大学有机化学试题和答案.docx

有机化学
试卷一
一、命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分）
1.
(H3C)2HCC(CH3)3
C
C

H H （Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯
2.
3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇
CH2CH2 HOCH2CHCCH2CH2CH2Br
3.
O
CH3
(S)－环氧丙烷
4.
CHO
3，3-二甲基环己基甲醛
5.
邻羟基苯甲醛
苯乙酰胺 OH
CHO
6.
O
NH
2

2-phenylacetamide
7.
OH
α－萘酚
8.
对氨基苯磺酸
HO3SNH2
COOH
9.4－环丙基苯甲酸
10.甲基叔丁基醚
O

二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空 2 分，共 48 分）
1.
CN
CH
CHBrKCN/EtOH
Br
CH2Cl答
2.
答
3.
+
C1
2
高温
高压
、
O
3
H
2
O
Zn
粉
①
②
CH = CH
2
CH
3
COCH
3
H
2
O
①
②
HBr
Mg
醚
H
+
OHCCHCH
2
CH
2
CH
CHO
C1
C1
；
2
答
CH
3
COC1
O
Br
OH
CHCH
3
CH
3
CHMgBr
CH
3
CHC(CH
3
)
2
CH
3
O
；
；
CH
3
CH
C
CH
3
C
CH
3
；

4.
+
CO2CH3 答
CO2CH3
5.
1
, B
2
H
6
2
, H
2
O
2
, OH
-
)
1
, Hg(OAc
2
,H
2
O-THF
, NaBH
2
4
答
OH
OH (上面）
（下面）
6.
O O
NH2NH2, NaOH,
O O O 答 (HOCH2CH2)2O
CH2OH
NaOH
H
2
O
CH2Cl
7. ClCl
8.
OH
OH
－
SN
CH3CH3
CH3
+ H2O+
1历程
Cl 答 OH
9.
O
C
2
H
5
ONa
C
CH
3
O
C
2
H
5
ONa
CH3
+ CH2=CH
O
O
O
CH
3
CH
2
CH
2
C
O
CH
3
答 CH3 O O
10.
Br
Br
Zn
EtOH
答

11.
C
O
CH3 + Cl2 H+ 答
C
O
CH2Cl
12.
CH
3
NH
2
Fe,HCl
H
2
SO
4
HNO
3
CH
3
NO
2
CH
3
CH
(
3
CO)
2
O
CH
3
NHCOCH
3
CH
3
NHCOCH
3
Br
Br
2
NaOH
CH
3
NH
2
Br
H
2
SO
4
NaNO
2
H
3
PO
2
CH
3
Br

三. 选择题。（每题 2 分，共 14 分）
1、与 NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ A ）
(A). CH3CH2COCH2Br (B). CH3CH2CHCH2Br (C). (CH3)3CH2Br (D). CH3(CH2)2CH2Br
CH3
2. 对 CH3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ B ）
(A). CH3COO- (B). CH3CH2O- (C). C6H5O- (D). OH-
3. 下列化合物中酸性最强的是（ D ）
(A) CH3CCH (B) H2O (C) CH3CH2OH (D) p-O2NC6H4OH
(E) C6H5OH (F) p-CH3C6H4OH
4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ A ）
COOH
OH
H
OH
H
A,
B,
CH3
COOH CH3
C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇
5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( C )
C6H5COCH3 B、C2H5OH
C、 CH3CH2COCH2CH3 D、CH3COCH2CH3
6. 与 HNO2 作用没有 N2 生成的是( C )
A、H2NCONH2 B、CH3CH（NH2）COOH
C、C6H5NHCH3 D、C6H5NH2
7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( D )
CCl3COOH B、CH3COOH
C、 CH2ClCOOH D、HCOOH
四、 鉴别下列化合物（共 6 分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴
Br
2
HNO
2
N
2
（
—
）
苯胺 （—）白色↓ 苄胺 AgNO3 醇 （—）（—）苄醇 △ （—）（—）苄溴 黄色AgBr↓
五、 从指定的原料合成下列化合物。（任选 2 题，每题 7 分，共 14 分） 1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：
CH
2
OH
CHO
Br
Mg
Et
2
O
MgBr
O
1
,
2
, H
2
O
CH
2
OH
CrO
3
-2
Py
CHO
,KOH
1
2
,
NaBH
4
TM

