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有机合成与推断综合训练
1. (16分)(2023·宁波模拟)幸福可以“人工合成〞吗 精神病学专家通过实验发现,人体中的一种脑内分泌物多巴胺,可影响一个人的情绪。多巴胺是一种神经递质,用来帮助细胞传送脉冲的化学物质。这种脑内分泌物主要负责大脑的情欲、感觉,将兴奋及开心的信息传递,使人感到愉悦和快乐。多巴胺的结构简式为。它可由香兰素与硝基甲烷缩合,再经锌复原水解而得,合成过程如下:
请答复以下问题:
(1)写出香兰素中含有的两种官能团的名称:、。
(2)上述合成过程中属于加成反响类型的是(填反响序号)。
(3)写出反响②的反响条件:,并写出有机物A的结构简式:。
(4)写出符合以下条件的多巴胺的所有同分异构体的结构简式:。
①属于1,3,5三取代苯 ②苯环上直接连有一个羟基和一个氨基 ③分别能与钠和氢氧化钠反响,消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为2∶1
(5)多巴胺遇足量浓溴水会产生沉淀,请写出该反响的化学方程式:。
2. (16分)(2023·广东六校第二次联考)冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物,它的一条合成路线如下:
:
(注:R表示烃基或H原子)
(1) A为羧酸,其分子式为C4H8O2,8.8 g A与足量NaHCO3溶液反响生成L CO2(标准状况,不考虑CO2溶于水)。
(2)写出符合A分子式羧酸类物质的结构简式:。
(3)A→B属于取代反响,B为一卤代羧酸,其核磁共振氢谱只有两个峰,写出B→C反响的化学方程式:。
(4)写出F的结构简式:。
(5)按如下路线,由C可合成酯类高聚物H:
写出G→H反响的化学方程式:。
3. (16分)饮料果醋中含有苹果酸,苹果酸经聚合生成聚苹果酸:
:
(1) 0.1 mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反响能产生4.48 L CO2(标准状况);
(2)苹果酸脱水生成能使溴水褪色的产物;
(3)
请答复:
(1)写出B的结构简式:。
(2) D的核磁共振氢谱有三组峰,其峰面积比为1∶2∶2,D的结构简式为。
(3)写出苹果酸所含官能团的名称:,F转化成苹果酸可能发生的反响类型为。
(4)写出与苹果酸具有相同官能团的同分异构体的结构简式:。
(5)写出F与足量银氨溶液反响的化学方程式:。
(6)写出C与NaOH溶液反响的化学方程式:。
(7)聚苹果酸具有良好的生物相容性,可作为手术缝合线等材料应用于生物医药和生物材料领域。其在生物体内水解的化学方程式为。
4. (16分)(2023·广东九校联考)化合物Ⅴ是中药黄芩中的主要活性成分之一,具有抗氧化和抗肿瘤作用。化合物Ⅴ也可通过以下列图所示方法合成:
(1)化合物Ⅰ的分子式为,Ⅴ中含有的含氧官能团的名称为(任写两种)。
(2)化合物Ⅱ的合成方法如下:
合成肉桂酸的反响式中,反响物的物质的量之比为1∶1,生成物A呈酸性,那么其名称是。一定条件下,肉桂酸与乙醇反响生成香料肉桂酸乙酯,其化学方程式为(不要求标出反响条件)。
(3)反响①属于(填反响类型)。化合物Ⅰ和Ⅱ反响还可以得到一种酯,该酯的结构简式是。
(4)以下关于化合物Ⅴ的说法正确的选项是(填字母)。
A. 分子中有三个苯环B. 能发生水解反响
C. 使酸性KMnO4溶液褪色D. 与FeCl3发生显色反响
5. (16分)(2023·汕头期末质量监控)邻羟基桂皮酸是合成香精的重要原料,以下列图为合成邻羟基桂皮酸的路线之一:
试答复以下问题:
(1)化合物Ⅱ→化合物Ⅲ的反响类型为。
(2)化合物Ⅲ在银氨溶液中发生反响的化学方程式为。
(3)有机物Ⅴ为化合物Ⅳ的同分异构体,且有机物Ⅴ有如下特点:①是苯的对位取代物;②能与NaHCO3反响放出气体;③能发生银镜反响。请写出化合物Ⅴ的结构简式:。
(4)以下说法正确的选项是(填字母)。
A. 化合物Ⅰ遇氯化铁溶液呈紫色
B. 化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反响
C. 1 mol化合物Ⅳ完全燃烧消耗9.5 mol O2
D. 1 mol化合物Ⅲ最多能与3 mol H2反响
