系列高考化学人教一轮复习配套学案部分认识有机化合物张.pptx

判断下列说法的正确与否，在正确的后面画判断下列说法的正确与否，在正确的后面画“”，在错误的，在错误的后面画后面画“”。(1)ClCH2COOH中的官能团是中的官能团是COOH ()(2)含有含有4个碳原子的化合物最多可形成个碳原子的化合物最多可形成3个碳碳键个碳碳键 ()(3)相对分子质量相同的有机物一定互称为同分异构体相对分子质量相同的有机物一定互称为同分异构体 ()(4)最简式相同的有机化合物一定是同系物最简式相同的有机化合物一定是同系物 ()解析：官能团是：解析：官能团是：Cl、COOH。解析：若解析：若4个碳原子形成环丁烷，则可形成个碳原子形成环丁烷，则可形成4个碳碳单键。个碳碳单键。解析：解析：C2H6与与HCHO，C2H5OH与与HCOOH不是同分异构体。不是同分异构体。解析：解析：C2H2与与C6H6，HCHO与与CH3COOH不是同系物。不是同系物。(5)分子组成相差一个或若干个分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物一定是原子团的有机化合物一定是同系物同系物 ()(6)同系物的最简式一定相同同系物的最简式一定相同 ()(7)同系物具有相同的化学性质同系物具有相同的化学性质 ()(8)同分异构体可能有相同的化学性质同分异构体可能有相同的化学性质 ()(9)某有机物的名称为某有机物的名称为2乙基丙烷乙基丙烷 ()(10)有机物有机物CH3CHCH3CH2CH2CHCH3CHC2H5CHCH3CH3的的系统名称为：系统名称为：2,4,6-三甲基三甲基-3-乙基庚烷乙基庚烷 ()解析：环烷烃和烯烃具有相同的通式，虽碳原子数不同的烯解析：环烷烃和烯烃具有相同的通式，虽碳原子数不同的烯烃与环烷烃相差一个或若干个烃与环烷烃相差一个或若干个CH2原子团，但它们不可能为原子团，但它们不可能为同系物，因它们的结构不相似。同系物，因它们的结构不相似。解析：烷烃的最简式不同，烯烃的最简式相同。解析：烷烃的最简式不同，烯烃的最简式相同。解析：苯及苯的同系物的化学性质是不相同的。解析：苯及苯的同系物的化学性质是不相同的。解析：正确的名称是解析：正确的名称是2-甲基丁烷。甲基丁烷。(11)利用质谱法可测定有机物的相对分子质量利用质谱法可测定有机物的相对分子质量 ()(12)用核磁共振氢谱鉴别用核磁共振氢谱鉴别1溴丙烷和溴丙烷和2溴丙烷溴丙烷 ()(13)用红外光谱或核磁共振氢谱均可鉴别乙醇和甲醚用红外光谱或核磁共振氢谱均可鉴别乙醇和甲醚 ()解析：解析：1-溴丙烷分子中有溴丙烷分子中有3种氢原子，它们的数目比为种氢原子，它们的数目比为3 2 2，而，而2-溴丙烷分子中有溴丙烷分子中有2种氢原子，但它们的数目比为种氢原子，但它们的数目比为6 1，故可用核磁共振氢谱鉴别，故可用核磁共振氢谱鉴别1-溴丙烷和溴丙烷和2-溴丙烷。溴丙烷。解析：红外光谱可以获得分子中所含化学键或官能团的信解析：红外光谱可以获得分子中所含化学键或官能团的信息，核磁共振氢谱可推知有机物分子有几种不同类型的氢息，核磁共振氢谱可推知有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。原子及它们的数目。考点考点1 1 有机物的分类有机物的分类*自主梳理自主梳理*一、有机物的分类一、有机物的分类1.按碳骨架分类按碳骨架分类链状链状环状环状2.按官能团分类按官能团分类碳碳三键碳碳三键XOH醚键醚键羰基羰基羧基羧基二、研究有机化合物的一般步骤二、研究有机化合物的一般步骤分离、提纯分离、提纯元素定量分析确定元素定量分析确定测测定定确定确定波谱分析确波谱分析确定定。结构式结构式实验式实验式相对分子质量相对分子质量分子式分子式1.研究有机化合物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤2.分离、提纯有机化合物的常用方法分离、提纯有机化合物的常用方法（1）蒸馏和重结晶）蒸馏和重结晶（2）萃取分液）萃取分液液液液萃取液萃取利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。固固液萃取液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。（3）色谱法）色谱法原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物。提纯有机物。常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。3.有机物分子式的确定有机物分子式的确定（1）元素分析）元素分析定性分析定性分析用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后CCO2,H H2O,S SO2,N N2。