1、第四章 生命中基础有机化学物质第一节 油脂第1页1.1.了解油脂概念、组成和结构特点。了解油脂概念、组成和结构特点。2.2.掌握油脂主要化学性质,以及油脂氢化及皂化掌握油脂主要化学性质,以及油脂氢化及皂化 反应等概念。反应等概念。3.3.初步了解肥皂去污原理和合成洗涤剂应用,初步形初步了解肥皂去污原理和合成洗涤剂应用,初步形成将化学知识应用于生产、生活实践意识。成将化学知识应用于生产、生活实践意识。第2页油和脂肪统称为油脂油和脂肪统称为油脂,是由各种高级脂肪酸和是由各种高级脂肪酸和甘油反应生成酯甘油反应生成酯,属于酯类。属于酯类。C C、H H、O O油油常温呈液态常温呈液态脂肪脂肪常温呈固态
2、常温呈固态1.1.定义定义:3.3.组成元素组成元素:2.2.分类:分类:4.4.结构:结构:R R3 3COOCHCOOCH2 2R R2 2COOCHCOOCHR R1 1COOCHCOOCH2 2式中式中R R1 1、R R2 2、R R3 3代表烃基代表烃基(可能饱和也可能不饱(可能饱和也可能不饱和),和),R R1 1、R R2 2、R R3 3能够相能够相同称为同称为简单甘油酯简单甘油酯;也;也能够不一样称为能够不一样称为混合甘混合甘油酯油酯。一、油脂组成和结构一、油脂组成和结构(自主学习)自主学习)第3页提醒:天然油脂是未进行分离提纯油脂,是由不一样提醒:天然油脂是未进行分离提纯
3、油脂,是由不一样甘油酯分子和其它杂质组成混合物。甘油酯分子和其它杂质组成混合物。1.1.天然油脂是纯净物还是混合物?天然油脂是纯净物还是混合物?2.“2.“油脂油脂”能写成能写成“油酯油酯”吗?吗?提醒:提醒:“脂脂”通常指油脂,是指一类特殊酯类物质,即通常指油脂,是指一类特殊酯类物质,即高级脂肪酸甘油酯,属于酯类。高级脂肪酸甘油酯,属于酯类。“脂脂”有时还用于高分子化合物,如聚氯乙烯树脂,酚有时还用于高分子化合物,如聚氯乙烯树脂,酚醛树脂。醛树脂。第4页营养物质营养物质能量能量葡萄糖葡萄糖17.2 kJ/g蛋白质蛋白质18 kJ/g油脂油脂39.3 kJ/g1.1.衣服上油渍可用汽油洗衣服上
4、油渍可用汽油洗.2.2.家里做汤放油浮在水面,油脂有呈液态,有家里做汤放油浮在水面,油脂有呈液态,有 呈固态,呈固态,3.3.触摸时有滑腻感触摸时有滑腻感.4 4油瓶快倒空时,油滴速度很慢。油瓶快倒空时,油滴速度很慢。提供能量对比提供能量对比提供能量对比提供能量对比 请请结结合合你你生生活活实实际际谈谈谈谈你你对对你你所所接接触触到到油油脂脂认认识识。(可可谈谈谈谈你你所所知知道道它它们们对对你你有有什什么么作作用用或或者它们特点。者它们特点。)第5页二、油脂物理性质二、油脂物理性质(自主学习)(自主学习)1密度比水密度小,为密度比水密度小,为0.90.95g/cm32有显著油腻感有显著油腻感
5、3不溶于水,易溶于有机溶剂不溶于水,易溶于有机溶剂4是一个良好有机溶剂是一个良好有机溶剂5当高级脂肪酸中当高级脂肪酸中烯烃基烯烃基多时大多为液态油;多时大多为液态油;当高级脂肪酸中当高级脂肪酸中烷烃基烷烃基多时,大多为固态脂肪。多时,大多为固态脂肪。第6页 思索:思索:(1 1)油脂属于酯类,应含有什么性质?)油脂属于酯类,应含有什么性质?(2 2)当分子中含有不饱和键时,油脂还应该含有什)当分子中含有不饱和键时,油脂还应该含有什么性质?怎样检验?么性质?怎样检验?(3 3)若想将油变为脂肪仍作食物,应与什么物质经)若想将油变为脂肪仍作食物,应与什么物质经过什么反应得到?过什么反应得到?三、油
6、脂化学性质(重点)三、油脂化学性质(重点)第7页油酸甘油酯(油)油酸甘油酯(油)硬脂酸甘油酯(脂肪)硬脂酸甘油酯(脂肪)1.1.油脂氢化油脂氢化(油脂硬化)油脂硬化)C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2C C1717H H3333COOCH+3HCOOCH+3H2 2C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2NiNiC C1717H H3535COOCH COOCH C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2第8页硬化油特征:硬化油特征:(1 1)油脂氢化得到油脂,就是)油脂氢化得到油脂,就是 人造
7、脂肪,也叫硬化油;人造脂肪,也叫硬化油;(2 2)硬化油性质稳定,不易变质)硬化油性质稳定,不易变质(为何?);(为何?);(3 3)硬化油便于运输;)硬化油便于运输;(4 4)用于制肥皂、脂肪酸、甘油、)用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等原料。人造奶油等原料。第9页思索:乙酸和乙醇反应有何特点?油脂中含有酯基,依思索:乙酸和乙醇反应有何特点?油脂中含有酯基,依据所学化学知识推测油脂性质。据所学化学知识推测油脂性质。CHCH3 3COOH+HOCHCOOH+HOCH2 2CHCH3 3 CH CH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O O浓浓H H2 2SOSO4 4
