备课高三同分异构体专题复习.pptx

复习目标复习目标1.理解同分异构体的概念理解同分异构体的概念.2.2.能够辨认同系物和列举异构体能够辨认同系物和列举异构体.3.3.能够正确书写同分异构体以及确定能够正确书写同分异构体以及确定同分异构体的数目同分异构体的数目.本节课内容：本节课内容：同同分分异异构构体体同分异构体的概述同分异构体的概述2常见的官能团异构常见的官能团异构3系统掌握同分异构体的书写规律系统掌握同分异构体的书写规律4常见题型常见题型一、同分异构体的概述一、同分异构体的概述同分异构体指具有相同分子式而结构不同同分异构体指具有相同分子式而结构不同的化合物。的化合物。1.定义定义三要素三要素 分子式相同分子式相同结构式不同结构式不同化合物化合物同系物同系物同一种物质同一种物质同素异形体、同位素同素异形体、同位素类别类别备注备注构构造造异异构构碳链异构碳链异构高考考查的高考考查的重点和热点重点和热点位置异构位置异构类别异构类别异构2 2、同分异构体的分类、同分异构体的分类立立体体异异构构顺反异构顺反异构 对映异构对映异构 1）碳链异构碳链异构指的是碳原子的连接次序不同指的是碳原子的连接次序不同如正丁烷和异丁烷如正丁烷和异丁烷2）位置异构）位置异构指的是官能团位置不同指的是官能团位置不同如如1丁烯和丁烯和2丁烯丁烯（一）构造异构（一）构造异构3）类别异构）类别异构指的是分子式相同，由于分子中官能团指的是分子式相同，由于分子中官能团不同而分属于不同类物质的异构体不同而分属于不同类物质的异构体 3）类别异构）类别异构顺反异构顺反异构 顺顺-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯 H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3顺式顺式反式反式（二）立体异构（二）立体异构 当有机物分子中含有碳碳双键且每当有机物分子中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时，就存在顺反异构现象。团不同时，就存在顺反异构现象。相同原子或基团位于双键同侧为顺式，相同原子或基团位于双键同侧为顺式，异侧为反式。异侧为反式。想一想：想一想：丙烯是否存在顺反异构？丙烯是否存在顺反异构？对对 映映 异异 构构乳酸分子的空间构型乳酸分子的空间构型例：当碳原子上所连接的四个原子或原子团各例：当碳原子上所连接的四个原子或原子团各不相同时，该碳原子称为手性碳原子，具有手不相同时，该碳原子称为手性碳原子，具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，下列化合物中存在对映异构体的是构体，下列化合物中存在对映异构体的是A 1.以下各组属于同分异构体的是以下各组属于同分异构体的是 。A.与与 B.CH3(CH2)7CH3与与C金刚石与石墨金刚石与石墨 D.CH3CH=CHCH=CH2 与与CH CCHCH3CH3DCl C ClHHH C ClHCl观察空间结构观察空间结构相对分子质量均为相对分子质量均为128单质单质分子式均为分子式均为C5H8分子式不同分子式不同由此可见由此可见.反馈练习2.指指出出下下列列哪哪些些是是碳碳链链异异构构_；哪哪些些是是位位置置异异构构_；哪哪些些是是官官能能团团异构异构_。ACH3CH2COOH BCH3-CH(CH3)-CH3 CCH2=CH-CH=CH2 DCH3COOCH3 ECH3-CH2-CCH FHCOOCH2CH3 GCH3CCCH3 HCH3-CH2-CH2-CH3 B和和HE和和G、D和和FAD、AF、CE、CG 反馈练习3.3.判断下列判断下列异构属于何种异构？异构属于何种异构？1CH3CH2COOH和和HCOOCH2CH32CH3CH2CH2OH和和 CH3CHCH3 CH3CH2CHO和和 CH3COCH34CH3 CH CH3和和 CH3 CH2CH2 CH3CH35 CH2=CHCH2CH2CH3和和CH3CH2CH=CHCH3位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构OH二、系统掌握同分异构体的书写规律二、系统掌握同分异构体的书写规律（一）、无官能团或单官能团的同分异构体（一）、无官能团或单官能团的同分异构体书写规律书写规律1、先写最长碳主链先写最长碳主链2、主链逐一减短、主链逐一减短3、支链、支链 由整到散由整到散 位置由中到边位置由中到边 连接不能到端如：连接不能到端如：-CH3不能连在端点碳上不能连在端点碳上 -CH2CH3不能连在不能连在2号碳上号碳上是其他有机化合物同分异构体书写的基础。是其他有机化合物同分异构体书写的基础。练习练习1、C7H16的所有同分异构体的所有同分异构体官能团异构官能团异构 醇或者醚醇或者醚位置异构位置异构 醇醇（接上（接上-OH,各各2种）种）醚醚（插入氧原子，共（插入氧原子，共2种）种）（插入氧原子，共（插入氧原子，共1种）种）碳链异构碳链异构 CCCC -CCC -C 例例2、问问C4H10O有多少种同分异构体有多少种同分异构体?所以所以:共共7 种种.练习练习2：写出主链上有写出主链上有4个个C的己烯异构体？的己烯异构体？