定量分析定量分析将一定量有机物燃烧，分解为简单无机物，并测定各产物将一定量有机物燃烧，分解为简单无机物，并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比，的量从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比，即实验式。即实验式。李比希氧化产物吸收法李比希氧化产物吸收法用用CuO将仅含将仅含C、H、O元素的有机物氧化后，产物元素的有机物氧化后，产物H2O用用无水无水CaCl2吸收，吸收，CO2用用KOH浓溶液吸收，计算出分子中碳、浓溶液吸收，计算出分子中碳、氢原子的含量，其余的为氧原子的含量。氢原子的含量，其余的为氧原子的含量。（2）相对分子质量的测定）相对分子质量的测定质谱法质谱法质荷比（分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值）质荷比（分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值）的最大值即为该物质的相对分子质量。的最大值即为该物质的相对分子质量。（3）有机物分子式的确定）有机物分子式的确定4.分子结构的鉴定分子结构的鉴定（1）化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的）化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确定。衍生物进一步确定。（2）物理方法）物理方法红外光谱（红外光谱（IR）当红外线照射有机物分子时，不同官能团或化学键吸收频当红外线照射有机物分子时，不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。核磁共振氢谱核磁共振氢谱a.处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同；处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同；b.吸收峰的面积与氢原子数成正比。吸收峰的面积与氢原子数成正比。【例例1】原创化合物原创化合物A经李比希法测得其中含经李比希法测得其中含C为为72.0%、H为为6.67%，其余是氧。用质谱法分析得知，其余是氧。用质谱法分析得知A的相对分子质量的相对分子质量为为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法：法：方法一：核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境方法一：核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇（的氢原子及其相对数量。如乙醇（CH3CH2OH）的核磁共）的核磁共振氢谱有振氢谱有3个峰，其面积之比为个峰，其面积之比为3 2 1，见图，见图40-1所示。所示。图图40-1现测出现测出A的核磁共振氢谱有的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为个峰，其面积之比为1 2 2 2 3。方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得现测得A分子的红外光谱如图分子的红外光谱如图40-2：图图40-2已知已知A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，试填分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，试填空：空：（1）A的分子式为的分子式为。（2）A的结构简式为的结构简式为 。（3）A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其中两种结的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其中两种结构简式：构简式：分子中不含甲基的芳香酸：分子中不含甲基的芳香酸：。遇遇FeCl3溶液显紫色且苯环上只有两个取代基（不含甲基）溶液显紫色且苯环上只有两个取代基（不含甲基）的芳香醛：的芳香醛：。C9H10O2C6H5COOCH2CH3C6H5CH2CH2COOH解析：根据解析：根据C、H、O的百分含量及有机物的相对分子质量，可的百分含量及有机物的相对分子质量，可知有机物的分子式为知有机物的分子式为C9H10O2。根据方法一，核磁共振仪测定。根据方法一，核磁共振仪测定CH3CH2OH的结构，得到核磁共振氢谱有的结构，得到核磁共振氢谱有3个主峰，其面积之比个主峰，其面积之比为为3 2 1。