2021年高三有机化学一轮复习知识点归纳.doc

专项一 官能团与有机物类别、性质关系【考纲解读】：有机化学是高中化学主干知识，是高考化学中必考内容之一，学习有机化学就是学习官能团，考纲中对官能团规定是：掌握官能团名称和构造，理解官能团在化合物中作用，掌握个重要官能团性质和重要化学反映，并能结合同系物概念加以应用。蔗糖：水解、无还原性烃衍生物稠环芳香烃苯及同系物(CnH2n-6)：取代、加成、氧化有机物烷烃(CnH2n+2)：取代、裂解烯烃(CnH2n)：加成、加聚、氧化二烯烃(CnH2n-2)：加成、加聚、氧化炔烃(CnH2n-2)：加成、氧化链状碳原子连接方式烃环状环烷烃(CnH2n)：取代环烯烃(CnH2n-2)：加成、氧化芳香烃碳键与否饱和饱和烃不饱和烃官能团醇,醚(CnH2n+2O)：取代、氧化、消去醛,酮(CnH2nO)：加成、氧化羧酸,酯(CnH2nO2)：酸性、酯化、水解酚,芳香醚,芳香醇:(CnH2n-6O)：取代氨基酸,硝基化合物:(CnH2n+1NO2)糖单糖(C6H12O6):不水解、氧化、加成二糖(C12H22O11)多糖(C6H10O5)n麦芽糖：水解、还原性淀粉：水解、无还原性纤维素：水解、无还原性蛋白质：水解、变性、灼烧、颜色反映高分子【知识网络】知识点：1、有机物概念：（1）有机物： 。（2）有机物种类繁多因素： 。（3）同系物 。（4）烃： 。2、官能团（1）定义：（2）常用官能团： 官能团与有机物性质关系官能团化学性质 CC以乙烯为例1.加成反映：（与H2、X2、HX、H2O等）2氧化反映：能燃烧、使酸性KMnO4褪色3加聚反映：CC以乙炔为例1加成反映：（与H2、X2、HX、H2O等）如：乙炔使溴水褪色2氧化反映：能燃烧、使酸性KMnO4褪色醇OH以乙醇为例1 与活泼金属（Al之前）反映2取代反映 ：（1）与HX （2）分子间脱水：3氧化反映：燃烧：催化氧化：4消去反映： 5酯化反映： O会 注意：醇氧化规律（1）RCH2OH RCHO （2）OH所连碳上连两个烃基，氧化得酮（3）OH所连碳上连三个烃基，不能被氧化（不完全氧化）但可燃烧。酚OH以苯酚为例1 弱酸性：（1）与活泼金属反映放H2（2）与NaOH： （酸性：H2CO3酚OH）2 取代反映：能与卤素。3 与FeCl3显色反映：4、强还原性，可以被氧化。5、可以和氢气加成。X以溴乙烷为例1取代反映： NaOH水溶液得醇 2消去反映：NaOH醇溶液CHO以乙醛为例1加成反映：2氧化反映：（1）能燃烧 （2）催化氧化： （3）被新制Cu(OH)2、银氨溶液氧化。COOH以乙酸为例1 弱酸性：（酸性：RCOOHH2CO3酚OHHCO3） RCOOH RCOO H 具备酸通性。2酯化反映：ROHR，COOH R，COORH2O COOC以乙酸乙酯为例水解反映：酸性条件碱性条件CONH水解反映3、三羟基对比羟基种类代表物NaNaOHNaHCO3Na2CO3-OH活泼性酸性醇羟基C2H5OH 增强中性酚羟基C6H5OHH2CO34四种有机分子空间构造 5、重要有机物物理性质归纳（1）溶解性： 有机物均能溶于有机溶剂.能溶于水有机物为：低档醇、醛、酸；微溶于水：苯酚 苯甲酸 C2H5-O-C2H5 注意：水溶性规律。有机物与否溶于水与构成该有机物原子团（涉及官能团）有密切关系。在有机物分子常用官能团中，OH、CHO、COC、COOH、SO3H等，皆为亲水基，R、NO2、X、COOR等皆为憎水基。普通来讲，有机物分子中当亲水基占主导地位时，该有机物溶于水；当憎水基占主导地位时，则难溶于水。由此可推知：烃类均难溶于水，因其分子内不含极性基团。具有OH、CHO、及COOH各类有机物（如醇、醛、酮、羧酸），其烃基某些碳原子数不大于等于3时可溶于水。当活泼金属原子取代有机物分子中氢原子后所得产物可溶于水。如CH3CH2ONa、CH3COONa、C6H5ONa等。（2）密度：比水轻：烃（含苯及其同系物、矿物油） 酯（含油脂） 一氯烷烃比水重： 溴苯 溴乙烷 四氯化碳液态 硝基苯 苯酚（3）有毒物质：苯、硝基苯、甲醇、甲醛（4）常温下呈气态： 分子中含碳原子数不大于或等于4烃（新戊烷除外） CH3Cl HCHO（5）有特殊气味或香味：苯 甲苯 CH3COOC2H5 CH3CH2OH6、几类重要有机物（1）糖类：又叫碳水化合物，普通符合Cn(H2O)m通式，但是符合该通式不一定就属于糖类，不符合该通式也可以属于糖类。 