1、有机物分子中原子共线、共面问题一一.熟记五类分子空间构型熟记五类分子空间构型代表物空间构型结构球棍模型结构特点CH任意 3 点(原子)共面4正四面体CC 键可以旋转C2H4平面结6 点共面构C=C 键不能旋转C2H2直线型4 点共线(面)CC 键不能旋转C6H6平面正六边形12 点共面HCHO平面4 点共面掌握上述几种分子的空间构型,以其为母体并将其从结构上衍变至复杂有机物中判断原子是否共线共面。二、比较重要的是需要记住二、比较重要的是需要记住-共线必共面共线必共面以下几个基本规律:单键是可旋转的,是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因1.结构中每出现一个饱和碳原子,则整个分子不再共面。2
2、.结构中每出现一个碳碳双键,至少有6 个原子共面;3.结构中每出现一个碳碳三键,至少有4 个原子共线;4.结构中每出现一个苯环,至少有12 个原子共面三、结构不同的基团连接后原子共面分析三、结构不同的基团连接后原子共面分析OHCH1直线与平面连接:直线结构中如果有2 个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用,则直线在这个平面上。如 CH2=CH-CCH,其空间结构为,中间两个碳原子既在乙烯平面上,又在乙炔直线上,所以直线在平面上,所有原子共平面。2平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,两个平面不一定重合,但可能重合。如苯乙烯分子中共平面原子至少 12 个,最多 1
3、6 个。3平面与立体连接:如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子中,共面原子至少 6 个,最多 7 个。4直线、平面与立体连接:如图所示的大分子中共平面原子至少12 个,最多 19 个。分析时要注意两点:观察大分子的结构,先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”,再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面型”、乙炔“直线形”和苯“平面型”等分子构型知识迁移过来即可;苯环以单键连接在6 号不饱和碳原子上,不管单键如何旋转,8 号和 9 号碳原子总是处于乙烯平面上。不要忽视8 号碳原子对位上的 9 号碳原子也共面。图 15.如上图 1,甲苯有1
4、2个原子一定共面,最多有13个原子共面。1练习题练习题温馨提示:在解决共面问题时,要先学会看键线式,找出C 原子;以乙烯,苯,乙炔为基础;再找C-C 单键;依据三点共面作最后判断。1.下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是()CH3CH3CH3CH2 C CH3CH3CH CH3HCCCH3ABCD分子中,处于同一平面上碳原子数最少是()1.答案:D3.答案:A4.答案:D5答案:B6.答案:A7.答案:B8.答案:93在A10 个B8 个C14 个D12 个4.甲烷分子中的 4 个氢原子全部被苯基取代,可得如图所示的分子,对该分子的描述不正确的是()A分子式为 C25H20B
5、此分子为非极性分子C此物质属于芳香烃类物质D分子中所有碳原子有可能处于同一平面5某烃的结构简式为。分子中含有四面体结构的碳原子(即饱和碳原子)数为 a,在同一直线上的碳原子数为 b,一定在同一平面内的碳原子数为c,则 a,b,c 分别为()A4,3,5B4,3,6C2,5,4D4,6,46在右面的分子结构式中,说法是正确的()A所有的碳原子有可能处在同一个平面上B所有的碳原子不可能处在同一个平面上C所有的氧原子不可能同时处在苯环平面上D所有的氢原子有可能同时处在苯环平面上7.1999 年在一些国家的某些食品中“二恶英”含量严重超标,一时间掀起了席卷欧洲的“二恶英”恐慌症。“二恶英”是二苯基-1,4-二氧六环及其衍生物的通称,其中一种毒性最大的结构是,关于这种物质的叙述中不正确的是()A该物质是一种芳香族化合物B该物质是一种卤代烃C该物质是一种强烈致癌物D该物质分子中所有原子可能处在同一平面上8.(2011全国高考)环戊二烯(2)分子中最多有原子共平面。