《卤代烃》同步练习3(人教版选修5).docx

卤代烃
1.以下卤代烃在KOH醇溶液中加热不反响的是(　　)
③(CH3)3CCH2Cl　④CHCl2CHBr2⑤⑥CH3Cl
A．①③⑥B．②③⑤C．全部 D．②④
解析：先分析题中条件“KOH醇溶液加热〞，这是卤代烃消去反响的条件，因此要从消去反响入手。(1)卤代烃的消去反响实质是卤原子与其相连碳原子相邻的碳原子上的氢原子一同消去，假设相邻碳上无氢原子那么不能消去。③中Cl原子相连碳原子邻位碳上无H原子，所以③不能发生消去反响，而②④⑤中卤原子的邻位碳上都有氢原子，都能在此条件下发生消去反响。(2)苯环上的氢不易以消去的方式去掉，所以一般认为直接连在苯环上的卤原子不能发生消去反响，所以①不能反响。
答案：A
2．以下有机物中，不属于烃的衍生物的是(　　)
A．B．CH3CH2NO2
C．CH2CHBr D．
解析：可看作甲苯分子中的一个氢原子被Cl取代；CH3CH2NO2可看作CH3CH3分子中的一个氢原子被硝基取代；CH2===CHBr可看作CH2===CH2分子中的一个氢原子被Br原子所取代的产物，因此，只有CH2—CH2不属于烃的衍生物。
答案：D
3．(2022·模拟精选，河南郑州模拟)以下关于卤代烃的表达中正确的选项是(　　)
A．所有卤代烃都是难溶于水，比水重的液体
B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反响
C．所有卤代烃都含有卤原子
D．所有卤代烃都是通过取代反响制得的
解析：卤代烃不一定都是液体且不一定都比水重，故A选项错；有些卤代烃不能发生消去反响，如CH3Cl、等，故B选项错；卤代烃也可以通过烯烃加成等其他方式制得，故D选项错。
答案：C
4．(2022·模拟精选，湖北武汉模拟)分子式是C3H6Cl2的有机物，假设再有一个H原子被Cl原子取代，那么生成的C3H5Cl3有两种同分异构体，那么原有机物C3H6Cl2应该是(　　)
A．1,3­二氯丙烷 B．1,1­二氯丙烷 C．1,2­二氯丙烷 D．2,2­二氯丙烷
解析：C3H6Cl2同分异构体有
(4)，假设(1)中的一个H被取代时，有2种情况，(2)有3种情况，(3)有3种情况，(4)有1种情况。
答案：A
5．根据下面的反响路线及所给信息填空。
A
(一氯环己烷)
(1)A的结构简式是________，名称是________。
(2)①的反响类型是__________________；③的反响类型是________________________。
(3)反响④的化学方程式是________________________________________________________________________。
解析：由反响①：Cl2、光照的条件下发生取代反响得，可推知A为。在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反响得。在Br2的CCl4溶液中发生加成反响得B：的转化应是在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生两次消去反响得到。
答案：(1)　环己烷　(2)取代反响　加成反响
(3)＋2NaBr＋2H2O
6．某烃相对分子质量为106，试求：
(1)该烃的分子式________；
(2)该烃如含苯环，那么在苯环上的一硝基取代物共有______种。
解析：烃可分为四类：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物，可根据各类烃的通式逐一讨论，确定其分子式和各同分异构体的结构式，再进一步判断该烃的一硝基取代物共有多少种。
(1)此烃假设为：①烷烃CnH2n＋2；Mr＝106,14n＋2＝106，n＝7.43；②烯烃：CnH2n，Mr＝106,14n＝106，n＝7.57；③炔烃：CnH2n－2，Mr＝106,14n－2＝106，n＝7.71；
④苯及其同系物：CnH2n－6，Mr＝106,14n－6＝106，n＝8.
