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一、选择题
1.下列关于有机物的说法中正确的是( )
A.米酒变酸的过程涉及了氧化反应
B.汽油、柴油、植物油都是碳氢化合物
C.含5个碳原子的有机物分子中最多可形成4个碳碳单键
D.蛋白质的水解和油脂的皂化都是由高分子生成小分子的过程
解析:选A。米酒的主要成分是乙醇,“变酸”是因为部分乙醇转化成了乙酸,乙醇被氧化,A项正确;植物油不是碳氢化合物,其主要成分是高级脂肪酸和甘油形成的酯,B项错误;含5个碳原子的环戊烷形成5个碳碳单键,C项错误;油脂不是高分子化合物,D项错误。
2.下列有关说法正确的是( )
A.肌醇()与葡萄糖()的化学式均为C6H12O6,满足Cm(H2O)n,因此二者均属于糖类
B.麦芽糖和蔗糖的水解产物均有葡萄糖,故二者为还原性糖
C.油脂是一种酯,不同油脂的水解产物为不同的高级脂肪酸和不同的醇
D.油脂、麦芽糖和淀粉三种物质都能发生水解反应
解析:选D。A项,肌醇不属于糖类,错误;B项,蔗糖不能被弱氧化剂氧化,为非还原性糖,错误;C项,所有油脂的水解产物除高级脂肪酸不同外,另一水解产物均为甘油,错误;D项,酯、双糖和多糖均能水解,正确。
3.结构简式为的聚合物的单体有( )
④HO—CH2—CH2—OH
A.只有① B.只有②
C.只有③ D.只有③④
解析:选D。该聚合物链节中含有酯基由此推知该聚合物是由羧酸和醇分子间脱水形成的,即羧基上脱去羟基,醇羟基上脱去氢原子。因此逆推单体时,可以将酯键中的羰基和氧原子断开,在羰基上补—OH,氧原子上补H,即可得到单体:HO—CH2—CH2—OH。A、B、C项错误,D项正确。
4.直链型的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应可以制得非天然油脂,其反应示意图如下所示(注:图的反应式不完整):
则下列说法不正确的是( )
A.甘油和蔗糖在一定条件下都可以发生消去反应
B.天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能发生水解反应
C.该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热,可以发生皂化反应,水解后的产物均可与溴的四氯化碳溶液反应
D.植物油、非天然油脂都可以与H2发生加成反应
解析:选C。由于甘油和蔗糖分子中—OH所连碳原子的邻近碳原子上都连有氢原子,A项正确;天然油脂和非天然油脂分子中均含有酯基,故二者均可发生水解反应,蔗糖属于双糖,可水解为葡萄糖和果糖,B项正确;非天然油脂在NaOH溶液中水解为不饱和油酸钠和蔗糖,前者与Br2发生加成反应,后者(蔗糖)不与Br2的CCl4溶液反应,C项错误;植物油和非天然油脂中均含有碳碳双键,均与H2发生加成反应,D项正确。
5.对如图两种化合物的结构或性质描述正确的是( )
A.不是同分异构体
B.分子中共平面的碳原子数相同
C.均能与溴水反应
D.可用红外光谱区分,但不能用核磁共振氢谱区分
解析:选C。两种有机物的分子式均为C10H14O,但二者的分子结构不同,二者互为同分异构体,A错误。根据的结构特点,可知两种化合物的分子中共平面的碳原子数不相同,B错误。前一种有机物分子中含有酚羟基,苯环上酚羟基的邻、对位H原子与溴水发生取代反应;后一种有机物分子中含有可与溴水发生加成反应,C正确。两种有机物的分子结构不同,H原子所处的化学环境也不同,可以采用核磁共振氢谱进行区分,D错误。
二、非选择题
6.(2018·银川一模)麻黄素M是拟交感神经药。合成M的一种路线如图所示:
已知:Ⅰ.芳香烃A的相对分子质量为92
Ⅱ.R—CH2OHRCHO
请回答下列问题:
(1)D的名称是____________;G中含氧官能团的名称是________。
(2)反应②的反应类型为____________;A的结构简式为________。
(3)写出反应⑦的化学方程式:
________________________________________________________________________。
(4)X分子中最多有________个碳原子共平面。
(5)在H的同分异构体中,同时能发生水解反应和银镜反应的芳香族化合物有________种。其中,核磁共振氢谱上有4组峰,且峰面积之比为1∶1∶2∶6的有机物的结构简式为________________________________________________________________________。
(6)已知:仿照上述流程,设计以苯、乙醛为主要原料合成某药物中间体的路线:
________________________________________________________________________。
解析:信息Ⅰ说明A中含苯环,A的相对分子质量为92,设A的化学式为CnH2n-6,则A的分子式为C7H8,A为甲苯由流程图知,在光照下发生一元取代反应生成B,故B为B在氢氧化钠溶液中水解生成苯甲醇。根据信息Ⅱ知,D为苯甲醛由信息Ⅲ推知,D与F(HC≡CNa)发生反应生成G,G为结合信息Ⅳ可推知,H为结合信息Ⅴ可推知,X为
