1、 第二章第二章 脂质和生物膜脂质和生物膜n第一节油脂第一节油脂n第二节磷脂第二节磷脂n第三节固醇和类固醇第三节固醇和类固醇n第四节其他酯类第四节其他酯类n第五节生物膜第五节生物膜提问:什么是脂质?提问:什么是脂质?n由脂肪酸与醇作用而生成的酯及其由脂肪酸与醇作用而生成的酯及其衍生物。衍生物。n共性:共性:不溶于水,而易溶于有机溶剂如乙不溶于水,而易溶于有机溶剂如乙醚、氯仿、苯等。醚、氯仿、苯等。单脂单脂复脂复脂磷脂磷脂糖脂糖脂固醇类固醇类(杂环大分子一元(杂环大分子一元醇醇)萜类萜类(多异戊二烯聚合(多异戊二烯聚合醇醇)前列腺素前列腺素(1 1五元环五元环2020碳碳脂肪酸脂肪酸)脂脂质质第一
2、节油脂第一节油脂n油脂的存在及其生物学意义油脂的存在及其生物学意义n油脂的结构油脂的结构n油脂的理化性质油脂的理化性质n油脂的鉴定油脂的鉴定n2.体表脂类保护作用;体表脂类保护作用;n脂类有哪些功能?脂类有哪些功能?n1.1.能量物质能量物质 三三酰酰甘甘油油脂脂又又称称油油脂脂,每每克克的的发发热热值值比比同同质质量量的的糖糖、蛋蛋白白质质高高2.32.3倍倍,并并且且不不溶溶于于水水,在在细细胞胞内内易易于于聚聚集集,储储存存,故故而而被被普普遍遍作作为为细细胞胞的的能能量量储储备物质。备物质。皮下脂肪细胞(黄、白色)细胞核细胞质脂肪滴脂肪滴n3.脂类是细胞膜的主要成份;脂类是细胞膜的主要
3、成份;n4.简单脂是构成某些维生素与激素的成份简单脂是构成某些维生素与激素的成份;包括维生素包括维生素A A、D D、E E、K K、性激素、前列腺素等等。性激素、前列腺素等等。细胞膜二、油脂的结构二、油脂的结构n油脂(油脂(脂酰甘油脂酰甘油):由甘油和脂肪酸组成):由甘油和脂肪酸组成通式通式n甘油(丙三醇)甘油(丙三醇)单酯酰甘油单酯酰甘油二酯酰甘油二酯酰甘油H2OH2O三酯酰甘油三酯酰甘油脂肪酸脂肪酸1 1脂肪酸脂肪酸2 2软脂酸(十六烷酸)软脂酸(十六烷酸)硬脂酸(十八烷酸)硬脂酸(十八烷酸)饱和脂肪酸:饱和脂肪酸:不饱和脂肪酸:不饱和脂肪酸:n油酸(十八烯酸)油酸(十八烯酸)饱和脂肪酸
4、必需脂肪酸 组成油脂的的天然脂肪酸的组成油脂的的天然脂肪酸的共同特点是:共同特点是:a.绝大多数是含偶数碳原子的直绝大多数是含偶数碳原子的直链羧酸,其中以链羧酸,其中以C16C18为多;为多;b.大多含一个,两个或三个双键,大多含一个,两个或三个双键,其中以其中以C18不饱和酸为主;不饱和酸为主;c.几乎所有的不饱和脂肪酸都是几乎所有的不饱和脂肪酸都是顺式结构。顺式结构。n三酰甘油脂又称三酰甘油脂又称油脂油脂,常温下为液态的油脂称为油,常温下为液态的油脂称为油,为固态的称为脂或脂肪。为固态的称为脂或脂肪。油油脂脂的的理理化化性性质质1、溶解性:、溶解性:2、熔点、熔点3、乳化作用:、乳化作用:
5、4、水解作用:、水解作用:5、加成作用、加成作用6、氧化作用:、氧化作用:不溶于水,溶于乙醇等非极性不溶于水,溶于乙醇等非极性溶剂。脂肪酸含碳溶剂。脂肪酸含碳 ,溶解度,溶解度饱和度相同:脂肪酸含碳饱和度相同:脂肪酸含碳 ,熔点熔点碳原子数相同:不饱和脂肪酸碳原子数相同:不饱和脂肪酸熔点低于相应的饱和脂肪酸熔点低于相应的饱和脂肪酸卤化作用卤化作用氢化作用氢化作用皂化反应皂化反应动植物油脂在氢氧化钠或氢氧化钾动植物油脂在氢氧化钠或氢氧化钾作用下水解生成的脂肪酸盐。作用下水解生成的脂肪酸盐。提问提问:肥皂是怎么做的?肥皂是怎么做的?皂化值:皂化值:完全皂化完全皂化1克油或脂所消耗的克油或脂所消耗的
6、KOH的毫克数。的毫克数。碘值:碘值:100g油脂所能吸收的碘的克数油脂所能吸收的碘的克数(表示了油脂的不饱和度)(表示了油脂的不饱和度)n脂类脂类 脂肪酸脂肪酸 n脂类脂类 醛、酮醛、酮酸败酸败:天然油脂暴露在空气中经相天然油脂暴露在空气中经相当时间后即败坏而发生臭味。当时间后即败坏而发生臭味。光、热、微光、热、微生物水解生物水解O原因:原因:酸值:酸值:中和中和1克油脂中的游离脂肪酸克油脂中的游离脂肪酸所消耗的所消耗的KOH的的mg数。数。第二节磷脂n甘油磷脂类甘油磷脂类n神经鞘磷脂神经鞘磷脂一、甘油磷酯类一、甘油磷酯类CH2OCOR1R2OCOCHCH2OH POO-OHX非极性尾非极性
7、尾极性头磷脂在水相中自发形成脂质双分子层。磷脂在水相中自发形成脂质双分子层。磷脂的母体结构:磷脂的母体结构:磷脂酰甘油绝大多数存在于生物膜中磷脂酰甘油绝大多数存在于生物膜中A.A.卵磷脂(磷脂酰胆碱)卵磷脂(磷脂酰胆碱)vX X 前体前体(发生脂化反应前醇形式)为(发生脂化反应前醇形式)为胆碱胆碱,HO-CHHO-CH2 2CHCH2 2N N+(CH(CH3 3)3 3v乙酰胆碱是神经传导物质;乙酰胆碱是神经传导物质;v提问:提问:卵磷脂具有增强记忆、防止老年痴呆等健卵磷脂具有增强记忆、防止老年痴呆等健脑作用,原因何在?脑作用,原因何在?v 提问:提问:卵磷脂可乳化胆固醇、油脂,为什么?卵磷
8、脂可乳化胆固醇、油脂,为什么?两性(亲油、亲水),乳化剂两性(亲油、亲水),乳化剂 增加神经传导物、促进脑细胞活化增加神经传导物、促进脑细胞活化n工业提取方式 以大豆为原料,醇、乙醚等脂溶剂萃取 成本低,纯度低,保健作用以蛋黄为原料,CO2超临界萃取 高成本,高纯度,医用vX X 前体前体(发生脂化反应前醇形式)为(发生脂化反应前醇形式)为胆胺胆胺,HO-CH2CH2-NH3+v与血液凝固有关与血液凝固有关B.B.脑磷脂(磷脂酰乙醇胺)脑磷脂(磷脂酰乙醇胺)n长的不饱和氨基醇的长的不饱和氨基醇的衍生物衍生物氨氨基基醇醇R-COOHR-COOH脂肪酸脂肪酸脂肪酸脂肪酸单糖及单糖聚合物单糖及单糖聚
9、合物单糖及单糖聚合物单糖及单糖聚合物磷酸胆碱(或磷酸胆胺)磷酸胆碱(或磷酸胆胺)磷酸胆碱(或磷酸胆胺)磷酸胆碱(或磷酸胆胺)或或或或二、二、神经鞘磷脂神经鞘磷脂非极性尾非极性尾极极性性头头磷酸胆碱(或磷酸胆胺)糖糖 脂脂鞘鞘磷磷脂脂鞘鞘 脂脂单糖及单糖聚合物+环戊烷多氢菲环戊烷多氢菲菲菲环戊烷环戊烷 第三节固醇和类固醇第三节固醇和类固醇n环戊烷多氢菲的一元醇及其衍生物环戊烷多氢菲的一元醇及其衍生物雄性激素雄性激素可的松(激素)可的松(激素)维生素维生素D胆固醇胆固醇非极性尾非极性尾极性头极性头胆固醇A A、固醇固醇 胆固醇、豆固醇、麦固醇、酵母固醇胆固醇、豆固醇、麦固醇、酵母固醇n功能功能构成
