2022版新高考化学一轮复习专题突破训练6有机推断与合成的突破方略鲁科版.doc

专题突破训练6
有机推断与合成的突破方略
(建议用时：35分钟)
非选择题
1．(2022·专家原创)芬太尼类似物L具有镇痛作用，它的合成方法如下：
：
Ⅰ.
Ⅱ.R1COOR2＋R3CH2COOR4＋R2OH
Ⅲ. (R1、R2、R3、R4为氢原子或烃基)
答复以下问题：
(1)A是一种烯烃，化学名称为________，其分子中最多有________个原子共面。
(2)B中官能团的名称为________、________。②的反响类型为________。
(3)③的化学方程式为___________________________________________。
(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。用星号(*)标出F中的手性碳原子________________。G的结构简式为________________。
(5)④有一定的反响限度，反响进行时参加吡啶(一种有机碱)，其作用是___________________________________________________________________
__________________________________________________________________。
(6)参照上述合成路线，写出以环己烯()和乙醇为起始原料经三步制备化合物的合成路线(：RCH===CHR′RCOOH＋R′COOH，R、R′为烃基。其他试剂任选)。
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
________________________________________________________________。
[解析]　根据题意可知结构简式
A：CH3—CH===CH2，B：CH2===CHCH2Cl，
[答案]　(1)丙烯　7　(2)碳碳双键　氯原子　取代反响　
(3)
(5)吸收反响生成的HCl，提高反响转化率
(6)
2．(2022·福州模拟)溴螨酯是一种杀螨剂。由某种苯的同系物制备溴螨酯的一种合成路线如下(局部反响条件和试剂略)：
答复以下问题：
(1)A的名称是________，B的结构简式是________。
(2)C能发生银镜反响，其分子中含氧官能团的名称是________。
(3)写出第③步反响的化学方程式：__________________________________
_________________________________________________________________
________________________________________________________________。
(4)第①、④步的反响类型分别是________、________。
(5)写出用乙醛为原料制备2­羟基­2­甲基丙酸乙酯的合成路线(其他试剂任选)：_______________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________。
[解析]　(1)根据反响①的条件可知，该反响为苯环上的取代反响，结合B的分子式知A为CH3；根据合成路线可知，B的结构简式为BrCH3。(2)C能发生银镜反响，那么C中含—CHO，结合合成路线知C的结构简式为BrCHO。(3)第③步反响为两分子C之间的加成反响。(4)第①步为取代反响，第④步为消去反响(或氧化反响)。(5)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。
[答案]　(1)甲苯　
(2)醛基
(4)取代反响　消去反响(或氧化反响)
(5)
3．(2022·衡水中学二调)由烃A制备抗结肠炎药物H的一种合成路线如下图(局部反响略去试剂和条件)：
答复以下问题：
(1)H的分子式是________，A的化学名称是________，反响②的类型是________。
(2)D的结构简式是________，F中所含官能团的名称是________。
(3)E与足量NaOH溶液反响的化学方程式是__________________________
________________________________________________________________。
(4)设计C→D和E→F两步反响的共同目的是_________________________
_______________________________________________________________。
(5)化合物X是H的同分异构体，X遇FeCl3溶液不发生显色反响，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为3∶2∶2，任写一种符合要求的X的结构简式：_____________________________________________。
(6)：易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻、对位，而当苯环上连有羧基时那么取代在间位。写出以A为原料(其他试剂任选)制备化合物的合成路线：_____________________
__________________________________________________________________。
[解析]　C发生取代反响生成D，D发生氧化反响生成E，结合碳原子数可知，A为，B为，C的结构简式为，D为，D氧化生成E为，E与氢氧化钠反响、酸化得到F为，F在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发生反响生成G为，G发生复原反响得到抗结肠炎药物H。
(5)化合物X是H的同分异构体，X遇FeCl3溶液不发生显色反响，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为3∶2∶2，可知含1个甲基、1个—NO2，符合要求的X的结构简式为或。
(6)以A为原料合成化合物，甲苯先发生硝化反响生成邻硝基甲苯，再发生氧化反响、最后发生复原反响。
[答案]　(1)C7H7O3N　甲苯 　取代反响　
(2)　羧基、羟基　
(3)＋CH3COONa＋2H2O　(4)保护酚羟基(或防止酚羟基被氧化)　
(5)
4．(2022·安阳模拟)某有机物F()在自身免疫性疾病的治疗中有着重要的应用，工业上以乙烯和芳香族化合物B为根本原料制备F的路线图如下：
：RCHO＋R1CH2CHO
(1)乙烯生成A的原子利用率为100%，那么X是______(填化学式)，F中含氧官能团的名称为______________。
(2)E→F的反响类型为________，B的结构简式为________，假设E的名称为咖啡酸，那么F的名称是________。
(3)写出D与NaOH溶液反响的化学方程式：___________________________
