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第三章 有机化合物
其次节 来自石油和煤的两种基本化工原料
第1课时
【教学过程】
【提出问题】描述与乙烯有关的化学制品的外观、用途和来源→能否从石油中得到乙烯？
【思考与沟通】乙烯的用途
【问题的提出】乙烷分子中再去掉两个氢原子后分子式是什么？依据碳原子形成四个价键、氢原子形成一个价键的原则，其可能的结构式应当怎样？为什么？
一、乙烯的结构和性质
1．乙烯的分子结构
分子式：C2H4，电子式：，结构式：，结构简式：CH2 =CH2
【科学探究】石蜡油的分解试验
试验内容：
（1）收集一瓶气体，观看其物理性质；
（2）将生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液；
（3）将生成的气体通入溴水中，观看现象；
（4）用排水集气法收集一试管气体，点燃，观看燃烧的现象。（观看物理性质后，集气瓶中的气体也可以点燃，观看燃烧的现象。）
留意事项：
①石蜡油：17个C以上的烷烃混合物
②碎瓷片：催化剂
③加热位置：碎瓷片
④将生成气体通人酸性高锰酸钾溶液中。
⑤生成的气体通入溴的四氯化碳溶液
⑥点燃气体
【分析】从试验现象得知生成气体的性质与烷烃不同，科学家争辩表明，石蜡油分解的产物主要是乙烯和烷烃的混合物。乙烯的性质与烷烃不同，是由于其结构与烷烃不同。
【小结】
2．乙烯的物理性质
无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气小。
3．乙烯的化学性质
⑴氧化反应
①燃烧：（火焰光明，有黑烟）
②使酸性KMnO4溶液褪色（可用此鉴别烯烃和烷烃）。
⑵加成反应（与Br2、H2、HX、H2O等）
有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子（或原子团）直接结合生成新的化合物分子的反应，叫加成反应。
（可用此鉴别烯烃和烷烃）
（工业制造酒精）
【同学仿照】完成下列反应：
CH2=CH2 + HX →
CH2=CH2 + H2 →
（4）聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。在聚合反应中,由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物的分子,这样的聚合反应同时也是加成反应,所以这种聚合反应又叫做加成聚合反应,简称加聚反应.
nCH2=CH2 → n （高温、高压、催化剂）
4．乙烯的用途：化工原料，植物生长调整剂。
【课堂小结】（略）
【课堂练习】
1、关于乙烯分子结构的说法中，错误的是（ C ）
A．乙烯分子里含有C=C双键； B．乙烯分子里全部的原子共平面；
C．乙烯分子中C=C双键的键长和乙烷分子中C－C单键的键长相等。
D．乙烯分子里各共价键之间的夹角为120°。
2、除去乙烷中混有的少量乙烯的方法，正确的是（ B ）
A.通入氯气后进行光照 B.通入溴水 C.通入澄清的石灰水 D.点燃
3、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是 ( AB )
A.溴水 B.酸性高锰酸钾溶液 C.苛性钠溶 D.四氯化碳溶液
4、制取一氯甲烷最好接受的方法是 ( C )
A.乙烷和氯气反应 B.乙烯和氯气反应 C.乙烯和氯化氢反应 D.乙烷和氯化氢反应
5、既可以使溴水褪色,又可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体有 ( C )
A. CO B. CO2 C. C2H4 D. C2H6
6、乙烯发生的下列反应中,不属于加成反应的是 ( D )
A. 与氢气反应生成乙烷 B. 与水反应生成乙醇
C. 与溴水反应使之褪色 D. 与氧气反应生成二氧化碳和水
【例题选讲】
某气态烃在密闭容器中与氧气混合，用电火花点燃，完全燃烧前后容器内压强保持不变（温度为120℃），则该烃为（ AC ）
A、CH4 B、C2H6 C、C2H4 D、C3H6
标准状况下1.68L无色可燃性气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀质量为15克；若用足量碱石灰吸取燃烧产物，增重9.3g。
