i t hs t e m si st h ep e e l；t h ep r o p o r t i o no fr e s p i r a t i o nr a t eo fs t e m so fw i t h o u ts t e m sw i n t e rj u j u b ei sa b o u t7 5，t h a to fp e e li sa b o u t2 5，S Ot h em a i nr e s p i r a t i o nc h a n n e lo fw i n t e rj u j u b ew i t h o u ts t e m si st h es t e m；a st h ew i n t e rj u j u b es t e m sf a l l i n go f f，t h em a i nr e s p i r a t i o nc h a n n e lm a yt r a n s 胁e df r o mp e e lt os t e m K e yw o r d s：w i n t e rj u j u b e；r e s p i r a t i o nr a t e；w i t ho rw i t h o u ts t e m s(上接第5 页)(责任编辑：叶红波)A N A L Y S I SO FV O L A T I L EF L A V O R SI NL E N T I N U SE D O D E S B YS O L I D P H A S EM I C R o E X T R A C T I o NC O M B I N I N GW I T HG C M SZ H A N GS h u x i a n g，X I EJ i a n c h u n，S U NB a o g u o(C o l l e g eo fC h e m i c a la n dE n v i r o n m e n t a lE n g i n e e r i n g，B e i j i n gT e c h n o l o g ya n dB u s i n e s sU n i v e r s i t y，B e q i n g10 0 0 4 8，C h i n a)A b s t r a c t：U s i n gt h ef i b e ro fC a r b o x e n P D M S，i n f l u e n c e so fs a m p l et e m p e r a t u r e，a d s o r p t i o nt i m eo nt h en u m b e ra n da m o u n to fv o l a t i l e si d e n t i f i e df r o ml e n t i n u se d o d e sw h e na n a l y z e db ys o l i dp h a s em i c r o e x t r a e t i o n(S P M E)a n dG C M Sw e r ei n v e s t i g a t e d T h ep r e f e r r e dS P M Ec o n d i t i o n sf o u n dw e r es a m p l i n ga t6 0f o r4 5r a i ni nw h i c ht o t a lo ff o r t y-t h r e ev o l a t i l e sw e r ei d e n t i f i e d T h ev o l a t i l e so fg r e a tc o n t r i b u t i o nt ol e n t i n u se d o d e sf l a v o ri n c l u d e ds e v e no x y g e n c o n t a i n i n gh e t e r o c y c l i c s，n i n es u l f u r c o n t a i n i n gc o m p o u n d s，f i v ea l d e h y d e s，s i xa l c o h o l sa n dt h r e ek e t o n e s，w h e r ed i m e t h y ld i t h i o e t h e r(4 3 6)，d i m e t h y lt r i t h i o e t h e r(1 3 3 6)，1，2，4-t r i t h i o l a n e(3 7 0)，1 o e t e n 一3 一o l(1 1 1)w e r ei nh i g ha m o u n t K e yw o r d s：l e n t i n u se d o d e s；s o l i d p h a s em i c r o e x t r a c t i o n；G C-M S；f l a v o r(责任编辑：邓清燕)万方数据固相微萃取/气-质联用分析香菇挥发性香味成分固相微萃取/气-质联用分析香菇挥发性香味成分作者：张书香，谢建春，孙宝国作者单位：北京工商大学,化学与环境工程学院,北京,100048刊名：北京工商大学学报（自然科学版）英文刊名：JOURNAL OF BEIJING TECHNOLOGY AND BUSINESS UNIVERSITY（NATURAL SCIENCE EDITION）年，卷(期)：2010,28(2)被引用次数：8次 参考文献(10条)参考文献(10条)1.陶名熏 香菇的药效和食品开发 1986(01)2.郑建仙;丁霄霖 福建香菇风味的检测期刊论文-无锡轻工大学学报 1995(02)3.芮汉明;贺丰霞;郭凯 香菇干燥过程中挥发性成分的研究期刊论文-食品科学 2009(08)4.陈智毅;刘学铭;施英 顶空固相微萃取气质联用分析白金针菇中的挥发性成分期刊论文-食品学报 2009(01)5.孙宝国;郑福平;刘玉平 香料与香精 20006.芮汉明;郭凯-GTP对香菇热风干燥香气形成的影响及其性质研究期刊论文-食品工业科技 2008(01)7.Chen C C;Chen S D;Chen J J Effects of pH value on the formation of shiitake(lentinus edodes),anedible mushroom外文期刊 19848.Noleau I;Toulemonde B Volatile components of roast chicken fat 1987(01)9.江健;王锡昌;陈西瑶 顶空固相微萃取与GC-MS联用法分析淡水鱼肉中气味成分期刊论文-现代食品科技2006(02)10.Zawirska-Wojtasiak R Optical purity of(R)-(-)-1-octen-3-ol in the aroma of various species ofedible mushrooms外文期刊 2004 本文读者也读过(10条)本文读者也读过(10条)1.胡卫兵.刘红霞.余爱农.陈雄波.HU Wei-bing.LIU Hong-Xia.YU Ai-Nong.CHEN Xiong-Bo 1,3-二硫环已烷系列衍生物的合成及表征期刊论文-应用化学2005,22(3)2.陈志杰.杨振东.顾振新.CHEN Zhi-jie.YANG Zhen-dong.GU Zhen-xin 顶空固相微萃取气质联用检测灵芝菌丝体挥发性风味物质期刊论文-食品研究与开发2010,31(2)3.乔为仓.陈历俊 乳中风味缺陷的种类和控制方法期刊论文-中国乳业2009(4)4.张智翠.王川 麻辣烫挥发性风味物质的研究会议论文-20085.杨勤.陶晨.姜艳萍.YANG Qin.TAO Chen.JIANG Yan-ping 固相微萃取-气相色谱-质谱法分析花红中的香气成分期刊论文-黔南民族医专学报2010,23(1)6.何培新.刘林飞.耿卢婧.HE Pei-xin.LIU Lin-fei.GENG Lu-jing 香菇子实体抽提物最佳工艺条件研究期刊论文-中国调味品2010,35(8)7.刘姗姗.周翔.白杰 羊肉的风味期刊论文-肉类研究2007(6)8.孔淑华.肖作兵.朱建才.孙宗宇.KONG 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