(1)D的名称是苯甲醛,G中的含氧官能团是羟基。(2)反应②属于取代反应(或水解反应),A为甲苯。(3)根据信息Ⅴ,直接写出反应方程式,副产物有水。(4)X分子中可能存在两个平面(一个苯环确定的平面和一个碳氮双键确定的平面),当两个平面重合时,共平面的碳原子数最多,即最多有10个碳原子共平面。(5)满足条件的H的同分异构体分三类:①苯环上只有1个侧链(含甲酸酯基)时有2种;②苯环上有2个侧链,分两种情况,a.—CH3、HCOOCH2—,b.HCOO—、—CH2CH3,分别存在三种位置关系,共6种;③苯环上有3个取代基,为—CH3、—CH3和HCOO—,共6种。符合条件的H的同分异构体共有14种。其中,核磁共振氢谱上有4组峰,且峰面积之比为1∶1∶2∶6的为 (6)根据已知信息,苯发生硝化反应生成硝基苯,硝基苯被还原成苯胺,苯胺与乙醛发生反应可得目标产物。
答案:(1)苯甲醛 羟基
(2)取代反应(或水解反应)
(4)10
7.A(C2H4)和E(C3H4)是基础有机化工原料。由A和E制备聚酰亚胺泡沫塑料(PMI)的合成路线如下:(部分反应条件略去)
已知:
(注:R1、R2可以是烃基,也可以是H原子)
③F的核磁共振氢谱有两种化学环境的氢,其峰面积之比为2∶3
回答下列问题:
(1)A的名称是________,E的结构简式是________________________________________________________________________。
(2)B含有的官能团是______________,C的结构简式是______________。
(3)④的反应类型是________,F的结构简式是________。
(4)D的同系物G比D的相对分子质量多14。G的同分异构体中,能发生银镜反应且1 mol G恰好消耗4 mol [Ag(NH3)2]OH,共有________种(不考虑立体异构),其中一种同分异构体的核磁共振氢谱只呈现2个吸收峰,其结构简式为________。
(5)由及其他物质为原料经如下步骤可合成对甲基苯丙烯酸甲酯:
反应1中的试剂与条件为_______________________________________,
反应3的化学方程式为
______________________________________________。
解析:由反应①的条件、A和B的分子式,结合信息①可知A为CH2===CH2,B为CH3CH2CHO,结合信息②及反应⑤的聚合产物可知C为反应③为C中的醛基被氧化为羧基,则D为结合信息③及反应⑤可推出F为则E为HC≡C—CH3。
答案:(1)乙烯 HC≡C—CH3
(5)CH3CHO,碱性条件下加热
8.(2018·东北三省四市一模)芳香化合物A的分子式为C9H10O2,B的相对分子质量比A大79,J是乙酸,K是聚乙酸乙烯酯的单体,G与氯化铁溶液能发生显色反应,且苯环上的一元取代物只有两种。有如下转化关系:
已知:
①当羟基与双键碳原子相连时,易发生转化:
RCH===CHOH―→RCH2CHO;
②—ONa连在烃基上不会被氧化。
请回答下列问题:
(1)化合物K的结构简式是_________________________________________。
I中官能团的名称为________。
(2)反应①④⑤⑥中属于水解反应的是________(填反应编号)。由C→G操作顺序为②③④,而不采取④②③,原因是________________________________________________________________________。
(3)G可以与NaHCO3溶液反应,1 mol G与NaHCO3溶液反应时最多消耗________mol NaHCO3。
(4)写出B→C+D的化学方程式:________________________________________________________________________。
(5)同时符合下列要求的A的同分异构体有________种。(不考虑立体异构)
Ⅰ.含有苯环;Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应。
在这些同分异构体中,满足下列条件的同分异构体的结构简式为________________________________________________________________________。
①核磁共振氢谱有5个吸收峰;②1 mol该同分异构体只能与1 mol NaOH反应。
解析:据题给信息可知K为I为CH3CHO、D为CH3COONa、C为
答案:(1)CH3COOCH===CH2 醛基
(2)①⑥ 保护酚羟基,防止被氧化 (3)1
9.(2018·长沙一模)氯吡格雷是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾病的药物。以2氯苯甲醛为原料合成该药物的路线如下:
(1)A中官能团名称为____________。
(2)C生成D的反应类型为____________。
(3)X(C6H7BrS)的结构简式为____________。
(4)写出C聚合成高分子化合物的反应的化学方程式:
________________________________________________________________________。
(5)物质G是物质A的同系物,比A多一个碳原子,符合以下条件的G的同分异构体共有________种。