10、生物膜、形成类固醇构成生物膜、形成类固醇n但但胆胆固固醇醇含含量量过过高高易易引引起起胆胆结结石石、动动脉脉硬化、心肌梗塞等疾病;硬化、心肌梗塞等疾病;B B、衍生物衍生物类固醇类固醇 胆胆酸酸、维维生生素素D D、脂脂类类激激素素(肾肾上上腺腺素素、性激素)、强心苷性激素)、强心苷第四节其他酯类第四节其他酯类一、萜类一、萜类-异戊二烯的衍生物异戊二烯的衍生物二、蜡二、蜡n长链脂肪酸与长链脂肪醇形成的脂长链脂肪酸与长链脂肪醇形成的脂n脂脂肪肪醇醇中中的的碳碳原原子子在在1616以以上上,分分布布在在生生物体表面起保护作用。物体表面起保护作用。n有哪些防护作用呢?有哪些防护作用呢?植物蜡植物蜡防
11、虫蛀、防辐射、降低水分蒸发防虫蛀、防辐射、降低水分蒸发动物蜡动物蜡防水、保温、筑巢防水、保温、筑巢三、糖脂v鞘糖脂鞘糖脂1、中性鞘糖脂、中性鞘糖脂-脑苷脂脑苷脂 糖苷键糖苷键 酰胺键酰胺键葡萄糖或半乳糖葡萄糖或半乳糖-鞘氨醇鞘氨醇-脂肪酸脂肪酸(24(24C)C)组成:组成:-己糖己糖(葡萄糖、半乳糖葡萄糖、半乳糖 脂肪酸脂肪酸(22-24(22-24C C,最常见的是最常见的是 羟基二十四烷酸羟基二十四烷酸)鞘氨醇鞘氨醇 三、糖脂v鞘糖脂鞘糖脂2、酸性鞘糖脂、酸性鞘糖脂-神经节苷脂神经节苷脂半乳糖半乳糖-N-N-乙酰葡萄糖胺乙酰葡萄糖胺-半乳糖半乳糖-葡萄糖葡萄糖-鞘氨醇鞘氨醇|唾液酸唾液酸
12、脂肪酸脂肪酸 神经酰胺神经酰胺 是中枢神经系统某些神经元膜的特性脂组是中枢神经系统某些神经元膜的特性脂组分,可能与通过神经元的神经冲动传递有关。分,可能与通过神经元的神经冲动传递有关。第五节第五节 生物膜生物膜 (细胞质膜、细胞器膜细胞质膜、细胞器膜)细胞膜细胞膜一、膜的化学组成一、膜的化学组成1.1.膜脂:主要是磷脂、固醇和鞘脂。膜脂:主要是磷脂、固醇和鞘脂。当磷脂分散于水相时,可形成当磷脂分散于水相时,可形成脂质体脂质体。2.2.膜蛋白膜蛋白3.3.膜糖膜糖膜蛋白膜蛋白一)类型:外在蛋白;内在蛋白一)类型:外在蛋白;内在蛋白二)膜蛋白与膜脂结合的方式二)膜蛋白与膜脂结合的方式外在蛋白:外在
13、蛋白:离子键等较弱的键离子键等较弱的键内在蛋白:内在蛋白:疏水基相互作用;离子键;疏水基相互作用;离子键;共价键共价键三)去垢剂:离子型去垢剂(三)去垢剂:离子型去垢剂(SDSSDS););非离子去垢剂(非离子去垢剂(Triton X-100Triton X-100)二、生物膜的结构模型二、生物膜的结构模型n双层脂分子构成(双层脂分子构成(E.Gorter,E.Gorter,F.Grendel,1925)F.Grendel,1925)n三明治式结构模型三明治式结构模型(H.Davson,H.Davson,J.F.Danielli,1935)J.F.Danielli,1935)n单位膜模型单位膜