葡萄糖：CH2OH(CHOH)4CHO 既含醛基，又含各种羟基。故葡萄糖既有醛通性，又有多元醇通性 ：单糖（C6H12O6）（1）氧化反映：能发生银镜反映和与新制Cu(OH)2反映，也能在体内完全氧化（2）醛基发生与H2发生加成反映 （3）酯化反映 （4）分解制乙醇果 糖：构造、性质不规定，但葡萄糖与果糖互为同分异构体。（C6H12O6）糖 蔗 糖：(1)非还原性糖，即不含醛基 （2）水解得到一葡一果类 二糖 （C12H22O11）：蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。 麦芽糖：（1）还原性糖，即具有醛基 （2）水解得到两分子葡萄糖。 淀 粉：（1）非还原性糖 （2）水解最后得到葡萄糖（3）遇I2变蓝色 多糖 (C6H10O5)n 淀粉、纤维素通式都为(C6H10O5)n，但两者并非同分异构体 纤维素：具有几千个单糖单元，每个单糖单元具有三个醛基。（1）非还原性糖 （2）水解最后得到葡萄糖，但水解比淀粉困难。（3）酯化H2O（缩聚）H2O（水解）（2）氨基酸和蛋白质 （1）两性两性氨基酸 蛋白质 （2）盐析（可逆） （含COOH、 （3）变性（不可逆） NH2） 含肽键 （4）颜色反映 （5）灼烧有烧焦羽毛气味 （6）水解得氨基酸典型例题：例1：某期刊封面上有如下一种分子球棍模型图。图中“棍”代表单键或双键或三健。不同颜色球代表不同元素原子，该模型图可代表一种（ ）A.卤代羧酸 B.酯 C.氨基酸 D.醇钠例2：下图表达蛋白质分子构造一某些，图中A、B、C、D标出分子中不同键，当蛋白质发生水解反映时，断裂键是 （ ）例3：（08海南卷）在核磁共振氢谱中浮现两组峰，其氢原子数之比为3：2化合物是（ ）例4:（08北京崇文）12爱惜生命，远离毒品。如下是四种毒品构造简式，下列关于说法对的是 AK粉分子式为C13H16ClNOB这四种毒品都属于芳香烃C1mol大麻最多可与含4mol Br2 浓溴水发生反映D摇头丸不也许发生加成反映例5、（08北京丰台）17国内支持“人文奥运”一种重要体现是：坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂构造简式如右图所示，关于该物质说法对的是 A该化合物分子式为C16H18O3 B该分子中所有碳原子一定在同一平面上 C遇FeCl3溶液显紫色，由于该物质与苯酚属于同系物D1mol该物质分别与浓溴水和H2反映时最多消耗Br2和H2分别为4mol、7mol专项二 同分异构体和同系物【考纲规定】1、 理解同分异构现象普遍存在本质因素。2、 掌握同分异构和同系物概念，会辨认同系物和列举同分异构体。考点一、同系物：知识点：1、定义： 2、同系物判断规律典型例题:例1：下列各物质互为同系物是（ ） BCH3CH2OH和CH3OCH3 CCH3一CH=CH2和CH3 CH2 CH3 DCH3CH2OH和CH3OH例2、下列各组物质中，一定互为同系物是（ ）A、分子式为CH2O2和C3H6O2物质B、分子式为CH2O和构造简式为CH3CHO物质C、分子式为CH4O和C2H6O物质 D、苯酚和苯甲醇（C6H5CH2OH）强化训练：1、下列物质是苯同系物是 ( ) 2、下列各组中物质一定互为同系物是 ( )A.C3H4与C5H8 B.C3H6与C5H10 C.C3H8与C5H12 D.C3H7Cl与C5H10Cl23、下列各组物质中，互为同系物是 （ ） ACH3CH2CH2CH3和 CH3CHCHCH3 B甲苯和苯乙烯 CCHCCH2CH3和CH2CHCH2CH3 DCH2CHCH3和CH2CHCH2CH34、下列各组物质间，互为同系物是 （ ）ACH3CH2CH2Cl、CH3Cl BCH2Cl2、CH3Cl CCH3C6H4Cl、C6H5Cl DCH2=CHCH2Cl、CHCl=CHCH35、下列论述对的是（ ）A、同系物具备相似性质B、同系物构造相似，因此物理性质也相似C、同系物互为同分异构体D、同系物具备相似构造，化学性质也相似6、下列各物质中，互为同系物一组是 （ ） C2H5COOH C6H5COOH 硬脂酸 油酸 丙烯酸 CH3CH2CHO A B C D考点二 、同分异构体种类知识点：1、同分异构体概念。 