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2.2 芳香烃第1课时苯的结构与化学性质学案〔人教版选修5〕
目标要求1.理解苯分子结构的独特性。2.掌握苯的性质。
1.苯的结构
(1)分子式:__________;
(2)结构简式:____________;
(3)空间结构:苯分子中6个碳原子和6个氢原子共________,形成__________,键角为120°,碳碳键是介于____键和____键之间的__________________。
2.物理性质
苯是____色,带有特殊气味的____毒(填“有〞或“无〞)液体,密度比水____,____挥发,____溶于水。
3.化学性质
(1)取代反响
①苯与溴的反响:苯与溴发生反响的化学方程式为
________________________________________________________________________;
②苯的硝化反响:苯与________和________的混合物共热至50℃~60℃,反响的化学方程式为
________________________________________________________________________。
(2)加成反响
在Ni作催化剂并加热条件下,苯与氢气发生加成反响的化学方程式为
________________________________________________________________________。
(3)苯的氧化反响
①可燃性:苯在空气中燃烧产生______,说明苯的含碳量很高。
②苯______(填“能〞或“不能〞)使KMnO4酸性溶液褪色。
知识点1苯的结构特点
1.能说明苯分子的平面正六边形的结构中,碳碳键不是单、双键交替的事实是( )
A.苯的一元取代物无同分异构体
B.苯的邻位二元取代物只有一种
C.苯的间位二元取代物只有一种
D.苯的对位二元取代物只有一种
2.有机物分子中,所有原子不可能在同一平面上的是( )
知识点2苯的性质
3.以下关于苯的性质的表达中,不正确的选项是( )
A.苯是无色带有特殊气味的液体
B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C.苯在一定条件下能与溴发生取代反响
D.苯不具有典型的双键所应具有的发生加成反响的特性,故不可能发生加成反响
4.以下区分苯和己烯的实验方法和判断都正确的选项是( )
A.分别点燃,无黑烟生成的是苯
B.分别参加溴水振荡,静置后分层,下层红棕色消失的是己烯
C.分别参加溴水振荡,静置后分层,上、下两层红棕色消失的是己烯
D.分别参加酸性KMnO4溶液振荡,静置后不分层且紫色消失的是己烯
5.实验室制取硝基苯的主要步骤如下:
①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液,参加反响器。
②向室温下的混合酸中逐滴参加一定量的苯,充分振荡,混合均匀。
③在50℃~60℃下发生反响,直到反响结束。
④除去混合酸后,粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。
⑤将用无水CaCl2枯燥后的粗硝基苯进行蒸馏得到纯硝基苯。
填写以下空白:
(1)配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸混合酸时,操作本卷须知是
________________________________________________________________________。
(2)步骤③中,为了使反响在50℃~60℃下进行,常用的方法是
________________________________________________________________________。
(3)步骤④中洗涤、别离粗硝基苯应使用的仪器是____________________________。
(4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是_______________________。
(5)纯硝基苯是无色,密度比水________(填“小〞或“大〞),具有________气味的油状液体。
参考答案
知识清单
1.(1)C6H6 (2) (3)面正六边形单双特殊化学键
2.无有小易不
对点训练
1.B[单、双键交替的结构简式(凯库勒式)为,而实验的结构简式为,无论是凯库勒式,还是实验式,其一元取代物、间位二元取代物、对位二元取代物都只有一种。而邻位二元取代物,对于实验式而言,只有一种,对于凯库勒式而言,那么有两种,即XX和XX,而事实上苯的邻位二元取代物只有一种,这一点说明苯不是单、双键的交替结构,而是6个键完全等同的结构。]
2.B[苯分子中6个碳原子处于同一平面上;甲苯可看作甲基—CH3取代了苯环上的一个氢原子,甲基上的3个氢原子不可能都在同一平面上,所以甲苯中最多有13个原子共平面;苯乙烯分子中苯环平面与乙烯基所在平面可能共平面;苯乙炔中苯环平面与乙炔基所在平面一定重合。]
3.D
4.C[苯、己烯均不溶于水,且密度均比水小,但己烯可与溴水、酸性KMnO4溶液反响,而使之褪色,而苯只能萃取溴水中的溴而使之褪色,故C正确。]
5.(1)先将浓硫酸注入浓硝酸中,并及时搅拌和冷却
(2)将反响器放在50℃~60℃水浴中加热
(3)分液漏斗
(4)除去粗产品中残留的硝酸和硫酸
(5)大苦杏仁
解析此题借助于苯的硝化反响设计为根本实验题,涉及了浓硫酸的稀释、水浴加热、物质分解、除杂以及硝基苯的物理性质等知识。
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