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专题11 有机化学基础(选考)
第一单元 生疏有机化合物
(计时：45分钟 满分：100分)
一、选择题(本大题共10小题，每小题5分，共50分)
1．争辩有机物一般经过以下几个基本步骤：分别、提纯→确定试验式→确定分子式→确定结构式，以下用于争辩有机物的方法错误的是( )
A．蒸馏常用于分别提纯液态有机混合物
B．燃烧法是争辩确定有机物成分的有效方法
C．核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量
D．对有机物分子红外光谱图的争辩有助于确定有机物分子中的官能团
解析 质谱图常用于分析有机物的相对分子质量。
答案 C
2．(2022·厦门一模)有机化合物有不同的分类方法，下列说法正确的是( )
①按组成元素分：烃、烃的衍生物 ②按分子中碳骨架外形分：链状有机化合物、环状有机化合物 ③按官能团分：烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等
A．①③ B．①②
C．①②③ D．②③
解析 本题考查有机物的分类方法，①②③均正确。
答案 C
3.
如图是一种有机物的比例模型。该模型代表的有机物可能是( )
A．羟基羧酸
B．饱和一元醇
C．羧酸酯
D．饱和一元醛
解析 由图可知，该有机物可能是羟基羧酸。
答案 A
4．下列有机物的命名正确的是( )
解析 A项应为1,2二溴乙烷；B项应为3甲基1戊烯；D项应为2,2,4三甲基戊烷。
答案 C
5．(2022·豫东、豫北名校测试)某有机物结构如图所示，它的结构最多有( )
A．32种 B．48种
C．56种 D．72种
解析 本题考查有机物同分异构体学问，意在考查考生的应用力量。—C5H11有8种结构(只写碳架)：、
答案 D
6．(2022·浙江)下列说法正确的是( )
A．按系统命名法，化合物
的名称为2,6二甲基5乙基庚烷
B．丙氨酸和苯丙氨酸脱水，最多可生成3种二肽
C．化合物是苯的同系物
D．三硝酸甘油酯的分子式为C3H5N3O9
解析 进行有机物命名时，从不同方向编号时，应保证支链位次之和最小，A的正确命名应是2,6二甲基3乙基庚烷，A项不正确；丙氨酸和苯丙氨酸脱水时，结合方式有：丙氨酸分子与丙氨酸分子、苯丙氨酸分子与苯丙氨酸分子、丙氨酸分子的—COOH与苯丙氨酸分子的—NH2结合、丙氨酸分子的—NH2与苯丙氨酸分子的—COOH结合，共形成4种二肽，B项不正确；苯的同系物必需具备两个条件：有且只有一个苯环，侧链是烷基，故C项不正确；三硝酸甘油酯是HNO3与甘油反应生成的酯，其结构简式为，其分子式为C3H5N3O9，D项正确。
答案 D
7．(2022·黄冈中学期末)对简单的有机物的结构，可以用键线式简化表示。如：有机物CH2===CHCHO
解析 该有机物的碳原子数为7，含有3个双键和一个环，不饱和度为4，所以选D。
答案 D
8．
A．有机物A的一氯取代物只有4种
B．用系统命名法命名有机物A，名称2,2,3三甲基戊烷
C．有机物A的分子式为C8H18
D．B的结构可能有3种，其中一种名称为3,4,4三甲基2戊烯
解析 依据信息提示，A的结构简式为。有5种不同环境的氢原子，所以其一氯取代物有5种；A是B和H2等物质的量加成后的产物，所以B可能的结构简式有三种：
，命名依次为3,3二甲基2乙基1丁烯、3,4,4三甲基2戊烯、3,4,4三甲基1戊烯。
答案 A
9．(2022·苏州模拟)物质的提纯是化学试验中的一项重要操作，也是化工生产及物质制备中的主要环节。下列有关叙述中，正确的是( )
A．乙酸乙酯中混有乙酸，可用饱和Na2CO3溶液洗涤，然后分液分别出乙酸乙酯
B．在提纯鸡蛋中的蛋白质时，可向鸡蛋清溶液中加入浓硝酸，然后将所得沉淀滤出，即得较纯的蛋白质
C．除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分别
D．苯中含少量的苯酚，可加入溴水过滤除去苯酚
解析 B项，浓硝酸可使蛋白质变性，且会使含苯环的蛋白质变成黄色，得不到纯蛋白质；C项，光照时通入Cl2，乙烷与Cl2发生取代反应，C项不正确；D项，苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚可溶于苯中，溴水中的溴也会溶于苯中，D项不正确。
答案 A
10．化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1：2：2：3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如下图。关于A的下列说法中，正确的是( )
A．A分子不能发生水解反应
B．A在肯定条件下可与4 mol H2发生加成反应
C．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种
D．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种
解析 因化合物A中有4类氢原子，个数分别为：1、2、2、3，又由于A是一取代苯，苯环上有三类氢原子，分别为1、2、2，所以剩余侧链上的3个氢原子等效，为—CH3，结合红外光谱知，A中含有酯基，可以水解，A为COOCH3，与A发生加成反应的H2应为3 mol，与A同类的同分异构体应为5种。
答案 C
二、非选择题(本大题共4小题，共50分)
11．(12分)下列是八种环状的烃类物质：
(1)互为同系物的有________和________(填名称)。互为同分异构体的有________和________、________和________(填写名称，可以不填满，也可以再补充)。
(2)正四周体烷的二氯取代产物有________种；立方烷的二氯取代产物有________种；金刚烷的一氯取代产物有________种。
(3)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(举两例)并用系统命名法命名：________、__________。
解析 (1)同系物指结构相像，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物，因此环己烷与环辛烷互为同系物；同分异构体指分子式相同，结构不同的化合物，因此苯与棱晶烷(分子式均为C6H6)，环辛四烯与立方烷(分子式均为C8H8)互为同分异构体。