n＝8为合理数值，即该烃分子式为C8H10。
(2)C8H10为苯的同系物，共有4种同分异构体：其一硝基取代物(苯环上小圆圈表示取代位置)有：
故C8H10的一硝基取代物共有9种。
答案：(1)C8H10　(2)9
一、选择题
1．证明溴乙烷中溴的存在，以下正确的操作步骤为(　　)
①参加AgNO3溶液　②参加NaOH水溶液　③加热　④参加蒸馏水　⑤加稀硝酸至溶液呈酸性　⑥参加NaOH醇溶液
A．④③①⑤B．②③⑤①C．④⑥③①D．③⑥⑤①
解析：CH3CH2Br中的溴不能与AgNO3反响，只能在NaOH水溶液中共热或在NaOH醇溶液中共热产生HBr后，并加HNO3酸化(防止生成Ag2O沉淀干扰实验)，再加AgNO3产生浅黄色沉淀，证明有溴元素存在。
答案：B
2.(2022·试题调研，江苏连云港4月)拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如下：
以下对该化合物表达正确的选项是(　　)
A．属于芳香烃 B．属于卤代烃
C．在酸性条件下不水解 D．在一定条件下可以发生加成反响
解析：该有机物分子中还含有Br、O、N等原子，显然不属于烃，也不属于卤代烃。该有机物分子中含有酯的结构，所以能够发生水解。分子结构中含有和苯环，两者在一定条件下均可发生加成反响。
答案：D
3．甲苯的一氯代物的同分异构体共有4种，那么甲基环己烷的一氯代物的同分异构体共有(　　)
A．4种 B．5种 C．6种 D．8种
解析：中苯环上连—CH3的碳原子上没有氢原子，而中环己烷环上连有—CH3的碳原子上有1个氢原子，因而其一氯代物的异构体数目应比多出1种。
答案：B
4．以2-溴丙烷为主要原料制1,2-丙二醇时，需要经过的反响依次为(　　)
A．加成—消去—取代 B．消去—加成—取代
C．取代—消去—加成 D．取代—加成—消去
解析：此题可能错解为C。错在丙烯与水加成，只引入一个羟基，得不到丙二醇。利用卤代烃的水解反响及消去反响，制取过程：2溴丙烷丙烯1,2二溴丙烷1，2丙二醇。故B项符合题意。
答案：B
5．(2022·模拟精选，江苏南京一模)下表为局部一氯代烷的结构简式和一些物质数据
序号
结构简式
沸点/℃
相对密度
①
CH3Cl
－24.2
0.915 9
②
CH3CH2Cl
12.3
0.897 8
③
CH3CH2CH2Cl
46.6
0.890 9
④
CH3CHClCH3
35.7
0.861 7
⑤
CH3CH2CH2CH2Cl
78.44
0.886 2
⑥
CH3CH2CHClCH3
68.2
0.873 2
⑦
(CH3)3CCl
52
0.842 0
以下对表中物质与数据的分析归纳错误的选项是(　　)
A．物质①②③⑤互为同系物
B．一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而升高
C．一氯代烷的沸点随着碳原子数的增多而趋于升高
D．一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增多而趋于减小
解析：此题考查学生对实验数据的分析与归纳能力。物质①②③⑤同属于饱和烷烃的一氯代物，结构相似，且分子组成上相差假设干个CH2原子团，故互称同系物，A正确；由⑥⑦两组数据可知，支链越多，沸点越低，B错误；随着碳原子数的增多，一氯代烷的沸点趋于升高，相对密度趋于减小，C、D正确。
答案：B
6．，该有机物能发生(　　)
①取代反响，②加成反响，③消去反响，④使溴水褪色，⑤使酸性KMnO4溶液褪色，⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀，⑦聚合反响
A．以上反响均可发生 B．只有⑦不能发生
C．只有⑥不能发生 D．只有②不能发生
解析：有机物性质主要由分子内的结构特征所决定。该物质属卤代烯烃，因此能发生双键和卤代烃的反响，但由于氯原子与碳原子是以共价键结合，不是自由移动的Cl－，故不可直接与AgNO3溶液反响，只有碱性水解之后酸化才可与AgNO3溶液反响，产生白色沉淀。
答案：C
7.(2022·模拟精选，河北沧州模拟)氯仿(CHCl3)可作全身麻醉剂，但在光照下易被氧化生成光气(COCl2)：2CHCl3＋O22COCl2＋2HCl。COCl2易爆炸，为防止事故，使用前先检验是否变质，你认为检验用的最正确试剂是(　　)
A．烧碱溶液 B．溴水 C．AgNO3溶液 D．淀粉KI试剂
解析：只要CHCl3变质就有HCl生成，HCl中可以电离出Cl－，而COCl2不能电离，故用检验HCl中Cl－的方法来检验即可。
答案：C
8．酸性大小：羧酸>碳酸>酚。以下含溴化合物中的溴原子，在适当条件下都能被羟基(—OH)取代(均可称为水解反响)，所得产物能跟NaHCO3溶液反响的是(　　)
解析：四个选项中Br被—OH取代后的生成物分别是：A为芳香醇，B为酚，C为羧酸，D为脂环醇。醇不能与NaHCO3反响，再由题意，酸性：羧酸>碳酸>酚，即只有羧酸与NaHCO3反响。
答案：C
9．1­氯丙烷和2­氯丙烷分别在NaOH的乙醇溶液中加热反响，以下说法正确的选项是(　　)
A．生成的产物相同 B．生成的产物不同