2、同分异构体类型：（1）碳架异构：例1：（1）纯熟地写出分子式为C4H10、C5H12、C6H14、C7H16所有同分异构体构造简式：（2）纯熟写出符合C3H7、C4H9所有同分异口构。（2）位置异构：指官能团在链不同位置上形成异构现象。如：1氯丙烷，2氯丙烷常用官能团有：卤原子、碳碳双键、碳碳叁键、羟基、氨基、硝基等。例2：推断下列物质异构体数目一氯代物（种数）二氯代物（种数）CH4C2H6C3H8C4H10思考：C4H10二氯代物与八氯代物种类有何关系？例3：书写满足下列条件同分异构体构造简式：分子式为C5H10，能使溴水反映褪色同分异构体构造简式分子式为C5H12O醇类且能氧化成醛同分异构体构造简式写出符合C5H10O属于醛同分异构体构造简式写出符合C5H10O2属于羧酸同分异构体构造简式写出符合C4H8O2属于酯同分异构体构造简式（3）类别异构：官能团类别不同引起异构现象。类别异构现象举例书写构造简式单烯烃与 炔烃与 饱和一元醇与芳香醇与 饱和一元醛与饱和一元羧酸与氨基酸与 例4：邻甲基苯甲酸有各种同分异构体，其中属于酯类且构造中具有苯环同分异构体有（）A、6种B、5种C、4种 D、3种例5、实验室将化学式为C8H16O2酯水解,得到A和B两种物质，A氧化可转变为B，符合上述性质酯构造种类有 A2种 B1 种 C4种 D3种 例6：（08海南卷）分子式为C4H10O并能与金属钠反映放出氢气有机化合物有（ ）A3种B4种C5种D6种例7、乙酸苯甲酯对花香和果香香韵具备提高作用，故惯用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面设计方案合成。（1）写出A人构造简式：A ，C： 。（2）D有诸多同分异构体，具有酯基和一取代苯构造同分异构体有五个，其中三个构造简式是请写出此外两个同分异构体构造简式： 和 。专项三 有机反映类型考点一、有机反映基本类型有机反映几种基本类型是：取代反映、加成反映、消去反映、聚合反映等，此外尚有氧化反映、还原反映、裂化反映等。其中酯化反映、酯水解反映、硝化反映、磺化反映等都是取代反映某些子类型。重要有机反映类型与重要有机物类型之间关系表基本类型有机物类别取代反映卤代反映饱和烃、苯和苯同系物、酚等酯化反映醇、羧酸、糖类等某些水解反映卤代烃、酯、糖（二糖、多糖）、蛋白质等硝化反映苯和苯同系物等磺化反映苯和苯同系物等加成反映烯烃、炔烃、苯和苯同系物、醛等消去反映卤代烃、醇等氧化反映燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯和苯同系物、酚、醛等直接（或催化）氧化酚、醇、醛、葡萄糖等还原反映醛、葡萄糖聚合反映 加聚反映（实为加成反映）烯烃等缩聚反映多元醇与多元羧酸；氨基酸等显色反映苯酚遇FeCl3溶液显紫色、淀粉遇碘溶液呈蓝色、蛋白质（分子中含苯环）与浓HNO3反映后显黄色等考点二、注意问题：1同一反映类型,从不同角度看可有不同名称，如：(1) 卤代，硝化，磺化，酯化等均属于取代反映(2)卤代烃，酯，多肽和蛋白质水解反映属于取代反映，二糖，多糖水解反映普通以为不属于取代反映(3)油脂在碱性条件下水解反映叫皂化反映，也是取代反映(4)醇与醇,羧酸与羧酸,氨基酸与氨基酸等分子间脱水反映属于取代反映取代反映磺化硝化脱水皂化水解卤代酯化关于反映类型关系可图示为:2把握官能团反映特性掌握碳碳不饱和键、-OH、-CHO、-COOH、-COOR、C6H5-特性反映，弄清官能团之间互相影响如-COOH、-COO-中C=O不与H2加成。3掌握某些反映物间量关系烃基或苯环上H被Br2取代时，不要误以为1个Br2取代2个H原子。要注意1mol酚酯RCOOC6H5发生水解反映最多可消耗2molNaOH：RCOOC6H5+2NaOHRCOONa+C6H5ONa+H2O。4理清某些反映对构造特殊规定。醇消去反映规定邻碳有H、氧化反映规定本碳有H。