2019_2020学年高中化学第3章烃的含氧衍生物第3节羧酸酯练习新人教版选修5.doc

　第三节　羧酸　酯
课时跟踪训练
一、选择题
1．酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组先从梨中分离出一种酯，然后将分离出的酯水解，得到了乙酸和另一种化学式为C6H13OH的物质。对于此过程，以下分析中不正确的是(　　)
A．C6H13OH分子含有羟基
B．C6H13OH可与金属钠发生反应
C．实验小组分离出的酯可表示为CH3COOC6H13
D．不需要催化剂，这种酯在水中加热即可大量水解
解析：选D　酯水解生成酸和醇，醇分子中存在羟基，可以与金属钠反应，A、B选项正确；由乙酸和醇的结构可知该酯可表示为CH3COOC6H13，C选项正确；酯水解需要酸性或者碱性条件，D选项错误。
2．分子式为C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C(相对分子质量为172)，符合此条件的酯有(　　)
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
解析：选D　羧酸A可由醇B氧化得到，则醇B的结构简式为R—CH2OH。因酯C的相对分子质量为172，故分子式为C10H20O2，即醇为C4H9—CH2OH，而—C4H9有4种结构，故酯C有4种同分异构体。
3．有机物A与B是分子式为C5H10O2的同分异构体，在酸性条件下均可水解，水解情况如图所示，下列有关说法中正确的是(　　)

A．X、Y互为同系物
B．C分子中的碳原子最多有3个
C．X、Y的化学性质不可能相似
D．X、Y一定互为同分异构体
解析：选D　因A、B互为同分异构体，二者水解后得到同一种产物C，由转化关系图知X、Y分子式相同且为官能团相同的同分异构体，A、C不正确，D正确；C可以是甲酸、乙酸，也可以是甲醇，故C分子中碳原子最多有2个，B不正确。
4．苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是(　　)
A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B．1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应
C．1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2
D．与苹果酸互为同分异构体
解析：选A　由苹果酸的结构简式可知，含有羟基和羧基2种官能团，两者都能发生酯化反应，选项A正确；苹果酸中只有羧基能和NaOH反应，故1 mol苹果酸只能与2 mol NaOH发生中和反应，选项B错误；羧基和羟基都能与Na反应放出H2，故1 mol苹果酸能与3 mol Na反应生成1.5 mol H2，选项C错误；此结构简式与题干中的结构简式表示的是同一种物质，选项D错误。
5．已知某有机物X的结构简式为，下列有关叙述不正确的是(　　)
A．1 mol X分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别为3 mol、4 mol、1 mol
B．X在一定条件下能与FeCl3溶液发生显色反应
C．X在一定条件下能发生消去反应和酯化反应
D．X的化学式为C10H10O6
解析：选C　苯环上的氢原子不能消去，故不能发生消去反应，与Na反应的有—OH和—COOH，与NaHCO3反应的只有—COOH，与NaOH反应的有酚羟基、羧基和酯基，特别注意酚酯基水解生成酚羟基。
6．某有机物的结构简式是，关于它的性质描述正确的是(　　)
①能发生加成反应；②能溶于NaOH溶液中，且1 mol该有机物消耗3 mol NaOH；③酸性条件下能水解生成两种酸；④不能使溴水褪色；⑤能发生酯化反应；⑥有酸性。
A．①②③ B．②③⑤
C．仅⑥ D．①②③④⑤⑥
解析：选D　所给结构中含有苯环，可发生加成反应；含有—COOH，有酸性，可与NaOH溶液反应；含有酯基，酸性条件下可发生水解反应，生成CH3COOH和两种酸，1 mol该有机物可消耗3 mol NaOH；不含及—C≡C—等，不与溴水反应。
7.化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是(　　)
A．分子中两个苯环一定处于同一平面
B．不能与饱和Na2CO3 溶液反应
C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种
D．1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应
解析：选C　由于单键可以旋转，两个苯环不一定处于同一平面，A错误；X结构中含有—COOH，能与饱和Na2CO3溶液反应，B错误；X结构中只有酯基能水解，水解产物只有一种，C正确；X结构中的—COOH和酯基能与NaOH反应，1 mol X最多能与3 mol NaOH反应(注意X结构中的酯基水解后形成酚羟基)，D错误。
8.乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构如图所示。下列有关该物质的说法中正确的是(　　)
A．该有机物的分子式为C11H18O2
B．1 mol该有机物最多可与3 mol H2反应
C．能发生加成、取代、氧化、加聚反应
D．在碱性条件下水解，1 mol该有机物最多消耗 2 mol NaOH
解析：选C　该有机物中有12个碳原子，A项错误；该有机物中只有碳碳双键能与H2发生加成反应，可与2 mol H2反应，B项错误；该有机物中能消耗NaOH的只有酯基，消耗1 mol NaOH，D项错误。
9．已知酸性：>H2CO3>>HCO，现要将转变为，可行的方法是(　　)
①与足量的NaOH溶液共热，再通入足量的CO2气体
②与稀H2SO4共热后，再加入足量的NaOH溶液
③加热该物质的溶液，再通入足量的SO2气体
④与稀H2SO4共热后，再加入足量的NaHCO3溶液
A．①② B．②③
C．③④ D．①④
解析：选D　①
；
②
；
③；
④
。
10．某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种，鉴定时有下列现象：①能发生银镜反应；②加入新制Cu(OH)2，沉淀不溶解；③与含有酚酞的NaOH溶液共热，溶液红色逐渐变浅。下列叙述中正确的是(　　)
A．一定含有甲酸乙酯和甲酸
B．一定含有甲酸乙酯和乙醇
C．一定含有甲酸乙酯，可能含有甲醇和乙醇
D．几种物质都含有
解析：选C　现象①说明混合物中可能含有甲酸、甲酸乙酯；现象②说明混合物中无甲酸；现象③说明混合物中含有酯，即甲酸乙酯，故该混合物中一定含有甲酸乙酯，一定不含甲酸，可能含有甲醇和乙醇。
二、非选择题
11．A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如图所示(提示：RCH===CHR′在高锰酸钾酸性溶液中反应生成RCOOH和R′COOH，其中R和R′为烷基)。