根据乙醇的结构简式可知，其分子中含有。根据乙醇的结构简式可知，其分子中含有3个不同的个不同的H原子，且个数之比为原子，且个数之比为3 2 1。推知有机物。推知有机物A中含有中含有5种不同的种不同的H原子，且其个数之比为原子，且其个数之比为1 2 2 2 3。根据方法二：。根据方法二：A分子分子中含有一个苯环，且苯环上只有一个取代基，故中含有一个苯环，且苯环上只有一个取代基，故A中必含有中必含有 ，苯环上有三种不同的，苯环上有三种不同的H原子，其个数之比为原子，其个数之比为1 2 2，其中，其中A中另外的基团上分别含有中另外的基团上分别含有2个和个和3个个H原子，该原子，该基团为基团为CH2CH3。再结合。再结合A分子的红外光谱可知，分子的红外光谱可知，A中含有中含有CO和和COC，但这些，但这些C原子上不可能再有原子上不可能再有H原子，为此可得出原子，为此可得出A的结构简式为的结构简式为C6H5COOCH2CH3。A的同分异构体中不含有的同分异构体中不含有CH3的芳香酸，两个的芳香酸，两个C原子只可能构成原子只可能构成CH2CH2，故可得，故可得该异构体的结构简式为该异构体的结构简式为C6H5CH2CH2COOH。A的同分异构体遇的同分异构体遇FeCl3显紫色，说明含有酚羟基，且含有一个显紫色，说明含有酚羟基，且含有一个CHO，酚羟基和，酚羟基和CHO已经是两个取代基，所以剩余的两个已经是两个取代基，所以剩余的两个C也只能构成也只能构成CH2CH2，满足此条件的有三种异构体。，满足此条件的有三种异构体。【备考指南备考指南】1.1.有机物分子式的确定有机物分子式的确定（1 1）直接法）直接法直接计算出直接计算出1 mol1 mol气体中各元素原子的物质的量，即可推出气体中各元素原子的物质的量，即可推出分子式，如给出一定条件下气体的密度（或相对密度）及各元分子式，如给出一定条件下气体的密度（或相对密度）及各元素的质量比，求算分子式的方法为：密度（或相对密度）摩尔素的质量比，求算分子式的方法为：密度（或相对密度）摩尔质量质量1 mol1 mol气体中各元素原子的物质的量分子式。气体中各元素原子的物质的量分子式。（2 2）最简式法）最简式法如某烃（相对分子质量为如某烃（相对分子质量为M M）的最简式为）的最简式为C Ca aH Hb b，则分子式为，则分子式为（C Ca aH Hb b）n n，M M/(12/(12a a+b b)=)=n n，求出，求出n n即可知分子式。即可知分子式。（3 3）“商余法商余法”推断有机物的分子式（设烃的相对分子质推断有机物的分子式（设烃的相对分子质量为量为M M）。）。a.a.M M/12/12得整数商和余数，商值为可能的最大碳原子数，余得整数商和余数，商值为可能的最大碳原子数，余数为最小的氢原子数。数为最小的氢原子数。b.b.M M/12/12的余数为的余数为0 0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加1212个氢原子，个氢原子，直到饱和为止。直到饱和为止。（3）化学方程式法）化学方程式法常利用有机物燃烧等方程式进行求解，如常利用有机物燃烧等方程式进行求解，如2.有机物中碳四价的含义以及应用有机物中碳四价的含义以及应用根据碳的四价理论，可以判断有机物的根据碳的四价理论，可以判断有机物的H原子数目、分子式原子数目、分子式正误以及有机物的分子式。如有机物中氢为正误以及有机物的分子式。如有机物中氢为+1价，氧为价，氧为-2价、价、氮为氮为-3价，氯为价，氯为-1价，根据化合价代数和为价，根据化合价代数和为0，可以判断有机物，可以判断有机物中中H原子的奇、偶数。又如含原子的奇、偶数。又如含C、H、O三种元素的化合物，三种元素的化合物，H的数目一定为偶数，当卤代烃中卤素原子为奇数时，该卤代烃的数目一定为偶数，当卤代烃中卤素原子为奇数时，该卤代烃中中H的数目一定为奇数。的数目一定为奇数。3.某些有机物根据碳四价、氧（硫）二价、氢（卤素）一某些有机物根据碳四价、氧（硫）二价、氢（卤素）一价、氮三价原则知其实验式即为分子式，不再借助其相对分价、氮三价原则知其实验式即为分子式，不再借助其相对分子质量求分子式。如：子质量求分子式。如：CH4、C2H6、C3H8、CH4O、C2H6O、C3H8O3等。等。1.为了测定某有机物为了测定某有机物A的结构，做如下实验：的结构，做如下实验：将将2.3 g该有机物完全燃烧，生成该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和和2.7 g水；水；用质谱仪测定其相对分子质量，得如图用质谱仪测定其相对分子质量，得如图40-3所示的质谱图；所示的质谱图；用核磁共振仪处理该化合物，得到如图用核磁共振仪处理该化合物，得到如图40-4所示图谱，图中所示图谱，图中三个峰的面积之比是三个峰的面积之比是1 2 3。