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第2课时 苯
考点
对应题号
基本目标
发展目标
1.苯的组成与结构特点
2,3
2.苯及苯的同系物性质
1,5,9
11,12
3.有机物共面问题及分离提纯
4,6
13,15
4.综合应用
7,8,10
14,16,17
[基本目标]
1．下列有关苯的性质描述中，正确的是( )
A．苯在催化剂作用下能与溴水发生取代反应
B．苯与稀硝酸、稀硫酸混合加热，生成硝基苯
C．苯与溴水混合，振荡，静置，下层液体几乎为无色
D．1 mol苯与2 mol氢气发生加成反应生成1 mol环己烷
C 解析 A项，苯在FeBr3作催化剂的条件下能与液溴发生取代反应，不能与溴水反应，错误；B项，苯与浓稍酸、浓硫酸在加热的条件下反应生成硝基苯，错误；C项，溴易溶于有机溶剂苯，所以混合液分层，水层在下层，几乎为无色，正确；D项，1分子苯与3分子H2发生加成反应生成环己烷，则1 mol苯需要消耗3 mol H2，错误。
2．下列物质分子组成不符合通式CnH2n－6的是( )
D 解析 甲苯、乙苯是苯的同系物，均符合通式CnH2n－6，苯乙烯()不是苯的同系物，不符合通式CnH2n－6。
3．苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有( )
①苯的间位二元取代物只有一种
②苯的邻位二元取代物只有一种
③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
④苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷
⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应
A．①③④ B．③④⑤
C．②③⑤ D．①③⑤
C 解析 苯分子若是单、双键交替结构，则间位二元取代物是相同的；邻位二元取代物是不同的；存在典型的碳碳双键必然能使酸性KMnO4溶液褪色，能与H2发生加成反应，也容易与溴发生加成反应而不是取代反应。因此②③⑤说明苯分子中不存在碳碳双键。
4．下列有机物分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是( )
A．CH2===CH—Cl B．CH2===CH—CH===CH2
C．CH3—CH===CH2
C 解析 CH2===CHCl相当于乙烯分子中的一个氢原子被氯原子取代，该分子中所有原子在同一平面上；CH2===CH—CH===CH2相当于乙烯分子中的一个氢原子被乙烯基取代，所有原子可能处于同一平面；CH3—CH===CH2分子中含有甲基，所有原子不可能处于同一平面；溴苯中所有原子一定处于同一平面。
5．下列关于苯的叙述正确的是( )
A．反应①为取代反应，反应③为加成反应
B．反应②的现象是火焰明亮并带有浓烟
C．反应④的产物中的所有原子在同一平面
D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键
B 解析 反应①③均为取代反应，A项错误；反应④的产物为环己烷，所有原子不可能共平面，C项错误；苯分子中不含碳碳双键，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，D项错误。
6．可用分液漏斗分离的一组混合物是( )
A．硝基苯和酒精 B．溴苯和溴
C．甲苯和苯 D．硝基苯和水
D 解析 只有当两种液体互不相溶，混合后可出现分层现象，这时方可用分液漏斗分离。D项中硝基苯不溶于水，分层后硝基苯在下层。
7．金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中，其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A．金合欢醇与乙醇是同系物
B．金合欢醇可发生加成反应，但不能发生取代反应
C．1 mol金合欢醇能与3 mol H2反应，也能与3 mol Br2反应
D．1 mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5 mol氢气，与足量NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2
C 解析 金合欢醇中含有碳碳双键，乙醇中不含碳碳双键，故金合欢醇与乙醇不是同系物，A项错误；金合欢醇中含有羟基，能发生取代反应，B项错误；金合欢醇中含有碳碳双键，既能与H2发生加成反应，也能与Br2发生加成反应，C项正确；金合欢醇中不含有羧基，不能与碳酸氢钠溶液反应，D项错误。