8、(可逆反应:正反应是乙酸和乙醇酯化反应,逆反应是乙(可逆反应:正反应是乙酸和乙醇酯化反应,逆反应是乙酸乙酯水解反应。)酸乙酯水解反应。)2.2.油脂水解油脂水解油脂中含有酯基,油脂能够发生水解反应。油脂中含有酯基,油脂能够发生水解反应。第10页思索:思索:油脂在酸性条件下水解反应能够进行到底吗?为油脂在酸性条件下水解反应能够进行到底吗?为何?怎样才能让油脂完全水解呢?何?怎样才能让油脂完全水解呢?(1)油脂在酸性条件下水解:)油脂在酸性条件下水解:提醒:提醒:油脂在酸性条件下不能完全水解,因为酸存在油脂在酸性条件下不能完全水解,因为酸存在条件下水解是可逆。但能够在碱性条件下完全水解,条件下水解
9、是可逆。但能够在碱性条件下完全水解,因为碱性条件下生成了盐,水解不可逆。因为碱性条件下生成了盐,水解不可逆。C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCH+3HCOOCH+3H2 2O OC C1717H H3535COOCHCOOCH2 2H H2 2SOSO4 4加热加热+3C+3C1717H H3535COOHCOOHCHOHCHOHCHCH2 2OHOHCHCH2 2OHOH第11页硬脂酸钠硬脂酸钠甘油甘油肥皂有效肥皂有效成份成份油脂在碱性(油脂在碱性(NaOHNaOH)条件下水解反应中生成高级脂肪酸)条件下水解反应中生成高级脂肪酸钠盐是肥
10、皂主要成份。所以将油脂在碱性条件下水解反钠盐是肥皂主要成份。所以将油脂在碱性条件下水解反应称为应称为皂化反应皂化反应。碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大(2)油脂在碱性条件下水解:)油脂在碱性条件下水解:硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCH+3NaOHCOOCH+3NaOHC C1717H H3535COOCHCOOCH2 2CHOHCHOHCHCH2 2OHOHCHCH2 2OHOH+3C+3C1717H H3535COONaCOONaC C1717H H3535CO
11、OCH+3NaOHCOOCH+3NaOH第12页四、肥皂与合成洗涤剂四、肥皂与合成洗涤剂1.1.制肥皂简单流程:制肥皂简单流程:第13页脂肪、植物油脂肪、植物油NaOHNaOH、H H2 2O O加热加热高级脂肪酸钠高级脂肪酸钠甘油甘油 水水加加NaClNaCl细粒搅拌,细粒搅拌,盐析、静置盐析、静置2.2.制肥皂简单流程:制肥皂简单流程:取出、加填充剂、过滤、取出、加填充剂、过滤、干燥、成型干燥、成型肥皂肥皂上层:上层:下层:下层:高级脂肪酸钠高级脂肪酸钠甘油、食盐溶液甘油、食盐溶液甘油甘油蒸馏蒸馏钠肥皂(硬肥皂)与钾肥皂(软肥皂)钠肥皂(硬肥皂)与钾肥皂(软肥皂)第14页(1 1)亲水基亲
12、水基:肥皂结肥皂结构中构中COONaCOONa或或COOCOO是极性基团,是极性基团,极易溶于水,含有亲极易溶于水,含有亲水性;水性;(2 2)憎水基憎水基:肥皂结肥皂结构中烃基构中烃基R R,不溶于,不溶于水,但极易溶于有机水,但极易溶于有机溶剂,含有亲油性。溶剂,含有亲油性。3.3.肥皂肥皂去污原去污原理理纤维纤维第15页烷基苯磺酸钠烷基苯磺酸钠烷基磺酸钠烷基磺酸钠4.4.合成洗涤剂合成洗涤剂(1)(1)合成洗涤剂组成:由憎水基和亲水基组成,如:合成洗涤剂组成:由憎水基和亲水基组成,如:CHCH3 3(CH(CH2 2)n n SOSO3 3NaNaCHCH3 3(CH(CH2 2)n n
13、SOSO3 3NaNa(2)(2)合成洗涤剂与肥皂比较合成洗涤剂与肥皂比较a.a.肥皂不适合在硬水中使用,而洗涤剂使用不受限制;肥皂不适合在硬水中使用,而洗涤剂使用不受限制;b.b.合成洗涤剂洗涤能力强,能够用于机洗;合成洗涤剂洗涤能力强,能够用于机洗;c.c.合成洗涤剂原料廉价。合成洗涤剂原料廉价。d.d.合成洗涤剂危害:因为其稳定性,在自然界中不易被细合成洗涤剂危害:因为其稳定性,在自然界中不易被细菌分解,造成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养菌分解,造成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养化。化。第16页油油脂脂油油脂肪脂肪结构结构性质性质水解水解氢化氢化用途用途酯酯碳碳双键碳碳双键食物、制肥皂、甘油、人食物、制肥皂、甘油、人造奶油等造奶油等R R3 3COOCHCOOCH2 2R R2 2COOCHCOOCHR R1 1COOCHCOOCH2 2第17页