答
2、 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
O
O
O
Na
+-
C
CH
,
1
2
,H
3
O
+
HO
C
CH
Hg
2+
H
2
SO
4
OH
O
CH
3
CH
3

答 O
3、 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
CH
OH
CH
O
HC CH 1,Na, NH3(l) C
CH 1,Na, NH3(l)
2,CH3CH2Br
2,
3, H2O
OH
H2 OH 答 Lindlar
4. 由苯、丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成：
O

答
CH
3
COCH
3
Ba(OH)
2
I
2
CH
(
3
)
2
C
CHCOCH
3
C
6
H
5
MgBr
CuBr
O
Br
2
/NaOH
HO
O
AlCl
3
H
2
C
C(CH
3
)
2
HO
O
PPA
TM

5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成：
CH3CHCHO， HCHO OH

CH3 O O
CH
3
C
CH
CH3 CH3OH
CH3CHCHO+ HCHO OH- HCNCN
CH3CCHO
CH3 H2O CH2OH CH2OH
OH
H
+
-
H
2
O
CH
3
C
CH
CH3 OH H+
COOH H2O
答 CH2OH O O
六、推断结构。（8 分）
2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：
AlCl
3
A
B (C9H10O) O
CH
3
Br
C

HN(C2H5)2 D
A. CH
3
CH
2
COCl
O
B.
C. Br
2
, CH
3
COOH
O
N(C
2
H
5
)
2
D.
试卷二
一、命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分）
CHO BrCl
HOH
1. CH2OH （S）-2，3-二羟基丙醛 2. Cl H（Z）-1，2-二氯-1-溴乙烯

23
3. 5－甲基－4－己烯－2－醇
C H 3C C H C HCH C H 3

C H 3 O H
4.
CHO
HO
3 ， 3- 二甲基环己基甲醛 5.

NH2
对羟基苯胺
O
O
O
Br
H
C
N
O
6.邻苯二甲酸酐 7.丙二酸二乙酯 CH2(COOCH2CH3)2,
COOH
CONH2
8.间溴苯甲酸 9.苯甲酰胺
CH3
10. CH3 N’N-二甲基甲酰胺
二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空 2 分，共 30 分）
1.
CH CHBr
CH2Cl KCN/EtOH

1,LiAlH4
CH3CH2COCH2CO2C2H5 +
2. 2,H3O
答
Br
CN
CH
3
COCH
3
TsOH
2
2
O
O
答CH3CH2CHOHCH CH OH
3.
O
-
CN + HCl
O 答
CN

4.
H
3
C
C
CH
3
OH
C
CH
3
OH
CH
3
H
2
SO
4
HIO
4
CH3CH3
H3C CC CH3 (上面） H3C C （下面）
答 O CH3 O
5.
H
O
H
3
O
+
H
OH
OH
H 答 H
6.
O
OC
2
H
5
OH
O
EtONa/EtOH
O
H3C
H3C
H3C 答 H3C
7.
O
C
2
H
5
ONa
C
2
H
5
ONa
O
O
CH
3
CH
2
CH
C
CH
3
O
CH3 O
+ CH2=CH C CH3
O
2 O
CH
3

答 O
8.
HNO
3
/H
2
SO
4
NO
2
Br
2
Fe
NO
2
Br
Sn
+
HCl
NH
2
Br
HNO
2
~
0
5
N
2
+
Br
HCl
Cu
2
Cl
2
Cl
Br
C

三. 按要求回答问题。（每题 2 分，共 12 分）
1. 对 CH3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ B ）
(A). CH3COO- (B). CH3CH2O- (C). C6H5O- (D). OH-
2. 下列化合物不能发生碘仿反应的是：（ C ）
A, CH3CH2OH B, CH3COCH3
C, CH3CH2CHO D, CH3COCH2CH3
3. 下列化合物中具有芳香性的是（ C ）
4.
芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，
TNT
炸药是（
C
）
A
O
O
O
O
N
H
B
C
D