（二）、多官能团的同分异构体（二）、多官能团的同分异构体书写规律：书写规律：1、依据、依据不饱和度不饱和度，确定官能团类别和数目，确定官能团类别和数目2、确定主链，写碳链异构、确定主链，写碳链异构3、移动官能团，写位置异构、移动官能团，写位置异构练习练习练习练习3 3、（1 1）分子式为）分子式为）分子式为）分子式为C C5 5HH8 8的链烃无支链同分异构体：的链烃无支链同分异构体：的链烃无支链同分异构体：的链烃无支链同分异构体：（2 2）分子式为）分子式为）分子式为）分子式为C C5 5HH8 8，只有一种一氯代物的结构为：只有一种一氯代物的结构为：只有一种一氯代物的结构为：只有一种一氯代物的结构为：练习练习4：的同分异构体（且满足能发生银镜反应和的同分异构体（且满足能发生银镜反应和 消去反应）消去反应）练习练习5：CH2CH2COOH 的同分异构体且满足的同分异构体且满足（1）苯环上只有一个侧链）苯环上只有一个侧链（2）属于饱和脂肪酸的酯类）属于饱和脂肪酸的酯类 练习练习6：C5H7O4Cl属于卤代二元羧酸且含属于卤代二元羧酸且含-CH3的同分异的同分异 构体构体 CH2CH2COOH（三）、含苯环的同分异构体（三）、含苯环的同分异构体 注意苯环的对称性注意苯环的对称性练习练习6：的同分异构体的同分异构体且满足且满足（1）只有）只有4种不同环境种不同环境的的H（2）能发生银镜反应）能发生银镜反应（3）遇氯化铁溶液显）遇氯化铁溶液显紫色紫色CH=CHCH=CH2 2CH3OHO练习练习7、的含醛基的同分异构体、的含醛基的同分异构体练习练习8、的同分异构体且满足、的同分异构体且满足（1）能与浓溴水发生取代反应）能与浓溴水发生取代反应（2）1摩尔物质最多能消耗摩尔物质最多能消耗3摩尔溴单质摩尔溴单质（3）苯环上只有）苯环上只有 两个取代基两个取代基（4）分子中只出现一个）分子中只出现一个-CH3练习练习9、相对分子量为、相对分子量为110，仅含，仅含C、H、O三种元三种元 素，与氯化铁溶液显紫色，且苯环上的一氯代物素，与氯化铁溶液显紫色，且苯环上的一氯代物 只有一种的有机物结构为只有一种的有机物结构为CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OHOHHOOHOHHOCHOCHOHO三、常见题型及方法指导三、常见题型及方法指导（一）判断同分异构体（一）判断同分异构体做此类题时要先看分子式是否相同，再看结构，做此类题时要先看分子式是否相同，再看结构，对结构不同要从两个方面来考虑对结构不同要从两个方面来考虑:一是原子或原子团的连接顺序一是原子或原子团的连接顺序二是原子的空间位置二是原子的空间位置 例例1、以下各组物质属于同分异构体的是、以下各组物质属于同分异构体的是_CEFG 例例2 2、A A、B B、C C、D D、E E 五五种种芳芳香香化化合合物物都都是是某某些些植植物物挥挥发发油油中中的的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：这五种化合物中，互这五种化合物中，互为同分异构体的是为同分异构体的是 。BC例例3 3、人们使用四百万只象鼻虫和它们的、人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，磅粪物，历经历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示组成，它们的结构可表示如下（括号内表示的结的结构简式）构简式）以上四种信息素中互为同分异构体的是以上四种信息素中互为同分异构体的是 A 和和 B 和和 C 和和 D 和和（二）同分异构体数目的确定（二）同分异构体数目的确定1）等效氢法）等效氢法判断判断“等效氢等效氢”的三条原则是：的三条原则是：同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连的甲基是等效的；同一碳原子上所连的甲基是等效的；处于对称位置上的氢原子是等效的。处于对称位置上的氢原子是等效的。思考思考.蒽的结构简式为蒽的结构简式为 该分子该分子的一氯代物有几种的一氯代物有几种?析析:例例3、下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目、下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是相等的是_ BDBD例例4、一氯并五苯有、一氯并五苯有 种同分异构体种同分异构体4 例例5、“立立方方烷烷”是是新新合合成成的的一一种种烃烃，其分子呈立方体结构。如图所示：其分子呈立方体结构。如图所示：（1）“立立方方烷烷”的的分子式为分子式为 _（2）其其一一氯氯代代物物共共有有_种种（3）其其二二氯氯代代物物共共有有_种种Cl123C8H8132）记忆法）记忆法（“残基残基”法）法）例例6、C4H10O的醇有的醇有_种种;C5H10O的醛有的醛有_ 种；种；C5H12O中能被氧化成的醛的有中能被氧化成的醛的有_种种;解题策略：记住一些常见的异构体数，如：解题策略：记住一些常见的异构体数，如：丙基有两种，丁基有四种丙基有两种，丁基有四种,戊基有八种戊基有八种;丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种：丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种：戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接物）也分别有物）也分别有？