20162017学年安庆市石化一中高中化学选修五有机物分子中原子的共面共线问题讲解与练习.pdf

碳原子成键特点及有机物的空间构型碳原子成键特点及有机物的空间构型有机物分子中原子的共面共线问题有机物分子中原子的共面共线问题有机分子中原子的共面共线是中学有机化学教学的一个难点。此类题目的解题思维方法如下：原子共面共线问题思维的基础：甲烷的正四面体结构；乙烯、苯、萘、蒽的平面结构；乙炔的直线结构。1 甲烷的正四面体结构在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面，其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面（称为三角形规则）。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子位置。其结构式可写成如图 2 所示。左侧甲基和C 构成“甲烷分子。此分子中H，C，C 构成三角形。中间亚甲基和C，C 构成“甲烷”分子。此分子中C，C，C 构成三角形，同理C，C，H 构成三角形，即丙烷分子中最多两个碳原子（C，C，C）三个氢原子（H，H）五原子可能共面。2 乙稀的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为 120。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。其结构式可写成如图 4 所示。三个氢原子（）和三个碳原子（）六原子一定共面。根据三角形规则C，C，H 构成三角形。1/8H 也可能在这个平面上。至少 6 个原子（6 个碳原子），至多 10 个原子6 个碳原子和 4 个氢原子（每个甲基可提供一个氢原子）共面。3苯的平面结构苯分子所有原子在同一平面内，键角为 120。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。甲苯中的 7 个碳原子（苯环上的6 个碳原子和甲基上的一个碳原子），5 个氢原子（苯环上的 5 个氢原子）这 12 个原子一定共面。此外甲基上1 个氢原子（H，C，C 构成三角形）也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可能是13 个原子共面。同理可分析萘分子中 10 个碳原子，8 个氢原子 18 原子共面和蒽分子中 14 个碳原子，10 个氢原子，共 24 个原子共面问题。4.乙炔的直线结构乙炔分子中的 2 个碳原子和 2 个氢原子一定在一条直线上，键角为180。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。H C C C 四原子共线，甲基中的三个氢原子一定不在这条直线上。2/8此分子中C C C H 四原子一定在一条直线上。故该分子共有 8 个原子在同一平面上。再如：其结构简式可写成最多 10 个碳原子共面。最少 6 个碳原子（因双键与双键之间的碳碳单键可以转动），再如：中 11 个碳原子，萘环上的 6 个氢原子共 17 个原子共面。亚甲基上的两个氢原子分别位于平面的两侧（C C C 构成三角形）。3/8巩固练习巩固练习 1:1:1、大气污染物氟里昂12 的化学式是 CF2Cl2，下面关于氟里昂12 的说法正确的是（）A没有固定的熔沸点B分子中的碳原子是饱和的C属于正四面体的空间结构D只有一种结构2、下列分子中，含有极性共价键且呈正四面体结构的是（）A氨气B 二氯甲烷C 四氯甲烷D 白磷3、关于乙炔分子结构的描述错误的是（）A、三键键长小于乙烷中CC 单键长B、分子中所有原子都在同一平面上C、三键键能是乙烷中 CC 单键键能的 3 倍D、分子中碳氢键之间的键角约为18004、1999 年在一些国家的某些食品中“二恶英”含量严重超标，一时间掀起了席卷欧洲的“二恶英”恐慌症。“二恶英”是二苯基-1，4-二氧六环及其衍生物的通称，其中一种毒性最大的结构是，关于这种物质的叙述中不正确的是()A该物质是一种芳香族化合物B该物质是一种卤代烃C该物质是一种强烈致癌物D该物质分子中所有原子可能处在同一平面上5、键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物，A丁烯B丙烷种键线式物质是（）C丁烷D丙烯6、下列各组物质中，属于同分异构体的是（）AO2和 O3CCH3CH2CH3和 CH3(CH2)2CH3BCH2CHCH2CH3和 CH3CHCHCH3DCH3CH2OH 和 CH3OCH37、盆烯是近年合成的一种有机物，它的分子结构可简化表示为（其中C、H 原子已略去），下列关于盆烯的说法中错误的是（）A盆烯是苯的一种同分异构体B盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上C盆烯是乙烯的一种同系物D.