5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为（ B ）
a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚
A、abcd B、dabc C、bcad D、dacb
6.下列化合物的碱性最大的是（ B ）
A、氨 B、乙胺 C、苯胺 D、三苯胺四、判断题（每题 2 分，共 12 分）
1 分子构造相同的化合物一定是同一物质。 （ × ）
2 含手性碳原子的化合物都具有旋光性。 （ × ）
3 含氮有机化合物都具有碱性。 （ × ）
4 共轭效应存在于所有不饱和化合物中。 （ × ）
5 分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。（ √ ） 6 制约 SN 反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。 （ √ ）五、从指定的原料合成下列化合物。（任选 2 题，每题 10 分，共 20 分）
1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：
C
H
2
O
H
答
C
H
O
B
r
M
g
E
t
2
O
M
g
B
r
O
1
,
2
, H
2
O
C
H
2
O
H
C
r
O
3
-
2
P
y
C
H
O
1
,K
O
H
2
,
N
a
B
H
4
T
M

2. 由苯、丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成：
O

答
C
H
3
C
O
C
H
3
B
a(O
H
)
2
I
2
(
C
H
3
)
2
C
C
H
C
O
C
H
3
C
6
H
5
M
gB
r
C
uB
r
O
B
r
2
/N
aO
H
H
O
O
A
lC
l
3
H
2
C
C
(
C
H
3
)
2
H
O
O
PPA
T
M

3、 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
CH
CH
OH
答
O
3
, H
2
O
H
C
C
H
1
,N
a
, N
H
3
)
l
(
2
,C
H
3
C
H
2
B
r
C
C
H
1
,N
a
, N
H
3
)
(
l
2
,
O
H
H
2
L
i
n
d
la
r
O
H

4、 由指定的原料及必要的有机试剂合成：
CH3CHCHO， HCHO OH

C
H
3
C
H
C
H
O
C
H
3
H
+
C
H
O
O
H
-
H
2
O
C
H
3
C
C
H
O
C
H
2
O
H
C
H
3
H
C
N
C
H
3
C
C
H
2
O
H
C
H
3
C
H
C
N
O
H
O
H
H
+
H
2
O
C
H
3
C
C
H
3
C
H
C
O
O
H
O
H
H
+
H
-
2
O
CH3 O O
答 C H 2O H O O
六、推断结构。（每题 5 分，共 10 分）
1. 2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：
O
C H 3
B
r
C
A
lC
l
3
A
H
N
(
C
2
H
5
)
2
B (C 9H 10O )
D
答
A
. C
H
3
C
H
2
C
O
C
l
O
B
.
C
. B
r
2
, C
H
3
C
O
O
H
D
.
O
N
C
(
2
H
5
)
2

2、有一旋光性化合物 A(C6H10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀 B(C6H9Ag)。将 A 催化加氢生成 C(C6H14)，C 没有旋光性。试写出 B，C 的构造式和 A 的对映异构体的费歇尔投影式，并用R-S命名法命名。
CH2CH3
CH2CH3
( I ) ( R )-2-甲基-1-戊炔
( II ) ( S )-2-甲基-1-戊炔
C
C
CHCH
HCH3H3CH A为( I ) 或 ( II )
CH3CH2CHC CAg CH3CH2CHCH2CH3

CH3
B
CH3
C
七、鉴别题（6 分）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇
A
丙醛
B
丙酮
C
丙醇
D
异丙醇
2
,
4
－二硝基苯肼
有沉淀
无沉淀
Ａ
Ｂ
Ｃ
Ｄ
Tollen
试剂
I
2
/ NaOH
沉淀
Ａ
无沉淀
Ｂ
无沉淀
Ｃ
黄色沉淀
Ｄ

试卷三
一、命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题 1 分，共 10 分)
1.
(CH3)2CHCH2NH2 2–甲基–1–丙胺
2
(CH3)2CHCH2CHC(CH3)2

2，5–二甲基–2–己烯

3 、
4、 CH CH

5、
2
(CH3)2CHCOCH(CH3)2 CH3CHCH2COOH
Br
苯乙烯
2，4–二甲基–3–戊酮
3–溴丁酸
6. 邻苯二甲酸二甲酯
7.苯乙酮 8. 间甲基苯酚
OH

O COOCH3
COOCH3 C CH3
CH3
9. 2,4–二甲基–2–戊烯
10. 环氧乙烷
CH3CHCH CCH3
O CH3 CH3 二、选择题（20 分，每小题 2 分）
1.下列正碳离子最稳定的是（ A ）
+ + +
(a) (CH3)2CCH2CH3, (b) (CH3)3CCHCH3, (c) C6H5CH2CH2
2.下列不是间位定位基的是（ C ）
O

