上海高中化学有机化学方程式整理.doc

高中有机方程式总结
一、烃
1.甲烷
烷烃通式：CnH2n-2（n≥1）
点燃

⑴氧化反应
甲烷的燃烧：CH4+2O2 CO2+2H2O
甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。
光照

⑵取代反应
光照
照
一氯甲烷：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
光照

二氯甲烷：CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl
图1 乙烯的制取
光照

三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿）
四氯化碳：CHCl3+Cl2 CCl4+HCl

浓硫酸
170℃
2.乙烯
乙烯的制取：CH3CH2OH H2C=CH2↑+H2O
浓硫酸
140℃

实验室制取乙烯的副反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O

烯烃通式：CnH2n （n≥2）
点燃

⑴氧化反应
乙烯的燃烧：C2H4 +3O2 2CO2+2H2O
乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。

⑵加成反应
催化剂
△

与溴水加成：H2C=CH2+Br2 CH2Br—CH2Br
一定条件

与氢气加成：H2C=CH2+H2 CH3CH3
一定条件

与氯化氢加成： H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl
与水加成：H2C=CH2+H2O CH3CH2OH
CH2－CH2
一定条件

⑶聚合反应
乙烯加聚，生成聚乙烯：n H2C=CH2 n

3.乙炔
图2 乙炔的制取
2500℃~3000℃
电炉
乙炔的制取：CaC2+2H2O HCCH↑+Ca(OH)2
（电石的制备：CaO+3C CaC2+CO↑）

烯烃通式：CnH2n-2 （n≥2）
点燃

⑴氧化反应
乙炔的燃烧：C2H2+5O2 4CO2+2H2O
乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。

⑵加成反应
Br
与溴水加成：HCCH+Br2 HC=CH

Br
CHBr=CHBr+Br2 CHBr2—CHBr2
一定条件

与氢气加成：HCCH+H2 H2C=CH2

催化剂
△

与氯化氢加成：HCCH+HCl CH2=CHCl
Cl

CH2—CH
一定条件

⑶聚合反应
氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2=CHCl n

CH=CH
一定条件

乙炔加聚，得到聚乙炔：n HCCH n

4.苯
苯的同系物通式：CnH2n-6（n≥6）
点燃

⑴氧化反应
苯的燃烧：2C6H6+15O2 12CO2+6H2O
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水因化学反应而褪色。
⑵取代反应
Fe

—Br
①苯与液溴反应
+Br2 +HBr

（溴苯）
②硝化反应
—NO2
浓H2SO4
60℃

+HO—NO2 +H2O
（硝基苯）
+3H2
催化剂
△
⑶加成反应

（环己烷）。

5.甲苯
点燃

⑴氧化反应
甲苯的燃烧：C7H8+9O2 7CO2+4H2O
甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
CH3
|
+3HNO3
浓硫酸

O2N—
CH3
|
—NO2
|
NO2
+3H2O
⑵取代反应

2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），

6.石油和石油产品概述

二、含氧有机物
类别
通式
代表性物质
分子结构特点
主要化学性质
醇
R—OH
乙醇
C2H5OH
有C—O键和O—H键；—OH与链烃基直接相连
1.与钠反应：生成醇钠并放出氢气；
2.氧化反应：O2：生成CO2和H2O；弱氧化剂：生成乙醛；
3.脱水反应：
140℃：乙醚；170℃：乙烯；
4.酯化反应。
醛
O
||

R—C—H
O
||
乙醛

CH3—C—H
C=O双键，
具有不饱和性
1.加成反应：用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇；
2.氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如银镜反应、还原新制氢氧化铜）。
羧酸
O
||

R—C—OH
O
||
乙酸

CH3—C—OH
受C=O影响，O—H
能够电离，产生H+
1.具有酸的通性；
2.酯化反应：与醇反应生成酯。
酯
O
||

R—C—OR’
乙酸乙酯
CH3COOC2H5
分子中RCO—和OR’
之间容易断裂
水解反应：生成相应的羧酸和醇

7.乙醇
饱和一元醇通式：CnH2n+2O（n≥1）

⑴与钠反应
乙醇与钠反应：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑（乙醇钠）
点燃

⑵氧化反应
催化剂
△
浓硫酸
140℃
乙醇的燃烧：2C2H6O+3O2 4CO2+6H2O
乙醇的催化氧化：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O （乙醛）
⑶消除反应
乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170℃生成乙烯。
注意：该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。