图图40-3图图40-4试回答下列问题：试回答下列问题：（1）有机物）有机物A的相对分子质量是的相对分子质量是。（2）有机物）有机物A的实验式是的实验式是。（3）能否根据）能否根据A的实验式确定的实验式确定A的分子式的分子式（填（填“能能”或或“不不能能”），若能，则），若能，则A的分子式是的分子式是，若不能，则此空不填。若不能，则此空不填。（4）写出有机物）写出有机物A的结构简式的结构简式。CH3CH2OH46C2H6O能能C2H6O解析：解析：（4）A有如下两种可能的结构：有如下两种可能的结构：CH3OCH3或或CH3CH2OH；若为前者，则在核磁共振氢谱中应只有一个峰；若为后者，若为前者，则在核磁共振氢谱中应只有一个峰；若为后者，则在核磁共振氢谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是则在核磁共振氢谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是1 2 3。显然后者符合，所以。显然后者符合，所以A为乙醇。为乙醇。考点考点2 2 有机物的命名有机物的命名*自主梳理自主梳理*1.烷烃的习惯命名法烷烃的习惯命名法正异新正异新甲乙丙丁戊甲乙丙丁戊己庚辛壬癸己庚辛壬癸2.有机物的系统命名法有机物的系统命名法烷烃的命名烷烃的命名烷烃命名的基本步骤是：选主链，称某烷；编号位，定支烷烃命名的基本步骤是：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。同基，合并算。1.有机物的系统命名法有机物的系统命名法（1）烷烃的命名）烷烃的命名最长、最多定主链。最长、最多定主链。a.选择最长碳链作为主链。选择最长碳链作为主链。b.当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如如含含6个碳原子的链有个碳原子的链有A、B两条，因两条，因A有三个支链，含支链有三个支链，含支链最多，故应选最多，故应选A为主链。为主链。编号位要遵循编号位要遵循“近近”、“简简”、“小小”。a.以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近近”。b.有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即同则从较简单的支链一端开始编号。即同“近近”，考虑，考虑“简简”。如如c.若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端最近的若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端最近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同编号，即同“近近”、则、则“简简”，考虑，考虑“小小”。如。如写名称写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前面写出支链的按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前面写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用相隔，汉字与阿拉伯数字用“-”连接。如连接。如b中有机物命名为中有机物命名为3，4二甲基二甲基6乙基辛烷乙基辛烷（2）烯烃和炔烃的命名）烯烃和炔烃的命名选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯某烯”或或“某炔某炔”。定编号：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编定编号：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号。号。写名称：将支链作为取代基，写在写名称：将支链作为取代基，写在“某烯某烯”或或“某炔某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。（3）苯的同系物命名）苯的同系物命名苯作为母体，其他基团作为取代基苯作为母体，其他基团作为取代基例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。将某个甲基所在的碳原子的位置编为将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次号，选取最小位次给另一个甲基编号给另一个甲基编号【例例2】下列有机物命名正确的是下列有机物命名正确的是 （）.2，2二甲基丁烷二甲基丁烷 .2甲基甲基5乙基乙基1己烷己烷 .3甲基甲基2丁烯丁烯 .3，3二甲基二甲基2戊烯戊烯A解析：解析：【备考指南备考指南】A.