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第三节 羧酸 酯
A组(稳固根底)
1.以下分子式中只能表示一种物质的是( )
A.CH2O B.C2H4O2
C.C2H6O D.C3H7OH
解析:A项只能表示甲醛;B、C、D三项均存在同分异构体。C2H4O2可以是CH3COOH或CH3OOCH,C2H6O可以表示C2H5OH或CH3—O—CH3,C3H7OH可以表示CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3或CH3OCH2CH3。
答案:A
2.酸性大小:羧酸>碳酸>酚,以下化合物中的溴原子,在适当条件下水解,假设都能被羟基取代(均可称为水解反响),所得产物能与NaHCO3溶液反响的是( )
A. B.
C. D.
解析:A项水解产物是芳香醇,不与NaHCO3溶液反响;B、D两项两种物质水解后都得到酚,由于酚的酸性比碳酸弱,所以B、D两项水解产物不与NaHCO3溶液反响;C项物质水解后得羧酸,能与NaHCO3溶液反响生成CO2气体。
答案:C
3.具有一个羟基的10 g化合物A,与乙酸反响生成乙酸某酯11.85 g,回收未反响的A 1.3 g,那么A的相对分子质量约为( )
A.98 B.116
C.158 D.278
解析:可设A的分子式为R—OH,参加反响的A的物质的量为x。
R—OH+CH3COOHCH3COOR+H2O Δm
1 mol 42 g
x 11.85 g-(10 g-1.3 g)
x=0.075 mol
那么M(A)==116 g·mol-1。
答案:B
4.以下有机物滴入NaOH溶液中会出现分层现象,然后用水浴加热,分层现象逐渐消失的是( )
A.乙酸 B.苯酚溶液
C.己烯 D.乙酸乙酯
解析:乙酸、苯酚均能与NaOH反响,参加NaOH溶液后不分层,己烯参加NaOH溶液后出现分层现象,但加热后不与NaOH反响,分层现象无法消失;乙酸乙酯常温下不溶于NaOH溶液,加热后发生水解反响,分层现象消失。
答案:D
5.某有机物的结构简式为,它在一定条件下可能发生的反响有( )
①加成 ②水解 ③酯化 ④氧化 ⑤中和 ⑥消去
A.②③④ B.①③⑤⑥
C.①③④⑤ D.②④⑤⑥
解析:该有机物具有三种官能团:—OH、—COOH、—CHO,能发生①加成、③酯化、④氧化、⑤中和反响。
答案:C
6.导学号36370069在同温同压下,某有机物和过量Na反响得到V1 L氢气,另一份等量的有机物和足量的NaHCO3反响得V2 L二氧化碳,假设V1=V2≠0,那么此有机物可能是( )
A. B.HOOC—COOH
C.HOCH2CH2OH D.CH3COOH
解析:Na既能与羟基反响,又能与羧基反响。NaHCO3只与羧基反响,不与羟基反响。因此能使生成的CO2与H2的量相等的只有A项。
答案:A
7.某同学在学习了乙酸的性质后,根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进行了以下推断,其中不正确的选项是( )
A.能与碳酸钠溶液反响
B.能发生银镜反响
C.不能使KMnO4酸性溶液褪色
D.能与单质镁反响
答案:C
8.邻羟基苯甲酸俗称水杨酸,其结构简式为
,它可与以下物质中的一种反响生成分子式为C7H5O3Na的盐,那么这种物质是( )
A.NaOH B.Na2SO4 C.NaCl D.NaHCO3
解析:酚羟基和羧基都有酸性,都能与NaOH溶液反响,但酚羟基不与NaHCO3反响,而羧基能与NaHCO3反响,题给条件是水杨酸与某物质反响得到C7H5O3Na,这种物质只能是NaHCO3,即水杨酸与NaHCO3反响生成。
答案:D
9.导学号36370070有机物A易溶于水,且1 mol A能与Na反响生成0.5 mol H2,但不与NaOH反响,A通过如下转化关系制得分子式为C4H8O2的酯E,且当D→E时,相对分子质量增加了28;B是一种烃。
