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课时4 醛 羧酸 酯
(时间：45分钟 分值：100分)
一、选择题(本题共6个小题，每题4分，共24分，每个小题只有一个选项符合题意。)
1．(高考题汇编)下列说法正确的是
( )。
A．乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以区分
(2021·福建理综，6A)
B．乙醇中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液
(2022·上海，12B)
C．在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH
(2011·北京理综，7C)
D．在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以电离出H＋
(2011·福建理综，8C)
解析 除去乙醇中的杂质乙酸，可先加入Na2CO3溶液，再蒸馏，B错误。CH3CO18OC2H5在酸性条件下水解后生成CH3COOH和CH3CHOH，C错误。在乙酸分子中只有羧基上的H可以发生电离，D错误。
答案 A
2．下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是
( )。
A．CH3—CH===CH—CHO
B．
C．HOCH2—CH2—CH===CH—CHO
D．
解析 A不能发生酯化、消去反应，B不能发生还原、加成反应，D不能发生消去反应。
答案 C
3．(2022·云浮月考)安眠香酸( )和山梨(CH3CH===CH—CH===CH—COOH)都是常用食品防腐剂。下列关于这两种酸的叙述正确的是
( )。
A．通常状况下，都能使溴水褪色
B．1 mol酸分别与足量氢气加成，消耗氢气的量相等
C．肯定条件下都能与乙醇发生酯化反应
D．1 mol酸分别与NaOH发生中和反应，消耗NaOH的量不相等
解析 A项 不能使溴水褪色，B项 消耗3 mol H2，山梨酸消耗2 mol H2，D项，二者都含一个—COOH，消耗NaOH的量相等。
答案 C
4．已知某有机物X的结构简式为
，下列有关叙述不正确的是
( )。
A．1 mol X分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别为3 mol、4 mol、1 mol
B．X在肯定条件下能与FeCl3溶液发生显色反应
C．X在肯定条件下能发生消去反应和酯化反应
D．X的化学式为C10H10O6
解析 苯环上的氢原子不能消去，故不能发生消去反应，与Na反应的有—OH和—COOH，与NaHCO3反应的只有—COOH，与NaOH反应的有酚羟基、羧基和酯基，特殊留意酚酯基水解生成酚羟基。
答案 C
5．1丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125 ℃，反应装置如右图。下列对该试验的描述错误的是
( )。
A．不能用水浴加热
B．长玻璃管起冷凝回流作用
C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤
D．加入过量乙酸可以提高1丁醇的转化率
解析 水浴温度不会超过100 ℃，故A正确；长玻璃管作用是冷凝回流，B正确；酸和醇的酯化反应为可逆反应，增大一种反应物的用量可提高另一种反应物的转化率，D正确；氢氧化钠可以使乙酸丁酯水解，故不行用氢氧化钠溶液洗涤，可用饱和碳酸钠溶液，C错误。
答案 C
6．(2022·江苏，11改编)普伐他汀是一种调整血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是
( )。
A．能与FeCl3溶液发生显色反应
B．不能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能发生加成、取代、消去反应
D．1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
解析 解题的关键是官能团的确定。在普伐他汀的结构中含有的官能团有醇羟基(—OH)、羧基(—COOH)、酯基( )和
碳碳双键( )，所以能发生取代反应、加成反应、消去反应，
也能使酸性KMnO4溶液褪色。但因无酚羟基，故不能与FeCl3溶液发生显色
反应。分子中的羧基(—COOH)和酯基( )都能和NaOH溶液反应，故1 mol该物质可与2 mol NaOH反应。
答案 C
二、选择题(本大题共2小题，每小题6分，共12分。在每小题给出的四个选项中，有两个选项符合题目要求，全部选对的得6分，只选一个且正确的得3分，有选错或不答的得0分)
7．(2022·清远模拟)乙酸香兰酯是用于调配奶油、冰淇淋的食用香精，其合成反应的化学方程式如下：
下列叙述正确的是
( )。
A．该反应属于取代反应
B．乙酸香兰酯的分子式为C10H8O4
C．FeCl3溶液可用于区分香兰素与乙酸香兰酯
D．乙酸香兰酯在足量NaOH溶液中水解得到乙酸和香兰素