①除苯环之外无其他环状结构;
②能发生银镜反应。
其中核磁共振氢谱中有5个吸收峰,且峰值比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为________________。
(6)已知:写出以乙烯、甲醇为有机原料制备化合物 的合成路线(无机试剂任选)。
解析:(5)结合题中限定条件分析,G的同分异构体中苯环上的取代基有以下几种组合方式:①—Cl、—CH2CHO,二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系;②—CH2Cl、—CHO,二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系;③—Cl、—CHO、—CH3,三者在苯环上有10种位置关系(先固定2个取代基为邻、间、对位关系,再移动第3个取代基);故符合条件的G的同分异构体共有3+3+10+1=17种。核磁共振氢谱中有5个吸收峰,且峰值比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为 (6)运用逆合成分析法倒推中间产物,确定合成路线。
答案:(1)醛基、氯原子
(2)酯化反应(或取代反应)
(3)
(6)
10.(2018·海南五校一模)药物普仑司特在临床上对特异性的哮喘疗效较好,其重要中间体X的合成路线如下:
回答下列问题:
(1)D中的官能团为____________(用结构式表示)。
(2)反应④的反应类型为________。
(3)写出反应①的化学方程式:
________________________________________________________________________。
(4)满足下列条件的A的同分异构体(包括环状结构)有________种。
a.能发生银镜反应和水解反应
b.考虑顺反异构
(5)以溴代烃(CH2===CHCH2Br、C6H5CH2Br、G等)为原料,通过下列两种途径也能合成中间体X,其路线为
已知:R1MgBr+R2Br―→R1—R2+MgBr2,R1、R2为烃基。
①写出F→X的化学方程式:____________________。
②G的结构简式为____________________。
③已知H能发生加聚反应,则G转化为H所需试剂是____________________。
(6)根据(5)中信息,以2丁烯为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线:
_____________________________________________________。
解析:(1)由D的结构可知其官能团为羰基和溴原子,注意用结构式表示。(2)加氢去氧的反应为还原反应。(3)结合已知信息可推出B为Br(CH2)3COOH。(4)符合题意的同分异构体有HCOOCH2CH===CH2、HCOOC(CH3)===CH2、HCOOCH===CHCH3(有顺反异构)、
,共五种结构。(5)①由X的结构简式以及反应物的结构判断,F生成X的反应为加成反应。②C6H5MgBr与化合物G直接反应可制得X,结合题给信息可知G为Br(CH2)4Br。③卤代烃发生消去反应的条件是氢氧化钠的醇溶液、加热。(6)根据(5)中的信息,先制备出
答案:
(2)还原反应
(3)
(4)5
(5)①C6H5CH2CH2CH===CH2+HBr
C6H5CH2CH2CH2CH2Br ②Br(CH2)4Br ③氢氧化钠的醇溶液
11.(2016·高考江苏卷)化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:
(1)D中的含氧官能团名称为____________(写两种)。
(2)F→G的反应类型为________。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:____________________。
①能发生银镜反应;②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;③分子中只有4种不同化学环境的氢。
(4)E经还原得到F。E的分子式为C14H17O3N,写出E的结构简式:____________________。
(5)已知:①苯胺易被氧化
写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
解析:(1)D中含氧官能团的名称为(酚)羟基、羰基、酰胺键。(2)根据F、G的结构简式,可以推断F→G的反应为消去反应。(3)根据①可知,分子中含有醛基或甲酸酯基,根据②可知,分子中含有酯基,且为酚酯,根据③可知,分子中含有4种类型的氢原子,满足上述条件的同分异构体有 (4)E经还原得到F,结合E的分子式和F的结构简式,可推知E的结构简式为。(5)运用逆合成分析法,倒推中间产物,确定合成路线。
答案:(1)(酚)羟基、羰基、酰胺键(任写两种)
(2)消去反应
(4)
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