弄清反映实质 识记断键点反 应 类 型断 键 点反 应 条 件卤代烃水解反映断C-XNaOH水溶液,加热醇分子间脱水反映一醇断C-O键,另一醇断O-H键浓H2SO4，加热酯化反映羧酸断C-OH键,醇断O-H键浓H2SO4，加热酯水解反映断酯基中C-O键催化剂，加热肽水解反映断肽键中C-N键催化剂烃卤代反映断C-H键光照或催化剂6、聚合反映：由小分子生成高分子反映。（1）加聚反映：由不饱和单体加成聚合成高分子化合物反映。 规定掌握乙烯式加聚： （2）缩聚反映：指单体之间互相作用作用生成高分子，同步生成小分子（普通是水分子）聚合反映。常用是：羟基与羟基（成醚构造）、羟基与羧基（形成高分子酯）、羧基与氨基（形成蛋白质）之间缩聚。练习：写出：乙二酸和乙二醇在浓硫酸存在条件下发生一系列反映：三、条件不同反映类型不同例子（1）温度不同，反映类型不同140浓硫酸170浓硫酸CH3CH2OH CH2 CH2 + H2O 2CH3CH2OH C2H5OC2H5 + H2O（2）溶剂不同，反映类型不同乙醇NaOHCH3CH2Br +H2O C2H5OH + HBr CH3CH2Br + NaOH CH2 CH2 + NaBr +H2O（3）浓度不同，反映类型不同浓H2SO4稀H2SO4(C6H10O5)n +n H2O nC6H12O6 (C6H10O5)n 6nC +5nH2O典型例题：例1：某有机物构造式为：它在一定条件下能发生反映有：加成 水解 酯化 氧化 中和 消去（ ）A. B. C. D.例2：如下物质；(1) 甲烷；(2) 苯；(3) 聚乙烯；(4) 聚乙炔；(5) 2-丁炔；(6) 环己烷；(7) 邻二甲苯；(8) 苯乙烯。既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反映而褪色是：（ ） A、(3) (4) (5) (8) B、(4) (5) (7) (8) C、(4) (5) (8) D、(3) (4) (5) (7) (8)例3：有机化学中取代反映范畴很广。下列6个反映中属于取代反映范畴是(填写相应字母) （ ） 例4：（08海南卷）下列有机反映中，不属于取代反映是（ ）例5：(08北京宣武)油酸是一种不饱和脂肪酸，其分子构造如右图所示。下列说法不对的是（ ） A油酸分子式为C18H34O2 B油酸可与氢氧化钠溶液发生中和反映0406C1mol油酸可与2mol氢气发生加成反映 D1mol甘油可与3mol油酸发生酯化反映专项四 有机推断和有机合成【命题趋向】 综观近几年化学高考试题，作为高考化学理综命题不可缺少有机化学而言，其命题呈现如下趋势：是以烃及烃衍生物转化关系为内容老式考查方式仍将继续，是有机推断中渗入有机实验、有机计算等其他有机综合性问题、开放性考查形式。一、知识网络1、知识网1（单官能团）2、知识网2（双官能团）二、知识要点归纳1、由反映条件拟定官能团 ：反映条件也许官能团浓硫酸醇消去（醇羟基）酯化反映（具有羟基、羧基）稀硫酸酯水解（具有酯基） 二糖、多糖水解NaOH水溶液卤代烃水解 酯水解 NaOH醇溶液卤代烃消去（X）H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热醇羟基 （CH2OH、CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯环Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基碱石灰/加热RCOONa2、依照反映物性质拟定官能团 :反映条件也许官能团能与NaHCO3反映羧基能与Na2CO3反映羧基、酚羟基 能与Na反映羧基、(酚、醇)羟基与银氨溶液反映产生银镜醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解）醛基 （若溶解则含COOH）使溴水褪色CC、CC或CHO加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚使酸性KMnO4溶液褪色C=C、CC、酚类或CHO、苯同系物等AB氧化氧化CA是醇（CH2OH） 3、依照反映类型来推断官能团：反映类型也许官能团加成反映CC、CC、CHO、羰基、苯环 加聚反映CC、CC酯化反映羟基或羧基水解反映X、酯基、肽键 