解析 该反应属于取代反应；乙酸香兰酯的分子式为C10H10O4；乙酸香兰酯在足量NaOH存在条件下生成乙酸钠，香兰素分子中的酚羟基也会与NaOH反应，D错。
答案 AC
8．(2022·惠州二模)食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：
下列叙述错误的是
( )。
A．步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B．苯酚和菠萝酯均可与KMnO4酸性溶液发生反应
C．苯氧乙酸和菠萝酯均不行与NaOH溶液发生反应
D．步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
解析 在苯氧乙酸、苯酚的混合物中，用FeCl3溶液可检验出酚羟基，选项A正确。苯酚、菠萝酯(含有碳碳双键)均可被KMnO4酸性溶液氧化，选项B正确。苯氧乙酸中含有羧基能和NaOH发生中和反应，菠萝酯中含有酯基，能在碱性条件下发生水解反应，选项C错误。由于菠萝酯和烯丙醇中都含有碳碳双键，因此在二者的混合物中用溴水无法检验烯丙醇的存在，D错误。
答案 CD
三、非选择题(本题共4个小题，共64分)
9．(16分)(2022·汕头质检)邻羟基桂皮酸是合成香精的重要原料，如下为合成邻羟基桂皮酸的路线之一：
试回答下列问题：
(1)化合物Ⅱ→化合物Ⅲ的有机反应类型：________________________________________________________________；
(2)化合物Ⅲ在银氨溶液中发生反应的化学方程式：______________________________________________________________
__________________________________________________(注明反应条件)；
(3)有机物X为化合物Ⅳ的同分异构体，且知有机物X有如下特点：
①是苯的对位取代物，②能与NaHCO3反应放出气体，③能发生银镜反应。
请写出化合物X的可能结构简式：________________________________________________________________。
(4)下列说法正确的是________；
A．化合物Ⅰ遇氯化铁溶液呈紫色
B．化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应
C．1 mol化合物Ⅳ完全燃烧消耗9.5 mol O2
D. 1 mol化合物Ⅲ能与3 mol H2反应
(5)有机物R(C9H9ClO3)经过反应也可制得化合物Ⅳ，则R在NaOH醇溶液中反应的化学方程式为________________________(写出一种即可)。
解析 通过分析流程图可知：Ⅰ→Ⅱ是加成反应，Ⅱ→Ⅲ是醇的消去反应，Ⅲ→Ⅳ为醛基与银氨溶液的氧化反应。(3)依据条件可知，有机物X中含有苯环、羧基、醛基，结合分子式可知还有一个—CH2—，且X是苯的对位二取代物，则—CH2—分别与羧基、醛基相连，可写出两种结构简式。(4)化合物Ⅰ有酚羟基，可与氯化铁发生显色反应；化合物Ⅱ中不含羧基，不能与NaHCO3溶液反应；依据化合物Ⅳ的分子式为C9H8O3,1 mol该化合物可消耗的O2为9.5 mol；1 mol化合物Ⅲ中含1 mol苯环，1 mol双键，1 mol醛基，故应消耗5 mol H2。(5)依据化合物Ⅳ的结构简式推知，R为苯的邻位二取代化合物，再依据饱和度及氧原子数目可知，氧原子在酚羟基和羧基中，剩余两个碳原子位于烃基中，由化合物Ⅳ知烃基与羧基相连并为直链结构，氯原子
可连在烃基的任意一个碳原子上，故R为
或 。R中羧基和酚羟基显酸性，可与NaOH反应，而氯原子在该条件下发生消去反应，因此消耗NaOH 3 mol。
答案 (1)消去反应
(2) ＋2Ag(NH3)2OH
＋H2O＋2Ag↓＋3NH3
(3)
(4) AC
10．(16分)肉桂酸异戊酯G( )是一种香料，一种合成路线如下：
已知以下信息：
①RCHO＋R′CH2CHO
②C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________。
(2)B和C反应生成D的化学方程式为________________________________________________________________。
(3)F中含有官能团的名称为________。
(4)E和F反应生成G的化学方程式为________________________________________________________________，
反应类型为________________________________________________________________。
(5)F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3∶1的为________(写结构简式)。
