化学选修五芳香烃.pptx

你知道吗？你知道吗？学习目标1.能说出苯的组成和结构特征；2.能运用苯及其同系物的化学性质解决问题3.通过苯、甲苯的硝化反应及与酸性高锰酸 钾溶液反应的比较，认识有机分子中基团之间的相互影响。学习重点 1、苯及其同系物的结构特征和化学性质 2、认识有机分子中基团之间的相互影响 德国化学家凯库勒提出了苯的结构特点德国化学家凯库勒提出了苯的结构特点是碳碳单双键是碳碳单双键交替，你认为对吗？设计实验证明。交替，你认为对吗？设计实验证明。一、苯的结构一、苯的结构一、苯的结构一、苯的结构凯库勒结构式凯库勒结构式(12原子共面原子共面)平面正六边形，碳碳键完全相同平面正六边形，碳碳键完全相同（1 1）六个碳碳键完全相同）六个碳碳键完全相同（2 2）邻二元取代物无邻二元取代物无同分异构体同分异构体（3 3）苯不使酸性）苯不使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色（4 4）苯不使）苯不使BrBr2 2的四氯化碳溶液褪色的四氯化碳溶液褪色 （或溴水因化学反应褪色（或溴水因化学反应褪色 或与液溴发生取代反应）或与液溴发生取代反应）证明苯的结构的事实：证明苯的结构的事实：苯的特殊结构苯的特殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质烷烃的性质烷烃的性质烯烃的性质烯烃的性质取代反应取代反应加成反应加成反应溴代反应溴代反应硝化反应硝化反应与与2二、苯的化学性质二、苯的化学性质结构决定性质结构决定性质剧烈反应，放出大量的热，剧烈反应，放出大量的热，瓶内出现红棕色的蒸汽瓶内出现红棕色的蒸汽试管底有试管底有褐色褐色不溶于水的液体不溶于水的液体导管末端有白雾导管末端有白雾1、实验、实验现象：现象：催化剂常使用催化剂常使用Fe，真正起催化作用的是，真正起催化作用的是FeBr3H+BrBr Br+HBr 催化剂催化剂三、苯与溴的取代反应三、苯与溴的取代反应(烷烃的性质烷烃的性质)：苯苯液溴液溴铁铁2、原理原理：问题探究：问题探究：（1 1）能否用溴水代替液溴做该实验？）能否用溴水代替液溴做该实验？（2 2）玻璃长导管起到什么作用？）玻璃长导管起到什么作用？（3 3）右侧导管的末端为什么要悬在液面上？）右侧导管的末端为什么要悬在液面上？（4 4）生成的溴苯为什么呈棕黄色？）生成的溴苯为什么呈棕黄色？不能，会发生萃取，铁沉入下层不能，会发生萃取，铁沉入下层导气、冷凝回流导气、冷凝回流防止倒吸防止倒吸 溶有溴单质溶有溴单质 苯苯液溴液溴铁铁四、苯的加成反应四、苯的加成反应(烯烃的性质烯烃的性质)：请写出苯与氢气发生加成反应的化学方程式请写出苯与氢气发生加成反应的化学方程式你能命名吗？你能命名吗？3催化剂催化剂+H2若苯的同系物若苯的同系物、加成？加成？1、比较甲烷、苯、甲苯分别与酸性高锰酸钾比较甲烷、苯、甲苯分别与酸性高锰酸钾的现象，以及硝化反应的条件，你从中发现的现象，以及硝化反应的条件，你从中发现了什么？得到什么启示？了什么？得到什么启示？思考与交流思考与交流侧链受苯环影响易被氧化；侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代。苯环受侧链影响易被取代。2、甲苯与溴蒸汽在光照条件下发生烷基上甲苯与溴蒸汽在光照条件下发生烷基上的取代反应。与液溴在铁做催化剂条件下发的取代反应。与液溴在铁做催化剂条件下发生苯环上的取代反应。生苯环上的取代反应。学以致用3取三者少许分放三支试管，分别滴加少量的Br2 的CCl4溶液，溴的颜色褪去的液体是1-己烯；继续向另两只试管中滴加少量酸性高锰酸钾溶液，紫色褪去的是邻二甲苯，余者为己烷。（操作、现象、结论)归纳总结 由于苯环和烷基的相互作用，导致苯的同系物性质比苯更加 活泼。若与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子，则该苯的同系物就能够使酸性KMnO4溶液 褪色,与苯环直接相连的烷基通常被氧化为COOH ；若发生取代反应，则苯环侧链邻、对 位上的氢原子容易被取代。五、芳香烃的来源、应用及苯污染：五、芳香烃的来源、应用及苯污染：1 1、芳香烃的来源、芳香烃的来源传统工艺：煤焦油传统工艺：煤焦油新工艺：石油产品的新工艺：石油产品的 催化重整催化重整 简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。2 2、芳香烃的应用：、芳香烃的应用：