（1）计算燃烧产物中水的质量。（2.7g）
（2）若原气体是单一气态烃，通过计算推断它的分子式。( C2H4 )
将乙烯和甲烷的混合气体完全燃烧时，所消耗的氧气的体积是混合气体体积的2.4倍，则甲烷和乙烯的体积比是：( C )
A、1：2 B、2：1 C、2：3 D、3：2
将0.2mol两种气态烃组成的混合气体完全燃烧，得到6.72LCO2（标准状况）和7.2g水，下列说法中正确的是：( A )
A、肯定有甲烷 B、肯定有乙烯 C、肯定没有甲烷 D、肯定没有乙烯
一种能使溴水褪色的气态烃，标准状况下5.6升的质量10.5为克，这些质量的烃完全燃烧时生成16.8升二氧化碳和13.5克水。求该烃的分子式，并推论它的化学性质。（C3H6）
、用含水5%的酒精100克跟浓硫酸共热制乙烯，可制得乙烯多少升（标准状况）？假如把这些乙烯通过溴水，全部被溴水吸取，理论上溴水至少应含纯溴多少摩？（答：可制乙烯46.2升，含溴2.06摩）
第2课时
【教学过程】
苯的发觉
1、19世纪30年月，欧洲经受空前的技术革命，煤炭工业蒸蒸日上。
2、不少国家使用煤气照明，人们发觉煤气罐里常残留一些油状液体。
3、英国化学家法拉第对这种液体产生了深厚的爱好，他花了整整五年的时间从这种液体里提取了苯。
4、1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发觉一种新的碳氢化合物—苯。
苯由碳、氢两种元素组成，其中碳元素的质量分数为92.3% ，苯的相对分子质量为78。
请确定苯的分子式。C6H6
二.苯（C6H6）
1、苯的结构
1865年凯库勒结构式:
结构简式：
比例模型： (正六边形平面结构，是非极性分子)
C-C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m
结构特点：科学争辩表明：苯分子里6个C原子之间的键完全相同，碳碳的键长为1.4x10-10m，键角为120°,是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。
可见：苯中的6个H原子处于同等地位，是等效H。苯的一取代物只有一种。
【小结】苯的分子结构
分子式
最简式
结构式
结构简式(凯库勒式）
2、苯的性质
【补充试验】
看一看、闻一闻台面上的苯，归纳其物理性质。
物理性质：
【补充试验】
苯的燃烧，比较与甲烷、乙烯燃烧现象的不同，分析得出随着烃中碳的质量分数的增大，燃烧时产生的黑烟渐渐增多的规律。
【试验3—1】教科书69页。
苯与酸性高锰酸钾溶液反应、苯与溴水反应，结果都不能反应。
【分析】从试验现象可以看出，苯没有与乙烯类似的性质，说明苯分子中没有双键，碳原子与碳原子之间的键是一种介于单键和双键之间的一种独特的键。用来表示苯的结构更加精确 。
【讲解】苯的结构使苯的性质比烯烃稳定，但在肯定条件下，仍可以与某些物质发生化学反应。
【播放录像】苯的溴代和苯的硝化反应。
【归纳并板书】
（1）苯的取代反应：
（1）苯与液溴的反应（强调液溴，与溴水不同）；
（2）苯与浓硝酸反应
在有催化剂（FeBr3） 存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反应，生成溴苯
留意：
①溴水不与苯发生反应
②只发生单取代反应
③溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色
④硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒，是制造染料的重要原料。
（2）苯的加成反应（强调在肯定条件下，苯与氢气的物质的量之比为1：3）
）
+ 3H2 环己烷
（3）燃烧
（光明火焰，有浓烟）
【小结】苯的性质：易取代、难加成、难氧化。
【阅读】“科学视野”——人造血液和“科学史话”——苯的发觉和苯分子结构学说。
3．苯的用途
重要的有机化工原料，用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料，是一种常用的有机溶剂。
三、乙烷、乙烯和苯的比较
分子式
C2H6
C2H4
C6H6
结构简式
CH3—CH3