解析 (1)A的不饱和度为4含苯环，分子可能为苯甲醇或邻、间、对甲苯酚，而转化为B的条件为醇氧化，因而A为苯甲醇；(2)依据信息可得此反应为两醛缩合，结合G的结构可推断出用到了乙醛；(3)依据反应条件，E与F反应为酯化，结合G的结构，醇那部分结构就明白；(5)F的异构体不能与金属钠反应只能是醚。醚的异构体写出，以氧原子为分界：①左1个碳右4个碳(丁基)，丁基有4种异构则醚有4种异构体，②左2个碳右3个碳(丙基)，丙基有2种异构则醚有2种异构体。共6种。
答案 (1)苯甲醇
取代反应(或酯化反应) (5)6 (CH3)3COCH3
11．(16分)(2021·肇庆一模，30)酚酯是一种重要的化合物，其合成方法之一是由
酚与酰卤( )反应制得。 是一种医药中间体，常用来
制备抗凝血药，可通过下列路线合成：
(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是
________________________________________________________________。
(2)B―→C的反应类型是________。
(3)E的结构简式是________________________________________________________________________。
(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：________________________________________________________________。
(5)下列关于G的说法正确的是________(填序号)。
a．能与溴单质反应
b．能与金属钠反应
c．1 mol G最多能和3 mol氢气反应
d．分子式是C9H6O3
解析 (1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO；(2)由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应；(3)D与甲醇在浓硫
酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构简式为
；(4)由F的
结构简式可知，C和E在催化剂条件下脱去HCl得到F，F中存在酯基，F分子
中含一个酚酯基和一个醇酯基，在碱液中发生水解反应时，1 mol 醇酯基消耗1 mol NaOH,1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH，故1 mol F最多消耗3 mol
NaOH，F与过量NaOH溶液反应的化学方程式为 ＋
3NaOH ＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O。(5)G分子结构
中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，a和b选项正确；1 mol G中含1 mol碳碳双键和1 mol苯环，所以能与4 mol氢气反应，c选项错误；G的分子式为
C9H6O3，d选项正确。
答案 (1)CH3CHO (2)取代反应
(5)abd
12．(16分)(2021·广东广州二模，30)共轭双烯与含有双键的化合物相互作用，能生成六元环状化合物，常用于有机合成，例如反应①：
化合物Ⅱ可发生以下反应：
ⅡⅢ(分子式为C4H4O4)
Ⅳ(高分子化合物)
(1)化合物Ⅰ的分子式为________，1 mol该物质完全燃烧需消耗________ mol O2。
(2)反应②的化学方程式为__________________________________________________________________
________________________________________________________________。
(3)反应③是缩聚反应，化合物Ⅳ的结构简式为________________________________。
(4)在肯定条件下，化合物Ⅴ和化合物Ⅵ能发生类似反应①的反应，生成两种化合物(互为同分异构体)，其结构简式分别为________、________。
(Ⅴ) (Ⅵ)
(5)下列关于化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅴ、Ⅵ的说法正确的有______(填字母)。
A．Ⅰ属于芳香烃
B．Ⅰ、Ⅱ、Ⅴ均能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．Ⅴ与足量H2加成后的产物是3甲基戊烷
D．加热条件下Ⅵ能与新制Cu(OH)2反应生成红色沉淀
解析 (1)化合物Ⅰ的分子式为C13H20，完全燃烧消耗的氧气为13 mol＋20/4 mol＝18 mol。
(2)反应②为稀硫酸催化下酯的水解反应。
(3)反应③是二元羧酸和二元醇之间发生的缩聚反应，生成高分子化合物。
(5)化合物Ⅰ中没有苯环，故A错误；Ⅰ、Ⅱ、Ⅴ中均含有碳碳双键，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，B正确；D项，Ⅵ中有醛基，故正确。
答案 (1)C13H20 18
(4)
(5)BCD
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