有机化学基本反应类型省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

有机化学有机化学有机物有机物基本基本反应类型反应类型第1页有机化学反应：有机反应主要包含有机反应主要包含八大八大基本类型：基本类型：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应，色反应，第2页有机反应类型有机反应类型取代反应取代反应原理：原理：“有进有出有进有出”包含：卤代、硝化、酯化、包含：卤代、硝化、酯化、水解水解、分子间脱水、分子间脱水第3页一、一、取代反应取代反应 是一类有机反应；是一类有机反应；是原子或原子团与另一原子或原子是原子或原子团与另一原子或原子团交换；团交换；两种物质反应，生成两种物质，有两种物质反应，生成两种物质，有进有出；进有出；该反应前后有机物空间结构没有发该反应前后有机物空间结构没有发生变生变 化；化；取代反应总是发生在单键上；取代反应总是发生在单键上；这是饱和化合物特有反应。这是饱和化合物特有反应。第4页有机反应类型有机反应类型取代反应取代反应有机物有机物无机物无机物/有机物有机物反应名称反应名称烷烷,芳烃芳烃,酚酚 X2卤代反代反应苯及其同系物苯及其同系物 HNO3硝化反硝化反应*苯同系物苯同系物 H2SO4磺化反磺化反应*醇醇 醇醇脱水反脱水反应*醇醇 HX取代反取代反应酸酸 醇醇 酯化反化反应酯酯 酸溶液或碱溶液酸溶液或碱溶液 水解反水解反应卤代烃卤代烃碱溶液碱溶液水解反水解反应二糖多糖二糖多糖H2O水解反水解反应蛋白质蛋白质H2O水解反水解反应 第5页1 1、卤代反应卤代反应 烷烃卤代，苯系芳烃卤代，苯酚卤代。烷烃卤代，苯系芳烃卤代，苯酚卤代。CH CH4 4+Cl+Cl2 2（条件、条件、现现象、象、产产物、物物、物质质量）量）C H3+Br2+第6页2 2、硝化反应：硝化反应：苯苯硝化硝化:C H3+3HONO2第7页3 3、磺化反应：磺化反应：苯磺化苯磺化:第8页4 4、酯化反应：酯化反应：醇和羧酸酯化，醇和无机酸酯化醇和羧酸酯化，醇和无机酸酯化CHCH3 3COOHCOOHC C2 2H H5 5OHOHHOOCCOOHHOOCCOOHC C2 2H H5 5OHOHHOOCCOOH+HOCHHOOCCOOH+HOCH2 2CHCH2 2OHOHC C2 2H H5 5OH+HNOOH+HNO3 3 （条件、现象、应用）（条件、现象、应用）第9页5 5、水解反应水解反应(1)H(1)H2 2NCHNCH2 2CONHCHCONHCH2 2COOH+HCOOH+H2 2OO(2)C(2)C1212H H2222O O1111(蔗糖蔗糖)+H)+H2 2OO(3)C(3)C1212H H2222O O1111(麦芽糖麦芽糖)+H)+H2 2O O(4)(C(4)(C6 6H H1010O O5 5)n n(淀粉淀粉)+H)+H2 2O O(5)(C(5)(C6 6H H1010O O5 5)n n(纤维纤维素素)+H)+H2 2O O （条件、（条件、现现象、象、应应用）用）第10页6 6、皂化反应皂化反应 NaOH NaOH（条件、（条件、现现象、象、应应用）用）C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2+第11页7、其它反应其它反应（1）CaC2+H2O（2 2）2 2C2H5OH（3）C2H5OH+HBr（4）CH3COONa+NaOH （条件、现象、应用）（条件、现象、应用）第12页有机反应类型有机反应类型加成反应加成反应原理：原理：“有进无出有进无出”包含：包含：烯烃及含烯烃及含C=C有机物、炔烃及含有机物、炔烃及含CC有机物与有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成加成第13页二、加成反应二、加成反应 是一类有机反应；是一类有机反应；加成反应发生在不饱和加成反应发生在不饱和 碳碳 原子上；原子上；该该反反应应中中加加进进原原子子或或原原子子团团，只只生生成成一一个有机物个有机物 相当于化合反应），只进不出。相当于化合反应），只进不出。加加成成前前后后有有机机物物结结构构将将发发生生改改变变，烯烯烃烃变变烷烷烃烃，结结构构由由平平面面形形变变立立体体形形；炔炔烃烃变烯烃，结构由直线形变平面形；变烯烃，结构由直线形变平面形；加加成成反反应应是是不不饱饱和和化化合合物物较较特特有有反反应应，另另外外，芳芳香香族族化化合合物物也也有有可可能能发发生生加加成成反应。反应。