ABCDE
(1)写出E的不同种类的一种同分异构体的结构简式: 。
(2)写出①、②、③的化学方程式,并在括号中注明反响类型:
①
( )
②
( )
③
( )
解析:1 mol A与Na反响生成0.5 mol H2,但不与NaOH反响,说明A为一元醇;B为醇A发生消去反响生成的烯,C为醛,D为羧酸。D与A反响生成分子式为C4H8O2的酯,那么A分子中含2个碳原子,A为C2H5OH。
答案:(1)CH3(CH2)2COOH(其他合理答案均可)
(2)①C2H5OHCH2CH2↑+H2O 消去反响
②2CH3CHO+O22CH3COOH 氧化反响
③CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O 酯化反响(或取代反响)
10.有机物A是具有果香味的液体,其分子式是C4H8O2,在一定条件下有以下转化关系:
(1)写出A、B、C各物质的结构简式:A ;B ;C 。
(2)写出A的同类别的同分异构体并命名
。
解析:(1)有机物A分子式是C4H8O2,符合酸或酯的通式,是具有果香味的液体,在氢氧化钠加热条件下分解成B和C,故A为乙酸乙酯,B是乙醇,C是乙酸钠。(2)A为乙酸乙酯,分子中有4个碳,其同类别的同分异构体可以分为甲酸对应的酯(两种),丙酸对应的酯。
答案:(1)CH3COOCH2CH3 CH3CH2OH CH3COONa
(2)HCOOCH2CH2CH3甲酸丙酯、
HCOOCH(CH3)2甲酸异丙酯、CH3CH2COOCH3丙酸甲酯
B组(提升能力)
1.以下表示一种有机物的结构,关于它的性质的表达中不正确的选项是( )
A.它有酸性,能与纯碱溶液反响
B.可以水解,水解产物只有一种
C.1 mol该有机物最多能与7 mol NaOH反响
D.该有机物能与溴水发生取代反响
解析:该物质的苯环上直接连有羧基,因此具有酸性,且酸性大于碳酸(酚羟基结构也能与C反响生成HC),故能与纯碱溶液反响,选项A正确;该物质中含有酯基,因此可以水解,且水解产物只有一种(3,4,5-三羟基苯甲酸),因此选项B正确;能与NaOH反响的有苯环支链的酚羟基、酯基、羧基,其中酯基水解后生成1 mol羧基和1 mol 酚羟基,所以1 mol该有机物最多能与8 mol NaOH反响,故C选项不正确;酚羟基的邻位和对位上的氢原子易被溴取代,故该有机物能与溴水发生取代反响,选项D正确。
答案:C
2.苹果醋是一种由苹果发酵而成的具有解毒、降脂、减肥和止泻等明显药效的健康饮品。苹果酸(α-羟基丁二酸)是这种饮料的主要酸性物质,苹果酸的结构如下所示,以下说法不正确的选项是( )
A.苹果酸在一定条件下能发生酯化反响
B.苹果酸在一定条件下能发生催化氧化反响
C.苹果酸在一定条件下能发生消去反响
D.1 mol苹果酸与Na2CO3溶液反响必须消耗2 mol Na2CO3
解析:1 mol苹果酸分子中含有2 mol羧基,与Na2CO3溶液可以发生如下反响:+Na2CO3+H2O+CO2↑,消耗1 mol Na2CO3。
答案:D
3.导学号36370071我国女药学家屠呦呦因四十多年前发现了青蒿素,有效降低疟疾患者的死亡率,从而获得2022年诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素的分子结构如下图,以下有关青蒿素的有关说法正确的选项是( )
A.分子中所有碳原子可能处于同一平面上
B.分子中含氧官能团只有酯基
C.青蒿素的分子式是C15H22O5
D.青蒿素属于烃类有机物
解析:该分子中具有甲烷结构的C原子,根据甲烷结构可知该分子中所有C原子不共面,故A错误;该分子中含氧官能团有酯基、醚键等,故B错误;根据结构简式确定分子式为C15H22O5,故C正确;只有C、H元素的有机物是烃,该分子中含有C、H、O元素,所以属于烃的含氧衍生物,故D错误。
