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考点1
能水解的物质总结
题组训练
1．下列物质：①蔗糖 ②麦芽糖 ③淀粉 ④纤维素
⑤油脂 ⑥蛋白质，在酸存在的条件下分别进行水解，其水解的最终产物确定只有一种的有( )
A．①⑤⑥ B．②③④⑥
C．①③④⑥ D．②③④
解析 ②③④水解的最终产物是葡萄糖；蔗糖的水解产物是葡萄糖和果糖；油脂酸性条件下的水解产物是高级脂肪酸和甘油；蛋白质的水解产物是氨基酸(一种或多种)。
答案 D
2．下列说法不正确的是( )
A．麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应
B．用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4己二烯和甲苯
C．在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是
CH3CO18OH和C2H5OH
解析 本题考查简洁有机物的性质。A选项，麦芽糖及其水解生成的葡萄糖均含有醛基，属于还原性糖，均能发生银镜反应；B选项，溴水和苯酚溶液反应生成三溴苯酚白色沉淀，溴水能与2,4己二烯发生加成反应而使溴水褪色，甲苯能萃取溴水中的溴，上层为有机层，显橙色；C选项，18O应在乙醇中；D选项，两种物质自身缩合可形成2种二肽，交叉缩合可形成2种二肽。
答案 C
考点2
单体和高聚物的互推规律
聚合时找准结合点，反推单体时找准分别处，结合点即为分别处。
1．由单体推断高聚物及加聚反应的书写方法
(1)单烯烃型单体加聚时“断开双键，键分两端，添上括号，n写后面”。如n
(2)二烯烃型单体加聚时“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，n写后面”。如nCH2===CH—CH===CH2CH2—CH===CH—CH2。
(3)含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，n写后面”。如nCH2===CH2＋
2．由高聚物推导单体的方法
(1)加聚产物单体的推断方法。
①凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将两个半键闭合即得对应单体。
②凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在主链中心画线断开，然后两键闭合即得对应单体。如
(2)缩聚产物单体的推断方法。
题组训练
3.聚乳酸可在乳酸菌作用下分解，下列有关聚乳酸的说法正确的是( )
A．聚乳酸是一种纯洁物
B．聚乳酸的单体是
C．聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的
D．聚乳酸是一种酸性高分子材料
解析 高分子聚合物为混合物，A项错；由聚乳酸的结构可知，该物质是由乳酸羟基和羧基脱水而形成的，属于缩聚反应，故B项正确，C项错误；乳酸显酸性，但聚乳酸并不显酸性，故D项错。
答案 B
4．DAP是电表和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式为：
则合成它的单体可能有：①邻苯二甲酸 ②丙烯醇
(CH2===CH—CH2—OH) ③丙烯 ④乙烯
⑤邻苯二甲酸甲酯
A．①② B．④⑤
C．①③ D．③④
解析 解答此类题目，首先要依据高聚物的结构简式推断高聚物是加聚产物还是缩聚产物，然后依据推断单体的方法作出推断。该高聚物的形成过程属于加聚反应，直接合成该高聚物的物质为
先发生酯化反应，后发生加聚反应生成的。
答案 A
5．完成下表中未填写的空项。
解析 由聚合物推单体或由单体推聚合物的方法就是单双键互换法。凡链节的主链只有两个碳原子的高聚物，其合成单体必为一种；凡链节主链有四个碳原子且中间位置有双键的，单体中含有共轭二烯结构()。乙炔聚合要保留双键。
答案
6.下面是一种线型高分子的一部分：
由此分析，这种高分子化合物的单体至少有________种，它们的结构简式为__________________________________。
考点3
有机合成
1.有机合成路线设计的一般程序
(1)观看目标分子的结构。即观看目标分子的碳骨架特点、官能团种类及其位置。
(2)由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。对目标分子中碳骨架先进行构建，然后再引入相应的官能团，或者先进行官能团的转化，然后再进行碳骨架构建等，来进行不同合成路线的设计。
(3)优选不同的合成路线。以绿色化学为指导，尽量接受廉价易得、低毒(最好无毒)、低污染(最好无污染)的原料及选择最优化的合成路线。
2．有机合成路线的设计方法
(1)正推法。即从某种原料分子开头，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的目标分子的合成路线。
(2)逆推法。即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，从不同的设计路线中选取最合适设计路线。教材中对于乙酰水杨酸的合成路线设计就是接受了逆推法。
3．有机合成中碳骨架的构建
(1)碳链增长。
①卤代烃的取代反应：
CH3CH2Br＋NaCNCH3CH2CN
CH3CH2COOH
②卤代烃与炔钠的反应：
CH3CH2Br＋CH3C≡CNa―→CH3C≡CCH2CH3＋NaBr