第14页有机反应类型有机反应类型加成反应加成反应和和H2加成条件普通是催化剂（加成条件普通是催化剂（Ni）+加热加热和水加成时，普通在一定温度、压强和催化剂条和水加成时，普通在一定温度、压强和催化剂条件下件下不对称烯烃或炔烃和不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两加成时可能产生两种产物种产物醛基醛基C=O只能和只能和H2加成，不能和加成，不能和X2加成，而羧基加成，而羧基和酯和酯C=O不能发生加成反应不能发生加成反应若一个物质中同时存在若一个物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团、醛基等多个官能团时，和氢气加成反应可同时进行，也能够有选择时，和氢气加成反应可同时进行，也能够有选择地进行，看信息而定地进行，看信息而定第15页（条件、现象、应用）（条件、现象、应用）（1 1）C=CC=C与与H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O：（2 2）C CC C与与H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O：（3 3）苯与苯与H H2 2 （4 4）醛与氢气加成：醛与氢气加成：（5 5）油脂氢化：油脂氢化：第16页有机反应类型有机反应类型消去反应消去反应原理：原理：“无进有出无进有出”包含：包含：醇消去醇消去H2O生成烯烃、生成烯烃、卤代烃消去卤代烃消去HX生成烯烃生成烯烃第17页有机反应类型有机反应类型消去反应消去反应说明：说明：消去反应实质：消去反应实质：OHOH或或X X与所在碳相邻碳原与所在碳相邻碳原子上子上-H-H结合生成结合生成H H2 2O O或或HXHX而消去而消去不能发生消去反应情况：不能发生消去反应情况：OHOH或或X X所在碳无所在碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意区分注意区分不能消去和不能氧化醇不能消去和不能氧化醇）有不对称消去情况，由信息定产物有不对称消去情况，由信息定产物消去反应条件：醇类是浓硫酸消去反应条件：醇类是浓硫酸+加热；加热；卤代烃是卤代烃是NaOHNaOH醇溶液醇溶液+加热加热第18页有机反应类型有机反应类型氧化反应氧化反应原理：有机物得氧或去氢原理：有机物得氧或去氢 包含：包含：燃烧反应、被空气（氧气）氧化、（燃烧反应、被空气（氧气）氧化、（醇是去氢氧化醇是去氢氧化）被酸性被酸性KMnO4溶液氧化，溶液氧化，醛基银镜反应和被新制醛基银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化悬浊液氧化 烯烃被臭氧氧化烯烃被臭氧氧化（O3，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为，双键断裂，原双键碳变为C=O）第19页有机反应类型有机反应类型氧化反应氧化反应说明：说明：有机物普通有机物普通都都能够发生氧化反应，此过程发生了能够发生氧化反应，此过程发生了碳碳键或碳氧键断裂碳碳键或碳氧键断裂醇氧化规律：醇氧化规律：伯醇氧化生成醛，如伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH 仲醇氧化生成酮，如仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH 叔醇不能被氧化，如叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH多官能团物质被氧化次序看信息多官能团物质被氧化次序看信息第20页有机反应类型有机反应类型还原反应还原反应原理原理：有机物得氢或去氧：有机物得氢或去氧 包含包含：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，硝基被还原为氨基硝基被还原为氨基（如硝基苯被如硝基苯被Fe+HClFe+HCl还原为苯还原为苯胺胺）说明说明：“氧化氧化”和和“还原还原”反应是针对有机物而反应是针对有机物而言，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被言，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还标准定义为还原反应还标准定义为还原反应 第21页有机反应类型有机反应类型加聚反应加聚反应类型（类型（联络书上提到高分子材料联络书上提到高分子材料）：）：乙烯型加聚乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃有机玻璃）1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间）丁二烯型加聚（破两头，移中间）天然橡胶（聚异戊二烯）天然橡胶（聚异戊二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）含有双键不一样单体间含有双键不一样单体间共聚共聚 乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）第22页有机反应类型有机反应类型加聚反应加聚反应说明说明单体通常是含有单体通常是含有C=C或或CC化合物化合物链节与单体相对分子质量相等链节与单体相对分子质量相等产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成高产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成高聚物因聚物因n值不一样，是混合物值不一样，是混合物由加聚产物判断单体由加聚产物判断单体“二、四二、四”法法第23页有机反应类型有机反应类型缩聚反应缩聚反应类型类型酚醛缩聚（酚醛缩聚（高聚物链节中含酚羟基）苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木）苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木）氨基酸缩聚（氨基酸缩聚（高聚物链节中含酰胺键）氨基酸缩合成多肽或蛋白质氨基酸缩合成多肽或蛋白质醇酸缩聚（醇酸缩聚（高聚物链节中含酯基）乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）缩聚乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）缩聚第24页有机反应类型有机反应类型缩聚反应缩聚反应说明说明缩聚反应生成高分子和小分子，如缩聚反应生成高分子和小分子，如H2O若高分子化合物链节并非完全以碳原子连接，若高分子化合物链节并非完全以碳原子连接，如有酚羟基、如有酚羟基、-COO-、-CO-NH-等，则该高分等，则该高分子是缩聚反应产物子是缩聚反应产物判断缩聚反应单体（水解法）：判断缩聚反应单体（水解法）：先判断缩聚类型，再解聚先判断缩聚类型，再解聚解聚方法：先断开羰基与氧原子（或氮原子）解聚方法：先断开羰基与氧原子（或氮原子）之间键，然后给羰基加上羟基，给氧或氮接之间键，然后给羰基加上羟基，给氧或氮接上氢原子，链节两端羰基、氧或氮也按此法上氢原子，链节两端羰基、氧或氮也按此法接上羟基或氧原子接上羟基或氧原子第25页有机反应类型有机反应类型显色反应显色反应包含包含苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液显紫色溶液显紫色淀粉遇碘单质显蓝色淀粉遇碘单质显蓝色含苯环蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色含苯环蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制Cu(OH)2悬浊液生成绛蓝色物质悬浊液生成绛蓝色物质第26页有机反应类型有机反应类型酯化反应拓展酯化反应拓展机理：机理：普通为羧酸脱羟基，醇脱氢普通为羧酸脱羟基，醇脱氢类型类型一元羧酸和一元醇反应生成普通酯一元羧酸和一元醇反应生成普通酯二元羧酸和二元醇二元羧酸和二元醇部分酯化生成普通酯和部分酯化生成普通酯和1分子分子H2O，或生成环状酯和或生成环状酯和2分子分子H2O，或生成高聚酯和或生成高聚酯和2n H2O羟基羧酸本身反应既能够部分酯化生成普通酯，羟基羧酸本身反应既能够部分酯化生成普通酯，也能够生成环状酯，还能够生成高聚酯。如也能够生成环状酯，还能够生成高聚酯。如乳乳酸分子酸分子第27页有机反应类型有机反应类型酯化反应拓展酯化反应拓展乙二酸和乙二醇酯化乙二酸和乙二醇酯化第28页有机反应类型有机反应类型酯化反应拓展酯化反应拓展其它酯其它酯硝化甘油（三硝酸甘油酯）硝化甘油（三硝酸甘油酯）硝酸纤维（纤维素硝酸酯）硝酸纤维（纤维素硝酸酯）油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯）油酯）苯酚苯酚中羟基也能发生酯化反应（且水解后还消中羟基也能发生酯化反应（且水解后还消耗耗NaOH）第29页有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳反应条件不一样，反应不一样反应条件不一样，反应不一样温度不一样，产物和反应类型不一样：温度不一样，产物和反应类型不一样：如乙醇在浓硫酸如乙醇在浓硫酸140140和和170170反应反应溶剂不一样，产物和反应类型不一样：溶剂不一样，产物和反应类型不一样：如溴乙烷在如溴乙烷在NaOHNaOH水溶液和醇溶液下反应水溶液和醇溶液下反应催化剂不一样，反应不一样：催化剂不一样，反应不一样：如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气取代反应如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气取代反应第30页有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳书写有机化学反应注意事项书写有机化学反应注意事项写有机物写有机物结构简式结构简式及反应条件及反应条件不漏写除了有机物外其它无机小分子不漏写除了有机物外其它无机小分子 