种。？种。444 某苯的同系物某苯的同系物 ，已知，已知R为为C4H9，则苯环上的一氯取代物的，则苯环上的一氯取代物的可能结构共有可能结构共有_ A18种种B15种种C12种种D9种种3 3）换位思考）换位思考例例7 7、已知分子式为已知分子式为C C1212H H1212的烃的分子结构可表示为的烃的分子结构可表示为若环上的二溴代物有若环上的二溴代物有9 9种同分异构体种同分异构体,请推断其环上请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有：的四溴代物的同分异构体数目有：A.9A.9种种 B.10B.10种种 C.11C.11种种 D.12D.12种种CH3CH3解题策略：解题策略：“等效结构等效结构”法判断法判断 1.已知二甲苯有三种同分异构体已知二甲苯有三种同分异构体,则四氯苯则四氯苯有有 _ 种同分异构体种同分异构体.2.已知二氯丙烷有四种同分异构体已知二氯丙烷有四种同分异构体,则则六氯丙烷有六氯丙烷有 _ 种同分异构体种同分异构体.4 433.已知蒽的二氯代物有已知蒽的二氯代物有15种同分异构体，则种同分异构体，则蒽的八氯代物有（蒽的八氯代物有（）A、12种种 B、13种种 C、14种种 D、15种种蒽可写成蒽可写成C14H10，C14H10中的中的2个个H被被2个个Cl取代与取代与C14Cl10中中2个个Cl被被2个个H取代的产物的取代的产物的种数应相同，后者即是蒽的八氯代物，故选种数应相同，后者即是蒽的八氯代物，故选D。D（1）C5H12有有_种同分异构体种同分异构体（2）C5H10有有_种同分异构体（烯烃）种同分异构体（烯烃）（3）C7H8O有有_种同分异构体种同分异构体 （芳香族化合物）（芳香族化合物）例例8:355（三）限定范围书写或补写（三）限定范围书写或补写碳链由长到短；碳链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；位置由心到边；位置由心到边；排布由邻到间。排布由邻到间。口诀口诀思维顺序类别异构类别异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构注意同分异构体的书写（有序性注意同分异构体的书写（有序性）例例9:乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。它有很多用，故常用于化妆品工业和食品工业。它有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是构体有五个，其中三个的结构简式是请写出另外两个同分异构体的结构简式：请写出另外两个同分异构体的结构简式：_和和_-OOCCH2CH3-CHOOCHCH3解题时要看清所限范围，分析已解题时要看清所限范围，分析已知的几个同分异构体的特点，对比知的几个同分异构体的特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的联想找出规律补写，同时注意碳的正四价原则和官能团存在的位置要正四价原则和官能团存在的位置要求求同分异构体小结同分异构体小结紧扣对称；紧扣对称；思维有序；思维有序；查漏补缺；查漏补缺；灵活多变。灵活多变。例例10.某有机化合物某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化合物与另一有机化合物Y发生如下发生如下反应生成化合物反应生成化合物Z(C11H14O2)：1)X是下列化合物之一，已知是下列化合物之一，已知X不能与不能与FeCl3溶液发生显溶液发生显色反应，则色反应，则X是（是（）ABCDXY ZH2O 2)Y的分子式是的分子式是_ 可能的结构简式是可能的结构简式是_ 3)Y有多种同分异构体，其中一种同分异构体有多种同分异构体，其中一种同分异构体E发生银镜发生银镜反应后，其产物经酸化可得到反应后，其产物经酸化可得到F(C4H8O3)。F可发生如下可发生如下反应反应 F H2O该反应的类型是该反应的类型是_E的结构简式是的结构简式是_4)若若Y与与E具有相同的碳链，则具有相同的碳链，则Z的结构的结构 _ _C4H8O2CH3CH2CH2COOHCH3CH(CH3)COOH 酯化反应酯化反应CH2(OH)CH2CH2CHO D课堂练习课堂练习1、同分异构体的存在与判断同分异构体的存在与判断练习练习1、下列各组物质中属于同分异构体的是（下列各组物质中属于同分异构体的是（）A、甲烷和乙烷、甲烷和乙烷 B、丁烯和丁二烯、丁烯和丁二烯C、丙醛和丙酮、丙醛和丙酮 D、葡萄糖和蔗糖葡萄糖和蔗糖C2、同分异构体数目的推测、同分异构体数目的推测练习练习2、式量为式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为原子，所得芳香烃产物的数目为 （）A.3 B.4 C.5 D.6 C3H7D CH2 CH2CH3 CH3 CHCH33、根据同分异构体数目推测其母体结构根据同分异构体数目推测其母体结构CD练习练习3、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的化学式可能是该烃的化学式可能是 （）A、C3H8 B、C4H10 C、C5H12 D、C6H6