A COOH B SO3H C CH3 D C H
3．下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（ B ）
A B C
Cl CH2Cl CH2CH2Cl
4．不与苯酚反应的是( B )
A、Na B、NaHCO3
C、FeCl3 D、Br2
5. 发生 SN2 反应的相对速度最快的是（ A ）
(a) CH3CH2Br, (b) (CH3)2CHCH2Br, (c) (CH3)3CCH2Br
6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（ D ）
KI B 硫酸亚铁 C 亚硫酸钠 D 双氧水
7．以下几种化合物哪种的酸性最强（ C ）
A 乙醇 B 水 C 碳酸 D 苯酚
8. SN1 反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ)立体化学发生构型翻转；(Ⅲ)反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（Ⅳ）反应产物为外消旋混合物（ C ）
A.I、II B.III、IV C.I、IV D.II、IV
9．下列不能发生碘仿反应的是（ B ）
A B C D
O CH3CH2CH2OH CH3CHCH3 O
CH3CCH2CH3 OH CH3 C CH3
10.下列哪个化合物不属于硝基化合物（ D ）
2
A CH3NO2 B NO C CH3CH2NO2 D CH3ONO2
CH3
三、判断题（每题 1 分，共 6 分）
由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。 （ ）
只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（ ）
脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。（
）
醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。（ ）环己烷通常稳定的构象是船式构象。（ ）
凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（ ）四、鉴别题（10 分，每题 5 分）
1．1，3–环己二烯，苯，1-己炔
A
B
C
1
,
3
－
环
己
二
烯
苯
1
－
己
炔
A
g
(
N
H
3
)
2
+
C
灰
白
色
无
反
应
A
B
B
r
2

/

C
C
l
4
无
反
应
褪
色
B
A
无
反
应

2. 1-己炔，2-己炔，2-甲基戊烷
+ 沉淀 a }
褪色{ }{
aa Ag(NH3)2
b 2 { 无沉淀 b Br b
不褪色 c
c
五、写出下列反应的主要产物（20 分，每小题 2 分）
1. Cl2/H2O
CH
3
CH
2
CHCH
2
Cl
OH
3
O
3
Zn
粉
,H
2
O
(1)
(2)
CH
3
C
O
CH
3
+
CH
3
CH
2
CHO
AlCl
3
CH
3
Mg
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
MgBr
3
2
CH3CH2CH CH2
2.
(CH ) C CHCH2CH
3.
+ CH3Cl
4. CH3CH2CH2CH2Br
C2H5OH
5. CH3 3CH2CH2CH3+
+ HI(过量） + CH3I
六、完成下列由反应物到产物的转变（24 分，每小题 4 分）
1.
CH3CH2CH CH2 CH3CH2CH2CH2OH
(1) BH3 CH CH CH CH OH
CH3CH2CH CH2 (2) 3 2 2 2
H2O2/氢氧根
2. CH CH
3
Br
3
3
3
Br
HNO3
CH
3
加热
C H C H
Br
B r
NO2 N O 2 N O 2
3.
CH2 CH2 HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH
HOCH
2
CH
2
OH
O
2
ClCH
2
CH
2
OH
2
CH
2
Cl
2
/H
2
O
稀 冷 KMnO4
CHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH
HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH
ClCH2CH2OH NaOH
4.
答
CH
3
CH
2
C
CH
OH
3
CH
3
CH
2
C
CH
3
OH
CH
3
Cl
2
光照
CH
2
Cl
Mg
乙醚
CH
2
MgCl
(1)
CH3CCH3
O
(2)
氢离子
CH
3

七、推断题（10 分）分子式为 C6H12O 的 A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A 经催化得分子式为 C6H14O 的 B， B 与浓硫酸共热得 C（C6H12）。C 经臭氧化并水解得 D 与 E。D 能发生银镜反应，但是不起碘仿反应，而 E 则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出 A→E 的结构式。
OOH CH
3
A． CH3CHCCH2CH3 B. CH3CHCHCH2CH3 C. CH3CCHCH2CH3
CH3 CH3
O
D． E.
CH3CH2CHO CH3CCH3
试卷四
一. 命名或写结构 ( 每题 1 分，共 5 分 )