甲的命名主链选择是正确的甲的命名主链选择是正确的B.乙的命名编号是正确的乙的命名编号是正确的C.丙的命名主链选择是正确的丙的命名主链选择是正确的D.丁的命名是正确的丁的命名是正确的D解析：解析：考点考点3 3 有机物的结构有机物的结构*自主梳理自主梳理*1.碳原子的成键特点碳原子的成键特点4单键单键双键双键三三碳环碳环分子式分子式结构结构官能团官能团种类种类（2）同分异构现象的常见类型）同分异构现象的常见类型碳链碳链骨架骨架官能团官能团位置位置3.同系物同系物结构相似，在分子组成上相差结构相似，在分子组成上相差CH2原子原子团的物质互称为同系物。团的物质互称为同系物。一个或若干个一个或若干个1.同分异构体的种类同分异构体的种类（1）碳链异构（指碳原子之间连接成不同的链状或环状结）碳链异构（指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构）；构而造成的异构）；（2）位置异构（指官能团或取代基在碳链上的位置不同而）位置异构（指官能团或取代基在碳链上的位置不同而造成的异构）；造成的异构）；（3）官能团异构（指有机物分子中的官能团不同或有机物）官能团异构（指有机物分子中的官能团不同或有机物类别不同而造成的异构）；类别不同而造成的异构）；（4）烯烃的顺反异构（碳碳双键不能旋转而导致分子中原）烯烃的顺反异构（碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同而造成的异构，两个相同的子或原子团在空间的排列方式不同而造成的异构，两个相同的原子或原子团分别排列在双键的同一侧的为顺式结构，排列在原子或原子团分别排列在双键的同一侧的为顺式结构，排列在双键两侧的为反式结构。一般没有特殊说明时，不考虑烯烃的双键两侧的为反式结构。一般没有特殊说明时，不考虑烯烃的顺反异构）。顺反异构）。2.常见的几类同分异构体常见的几类同分异构体3.几种特殊的同分异构体几种特殊的同分异构体（1）C8H8：苯乙烯和立方烷；：苯乙烯和立方烷；（2）C8H10:乙苯和邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯；乙苯和邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯；（3）C6H12O6:葡萄糖和果糖；葡萄糖和果糖；（4）C12H22O11:蔗糖和麦芽糖。蔗糖和麦芽糖。4.同分异构体书写规律同分异构体书写规律（1）烷烃：只可能存在碳链异构，书写时应注意全而不）烷烃：只可能存在碳链异构，书写时应注意全而不重。书写规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边重。书写规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，乙基安；二甲基，同、邻、间；不重复，移，不到端；摘两碳，乙基安；二甲基，同、邻、间；不重复，要写全。要写全。（2）具有官能团的化合物，它们有位置异构、官能团异）具有官能团的化合物，它们有位置异构、官能团异构、碳链异构，书写要按顺序考虑。一般情况是：碳链异构构、碳链异构，书写要按顺序考虑。一般情况是：碳链异构位置异构位置异构官能团异构。官能团异构。（3）芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、）芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。间、对三种。（4）常见的几种烃基的异构体数目）常见的几种烃基的异构体数目（5）同分异构体数目的判断方法）同分异构体数目的判断方法基元法基元法如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。体。替代法替代法如二氯苯（如二氯苯（C6H4Cl2）有三种同分异构体，四氯苯也有三种）有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体（将同分异构体（将H替代替代Cl）；又如）；又如CH4的一氯代物只有一种，的一氯代物只有一种，新戊烷新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。的一氯代物也只有一种。等效氢法等效氢法等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：a.同一碳原子上的氢原子等效；同一碳原子上的氢原子等效；b.同一碳原子上的甲基氢原子等同一碳原子上的甲基氢原子等效；效；c.处于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。