(5)有机物R(C9H9ClO3)经消去反响、加酸酸化也可制得化合物Ⅳ,那么R在NaOH 醇溶液中反响的化学方程式为。
6. (16分)(2023·华南师大附中综合测试)我国盛产山茶籽精油,其主要成分柠檬醛可以合成具有工业价值的β紫罗兰酮。
(1)假性紫罗兰酮的分子式是。
(2)①要检验柠檬醛中含有碳碳双键,需要使用以下试剂中的(填字母)。
A. 银氨溶液B. 酸性高锰酸钾溶液
C. 溴水D. 碳酸钠溶液
②写出柠檬醛和新制氢氧化铜反响的化学方程式:。
(3)①反响①是柠檬醛和丙酮()在一定条件下发生的羟醛缩合反响,该反响除生成假性紫罗兰酮外还生成一个小分子,请写出该反响的化学方程式(不用写反响条件,局部可用R代替):。
②假设柠檬醛和甲乙酮()在上述条件下发生类似反响,产生互为同分异构体的两种有机物,写出其中的一种有机物的结构简式(局部可用R代替):。
7. (16分)A是一种有机酸,可以发生如以下列图所示的转化:
:①RCH2OHRCHO。
②与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子时,侧链可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。
③ROHROCH3。
请答复以下问题:
(1)反响①、②、③中属于氧化反响的是;写出反响③的化学方程式:。
(2)与A互为同分异构体的乙基香草醛,是食品添加剂的一种增香原料,它的结构简式为。
①写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称:。
②写出其发生银镜反响的化学方程式:。
(3)与A互为同分异构体,且同时具有以下性质的有机物有种。
①显酸性 ②不能与三氯化铁溶液发生显色反响 ③苯环上的一取代物只有两种 ④1 mol有机物与足量Na反响产生1 mol H2
8. (16分)(2023·梅州质检)碳酸二甲酯(DMC)是一种新型的绿色有机合成中间体,有多种反响性能,在生产中具有使用平安、方便、污染少、容易运输等特点,被称为“21世纪有机合成领域的新基块〞。一定条件下,碳酸二甲酯能发生如下反响:
(1)化合物Ⅰ的分子式为,化合物Ⅰ的最简单同系物的属于芳香族化合物的同分异构体共有种。
(2)化合物Ⅱ与足量的NaOH溶液反响的化学方程式为。
(3)碳酸二甲酯与乙酸苯酯在有机钛化合物的催化作用下也能生成化合物Ⅱ,同时得到一种副产品,该副产品的名称为。
(4)以碳酸二甲酯代替有毒物质光气合成杀虫剂西维因的路线如下:
其中生成化合物Ⅴ的反响类似反响②,那么化合物Ⅴ的结构简式为,1 mol西维因最多可与mol H2发生加成反响。
有机合成与推断综合训练
1. (1)羟基 醛基或醚键(任写两个)
(2)①③
(3)浓硫酸、加热
(4)、
(5)+3Br2+3HBr
2. (1) 2.24
(2)、CH3CH2CH2COOH
(3)+CH3CH2OH
(4)
(5)
3. (1) HOOCCH2CH2COOH
(2) HOCH2CH2CH2CH2OH
(3)羟基、羧基 氧化反响、取代反响(或水解反响)
(4)、
(5) OHCCH2CHClCHO+4Ag(NH3)2OHNH4OOCCH2CHClCOONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O
(6) HOOCCH2CHClCOOH+3NaOH
NaOOCCH2CH(OH)COONa+NaCl+2H2O
(7)+(n-1)H2O
或+(n-1)H2O
4. (1) C9H12O4 羟基、醚键、羰基(任写两种即可)
(2)乙酸 +C2H5OH+H2O
(3)取代反响
(4) CD
5. (1)消去反响
(2)+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O
(3)、
(4) AC(5)+3NaOH
+NaCl+3H2O
6. (1) C13H20O(2)①AB或AC
②+2Cu(OH)2+NaOH
+Cu2O↓+3H2O
(3)①+H2O②或
7. (1)①②+HBr+H2O
(2)①醛基、(酚)羟基(或醚键)②+2Ag[(NH3)2]OH
+2Ag↓+3NH3+H2O
(3) 4
8. (1) C6H6O5(2)+4NaOH2+Na2CO3+2H2O
(3)乙酸甲酯 (4)5
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