H3C H
3-甲基-5-乙基苯磺酸
4-甲氧基-3-溴苯甲醛
（3S）－1，2，3-三甲基环己烯
SO3H CH3
BrCHO
1.
2.3.
CH3 C2H5 CH3OCH3
5.
4.
C

C
H
C
H
3
C
H
C
2
H
5
Cl
H
H CH3
H
C---C≡≡C--C
H3C
Cl CH3
（4R）-4-氯-2-己烯 （5R）-2－甲基-5-氯-3-己炔
二. 根据题意回答下列各题（每题 1.5 分，共 15 分）
1．下列正碳原子稳定性由大到小排列的顺序是： ( b> a> c> d)
+ + + +
a. CH3CHCH3 b. CH2=CHCH2 c. CH3CH2CH2 d. CI3CCHCH3
2．下列化合物中，哪个在 1H-NMR 中只有单峰？ （ C ）
A. H3C C C CH3 B. H3C C C H C. ClCH2CH2Cl D. FCH2CH2Cl
H H H CH3

下列化合物没有对映体的是：
）
（
AB
C
H
3
C
H
3
C
A.
N
C3H7 H CH3 B. H3C CH C C(CH3)2 C. C6H5 CH C CHC6H5 D. C6H5CH3
C2H5
4．下列反应通常称为: （ C ）
OCH
3 OCH3
Na, NH
3
(
Lig.
)

A. Cannizarro 反应 B. Clemensen 反应
C.
Birch 反应
D. Wittig 反应
5．下列化合物中酸性最强的化合物是：

( A )
OH
3
(A) O2NOH (B)
(C) H3COH (D) H CO OH
6．比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性最强的：
（
A
）
OCH3

A. CH3CH==CHCH2Br B. CH3CH2CH2Br C. CH3CHCH2Br
7．下列化合物中以 SN1 反应活性最高的是：
（
B
）
C
CH
CH
3
Br3
A. CH
CH
3 B. Br C. CH2Br
8．下列羰基化合物中最易与 HCN 加成的是：
（
D
）
O OO
A,
O B, Ph C CH3 C, Ph C Ph D, CH3CCH2CH2CH3
9．下列化合物中最稳定的构象式为：
C(CH )
（
D
）
Cl
Cl3 3
Cl
A,B,C,D.C(CH3)3
10．下列化合物中能发生碘仿反应的是：

（
D
）
O OH
O

C(CH3)3C(CH3)3Cl
A, PhCCH2CH3 B, CH3CH2CHCH2CH3 C, CH3CH2CCH2CH3 D, CH3CH2 OH
三. 完成下列反应方程式，如有立体化学问题请注明立体结构（1-9 题每空 1.5 分，10－
11 题每题 2 分， 总共共 28 分）

H
2
SO
4
C
N
Ph
8.
H3C OH D
9.
O
D
CH
3
H
3
C
Cl
OH
Cl
CH
3
H
Ph
C
H
3
C
O
(1)
. NaBH
4
(2)
. H
3
O
+
?
10.
H
3
C
H
C
HO
H
S
H3C Ph
D
EtONa / EtOH
(
E2
)
Br
CH
CH33
11.
CH3CH3 HH
四. 鉴别或分离下列各组化合物（10 分）
1. 用简单化学方法鉴别（3 分）：
Cl
Cl
Cl
Lucas
试剂
不反应
马上反应
加热反应

2. 用简单化学方法鉴别（4 分）：
丁醛
苯甲醛
2-
戊醇
环己酮
Tollens
试剂
(+)
(-)
(+)
(-)
Fehling
试剂
(+)
(-)
碘仿反应
(+)
(-)

3. 分离下列混合物（3 分）：
1）过滤
五. 写出下列反应历程（第 1,2 题各 3 分, 第 3 题 4 分，共 10 分 ）
NaOH 浓NaOH
1. CH3CHO + 3 HCHO H O HCH=O C(CH2OH)4 季戊四醇
2
历程：
OH
NaOHH2O
CH
2
CHO
-
O
-
HCHO
CH3CHO H2O H2C CH2CHO H2C CH2CHO
OH NaOH 重复2次