如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚反如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚反应生成应生成H H2 2O O；卤代反应生成；卤代反应生成HXHX等等 配平：如醇、醛催化氧化、银镜反应配平：如醇、醛催化氧化、银镜反应专用名词不能犯错专用名词不能犯错 如，苯写如，苯写“笨笨”、“酯酯”和和“脂脂”混用、混用、“硝化硝化”写写“消化消化”，“水浴水浴”写成写成“水狱水狱”，“褪褪色色”写成写成“腿色腿色”第31页有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳 反应条件反应条件常常 见见 反反 应应催化剂加热加压催化剂加热加压 乙烯水化、油脂氢化乙烯水化、油脂氢化催化剂催化剂 加热加热烯、炔、苯环、醛加氢，烯、炔和HX加成，醇消去和氧化，乙醛和氧气反应，酯化反应 水浴加热水浴加热制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、乙酸乙酯水解乙酸乙酯水解 只用催化剂只用催化剂 苯溴代 只需加热只需加热卤代烃消去、乙醛和卤代烃消去、乙醛和Cu(OH)Cu(OH)2 2反应反应 不需外加不需外加条件条件制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及苯同系物被KMnO4氧化，苯酚溴代，卤代烃水解 第32页 反应条件反应条件反应类型反应类型NaOHNaOH水溶液、加热水溶液、加热卤代烃或酯类水解反应NaOHNaOH醇溶液、加热醇溶液、加热卤代烃消去反应稀稀H H2 2SOSO4 4、加热、加热酯和糖类水解反应浓浓H H2 2SOSO4 4、加热、加热酯化反应或苯环上硝化反应浓浓H H2 2SOSO4 4、170170醇消去反应浓浓H H2 2SOSO4 4、140140*醇生成醚取代反应溴水溴水不饱和有机物加成反应浓溴水浓溴水苯酚取代反应有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳第33页有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳 反应条件反应条件反应类型反应类型液液BrBr2 2、FeFe粉粉苯环上取代反应X X2 2、光照、光照烷烃或芳香烃烷基上卤代O O2 2、CuCu、加热、加热醇催化氧化反应O O2 2或或Ag(NHAg(NH3 3)2 2OHOH或或新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2醛氧化反应酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液不饱和有机物或苯同系物侧链上氧化反应H H2 2、催化剂、催化剂不饱和有机物加成反应第34页有机反应类型有机反应类型加成反应加成反应原理：原理：“有进无出有进无出”包含：包含：烯烃及含烯烃及含C=C有机物、炔烃及含有机物、炔烃及含CC有机物与有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成加成第35页有机反应类型有机反应类型加成反应加成反应和和H2加成条件普通是催化剂（加成条件普通是催化剂（Ni）+加热加热和水加成时，普通在一定温度、压强和催化剂条和水加成时，普通在一定温度、压强和催化剂条件下件下不对称烯烃或炔烃和不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两加成时可能产生两种产物种产物醛基醛基C=O只能和只能和H2加成，不能和加成，不能和X2加成，而羧基加成，而羧基和酯和酯C=O不能发生加成反应不能发生加成反应若一个物质中同时存在若一个物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团、醛基等多个官能团时，和氢气加成反应可同时进行，也能够有选择时，和氢气加成反应可同时进行，也能够有选择地进行，看信息而定地进行，看信息而定第36页有机反应类型有机反应类型消去反应消去反应原理：原理：“无进有出无进有出”包含：包含：醇消去醇消去H2O生成烯烃、生成烯烃、卤代烃消去卤代烃消去HX生成烯烃生成烯烃第37页有机反应类型有机反应类型消去反应消去反应说明：说明：消去反应实质：消去反应实质：OHOH或或X