、多糖等单一物质能发生缩聚反映分子中同步具有羟基和羧基或羧基和胺基 4 、注意有机反映中量关系烃和氯气取代反映中被取代H和被消耗Cl2 之间数量关系；不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，CC、CC与无机物分子个数关系；含OH有机物与Na反映时，OH与H2个数比关系；CHO与Ag或Cu2O物质量关系；RCH2OH RCHO RCOOH M M2 M14RCH2OH CH3COOCH2R M M42(7)RCOOHRCOOCH2CH3 (酯基与生成水分子个数关系)M M28 (关系式中M代表第一种有机物相对分子质量)三、注意问题1官能团引入：官能团引入：引入官能团关于反映羟基-OH烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯水解,葡萄糖分解卤素原子（X）烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，(醇与HX取代)碳碳双键C=C某些醇或卤代烃消去，炔烃加氢醛基-CHO某些醇(CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）羧基-COOH醛氧化，酯酸性水解，羧酸盐酸化，(苯同系物被强氧化剂氧化)酯基-COO-酯化反映其中苯环上引入基团办法：2、有机合成中成环反映类型方式酯成环（COO）二元酸和二元醇酯化成环酸醇酯化成环醚键成环（ O ）二元醇分子内成环二元醇分子间成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环不饱和烃单烯和二烯2合成办法：辨认有机物类别，含何官能团，它与何知识信息关于据既有原料，信息及反映规律，尽量合理把目的分子提成若干片断,或谋求官能团引入、转换，保护办法或设法将各片断拼接衍变正逆推，综合比较选取最佳方案3合成原则:原料价廉，原理对的路线简捷，便于操作，条件适当易于分离，产率高4解题思路:剖析要合成物质(目的分子)，选取原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息)合理合成路线由什么基本反映完全，目的分子骨架目的分子中官能团引入四、重要图式X稀硫酸AB氧化C氧化试分析各物质类别X属于 ，A属于 B属于 ，C属于 。XNaOH溶液AB氧化D稀硫酸C氧化若变为下图呢？练有机物X能在稀硫酸中发生水解反映，且能与NaHCO3反映。其变化如图所示：稀硫酸AD可发生银镜反映CBNaOH溶液O2Cu,NaOH溶液XC6H9O4Br试写出X构造简式 写出D发生银镜反映方程式： NaOH溶液变化有机物X能在稀硫酸中发生水解反映，且能与NaHCO3反映。其变化如图所示：XC6H9O4Br稀硫酸ADCBNaOH溶液稀硫酸浓硫酸E六元环试写出X和E构造简式 典型例题例1：（14分）（西城）有机物A可发生如下转化，其中C能与FeCl3溶液发生显色反映。AC9H8O4稀硫酸 反映B相对分子质量：60CDEC2H5OH 浓硫酸反映NaHCO3反映（1）化合物A是一种邻位二取代苯，其中一种取代基是羧基，则A构造简式是_。（2）反映、都属于取代反映。取代反映涉及各种类型，其中属于_反映，属于_反映。（3）反映化学方程式是_。（4）与A具备相似官能团（COOH和COO）A同分异构体诸多，请写出其中三种邻位二取代苯构造简式_，_， _。例2：（天津，27）烯烃通过臭氧氧化并经锌和水解决得到醛或酮。例如：上述反映可用来推断烯烃构造。一种链状单烯烃A通过臭氧氧化并经锌和水解决得到B和C。化合物B含碳69.8%，含氢11.6%，B无银镜反映，催化加氢生成D。D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种构造物质E。反映图示如下：回答下列问题：（1）B相对分子质量是_；CF反映类型为_；D中具有官能团名称是_。（2）D+FG化学方程式是_。（3）A构造简式为_。（4）化合物A某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水解决只得到一种产物，符合该条件异构体构造简式有_种。