化学选修5知识总结.doc

高二化学选修5——重点知识总结
1、甲烷 烷烃通式：CnH2n+2 ☆☆
（1）结构：分子式：CH4 结构式：
（2）电子式
（3）空间构形：正四面体
（4）甲烷存在：天然气、沼气、瓦斯、坑气等的主要成分都为CH4。
（5）饱和烃，化学性质稳定，光照下能发生取代反应，不能使溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色。燃烧火焰淡蓝色（类同H2），点燃前必须检验其纯度（类同H2）。
取代反应： CH4+Cl2CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+ HCl
CH2Cl2+Cl2 CHCl3+ HCl CHCl3+Cl2 CCl4+ HCl
2、乙烯 烯烃通式：CnH2n ☆☆☆☆
（1）结构：乙烯分子式：C2H4 结构简式：CH2=CH2
6个原子在同一平面上。
（2）化学性质：
①可燃性：C2H4＋3O22CO2＋2H2O
现象：火焰较明亮，有黑烟（含碳量高）。
②加成、加聚反应，都能使溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色。
加成反应 CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br
加聚反应
图1 乙炔的制取
（3）用途：①石油化工基础原料 （乙烯的产量是衡量一个国家石油化学工业的重要标志）；②植物生长调节剂、催熟剂。
3、乙炔 炔烃的通式：CnH2n-2 ☆☆☆☆
（1）结构：乙炔分子式：C2H2 结构简式：CH ≡ CH
4个原子在同一直线上。
（2）化学性质：
①可燃性：2C2H2＋5O24CO2＋2H2O
现象：火焰明亮，伴有浓烈的黑烟（含碳量高）。
乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。

②实验室制乙炔
CaC2＋2H2O Ca(OH)2＋C2H2↑
③加成、加聚反应
加成反应 CH ≡ CH＋Br2CHBr=CHBr CHBr = CHBr＋Br2CHBr2CHBr2

加聚反应

CH=CH
一定条件

乙炔加聚，得到聚乙炔：n HCCH n
4、苯 ☆☆☆☆
（1）结构：没有真正意义上的双键，而是介于单键和双键之间的一种独特的键。
（2）化学性质：“难氧化、易取代、难加成”。 性质稳定，不能酸性KMnO4溶液褪色。
苯能使溴水褪色，但不是化学变化，是萃取。用酸性KMnO4溶液可鉴别苯及其同系物。
点燃

氧化反应
苯的燃烧：2C6H6+15O2 12CO2+6H2O
取代反应
①苯与液溴反应（需铁作催化剂）：（取代反应）

②苯的硝化反应：（取代反应）

催化剂
△
苯硝化反应生成硝基苯，它是一种带有苦杏仁味、无色油状液体，有毒。
加成反应 苯与氢气加成生成环己烷： ＋3H2

苯还可以和氯气在紫外光照射下发生加成反应，生成C6H6Cl6（剧毒农药）。
5、甲苯 苯的同系物通式：CnH2n-6 ☆☆☆
点燃

（1）氧化反应
甲苯的燃烧：C7H8＋9O2 7CO2＋4H2O
甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
CH3
|
+3HNO3
浓硫酸
△

O2N—
CH3
|
—NO2
|
NO2
+3H2O
（2）取代反应

甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），
是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。
注意：甲苯在光照条件下发生侧链的取代，而在催化剂条件下发生苯环上的取代。
（3）加成反应
+3H2
催化剂
△
CH3
|
—CH3

6、溴乙烷 ☆☆☆☆
纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃，密度比水大。
水
△

（1）取代反应
溴乙烷的水解：C2H5Br＋NaOH C2H5—OH＋NaBr
醇
△
（2）消去反应
溴乙烷与NaOH溶液反应：CH3CH2Br＋NaOH CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O
7、乙醇 ☆☆☆☆

（1）与钠反应
2CH3CH2OH＋2Na 2CH3CH2ONa＋H2↑（乙醇钠）
Cu或Ag
△
（2）氧化反应
图2乙烯的制取
乙醇的燃烧：2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O（乙醛）
乙醇在常温下的氧化反应
CH3CH2OHCH3COOH
（3）消去反应
乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170℃生成乙烯。浓硫酸
170℃

CH3CH2OH CH2=CH2↑＋H2O

注意：该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。
浓硫酸
140℃

2C2H5OH C2H5—O—C2H5+H2O （乙醚）

8、苯酚 ☆☆☆☆
苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点
43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。
—OH
+NaOH ＋H2O

—ONa
（1）苯酚的酸性

（苯酚钠）
苯酚（俗称石炭酸）的电离：
－
—O
—OH

＋H2O ＋H3O＋

苯酚钠与CO2反应：

—OH
—ONa

＋CO2＋H2O ＋NaHCO3

苯酚钠与HCl反应：
—ONa
—OH
＋HCl ＋NaHCO3

—OH

—Br
Br—
OH

|
Br
|
（2）取代反应

＋3Br2 ↓＋3HBr
（三溴苯酚）
（3）显色反应
苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色。

9、乙醛 ☆☆☆☆
O
||
乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。
催化剂
△
（1）加成反应
O
||
乙醛与氢气反应：CH3—C—H+H2 CH3CH2OH
催化剂
△
（2）氧化反应
乙醛与氧气反应：2CH3—C—H+O2 2CH3COOH（乙酸）
△

乙醛的银镜反应：
CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
（乙酸铵）
注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银），
这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。有关制备的方程式：
Ag＋+NH3·H2O===AgOH↓+ NH4＋
AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]＋+OH－+2H2O
△

乙醛还原氢氧化铜：CH3CHO＋2Cu(OH)2 +NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
10、乙酸 ☆☆☆
（1）乙酸的酸性
乙酸的电离：CH3COOHCH3COO－＋H＋
O
||
（2）酯化反应

浓硫酸

△

CH3—C—OH＋C2H5—OH CH3—C—OC2H5＋H2O
（乙酸乙酯）
注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。
11、乙酸乙酯 ☆☆☆
乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。

稀硫酸

△

（1）水解反应
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH

（2）中和反应
CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH
卤代烃
R—X
醇
R—OH
醛
R—CHO
羧酸
RCOOH
酯RCOOR’
水解
水解
酯化
氧化
还原
氧化
酯化
水解
不饱和烃
加
成

消
去
消去
加成
附加：烃的衍生物的转化