X与所在碳相邻碳原与所在碳相邻碳原子上子上-H-H结合生成结合生成H H2 2O O或或HXHX而消去而消去不能发生消去反应情况：不能发生消去反应情况：OHOH或或X X所在碳无所在碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意区分注意区分不能消去和不能氧化醇不能消去和不能氧化醇）有不对称消去情况，由信息定产物有不对称消去情况，由信息定产物消去反应条件：醇类是浓硫酸消去反应条件：醇类是浓硫酸+加热；加热；卤代烃是卤代烃是NaOHNaOH醇溶液醇溶液+加热加热第38页有机反应类型有机反应类型氧化反应氧化反应原理：有机物得氧或去氢原理：有机物得氧或去氢 包含：包含：燃烧反应、被空气（氧气）氧化、（燃烧反应、被空气（氧气）氧化、（醇是去氢氧化醇是去氢氧化）被酸性被酸性KMnO4溶液氧化，溶液氧化，醛基银镜反应和被新制醛基银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化悬浊液氧化 烯烃被臭氧氧化烯烃被臭氧氧化（O3，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为，双键断裂，原双键碳变为C=O）第39页有机反应类型有机反应类型氧化反应氧化反应说明：说明：有机物普通有机物普通都都能够发生氧化反应，此过程发生了能够发生氧化反应，此过程发生了碳碳键或碳氧键断裂碳碳键或碳氧键断裂醇氧化规律：醇氧化规律：伯醇氧化生成醛，如伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH 仲醇氧化生成酮，如仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH 叔醇不能被氧化，如叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH多官能团物质被氧化次序看信息多官能团物质被氧化次序看信息第40页有机反应类型有机反应类型还原反应还原反应原理原理：有机物得氢或去氧：有机物得氢或去氧 包含包含：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，硝基被还原为氨基硝基被还原为氨基（如硝基苯被如硝基苯被Fe+HClFe+HCl还原为苯还原为苯胺胺）说明说明：“氧化氧化”和和“还原还原”反应是针对有机物而反应是针对有机物而言，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被言，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还标准定义为还原反应还标准定义为还原反应 第41页有机反应类型有机反应类型加聚反应加聚反应类型（类型（联络书上提到高分子材料联络书上提到高分子材料）：）：乙烯型加聚乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃有机玻璃）1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间）丁二烯型加聚（破两头，移中间）天然橡胶（聚异戊二烯）天然橡胶（聚异戊二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）含有双键不一样单体间含有双键不一样单体间共聚共聚 乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）第42页有机反应类型有机反应类型加聚反应加聚反应说明说明单体通常是含有单体通常是含有C=C或或CC化合物化合物链节与单体相对分子质量相等链节与单体相对分子质量相等产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成高产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成高聚物因聚物因n值不一样，是混合物值不一样，是混合物由加聚产物判断单体由加聚产物判断单体“二、四二、四”法法第43页有机反应类型有机反应类型缩聚反应缩聚反应类型类型酚醛缩聚（酚醛缩聚（高聚物链节中含酚羟基）苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木）苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木）氨基酸缩聚（氨基酸缩聚（高聚物链节中含酰胺键）氨基酸缩合成多肽或蛋