________________________________________________________________。
(4)E有多种同分异构体，符合以下条件的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱有6个峰的物质的结构简式为________。
①能发生水解反响、银镜反响且1 mol该物质最多可复原出4 mol Ag
②遇FeCl3溶液发生显色反响
③分子中没有甲基，且苯环上有2个取代基
(5)以乙烯为根本原料，设计合成路线合成2­丁烯酸，写出合成路线：______
_____________________________________________________(其他试剂任选)。
[解析]　由C的结构简式、反响信息知，A、B中均含有醛基，再结合乙烯与A的转化关系知，A是乙醛，B是，由C转化为D的反响条件知，D为，由E的分子式、F的结构式及反响条件知，E为，由E、F之间的关系知Y是乙醇，由酯的命名方法知F的名称为咖啡酸乙酯。
(4)由②知分子中含有苯环且苯环上连接羟基；由①及分子中氧原子数目知分子中含有一个—CHO、一个HCOO—，苯环上有2个官能团：—OH、，苯环上有3种不同的位置关系，故共有3种同分异构体，其中核磁共振氢谱有6个峰的物质的结构简式为。
[答案]　(1)O2　(酚)羟基、酯基　(2)酯化反响(或取代反响)　
　咖啡酸乙酯　
(3) ＋5NaOH
＋2NaCl＋3H2O
(4)3　
(5)CH2===CH2CH3CHOCH3CH===CHCHO
CH3CH===CHCOOH(其他合理答案也可)
5．(2022·南昌模拟)芳香族化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成，A有如下转化关系：
以下信息：
①A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种处于不同环境下的氢原子；
③RCOCH3＋R′CHORCOCH===CHR′＋H2O。
答复以下问题：
(1)A生成B的反响类型为________，由D生成E的反响条件为___________。
(2)H的官能团名称为____________。
(3)I的结构简式为_______________________________________________。
(4)由E生成F的反响方程式为______________________________________
_______________________________________________________________。
(5)F有多种同分异构体，写出一种符合以下条件的同分异构体的结构简式：
_______________________________________________________________。
①能发生水解反响和银镜反响；
②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基；
③具有5个核磁共振氢谱峰。
(6)糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任用，用结构简式表示有机物)，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反响条件。
_________________________________________________________________
________________________________________________________________。
[解析]　(1)根据A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种类型的氢原子，可推知A的结构简式为。由B转化为C、B转化为D的反响，可知B为，A生成B的反响为消去反响。根据图示转化关系，D为，E为，F为。由D生成E的反响为水解反响，反响条件为NaOH水溶液、加热。(2)H为，所含官能团名称为羟基、羧基。(3)H中羟基和羧基之间发生缩聚反响，得到高分子I的结构简式为。(4)由E生成F为的氧化反响，生成和H2O。(5)F为，根据①能发生水解反响和银镜反响，那么含有甲酸酯基；结合②③，可推知该同分异构体的结构简式为
。
(6)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。
[答案]　(1)消去反响　NaOH水溶液、加热
(2)羟基、羧基
(3)
(4)2＋2H2O
(5)HCOOCH2CH3
(或HCOOCH2CH3)
(6)
6．(2022·常德模拟)由A(芳香烃)与E为原料制备J和高聚物G的一种合成路线如下：
：①酯能被LiAlH4复原为醇
②
答复以下问题：
(1)A的化学名称是________，J的分子式为________，H的官能团名称为________。
(2)由I生成J的反响类型为________。
(3)写出F＋D→G的化学方程式：_________________________________。
(4)芳香化合物M是B的同分异构体，符合以下要求的M有________种，写出其中2种M的结构简式：_____________________________________________
____________________________________________________________________。
①1 mol M与足量银氨溶液反响生成4 mol Ag
②遇氯化铁溶液显色
③核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢原子，峰面积之比1∶1∶1
(5)参照上述合成路线，写出用为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)________________________________________________
__________________________________________________________________。
[解析]　A的分子式是C8H10，符合苯的同系物通式，结合B的分子结构可知A是邻二甲苯，邻二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化为B：邻苯二甲酸，B与甲醇在浓硫酸存在时，加热发生酯化反响产生C：，C在LiAlH4作用下被复原为醇D：，D被催化氧化产生H：，H与H2O2反响产生I：，I与CH3OH发生取代反响产生J：；D是，含有2个醇羟基，F是，含有2个羧基，二者在一定条件下发生酯化反响产生高聚物G：。
(4)根据限定的条件，M可能的结构为、
共有4种不同的结构。
(5) 被氧气催化氧化产生与H2O2作用产生，在浓硫酸存在时加热，发生反响脱去1分子的水生成。
[答案]　(1)邻二甲苯(或1,2­二甲苯)　C10H12O4　醛基　(2)取代反响　(3)n＋n＋(2n－1)H2O　(4)4　 (任写两种)
(5)