(2)正四周体烷结构对称，只有一种氢原子，故二氯代物只有一种；立方烷分子中只有一种氢原子，但其二氯代物有3种，分别为，，；金刚烷分子中有两种氢原子，其一氯代物有2种。
答案 (1)环己烷 环辛烷 苯 棱晶烷 环辛四烯 立方烷
(2)1 3 2
12．(12分)如图是由4个碳原子结合成的五种有机物(氢原子没有画出)
(1)写出有机物(a)的系统命名法的名称________________________________________________。
(2)有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式____________________________________________________。
(3)上述有机物中与(c)互为同分异构体的是________(填选项字母)。
(4)任写一种与(e)互为同系物的有机物的结构简式________________。
(5)上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有________(填选项字母)。
(6)(a)(b)(c)(d)(e)五种物质中，4个碳原子肯定处于同一平面的有________(填选项字母)。
解析 (a)～(e)五种有机物的结构简式和名称
时留意以下几个方面：①用系统命名法命名有机化合物时要选含有官能团的碳链作为主链；②互为同分异构体的物质要求分子式相同，结构不同；③互为同系物的有机物要求结构相像(即属于同类物质)，组成上相差若干个CH2原子团；④分子中含有不饱和碳碳键的有机物能使溴水褪色。
答案 (1)2甲基丙烷
(2)CH3CH2CH2CH3
(3)(b)、(e)
(4)(其他合理答案也可)
(5)(a)、(e)
(6)(b)、(c)、(d)
13．(13分)(2022·北京海淀区高三调研)有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机物经燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g H2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有O—H键和位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6：1：1。
(1)A的分子式是________________。
(2)下列物质中，肯定条件下能与A发生反应的是________。
A．H2 B．Na
C．酸性KMnO4溶液 D．Br2
(3)A的结构简式是________________。
(4)有机物B是A的同分异构体，1 mol B可与1 mol Br2加成。该有机物中全部碳原子在同一个平面，没有顺反异构现象，则B的结构简式是________________。
解析 (1)设有机物A的分子式为CxHyOz，则由题意可得：
CxHyOz＋O2xCO2＋H2O
84 44x 9y
16．8 g 44.0 g 14.4 g
＝＝，
解得：x＝5，y＝8。
因12x＋y＋16z＝84，解得：z＝1。有机物A的分子式为C5H8O。
(2)A分子中含有C≡C键，能与H2、Br2发生加成反应，能与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应；A中含有羟基，能与Na发生置换反应。
(3)依据A的核磁共振氢谱中有峰面积之比为6：1：1的三个峰，再结合A中含有O—H键和位于分子端的C≡C键，便可确定其结构简式为。
(4)依据1 mol B可与1 mol Br2加成，可以推断B中含有1个C===C键，再结合B没有顺反异构体，可推出B的结构简式为
[留意：CH3CH2CH===CHCHO、CH3CH===CHCH2CHO或CH3CH===C(CH3)CHO均有顺反异构体]。
答案 (1)C5H8O
(2)ABCD
14．(13分)(2022·广东)苯甲酸广泛应用于制药和化工行业。某同学尝试用甲苯的氧化反应制备苯甲酸。反应原理：
试验方法：肯定量的甲苯和KMnO4溶液在100 ℃ 反应一段时间停止反应，按如下流程分别出苯甲酸和回收未反应的甲苯。
已知：苯甲酸的相对分子质量是122，熔点122.4 ℃，在25 ℃ 和95 ℃是溶解度分别是0.3 g和6.9 g；纯洁的固体有机物一般有固定的熔点。
(1)操作Ⅰ为________，操作Ⅱ为________。
(2)无色液体A是________，定性检验A的试剂是________， 现象__________________________。
(3)测定白色固体 B的熔点，发觉其在115 ℃开头熔化，达到130 ℃时仍有少量不熔。该同学推想白色固体B是苯甲酸与KCl的混合物，设计了如下方案进行提纯和检验，试验结果表明推想正确。请完成表中内容。
(4)纯度测定：称取1.220 g产品，配成100 mL甲醇溶液，移取25.00 mL溶液，滴定， 消耗KOH物质的量为2.40×10－3 mol，产品中苯甲酸质量分数的计算表达式为__________________________，计算结果为________(保留两位有效数字)。
解析 要抓住甲苯和苯甲酸的性质差异，并结合试验流程进行分析、解决问题。(1)滤液经操作Ⅰ分为有机相和水相，则Ⅰ为分液。有机相加无水Na2SO4干燥、过滤，再进行蒸馏(操作Ⅱ)获得无色液体A，明显A为甲苯。苯甲酸的溶解度受温度影响相对较大，水相经一系列处理，得到白色固体B，则B的主要成分为苯甲酸。(2)甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸，KMnO4被还原生成MnO2，溶液的紫红色褪去。(3)将白色固体B加入水中，加热溶解，冷却结晶，过滤，得到白色晶体和无色滤液。用AgNO3溶液定性检验Cl－的存在，测定所得白色晶体的熔点，确定为苯甲酸。
答案 (1)分液 蒸馏
(2)甲苯 酸性KMnO4溶液 溶液颜色褪去(其他合理答案也给分)
(3)①冷却结晶，过滤 ②滴入稀HNO3和AgNO3溶液 ③取适量加热，测定熔点 白色晶体在122.4 ℃熔化为液体(其他合理答案也给分)
(4)×100% 96%
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