回答下列问题：
(1)直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素质量分数，则A的分子式为________。
(2)已知B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1∶2，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是_____________________________________，反应类型为____________。
(3)A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的结构简式是____________________________。
(4)D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有________种，其相应的结构简式是______________。
解析：(1)A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，则氧元素占的质量分数为1－0.814＝0.186，若A分子中含有一个氧原子，则M(A)＝＝86，若A分子中含有2个氧原子，则M(A)＝＝172，化合物A的相对分子质量小于90，所以A分子中含有一个氧原子，相对分子质量为86。则M(C、H)＝86－16＝70，A的分子式为C5H10O。
(2)C与乙醇酯化后的D的分子式为C4H8O2，由酯化反应特点可知，C的分子式是C4H8O2＋H2O－C2H6O＝C2H4O2，是乙酸。所以B分子中的碳原子数为3，结合题中B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1∶2，可知B为二元酸，只能是HOOC—CH2—COOH，在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是HOOC—CH2—COOH＋2C2H5OHC2H5OOC—CH2—COOC2H5＋2H2O，反应类型为酯化反应(或取代反应)。
(3)A的分子式为C5H10O，与相应的饱和一元醇仅相差2个氢原子，结合题中A既可以与金属钠作用放出氢气又能使溴的四氯化碳溶液褪色，可知A为含有双键的一元醇，结合B、C的结构式推知，A的结构简式为HO—CH2—CH2—CH===CH—CH3。
(4)D的分子式为C4H8O2，符合酯和一元羧酸的通式，其中能与NaHCO3溶液反应放出CO2的是CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH。
答案：(1)C5H10O
(2)HOOC—CH2—COOH＋2C2H5OH
C2H5OOC—CH2—COOC2H5＋2H2O　酯化反应(或取代反应)
(3)—CH2—CH2—CH===CH—CH3
(4)2　CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH
12．乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验常用a装置来制备。

完成下列填空：
(1)实验时，通常加入过量的乙醇，原因是_____________
______________________________________________。
加入数滴浓硫酸即能起催化作用，但实际用量多于此量，原因是___________________________________________；
浓硫酸用量又不能过多，原因是_____________________
________________________________________________。
(2)饱和Na2CO3溶液的作用是________、__________、________________。
(3)反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，________、________，然后分液。
(4)若用b装置制备乙酸乙酯，其缺点有_______________、
_________________。由b装置制得的乙酸乙酯粗产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是________，分离乙酸乙酯与该杂质的方法是______________。
答案：(1)增大反应物浓度，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率(合理即可)　浓H2SO4能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率　浓H2SO4具有强氧化性和脱水性，会使有机物碳化，降低酯的产率
(2)中和乙酸　溶解乙醇　减少乙酸乙酯在水中的溶解
(3)振荡　静置
(4)原料损失较大　易发生副反应　乙醚　蒸馏
13．(2019·北京卷)抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下：

已知：

ⅱ.有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为
(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是_____________________________________________，反应类型是____________。
(2)D中含有的官能团：__________________。
(3)E结构简式为__________________。
(4)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为_______________________。
(5)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是__________。
①包含2个六元环
②M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH
(6)推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是__________________。
(7)由K合成托瑞米芬的过程：

托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是______________。
解析：(1)根据以上分析，A为苯甲酸，B为苯酚，苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3，加热条件下发生取代反应生成C为，化学方程式为＋＋H2O。
(2)D为，D中含有的官能团为羰基、羟基。
(3)D为，其与在K2CO3条件下反应生成E，根据信息ⅰ可知，E的结构简式为。
(4)F经碱性水解，酸化得G和J，J经还原可转化为G，则G和J具有相同的碳原子数和碳骨架，则G为；J为。
(5)J为，分子式为C9H8O2，不饱和度为6，其同分异构体符合条件的M，①包含两个六元环，则除苯环外还有一个六元环，②M可水解，与氢氧化钠溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH，说明含有酚酯基，则M的结构简式为。
(6)由合成路线可知，E和G先在LiAlH4作用下还原，再水解最后得到K。
(7)由合成路线可知，托瑞米芬分子中含有碳碳双键，两个苯环在双键两侧为反式结构，则其结构简式为：。
答案：(1) ＋＋H2O　取代反应
(2)羰基、羟基　(3) 　
(4) 　(5)
(6)还原(或加成)　(7)

8