2C2H5OH C2H5—O—C2H5+H2O （乙醚）

8.甲醛
饱和一元醛通式：CnH2nO（n≥1）
甲醛是无色，具有刺激性气味的气体，易溶于水。O
||

催化剂
△
⑴加成反应
O
||
甲醛与氢气反应： H—C—H+H2 CH3OH
催化剂
△
⑵氧化反应
点燃

甲醛与氧气反应： 2H—C—H+O2 2HCOOH （甲酸）
甲醛的燃烧：2CH2O+2O2 2CO2+2H2O

水浴

加热
甲醛的银镜反应：
HCHO +2Ag(NH3)2OH HCOONH4+2Ag+3NH3+H2O （甲酸铵）
注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银），
这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。有关制备的方程式：
Ag++NH3·H2O→AgOH↓+
AgOH+2NH3·H2O→[Ag(NH3)2]OH+2H2O
△

甲醛与新制氢氧化铜的反应：
HCHO+2Cu(OH)2 HCOOH+Cu2O↓+2H2O

9.乙醛
O
||
乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。
催化剂
△
⑴加成反应
O
||
乙醛与氢气反应：CH3—C—H+H2 CH3CH2OH
催化剂
△
⑵氧化反应
乙醛与氧气反应：2CH3—C—H+O2 2CH3COOH （乙酸）
水浴

加热
乙醛的银镜反应：
CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O （乙酸铵）
乙醛与新制氢氧化铜反应：△

CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O↓+2H2O

10.乙酸
饱和一元羧酸通式：CnH2nO2（n≥1）
⑴乙酸的酸性

乙酸的电离：CH3COOHCH3COO-+H+

2CH3COOH＋Mg (CH3COO)2Mg＋H2↑

2CH3COOH＋CaCO3 (CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑
CH3COOH＋NaOH CH3COONa＋H2O
⑵酯化反应
O
||

浓硫酸

△

CH3—C—OH+C2H5—OH CH3—C—OC2H5+H2O （乙酸乙酯）

注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。

11.乙酸乙酯
乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。
无机酸

⑴水解反应
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH

⑵中和反应
CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH

卤代烃
R—X
醇
R—OH
醛
R—CHO
羧酸
RCOOH
酯RCOOR’
水解
水解
酯化
氧化
还原
氧化
酯化
水解
不饱和烃
加
成

消
去
消去
加成
三、烃的衍生物的转化

四、常见有机反应的类型
1. 取代反应
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
⑴卤代：

⑵硝化：

⑶磺化：

⑷分子间脱水：

2. 加成反应
有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
⑴碳碳双键的加成：

⑵碳碳三键的加成：

⑶醛基的加成：

⑷苯环的加成：

3. 加成聚合（加聚）反应
相对分子质量小的不饱和化合物聚合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。
⑴丙烯加聚：

⑵二烯烃加聚：

4. 消除反应
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢等）而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应。

5. 氧化还原反应
在有机化学中，通常把有机物得氧或去氢的反应称为氧化反应；反之，加氢或去氧的反应称为还原反应。
⑴氧化反应：

⑵还原反应：

6. 酯化反应（亦是取代反应）
酸和醇起作用，生成酯和水的反应

7. 裂化反应
在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃，断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。

五、通过计算推断有机物的化学式　　
1．有机物的结构简式是在实验事实的基础上推断出来的。一般情况下，先进行定性和定量实验，计算出该化合物的相对分子质量，求分子式。然后再根据该有机物的性质、推导出结构。
确定有机化合物结构简式一般过程归纳如下：

2．常用的化学计算的定量关系
-CHO～2Ag、
-CHO～2Cu(OH)2～Cu2O、
-OH～Na～0.5H2 、
-COOH～Na～0.5H2
C=C~H2、C≡C~2H2、苯环~3H2、-CHO～H2

六、常见物质的制备
物质
仪器
除杂及收集
注意事项
乙烯

可能含有杂质气体（CO2、SO2）可用NaOH溶液除去。
1、沸石（暴沸）
2、温度计位置
3、控制温度
4、浓硫酸作用（催化剂、脱水剂、吸水剂）
5、乙醇与浓硫酸体积比为
1：3
乙炔

可能含有H2S等杂质气体，可用硫酸铜溶液（氢氧化钠溶液）除去。
1、水可用饱和NaCl溶液代替
2、不能用启普发生器
3、该反应为放热反应
溴苯

含有的溴、FeBr3等，用氢氧化钠溶液处理后分液、然后蒸馏。
1、催化剂（FeBr3）
2、长导管的作用冷凝回流、导气
3、右侧导管不能伸入溶液中
4、右侧锥形瓶有白色烟雾
硝基苯

可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸，用氢氧化钠溶液中和酸，分液，然后用蒸馏的方法除去苯。
1、导管1的作用冷凝
2、仪器2为温度计
3、用水浴控制温度为60°C
4、浓硫酸的作用催化剂、脱水剂、吸水剂
乙酸乙酯

1、浓硫酸的作用催化剂、脱水剂、吸水剂
2、左边导管导气冷凝
3、饱和碳酸钠吸收乙醇、乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度
4、右边导管不能接触试管中的液面

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