8．物质的量均为1 mol的下列有机物，在适当条件下与H2充分加成后，需氢气的物质的量由多到少的顺序正确的是( )
④CH2===CH—CH===CH2 ⑤乙烯
A．①＞②＞③＞④＞⑤
B．①＞②＝③＞④＞⑤
C．①＝②＝③＞④＝⑤
D．①＞③＞②＞④＞⑤
B 解析 五种物质均为1 mol时，消耗H2的物质的量分别为4 mol、3 mol、3 mol、2 mol、1 mol，故B项正确。
9．根据结构对有机物进行分类，有助于对其性质的掌握。
下列有机物属于芳香烃的是________(填字母)，它与苯的关系是________，写出苯与溴发生反应的化学方程式：______________________。预测该芳香烃________(填“能”或“不能”)发生该类反应。
答案 c 同系物 ＋Br2＋HBr 能
10．某同学进行如下实验来探究苯的性质。请回答下列问题：
(1)苯具有很强的挥发性，________(填“有”或“无”)毒，使用苯时应注意防护，并保持良好的通风条件。
(2)如图实验①②③中，分别加入试剂并不断振荡，静置，均出现分层现象，其中下层颜色比上层颜色浅的是________(填序号)。
(3)苯的结构简式可用来表示，但苯分子中并不存在单、双键交替结构，可以作为证据的实验是________(填序号)。
(4)由上述3个实验可知：苯________(填“易”或“难”)溶于水，苯的密度比水________(填“大”或“小”)。
解析 (1)苯具有较强的挥发性，有毒，使用苯时应注意防护，并保持良好的通过条件。
(2)苯与酸性高锰酸钾不反应，密度比水小，分层，下层无色，上层紫红色，溴在苯中的溶解度比在水中大，分层，下层无色，上层橙色，故选②③。
(3)苯的结构简式可用来表示，但苯分子中并不存在单、双键交替的结构，可以作为证据的实验是②③。
(4)由上述3个实验可知：苯难溶于水，苯的密度比水小。
答案 (1)有 (2)②③ (3)②③ (4)难 小
[发展目标]
11．已知甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色。某有机物的结构简式为，下列说法正确的是( )
A．该有机物使溴水褪色和在催化剂作用下与液溴反应原理一样
B．能用酸性KMnO4溶液判断该分子中存在碳碳双键
C．该有机物在一定条件下与浓HNO3发生反应，生成的一硝基取代物可能有3种
D．1 mol该有机物在一定条件下最多与4 mol H2发生加成反应
D 解析 A项，该有机物含有碳碳双键和苯环，Br2与碳碳双键发生加成反应导致溴水褪色，在催化剂作用下苯环上的氢与液溴发生取代反应，二者反应原理不一样；B项，由于苯环上连接有—CH3，该—CH3能被酸性KMnO4溶液氧化导致酸性KMnO4溶液褪色，所以不能用酸性KMnO4溶液判断该有机物中含有碳碳双键；C项，该有机物与浓HNO3反应生成的一硝基取代物有2种；D项，该有机物中的苯环和—CH===CH2均可在一定条件下与H2发生反应，1 mol该有机物最多与4 mol H2加成。
12．溴苯是不溶于水的液体，常温下不与酸、碱反应，可用如图所示装置制取(该反应放出热量)。制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气，锥形瓶中导管口有白雾出现等现象。下列说法错误的是( )
A．制备溴苯的反应属于取代反应
B．白雾出现是因为HBr易挥发且极易溶于水
C．装置图中长直玻璃导管仅起导气作用
D．溴苯中溶有少量的溴，可用NaOH溶液洗涤除去
C 解析 A项，苯和液溴混合后加入铁粉，在Fe与Br2反应生成的FeBr3作催化剂条件下，苯环上的氢原子被溴原子取代生成溴苯，属于取代反应，正确；B项，HBr气体遇到水蒸气易形成白雾，正确；C项，苯和溴在FeBr3的作用下反应剧烈，使苯和液溴成为苯蒸气和溴蒸气，在经过长导管时，可以将之冷凝并回流下来，故长导管的作用是导气和冷凝回流，错误；D项，溴苯与NaOH不反应，Br2与NaOH反应生成NaBr和NaBrO，可用NaOH溶液洗涤除去溴苯中的Br2，正确。
13．实验室用液溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10% NaOH溶液洗。正确的操作顺序是( )
A．①②③④② B．②④②③①
C．④②③①② D．②④①②③
B 解析 溴苯是有机物，可与苯混溶，而液溴也易溶于有机溶剂。实质上粗溴苯是苯、溴苯和液溴的混合物。利用NaOH溶液与液溴反应可以把液溴除去。而溴苯与苯的沸点不同，可用蒸馏的方法分离，注意蒸馏前使用干燥剂干燥。
14．化合物 (b)、 (d)、 (p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是( )