H2CCH2CHO + HCHO(HOCH2)3C-CH=O
H2O
(HOCH2)3C-CH=O
HCH=O
2 4
浓NaOH (HOCH ) C 季戊四醇
2.
解答：
HBr
Br
CH
3
CH
3
Br
CH
3
Br
CH
2
+
CH
3
Br
CH
3
Br
H
＋
CH
3
Br
CH
2
CH
3
Br
C
CH
3
+
CH
3
Br
C
CH
3
+
+
Br
-
a
Br
CH
3
CH
3
Br
a
CH
3
Br
CH
3
b b
Br
OH
O
3.+ H+
HO 解答：
OH
HO
H
-
+
OH
2
HO
－
H
2
O
+
+

HO
-
H
+

+OH +OH
六. 推测结构（任选 3 题，每题 4 分，共 12 分）
1．某液体化合物 A 相对分子量为 60，其红外光谱 IR 在 3300cm-1 处有强吸收峰；1H NMR
谱信号分别为: (dppm): 1.1 (d , 6H), 3.8 (七重峰，1H ), 4.0 ( s，1H )；试推出 A 的结构。
H3C
A. CH
OH
H3C
2. 化合物 B (C10H14O) 的 1HNM 为:δ1.1 (t, 3H), 2.4（s，3H）, 3.4 (q, 2H), , 4.6 (s, 2H), 7.0 ( d,
2H )，7.1 (d, 2H) ppm； 用高锰酸钾氧化 B 生成对苯二甲酸，试推断化合物 B 的结构。
2
CH O CH2CH3 B.
H3C
3. 化合物 C (C7H14O2), IR 谱在 1715 cm-1 处有一强的吸收， C 能发生碘仿反应，但不与吐伦试剂发生反应。化合物 C 的 1H NMR 谱：d 1.2 (6H, d ), 2.1 (3H, s), 2.6 (2H, t), 3.2 (1H, 7 重峰), 3.7 (2H, t) 。试推出 C 的结构。
O

C. H3C C CH2 CH2 O CH(CH3)2
4. 某光学活性化合物 D（C6H10O），经碘的氢氧化钠溶液处理生成一黄色沉淀，其 IR 光谱在 1720 cm－1 处有强的吸收峰；D 经催化氢化得化合物 E（C6H14O），E 无光学活性，但能拆分，试推测 D 和 E 的结构。
HCOCH3
D.E. CH3CH2CH2CH2 CH* CH 或对映体3
H3C H OH
七. 由指定原料及必要试剂合成（任选 4 题，每题 5 分，共 20 分）注意：本题可有多条合成路线，主要考察合成路线的设计思路及其合理性：
1.
以苯为原料合成：
OH
Cl
H
3
C
解答
1
：
+
CH
3
I
AlCl
3
CH
3
H
2
SO
4
CH
3
SO
3
H
Cl
2
+ Fe
CH
3
SO
3
H
Cl
CH
3
SO
3
H
Cl
NaOH
CH
3
SO
3
Na
Cl
NaOH
D
CH
3
ONa
Cl
H
+
OH
Cl
H
3
C

H
C
C
COOH
2. 从苯及必要试剂合成桂皮酸：
H 解答1：
CO + HCl
AlCl
3
CHO
(
CH
3
CO)
2
O
CH
3
COOK
C
C
H
COOH
3
．从不超过
4
个碳的有机物合成
(
其它试剂任选
)
：
O
H
2
C
CH
CH
CH
2
CH
3
H
解答1 O
+
CHO
CHO
CHBr
2
KMnO
4
CHBr
2
HO
HO
PCl
3
HCHO
HCl(dry)
CHBr
2
O
O
NaOH
H
2
O
CHO
O
O
CHO
O
O
CH
3
CH
2
CH=PPh
3
O
O
H
2
C
CH
CH
CH
2
CH
3

C
C
H
C
C
C
Cl Cl H CH2CH3
3. 试从环己酮和乙炔出发合成:H 和
CH2CH3 解答 1： H
C CCH2CH3 H2,lindlar
HCCl3, KOtBu
H
5. 从丙酮、甲醛等试剂出发合成: (HOH2C)3C C C(CH2OH)3 H 解答
O O
NaOH
H3C C CH3 + 6 HCHO(HOH2C)3C C C(CH2OH)3
H2O
O H
法
(HOH2C)3C C C(CH2OH)3 Kishner-Wolff (HOH2C)3C C C(CH2OH)3

H