处于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。（1）甲一定含有的官能团的名称是）甲一定含有的官能团的名称是。（2）5.8 g甲完全燃烧可产生甲完全燃烧可产生0.3 mol CO2和和0.3 mol H2O。甲蒸气对氢气的相对密度是。甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是基，且为链状结构，其结构简式是 。羟基羟基CH2=CHCH2OH（3）苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与）苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl3溶溶液发生显色反应，且有液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意两种的结构简式）是（写出任意两种的结构简式）。解析：（解析：（1）甲与苯氧乙酸发生酯化反应，故其结构中必定含）甲与苯氧乙酸发生酯化反应，故其结构中必定含有羟基；（有羟基；（2）甲蒸气对氢气的相对密度为）甲蒸气对氢气的相对密度为29，故其相对分子，故其相对分子质量为质量为58，5.8 g甲为甲为0.1 mol，其中，其中n（C）=0.3 mol，n（H）=0.6 mol，故其化学式为，故其化学式为C3H6O。分子中不含甲基且是。分子中不含甲基且是链状结构，故其结构简式为：链状结构，故其结构简式为：CH2=CHCH2OH。（3）苯氧乙酸的同分异构体能与）苯氧乙酸的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，结溶液发生显色反应，结构中必须含有酚羟基，根据苯氧乙酸的结构简式：构中必须含有酚羟基，根据苯氧乙酸的结构简式：，可将基团分为羟基和酯基两种，位置可以是邻、间、对位，可将基团分为羟基和酯基两种，位置可以是邻、间、对位，一硝基取代物有两种的为对位结构，可写作：一硝基取代物有两种的为对位结构，可写作：【备考指南备考指南】1.1.确定同分异构体数目：根据数学排列组合确定同分异构体数目：根据数学排列组合知识确定，如果有机物结构可以划分成两个部分，分别确定每知识确定，如果有机物结构可以划分成两个部分，分别确定每个部分的同分异构体数目个部分的同分异构体数目n n种和种和m m种，有机物同分异构体总数等种，有机物同分异构体总数等于于nmnm种。（种。（1 1）酯类同分异构体。如求）酯类同分异构体。如求C C4 4H H9 9OHOH与与C C4 4H H9 9COOHCOOH反应反应生成酯的同分异构体数目：已知生成酯的同分异构体数目：已知C C4 4H H9 9有有4 4种结构，组成酯的同种结构，组成酯的同分异构体总数为分异构体总数为44=1644=16（种）。（种）。（2 2）芳香族化合物的同分异）芳香族化合物的同分异构体。如苯环上含有一个构体。如苯环上含有一个OHOH、一个、一个C C4 4H H9 9，其同分异构体总，其同分异构体总数为数为43=1243=12（种）。（种）。2.2.书写同分异构体的方法：（书写同分异构体的方法：（1 1）顺序思维法：对含多官能）顺序思维法：对含多官能团的有机物，可以采用顺序思维法确定其同分异构体数目。例团的有机物，可以采用顺序思维法确定其同分异构体数目。例如，丙烷上三个氢原子分别被一个如，丙烷上三个氢原子分别被一个NHNH2 2、一个、一个OHOH、一个苯基、一个苯基取代，先写出取代，先写出NHNH2 2取代的同分异构体，接着写出取代的同分异构体，接着写出OHOH取代的同取代的同分异构体，最后写出苯基取代的同分异构体（顺序可以颠倒），分异构体，最后写出苯基取代的同分异构体（顺序可以颠倒），这样不会多写，也不会少写。（这样不会多写，也不会少写。（2 2）分合思维法：例如，书写）分合思维法：例如，书写C C5 5H H1111OHOH的同分异构体，第一步，写出的同分异构体，第一步，写出C5H12C5H12的同分异构体；第二的同分异构体；第二步，上述同分异构体分子中一个氢原子被步，上述同分异构体分子中一个氢原子被OHOH取代得出取代得出C C5 5H H1111OHOH的同分异构体。的同分异构体。3.3.同分异构体的题型考查同分异构体的题型考查（1 1）判断取代产物同分异构体种类的数目）判断取代产物同分异构体种类的数目利用利用“等效等效氢法氢法”解决。解决。（2 2）判断给定的多种结构简式中哪些是同分异构体）判断给定的多种结构简式中哪些是同分异构体检检查分子式和结构是否相同。查分子式和结构是否相同。（3 3）限定条件的同分异构体书写或补写）限定条件的同分异构体书写或补写看清限定的范看清限定的范围：围：官能团类型异构；官能团类型异构；苯环上相对位置异构；苯环上相对位置异构；指定官能指定官能团。