白质氨基酸缩合成多肽或蛋白质醇酸缩聚（醇酸缩聚（高聚物链节中含酯基）乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）缩聚乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）缩聚第44页有机反应类型有机反应类型缩聚反应缩聚反应说明说明缩聚反应生成高分子和小分子，如缩聚反应生成高分子和小分子，如H2O若高分子化合物链节并非完全以碳原子连接，若高分子化合物链节并非完全以碳原子连接，如有酚羟基、如有酚羟基、-COO-、-CO-NH-等，则该高分等，则该高分子是缩聚反应产物子是缩聚反应产物判断缩聚反应单体（水解法）：判断缩聚反应单体（水解法）：先判断缩聚类型，再解聚先判断缩聚类型，再解聚解聚方法：先断开羰基与氧原子（或氮原子）解聚方法：先断开羰基与氧原子（或氮原子）之间键，然后给羰基加上羟基，给氧或氮接之间键，然后给羰基加上羟基，给氧或氮接上氢原子，链节两端羰基、氧或氮也按此法上氢原子，链节两端羰基、氧或氮也按此法接上羟基或氧原子接上羟基或氧原子第45页有机反应类型有机反应类型显色反应显色反应包含包含苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液显紫色溶液显紫色淀粉遇碘单质显蓝色淀粉遇碘单质显蓝色含苯环蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色含苯环蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制Cu(OH)2悬浊液生成绛蓝色物质悬浊液生成绛蓝色物质第46页有机反应类型有机反应类型酯化反应拓展酯化反应拓展机理：机理：普通为羧酸脱羟基，醇脱氢普通为羧酸脱羟基，醇脱氢类型类型一元羧酸和一元醇反应生成普通酯一元羧酸和一元醇反应生成普通酯二元羧酸和二元醇二元羧酸和二元醇部分酯化生成普通酯和部分酯化生成普通酯和1分子分子H2O，或生成环状酯和或生成环状酯和2分子分子H2O，或生成高聚酯和或生成高聚酯和2n H2O羟基羧酸本身反应既能够部分酯化生成普通酯，羟基羧酸本身反应既能够部分酯化生成普通酯，也能够生成环状酯，还能够生成高聚酯。如也能够生成环状酯，还能够生成高聚酯。如乳乳酸分子酸分子第47页有机反应类型有机反应类型酯化反应拓展酯化反应拓展乙二酸和乙二醇酯化乙二酸和乙二醇酯化第48页有机反应类型有机反应类型酯化反应拓展酯化反应拓展其它酯其它酯硝化甘油（三硝酸甘油酯）硝化甘油（三硝酸甘油酯）硝酸纤维（纤维素硝酸酯）硝酸纤维（纤维素硝酸酯）油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯）油酯）苯酚苯酚中羟基也能发生酯化反应（且水解后还消中羟基也能发生酯化反应（且水解后还消耗耗NaOH）第49页有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳反应条件不一样，反应不一样反应条件不一样，反应不一样温度不一样，产物和反应类型不一样：温度不一样，产物和反应类型不一样：如乙醇在浓硫酸如乙醇在浓硫酸140140和和170170反应反应溶剂不一样，产物和反应类型不一样：溶剂不一样，产物和反应类型不一样：如溴乙烷在如溴乙烷在NaOHNaOH水溶液和醇溶液下反应水溶液和醇溶液下反应催化剂不一样，反应不一样：催化剂不一样，反应不一样：如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气取代反应如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气取代反应第50页有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳书写有机化学反应注意事项书写有机化学反应注意事项写有机物写有机物结构简式结构简式及反应条件及反应条件不漏写除了有机物外其它无机小分子不漏写除了有机物外其它无机小分子 如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚反如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚反应生成应生成H H2 2O O；卤代反应生成；卤代反应生成HXHX等等 配平：如醇、醛催化氧化、银镜反应配平：如醇、醛催化氧化、银镜反应专用名词不能犯错专用名词不能犯错 如，苯写如，苯写“笨笨”、“酯酯”和和“脂脂”混用、混用、“硝化硝化”写写“消化消化”，“水浴水浴”写成写成“水狱水狱”，“褪褪色色”写成写成“腿色腿色”第51页有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳 反应条件反应条件常常 见见 反反 应应催化剂加热加压催化剂加热加压 乙烯水化、油脂氢化乙烯水化、油脂氢化催化剂催化剂 加热加热烯、炔、苯环、醛加氢，烯、炔和HX加成，醇消去和氧化，乙醛和氧气反应，酯化反应 水浴加热水浴加热制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、乙酸乙酯水解乙酸乙酯水解 只用催化剂只用催化剂 苯溴代 只需加热只需加热卤代烃消去、乙醛和卤代烃消去、乙醛和Cu(OH)Cu(OH)2 2反应反应 不需外加不需外加条件条件制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及苯同系物被KMnO4氧化，苯酚溴代，卤代烃水解 第52页 反应条件反应条件反应类型反应类型NaOHNaOH水溶液、加热水溶液、加热卤代烃或酯类水解反应NaOHNaOH醇溶液、加热醇溶液、加热卤代烃消去反应稀稀H H2 2SOSO4 4、加热、加热酯和糖类水解反应浓浓H H2 2SOSO4 4、加热、加热酯化反应或苯环上硝化反应浓浓H H2 2SOSO4 4、170170醇消去反应浓浓H H2 2SOSO4 4、140140*醇生成醚取代反应溴水溴水不饱和有机物加成反应浓溴水浓溴水苯酚取代反应有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳第53页有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳 反应条件反应条件反应类型反应类型液液BrBr2 2、FeFe粉粉苯环上取代反应X X2 2、光照、光照烷烃或芳香烃烷基上卤代O O2 2、CuCu、加热、加热醇催化氧化反应O O2 2或或Ag(NHAg(NH3 3)2 2OHOH或或新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2醛氧化反应酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液不饱和有机物或苯同系物侧链上氧化反应H H2 2、催化剂、催化剂不饱和有机物加成反应第54页三、消去反三、消去反应应 是一类有机反应；是一类有机反应；消去反应发生在分子内消去反应发生在分子内 发生在相邻两个碳原子上；发生在相邻两个碳原子上；消去反应会脱去小分子，即生成小分子；消去反应会脱去小分子，即生成小分子；消去后生成有机物会产生双键或叁键；消去后生成有机物会产生双键或叁键；消去前后有机物分子结构变发生改变，它消去前后有机物分子结构变发生改变，它与加成反应相反，所以，分子结构改变恰与加成反应相反，所以，分子结构改变恰好与加成反应情况相反。好与加成反应情况相反。第55页详细消去反应详细消去反应 1.卤代烃消去卤代烃消去 C C2 2H H5 5Br+NaOHBr+NaOH2.2.醇消去醇消去 C C2 2H H5 5OHOH 第56页四、聚合反应四、聚合反应 1 1 加成聚合反应：简称加加成聚合反应：简称加聚聚反应反应A ACHCH2 2=CH=CH2 2 B BCHCH3 3-CH=CH-CH=CH2 2C CCHCH2 2=CHCl D=CHCl DCFCF2 2=CF=CF2 2E EC C6 6H H5 5-CH=G-CH=G F.HCHO F.HCHO第57页（2 2）缩缩聚反聚反应应 双官能团有机物、苯酚和甲醛双官能团有机物、苯酚和甲醛氨基酸、醇和羧酸氨基酸、醇和羧酸nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH 第58页五、氧化反应五、氧化反应醇氧化成醛：醇氧化成醛：C C2 2H H5 5OH+OOH+O2 2 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖氧化麦芽糖氧化 CH CH3 3CHO+Ag(NHCHO+Ag(NH3 3)2 2OHOH 使酸性高锰酸钾溶液褪色：使酸性高锰酸钾溶液褪色：乙烯、乙炔乙烯、乙炔 甲苯、苯酚、乙醛甲苯、苯酚、乙醛 第59页六、还原反应六、还原反应去氧、加氢是有机化学里还原反应去氧、加氢是有机化学里还原反应不饱和烃及不饱和化合物加氢，不饱和烃及不饱和化合物加氢，油酯氢化；油酯氢化；苯加氢变为环己烷，苯加氢变为环己烷，苯乙烯加氢变成乙基环己烷苯乙烯加氢变成乙基环己烷 第60页七、其它反应七、其它反应1.1.裂化（解）反应裂化（解）反应 甲烷高温分解甲烷高温分解 石油裂化石油裂化 石油裂解石油裂解 2.2.显色反应显色反应（1 1）苯酚与铁盐溶液络合呈紫色）苯酚与铁盐溶液络合呈紫色（2 2）蛋白质与浓硝酸作用呈黄色）蛋白质与浓硝酸作用呈黄色（3 3）碘遇淀粉变蓝）碘遇淀粉变蓝 第61页