盆烯在一定条件下可以发生加成反应4/88、甲烷分子中的 4 个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是（）A分子式为 C25H20B分子中所有原子有可能处于同一平面C该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面D分子中所有原子一定处于同一平面9、观察以下有机物结构：CH3CH2CH3(1)C=CHH(2)H-CC-CH2CH3(3)CCCH=CF2（1）最多有几个碳原子共面？（2）最多有几个碳原子共线？（3）有几个不饱和碳原子？10、（1）在烷烃分子中的基团：季碳原子，数目分别用 n1、n2、n3、n4表示。中的碳原子分别称为伯、仲、叔、分子中，n16、n21、n32、n41。试根据不同烷烃的组成结构，分析出烷烃（除甲烷外）各原子数的关系。烷烃分子中氢原子数 n0与 n1、n2、n3、n4之间的关系是 n0_。四种碳原子数之间的关系为n1_。若分子中 n2n3n41，则该分子的结构简式可能为（任写一种）_。巩固练习巩固练习 2:2:1 描述 CH3CHCHCCCF3分子结构的下列叙述中，正确的是A6 个碳原子有可能都在一条直线上B6 个碳原子不可能都在一条直线上C6 个碳原子有可能都在同一平面上D6 个碳原子不可能都在同一平面上2已知甲醛分子的所有原子均共平面，某分子具有如下结构：C6H5COCCCH3，试回答下列问题：（1）在同一直线上的原子最多有_个；（2）一定在同一平面上的原子最多有_个；（3）可能在同一平面上的原子最多有_个。3 苯并a芘是一种稠环芳香烃（它的分子是研究致癌效应的参照标准）。其结构式中 有5 个环互相并合形成，则其共面的原子总数为个。若参照苯的凯库勒的写法，则苯并a芘中碳碳双键的数目为个。4(2010 年西城期末)下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是5/8CH3CH3ABCDCH3CH3CH2CCH3CH3CHHCCCH35某烃的结构简式为。分子中含有四面体结构的碳原子（即饱和碳原子）数为a，在同一直线上的碳原子数为b，一定在同一平面内的碳原子数为c，则a，b，c 分别为A4，3，5B4，3，6C2，5，4D4，6，46（1999 测试题）下列分子中的 14 个碳原子不可能处在同一平面上的是ABH3CCH3CH3CH3CH3CH3CD7在分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是A12 个B14 个C18 个D20 个8在分子中，处于同一平面上碳原子数最少是A10 个B8 个C14 个D12 个9(1999 江苏初赛)在右面的分子结构式中，说法是正确的A所有的碳原子有可能处在同一个平面上B所有的碳原子不可能处在同一个平面上C所有的氧原子有可能同时处在苯环平面上D所有的氢原子有可能同时处在苯环平面上OH10(2012 四川高考)已知羰基为平面结构，则OOHO分子中最多有原子在同一平面内。11(2011全国高考)环戊二烯（）分子中最多有原子共平面。12(1998 江苏初赛)化合物中的碳原子不可能都在同一平面上，但有一个平面能包含的碳原子最多，请指出这个平面上的碳原子的编号。6/8巩固练习巩固练习 3:3:1、下列各物质中所有的键角均为10928的物质是（）A、丙烷B、环已烷C、丁烯D、甲苯2、下列物质分子中，属于正四面体结构的是（）A、CH3ClB、CHCl3C、CCl4D、P43、下列分子各个原子不在同一平面内的是（）A、二氧化碳B、乙烯C、苯D、环已烷4、烃的结构简式为：CH3CH2CHCHCCH分子中含有四面体结构的碳原子数为a，在同一直线上的碳原子数为b，一定在同一平面上的碳原子数为c，则 a、b、c 分别为()A.2、3、5B.2、3、4C.4、6、4D.4、3、55、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（）6、结构简式为CH3CH3的烃，下列说法正确的是()A.分子中至少有 6 个碳原子处于同一平面上B.分子中至少有 8 个碳原子处于同一平面上C.分子中至少有 9 个碳原子处于同一平面上D.分子中至少有 14 个碳原子处于同一平面上7、下列物质的分子中，各原子都处于同一平面的是()(A)CCl4(B)C2H6(C)C2H4(D)C6H68、在下列的分子中所有的碳原子一定都在同一平面上的是9、下列分子中的 14 个碳原子不可能处于同一个平面上的是7/8答案答案 1 1：1、BD2、C3、C4、B5、A6、BD7、C8、BD9、（1）5410（2）235（3）221010、（1）3n1+2n2+n3（2）n3+2n4+2（3）(CH3)3CCH(CH3)CH2CH3答案答案 2 2：1、BC2、4,12,173、32,104、D5、B6、BD7、D8、A9、AC10、16答案答案 3 3：1、AB2、CD11、93、D4、A12、1,2,3,4,5,6,7,8,13,145、D6、C7、CD8、CD8/89、BD