③醛、酮与氢氰酸的加成反应：
(2)碳链减短。
①不饱和烃的氧化反应：如烯烃、炔烃在高锰酸钾酸性溶液的作用下不饱和键发生断裂，苯的同系物则被氧化为苯甲酸等。
②羧酸或羧酸盐的脱羧反应：如乙酸钠与碱在加热的条件下生成甲烷。
4．有机合成中官能团的引入与转化
(1)在碳链上引入卤原子。
①烯烃与卤素单质的加成：
CH3CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br
②烯烃与卤化氢的加成：
CH3CH===CH2＋HBr―→CH3CHBrCH3
③烯烃先与氢气加成，然后与卤素单质进行取代反应：
CH3CH===CH2＋H2CH3CH2CH3
CH3CH2CH3＋Cl2CH3CH2CH2Cl＋HCl
(2)在碳链上引入羟基。
①与水的加成(酸性条件)：
CH3CH===CH2＋H2OCH3CH(OH)CH3
②卤代烃与水在碱性条件下的取代反应：
CH3CH2CH2Cl＋H2OCH3CH2CH2OH＋HCl
(3)在碳链上引入醛基(羰基)。
醇的氧化。由前面羟基的引入可知，由不同的方法可以在烯烃上引入羟基而得到醇，利用醇的氧化即可引入羰基。
2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O
(4)在碳链上引入羧基。
①醇的氧化：
CH3CH2CH2OHCH3CH2COOH
②醛的氧化：
2CH3CHO＋O22CH3COOH
5．有机合成中常见官能团的疼惜
(1)酚羟基的疼惜：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa(或—OCH3)将其疼惜起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
(2)碳碳双键的疼惜：碳碳双键也简洁被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其疼惜起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
(3)氨基(—NH2)的疼惜：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
题组训练
7．(2021·江苏)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：
(R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢)
(1)写出A的结构简式：_____________________。
(2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称：________和________。
(3)某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：_______________________(任写一种)。
(4)F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式：________________________________________________________。
(5)依据已有学问并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
(2)(酚)羟基 酯基
8．(2021·浙江)某课题组以苯为主要原料，接受以下路线合成利胆药——柳胺酚。
回答下列问题：
(1)对于柳胺酚，下列说法正确的是________。
A．1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反应
B．不发生硝化反应
C．可发生水解反应
D．可与溴发生取代反应
(2)写出A→B反应所需的试剂________。
(3)写出B→C的化学方程式_____________________。
(4)写出化合物F的结构简式________________。
(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式________________________________(写出3种)。
①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应
(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。
注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：
CH3CHOCH3COOH
CH3COOCH2CH3
3 mol NaOH反应；B项，柳胺酚可发生硝化反应；C项，柳胺酚结构中有肽键，可发生水解反应；D项，柳胺酚可与溴发生取代反应。(2)A→B反应所需的试剂是浓硝酸与浓硫酸的混合液。(3)B在碱性条件下发生水解反应生成C。(4)从柳胺酚的结构简式可以推出F的结构简式为。(5)该同分异构体中有酚羟基和醛基，且苯环上有三种氢，据此可以写出同分异构体的结构简式。(6)苯首先在催化剂条件下与乙烯发生加成反应，生成乙苯，乙苯与氯气在光照条件下发生取代反应，生成，之后在NaOH醇溶液条件下发生消去反应，生成苯乙烯，最终苯乙烯发生加聚反应可得聚苯乙烯。
答案 (1)C、D
(2)浓HNO3与浓H2SO4
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