14、模型(J.D.Robertson,1959)J.D.Robertson,1959)n流动镶嵌模型流动镶嵌模型(S.J.Singer,S.J.Singer,G.Nicolson,1972)G.Nicolson,1972)磷脂(磷脂(7 7成)、胆固成)、胆固醇(醇(3 3成)、鞘脂成)、鞘脂蛋白质蛋白质流动镶嵌模型:流动镶嵌模型:极性头极性头非极性尾非极性尾 流动的脂质双分子层流动的脂质双分子层构成膜的连续体,而构成膜的连续体,而蛋白蛋白质质象一群岛屿一样无规则地象一群岛屿一样无规则地分散在脂质的分散在脂质的“海洋中海洋中”。提问:脂类在细胞膜中的功能是什么?提问:脂类在细胞膜中的功能是什么?n
15、屏屏 障(保持细胞内环境稳定);障(保持细胞内环境稳定);n阻止膜两侧物质间的自由往来,脂溶性阻止膜两侧物质间的自由往来,脂溶性的物质可在浓度梯度下自由扩散如膜内的物质可在浓度梯度下自由扩散如膜内;提问:为什么以液态的磷脂居多而不是固提问:为什么以液态的磷脂居多而不是固醇呢?醇呢?n使膜具有流动性,有利于蛋白质的运动;使膜具有流动性,有利于蛋白质的运动;使膜具有韧性,细胞自由变形。使膜具有韧性,细胞自由变形。提问:膜流动性强弱与哪些因素有关提问:膜流动性强弱与哪些因素有关?n脂的种类;温度;脂的种类;温度;n胆固醇的比例愈小、温度高,流动性强。胆固醇的比例愈小、温度高,流动性强。提问:细胞膜上
16、的蛋白质有什么功能提问:细胞膜上的蛋白质有什么功能?n选择透过物质选择透过物质运输通道(运输通道(“海关检查海关检查”)n信息识别受体信息识别受体(“通信员通信员”)n运输通道运输通道n非脂溶性的物质非脂溶性的物质(营养物(营养物、废物、神经递质、废物、神经递质、激素)激素)必须在由必须在由槽蛋白槽蛋白形成的通道进入,或与形成的通道进入,或与穿膜蛋白穿膜蛋白结合被有选择的载入入膜内;结合被有选择的载入入膜内;槽蛋白n信息识别受体信息识别受体抗抗 体体 蛋蛋 白白数条螺旋构成通道识别部位识别部位(常有糖链连接)(常有糖链连接)细胞核细胞器膜细胞器膜结结构与细胞膜构与细胞膜类似,但常类似,但常常常
17、是双层膜是双层膜。线粒体线粒体叶绿体叶绿体为什么是双层膜呢?为什么是双层膜呢?n功能分化功能分化n核膜核膜形成核孔形成核孔n内膜面积扩大,成为代谢场所内膜面积扩大,成为代谢场所第八章生物氧化 细胞膜损伤是细胞死亡的主要原因之一细胞膜损伤是细胞死亡的主要原因之一n例例nA.A.体内的体内的自由基自由基如如 O(95%95%)、OH的强氧化的强氧化性氧化膜上的不饱和脂肪酸,使其流动性丧失,性氧化膜上的不饱和脂肪酸,使其流动性丧失,穿孔,细胞内物质泄漏,细胞衰亡。穿孔,细胞内物质泄漏,细胞衰亡。nB.B.蝎毒蝎毒的作用于人体神经、肌肉细胞,封闭细的作用于人体神经、肌肉细胞,封闭细胞膜上的离子通道,破化神经信号传导,导致胞膜上的离子通道,破化神经信号传导,导致人体死亡;人体死亡;nC.C.昆虫(如苍蝇、蚊子)依靠体内的特殊蛋白昆虫(如苍蝇、蚊子)依靠体内的特殊蛋白(抗菌肽抗菌肽)钻透体内病菌的细胞膜)钻透体内病菌的细胞膜(蛋白质疏(蛋白质疏水端插入细胞膜,打孔)水端插入细胞膜,打孔)杀死病菌。杀死病菌。