答案:C
4.洋蓟素是一种新的抗乙型肝炎病毒和抗艾滋病病毒的化合物, 其结构如下图。以下有关洋蓟素的说法中正确的选项是( )
A.1 mol洋蓟素最多可与11 mol H2发生加成反响
B.洋蓟素不能与氯化铁溶液发生显色反响
C.一定条件下能发生酯化反响和消去反响
D.1 mol洋蓟素最多可与5 mol NaOH反响
答案:C
5.导学号36370072:①有机物X的相对分子质量小于180,其中氧的质量分数约为49.4%,②1 mol X在稀硫酸中发生水解反响生成2 mol甲醇和1 mol A,③X中没有支链,④有机物X、A物质能发生如图转化关系,E为高分子的化合物,B为环状结构。
根据以上信息填写以下空白:
(1)1个X分子中,含有 个氧原子,X不可能发生的反响有 (填序号);
①加成反响 ②酯化反响 ③氧化反响 ④消去反响
(2)A分子中的官能团是(写名称) ,A的摩尔质量是 ;
(3)写出④的化学方程式 ;
(4)有机物B(C8H8O8)因分子组成中含有三个国人心目中的吉利数字“8”而被称为“吉利分子〞。由A转化而生成的“吉利分子〞有多种不同的环状结构,写出其中的含一个六元环的有机物B结构简式 ;
(5)一定量的A物质与乙醇的混合物完全燃烧生成27 g水和V L CO2(标准状况),那么等物质的量该混合物完全燃烧消耗O2的物质的量为 。
解析:1 mol X在稀硫酸中发生水解反响生成2 mol甲醇和1 mol A,推测A分子结构中含两个—COOH,根据框图中AC(相对分子质量162),判断A的相对分子质量为162+18-46=134,A的分子结构中含有醇羟基。
因此A的结构简式为,
那么X的结构简式为
。
(3)反响④是A中的羟基与甲酸发生酯化反响。
(4)由A到B转化就是两分子A发生酯化反响生成环酯。
(5)由A和乙醇的分子式分析可知:1 mol A或1 mol乙醇完全燃烧均是生成3 mol H2O,消耗3 mol O2,故混合物燃烧生成1.5 mol H2O时,消耗的O2为1.5 mol。
答案:(1)5 ①
(2)羟基、羧基 134 g·mol-1
(3)HCOOH+
+H2O
(4)
(5)1.5 mol
6.如图为A~I几种有机物间的转化关系,其中A碱性条件下水解生成B、C、D三种物质的物质的量之比为1∶1∶2,F是其同系物中相对分子质量最小的物质,它的水溶液常用于浸泡生物标本及手术器材消毒,I的苯环上的一氯代物只有一种。
请答复以下问题:
(1)写出A的结构简式: 。
(2)写出化学方程式:①F→E ,
所属反响类型是 ;②G→H
。
(3)I与足量的C在浓硫酸作用下反响的化学方程式是 ,所属反响类型是 。
(4)①G的同分异构体有多种,写出符合以下条件的G的同分异构体:
A.能发生水解反响
B.苯环上的一氯代物只有两种
C.遇FeCl3溶液显紫色
;
②X是G的同类同分异构体,苯环上仅有一个侧链,2分子X可形成三环有机物,试写出该三环有机物的结构简式: 。
解析:F的水溶液可用于浸泡生物标本,F为甲醛,E为甲酸,B为甲酸钠,C为甲醇;1 mol A水解生成1 mol B、1 mol C和2 mol D,那么D中的碳原子数为8;G能被催化氧化,G含有醇羟基,H含有醛基,I应含有羧基;I的苯环上的一氯代物只有一种,说明I具有高度对称的结构,即侧链必须对称且相同,I中有8个C,除去苯环6个,侧链上有2个C,那么I的结构简式为
,G为
,A为
。
答案:(1)
(2)①HCHO+2Cu(OH)2HCOOH+Cu2O↓+2H2O 氧化反响
②+O2
+2H2O
(3)+2CH3OH
+2H2O 酯化反响(或取代反响)
(4)①、
、
②
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