A．1 mol b分子中含有3NA个碳碳双键
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
D 解析 苯是平面形结构，所有原子共平面，d、p中均含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D项正确。
15．除去下列物质中含有的少量杂质，请填写欲加入的试剂及操作方法。
组别
物质
杂质
试剂
操作方法
A
乙烷
乙烯
______
__________
B
溴苯
溴
______
__________
C
硝基苯
硝酸
______
__________
D
H2
HCl
______
__________
解析 对于物质的除杂可根据物质的有关性质利用某些化学试剂，通过物理或化学方法将杂质除去，同时又不能引入新的杂质。
答案 溴水 洗气 NaOH溶液 分液 水 分液 水 洗气
16．某校学生用如图所示装置进行实验，以探究苯与溴发生反应的原理并分离提纯反应的产物。
请回答下列问题：
(1)实验开始时，关闭K2、开启K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液。装置Ⅱ中生成有机物的反应为____________________(填化学方程式)，装置Ⅲ中小试管内苯的作用是__________________。
(2)能说明苯与液溴发生了取代反应的现象是__________________。
(3)将三颈烧瓶内反应后的液体依次进行下列实验操作就可得到较纯净的溴苯。
①用蒸馏水洗涤、振荡、分液；②用5%的NaOH溶液洗涤、振荡、分液；③用蒸馏水洗涤、振荡、分液；④加入无水CaCl2粉末干燥；⑤________(填操作名称)。
解析 (1)在催化剂作用下，苯与液溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢，则装置Ⅱ中生成有机物的反应方程式为＋Br2＋HBr；由于液溴易挥发，会干扰溴化氢的检验，所以Ⅲ中小试管内苯的作用是除去溴化氢中的溴蒸气，避免干扰溴离子检验；(2)因从冷凝管出来的气体为溴化氢，溴化氢不溶于苯，溴化氢能与硝酸银反应生成溴化银沉淀，所以能说明苯与液溴发生了取代反应的现象是装置Ⅲ中硝酸银溶液内出现淡黄色沉淀；(3)加入无水CaCl2粉末干燥，由于溴苯和苯的沸点相差较大，因此通过蒸馏操作即可获得纯净的溴苯。
答案 (1)＋Br2＋HBr
吸收溴蒸气，防止对HBr的检验造成干扰
(2)装置Ⅲ中硝酸银溶液内出现淡黄色沉淀(或测反应后装置Ⅲ中硝酸银溶液的pH，其pH变小)
(3) 蒸馏
17．实验室制备硝基苯的主要步骤如下：
①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，加入反应器中；
②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀；
③在50～60 ℃下发生反应，直至反应结束；
④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5% NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤；
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
填写下列空白：
(1)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸的混合酸时，操作注意事项是______________________。
(2)步骤③中，为了使反应在50～60 ℃下进行，常用的方法是______________________。
(3)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的主要玻璃仪器是________。
(4)步骤④中粗产品用5% NaOH溶液洗涤的目的是________________________。
解析 硝基苯的制取需浓H2SO4和浓HNO3的混合酸。在配制混酸时，应考虑到浓HNO3中有一定量的水，因此应把浓HNO3先注入容器中，再缓慢地沿容器壁注入浓H2SO4，并及时搅拌冷却。硝基苯是密度比水大且不溶于水的有机物，洗涤分液应用分液漏斗。
答案 (1)先将浓HNO3注入容器中，再慢慢注入浓H2SO4，并及时搅拌和冷却 (2)将反应器放在50～60 ℃的水浴中加热 (3)分液漏斗 (4)除去粗产品中残留的酸
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