CH2=CH2
结构特点
C—C可以旋转
①C=C不能旋转
②双键中一个键易断裂
①苯环很稳定
②介于单、双键之间的独特的键
主要化学性质
取代、氧化（燃烧）
加成、氧化
取代、加成、氧化（燃烧）
（本节的重点和难点是乙烯和苯的分子结构与性质的关系和加成反应的特点）
【解题指导】
下列有关说法不正确的是（ B ）
A．由乙烯分子组成和结构推想含一个碳碳双键的单烯烃通式为CnH2n
B．乙烯的电子式为：
C．从乙烯与溴发生加成反应生成1，2—二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定，易发生断裂
D．乙烯空气中燃烧的现象与甲烷不同的缘由是乙烯的含碳量高
某化学爱好小组做了如下三个试验：
试验Ⅰ：集气瓶中放青色、未熟的水果（蔬菜），在空气中盖上玻璃片；
试验Ⅱ：集气瓶中放青色、未熟的水果（蔬菜），通入肯定量的乙烯；
试验Ⅲ：集气瓶中放青色、未熟的水果（蔬菜），瓶底放少量KMnO4固体。
请依据所学化学学问完成下列问题：
⑴预期试验结果是 ；
⑵缘由解释 。
解答：顺当解答本题，一要知道乙烯植物生长调整剂，且植物在生命的很多阶段会生成乙烯；二是要从乙烯的结构特点中含双键，可被高锰酸钾等强氧化剂氧化。
⑴试验Ⅱ中青色、未熟的水果（蔬菜）先成熟，试验Ⅰ中青色、未熟的水果（蔬菜）成熟较试验Ⅱ晚，试验Ⅲ：集气瓶中青色、未熟的水果（蔬菜）成熟最慢。
⑵乙烯是一种生长调整剂，可以作为水果的催熟剂，试验Ⅱ在集气瓶通入肯定量的乙烯，水果成熟较早；由于植物在生命的很多阶段会生成乙烯，试验Ⅲ中集气瓶中瓶底放入的KMnO4固体能将水果（蔬菜）释放出的乙烯氧化导致水果（蔬菜）成熟最慢；试验Ⅰ中可由未熟的水果（蔬菜）本身释放出的乙烯催熟。
由乙烯推想丙烯（CH2=CH—CH3）与溴水反应时，对反应产物的叙述正确的（ D ）
A．CH2Br—CH2—CH2Br B．CH3—CBr2—CH3
C．CH3—CH2—CHBr2 D．CH3—CHBr—CH2Br
1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实有（ AD ）
A．苯不能使溴水褪色 B．苯能与H2发生加成反应
C．溴苯没有同分异构体 D．邻二溴苯只有一种
【课堂练习】
1．以下化学用语正确的是 （ B ）
A．乙烯的结构简式CH2CH2 B．乙酸的分子式C2H4O2
C．明矾的化学式KAlSO4·12H2O D．氯化钠的电子式Na
2．下列反应中，属于加成反应的是 （ B ）
A．SO3+H2O=H2SO4 B．CH2=CH2+HClO→CH3—CHOH
C．CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl D．CO2+2NaOH=Na2CO3+H2O
3．已知乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成CO2。既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯的方法是 （ A ）
A．通入足量溴水中 B．在空气中燃烧
C．通入酸性高锰酸钾溶液中 D．在肯定条件下通入氧气
4．下列反应中能说明烯烃具有不饱和结构的是 （ C ）
A．燃烧 B．取代反应 C．加成反应 D．分解反应
5．下列气体中，只能用排水集气法收集，不能用排空气法收集的是 （ AC ）
A．NO B．NH3 C．C2H4 D．CH4
6．制取较纯洁的一氯乙烷最好接受的方法是 （ C ）
A．乙烷和氯气反应 B．乙烯和氯气反应
C．乙烯和氯化氢反应 D．乙烯和氢气、氯气的混合气体反应
7．将苯分子中的一个碳原子换成一个氮原子，得到一种类似苯环结构的稳定有机物，此有机物的相对分子质量为 （ B ）
A．78 B．79 C．80 D．81
8. 绿色化学对化学反应提出了“原子经济性”（原子节省）的新概念及要求。抱负的原子经济性反应是原料分子中的原子全部转化成所需要的产物，不产生副产物，实现零排放。下列几种生产乙苯的方法中，原子的经济性最好的是（反应均在肯定条件下进行） （ C ）
【课后反思】
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