C．C—H键断裂的位置相同 D．C—Cl键断裂的位置相同
解析：1­氯丙烷和2­氯丙烷分别在NaOH乙醇溶液中发生消去反响的方程式为：
二者的产物相同，但C—H、C—Cl键的断裂位置不同。
答案：A
10．联苯()由两个苯环通过单键连接而成，假定二氯联苯分子中，苯环间的单键可以自由旋转，理论上由异构而形成的二氯联苯共有(　　)
A．6种 B．9种 C．10种 D．12种
解析：要注意联苯的对称性及题给苯间单键能够自由旋转的信息，如与是同一种物质等，再采用“有序分析法〞来分析解答。
① 假设两个Cl原子处于同一苯环上时有6种结构：
、、；
② 假设两个Cl原子处于不同的苯环上时，有6种结构，
即、
、、
，故总共有12种同分异构体。
答案：D
二、非选择题
11．(2022·模拟精选，北京丰台模拟)卤代烃在有氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型取代反响。其实质是带负电的原子团(如OH－等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子，如：CH3CH2CH2Br＋OH－(NaOH)―→CH3CH2CH2OH＋Br－(NaBr)
写出以下反响的化学方程式：
(1)溴乙烷跟NaHS反响________________________________________________________________________。
(2)碘甲烷跟CH3COONa反响________________________________________________________________________。
(3)由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚
(CH3—O—CH2CH3)________________________________________________________________________。
解析：此题旨在考查卤代烃取代反响的知识，着重培养学生分析问题、类比推理和灵活运用知识的三种能力。从给出的例如结合卤代烃的取代反响等知识，可分析得：R—X＋Y－―→RY＋X－
(1)据题意可看出，RX即CH3CH2Br，而Y－即SH－，CH3CH2Br＋SH－―→CH3CH2SH＋Br－。
(2)从题意可以看出RX为CH3I，而Y－为CH3COO－，CH3I＋CH3COO－―→。
同理，在(3)中RX显然是CH3I，但题目中并未直接给出和Y－有关的分子，而是给出了反响的结果CH3—O—CH2CH3，从产物CH3—O—CH2CH3可以推断出Y－应该是CH3CH2O－，它可以来自无水乙醇和金属钠反响生成的CH3CH2ONa。
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
CH3I＋CH3CH2ONa―→CH3OCH2CH3＋NaI
答案：(1)CH3CH2Br＋NaHS―→CH3CH2SH＋NaBr
(2)CH3I＋CH3COONa―→CH3COOCH3＋NaI
(3)2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑，
CH3I＋CH3CH2ONa―→CH3OCH2CH3＋NaI
12．会发生反响变为(R与R′可以为烃基，也可以为H)，那么写出以下物质与NaOH水溶液反响的化学方程式：
(1)CH3Cl：_____________________________________________________
(2)CH2Cl2：______________________________________________________
(3)CHCl3：_____________________________________________________
(4)CCl4：_______________________________________________________
解析：根据信息和卤代烃的水解原理可以写出方程式。
答案：(1)CH3Cl＋NaOHCH3OH＋NaCl
(2)CH2Cl2＋2NaOH＋2NaCl＋H2O
(3)CHCl3＋3NaOH＋3NaCl＋H2O
(4)CCl4＋4NaOHCO2↑＋4NaCl＋2H2O
13.现以氯苯制取1,2,3,4­四氯环己烷。即
(1)从左至右依次填写每步反响所属反响类型(a.取代反响；b.加成反响；c.消去反响；d.加聚反响，只填字母代号)
________________________________________________________________________。
(2)写出A―→B所需的试剂和条件：________________________________________________________________________。
(3)试写出的所有反响的化学方程式。
解析：该合成就是利用卤代烃发生消去反响的性质来设计。
答案：(1)b，c，b，c，b　(2)NaOH的醇溶液，加热
(3)＋2NaCl＋2H2O；