团。3.某有机物某有机物X是农药生产中的一种中间体，其结构简式为是农药生产中的一种中间体，其结构简式为（1）X的分子式为的分子式为。（2）X分子中含有的官能团有（用结构简式表示）分子中含有的官能团有（用结构简式表示）。C10H11O2ClCOO、Cl（3）该物质可能有多种同分异构体，写出符合下列条件的一）该物质可能有多种同分异构体，写出符合下列条件的一种同分异构体的结构简式种同分异构体的结构简式 。苯环上有只处在对位的两个取代基苯环上有只处在对位的两个取代基 遇氯化铁溶液不变色，但遇遇氯化铁溶液不变色，但遇pH试纸显红色试纸显红色+H2O有关数据列表如下：有关数据列表如下：图图40-5回答下列问题：回答下列问题：（1）在实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到）在实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170左右，左右，其最主要的目的是其最主要的目的是 ；（填正确选项前的字母）；（填正确选项前的字母）a.引发反应引发反应 b.加快反应速度加快反应速度 c.防止乙醇发挥防止乙醇发挥 d.减少副产物乙醚生成减少副产物乙醚生成（2）在装置）在装置C中应加入中应加入，其目的是吸收反应中可能，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体：（填正确选项前的字母）生成的酸性气体：（填正确选项前的字母）a.水水 b.浓硫酸浓硫酸 c.氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液 d.饱和碳酸氢钠溶液饱和碳酸氢钠溶液dc（3）判断该制取反应已经结束的最简单方法是）判断该制取反应已经结束的最简单方法是；（4）将）将1，2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在置，产物应在层（填层（填“上上”、“下下”）；）；（5）若产物中有少量未反应的）若产物中有少量未反应的Br2，最好用，最好用洗涤除去；洗涤除去；（填正确选项前的字母）（填正确选项前的字母）a.水水 b.氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液 c.碘化钠溶液碘化钠溶液 d.乙醇乙醇（6）若产物中有少量副产物乙醚，可用）若产物中有少量副产物乙醚，可用的方的方法除去；法除去；（7）反应过程中应用冷水冷却装置）反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是，其主要目的是；但又不能过度冷却（如用冰水），；但又不能过度冷却（如用冰水），其原因是其原因是。溴的颜色完全褪去溴的颜色完全褪去下下b蒸馏蒸馏避免溴大量挥发避免溴大量挥发过度冷却会凝固而堵塞导管过度冷却会凝固而堵塞导管产品产品1,2二溴乙烷的熔点二溴乙烷的熔点(凝固点凝固点)低，低，解析：解析：(1)因因“乙醇在浓硫酸的存在下在乙醇在浓硫酸的存在下在140脱水生成乙醚脱水生成乙醚”，故迅速地把反应温度提高到，故迅速地把反应温度提高到170左右的原因是减少副产物乙左右的原因是减少副产物乙醚生成。醚生成。(2)因装置因装置C的的“目的是吸收反应中可能生成的酸性气体目的是吸收反应中可能生成的酸性气体”，故，故应选碱性的氢氧化钠溶液。应选碱性的氢氧化钠溶液。(3)是用是用“少量的溴和足量的乙醇制备少量的溴和足量的乙醇制备1,2-二溴乙烷二溴乙烷”，反应结，反应结束时溴已经反应完，明显的现象是溴的颜色褪尽。束时溴已经反应完，明显的现象是溴的颜色褪尽。(4)由表中数据可知，由表中数据可知，1,2-二溴乙烷的密度大于水，因而在下层。二溴乙烷的密度大于水，因而在下层。(5)Br2能与氢氧化钠溶液反应，故可用氢氧化钠溶液洗涤；虽能与氢氧化钠溶液反应，故可用氢氧化钠溶液洗涤；虽然也能与碘化钠溶液反应，但生成的然也能与碘化钠溶液反应，但生成的I2也溶于也溶于1，2-二溴乙烷。二溴乙烷。(6)根据表中数据，乙醚沸点低，可通过蒸馏除去根据表中数据，乙醚沸点低，可通过蒸馏除去(不能用蒸发，不能用蒸发，乙醚不能散发到空气中乙醚不能散发到空气中)。(7)溴易挥发，冷水可减少挥发。但如果用冰水冷却会使产品凝溴易挥发，冷水可减少挥发。但如果用冰水冷却会使产品凝固而堵塞导管。固而堵塞导管。2.2012年新课程理综化学卷年新课程理综化学卷38对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用做防腐剂，对酵母和霉菌具有很强的抑制作泊金丁酯）可用做防腐剂，对酵母和霉菌具有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化作用下进用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化作用下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：图图40-6已知以下信息：已知以下信息：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；基；D可与银氨溶液反应生成银镜；可与银氨溶液反应生成银镜；F的核磁共振氢谱表明其有两个不同化学环境的氢，且峰面的核磁共振氢谱表明其有两个不同化学环境的氢，且峰面积比为积比为1 1。回答下列问题：回答下列问题：（1）A的化学名称为的化学名称为；（2）由）由B生成生成C的化学反应方程式为的化学反应方程式为；该反应的类型为该反应的类型为；（3）D的结构简式为的结构简式为；甲苯甲苯取代反应取代反应（4）F的分子式为的分子式为；（5）G的结构简式为的结构简式为；（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为氢，且峰面积比为2 2 1的是（写结构简式）的是（写结构简式）。C7H4O3Na213解析：此题为基础题，比平时学生接触的有机试题简单些。最解析：此题为基础题，比平时学生接触的有机试题简单些。最后一问也在意料之中，同分异构体有两种形式，一种是苯环上后一问也在意料之中，同分异构体有两种形式，一种是苯环上含有一个酯键和一个氯原子（邻、间、对）共含有一个酯键和一个氯原子（邻、间、对）共3种异构，另一种异构，另一种是有一个醛基、一个羟基和一个氯原子，这种是有一个醛基、一个羟基和一个氯原子，这3种不同的取代种不同的取代基共有基共有10种同分异构体，所以一共种同分异构体，所以一共13种。种。【备考指南备考指南】本部分命题主要考查官能团结构，有机物本部分命题主要考查官能团结构，有机物的分类及命名。同分异构体的书写是高考命题热点，有机物分的分类及命名。同分异构体的书写是高考命题热点，有机物分子式的书写是今后命题的重点。子式的书写是今后命题的重点。1.1.正确理解有关概念。本章涉及的概念较多，可从化合正确理解有关概念。本章涉及的概念较多，可从化合物组成元素的角度理解烃及烃的衍生物的概念，在此基础上归物组成元素的角度理解烃及烃的衍生物的概念，在此基础上归纳总结烃及烃的衍生物的类别及其分类依据。从有机物分子的纳总结烃及烃的衍生物的类别及其分类依据。从有机物分子的结构特点（各原子的连接次序、方式、官能团等）理解同系物、结构特点（各原子的连接次序、方式、官能团等）理解同系物、同分异构体等概念，能够辨认同系物和列举同分异构体。同分异构体等概念，能够辨认同系物和列举同分异构体。2.2.通过典型题目的分析解答，总结解题技巧。结合实例，通过典型题目的分析解答，总结解题技巧。结合实例，强调对同分异构体概念的理解，掌握有机物的命名，同分异构强调对同分异构体概念的理解，掌握有机物的命名，同分异构体的书写方法和判断方法，形成正确的解题思路。体的书写方法和判断方法，形成正确的解题思路。解析：解析：B错，错，不是苯环结构，不是芳香族化合物；不是苯环结构，不是芳香族化合物；C错，属于芳香族化合物；错，属于芳香族化合物；D错，属于烃的衍生物。错，属于烃的衍生物。A2.北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，证鲜花盛开，S-诱抗素的分子结构如图诱抗素的分子结构如图40-7所示，下列关于所示，下列关于该分子的说法正确的是该分子的说法正确的是 （）A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B.含有苯环、羟基、羰基、羧基含有苯环、羟基、羰基、羧基 C.含有羟基、羰基、羧基、酯基含有羟基、羰基、羧基、酯基 D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基图图40-7解析：解析：B错，分子中无苯环；错，分子中无苯环；C错，无酯基；错，无酯基；D错，无苯环结构。错，无苯环结构。A解析：解析：A项应为项应为1，2-二溴乙烷，二溴乙烷，B项应为项应为3-甲基甲基-1-戊烯，戊烯，D项项应为应为2，2，4-三甲基戊烷。三甲基戊烷。C解析：本题考查了烃的分类，属于概念辨析题。明确判断出：解析：本题考查了烃的分类，属于概念辨析题。明确判断出：烷、烯、炔都属于脂肪链烃，而苯、环已烷、环戊烷都属于烷、烯、炔都属于脂肪链烃，而苯、环已烷、环戊烷都属于环烃，而苯是环烃中的芳香烃。环戊烷，环丁烷及乙基环己环烃，而苯是环烃中的芳香烃。环戊烷，环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。烷均是环烃中的环烷烃。DB