1、课时4醛羧酸酯(时间:45分钟分值:100分)一、选择题(本题共6个小题,每题4分,共24分,每个小题只有一个选项符合题意。)1(高考题汇编)下列说法正确的是()。A乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以区分(2021福建理综,6A)B乙醇中含乙酸杂质:加入碳酸钠溶液洗涤,分液(2022上海,12B)C在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH(2011北京理综,7C)D在水溶液里,乙酸分子中的CH3可以电离出H(2011福建理综,8C)解析除去乙醇中的杂质乙酸,可先加入Na2CO3溶液,再蒸馏,B错误。CH3CO18OC2H5在酸性条件下水解后生成CH
2、3COOH和CH3CHOH,C错误。在乙酸分子中只有羧基上的H可以发生电离,D错误。答案A2下列各化合物中,能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是()。ACH3CH=CHCHOBCHOCH2CH2CH=CHCHOD 解析A不能发生酯化、消去反应,B不能发生还原、加成反应,D不能发生消去反应。答案C3(2022云浮月考)安眠香酸( )和山梨(CH3CH=CHCH=CHCOOH)都是常用食品防腐剂。下列关于这两种酸的叙述正确的是()。A通常状况下,都能使溴水褪色B1 mol酸分别与足量氢气加成,消耗氢气的量相等C肯定条件下都能与乙醇发生酯化反应D1 mol酸分别与NaOH发生中和反应,消耗NaO
3、H的量不相等解析A项 不能使溴水褪色,B项 消耗3 mol H2,山梨酸消耗2 mol H2,D项,二者都含一个COOH,消耗NaOH的量相等。答案C4已知某有机物X的结构简式为 ,下列有关叙述不正确的是()。A1 mol X分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应,消耗这三种物质的物质的量分别为3 mol、4 mol、1 molBX在肯定条件下能与FeCl3溶液发生显色反应CX在肯定条件下能发生消去反应和酯化反应DX的化学式为C10H10O6解析苯环上的氢原子不能消去,故不能发生消去反应,与Na反应的有OH和COOH,与NaHCO3反应的只有COOH,与NaOH反应的有酚羟基、羧
4、基和酯基,特殊留意酚酯基水解生成酚羟基。答案C51丁醇和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度为115125 ,反应装置如右图。下列对该试验的描述错误的是()。A不能用水浴加热B长玻璃管起冷凝回流作用C提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D加入过量乙酸可以提高1丁醇的转化率解析水浴温度不会超过100 ,故A正确;长玻璃管作用是冷凝回流,B正确;酸和醇的酯化反应为可逆反应,增大一种反应物的用量可提高另一种反应物的转化率,D正确;氢氧化钠可以使乙酸丁酯水解,故不行用氢氧化钠溶液洗涤,可用饱和碳酸钠溶液,C错误。答案C6(2022江苏,11改编)普伐他汀是一种调整血脂的药物,其结
5、构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是()。A能与FeCl3溶液发生显色反应B不能使酸性KMnO4溶液褪色C能发生加成、取代、消去反应D1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应解析解题的关键是官能团的确定。在普伐他汀的结构中含有的官能团有醇羟基(OH)、羧基(COOH)、酯基( )和碳碳双键( ),所以能发生取代反应、加成反应、消去反应,也能使酸性KMnO4溶液褪色。但因无酚羟基,故不能与FeCl3溶液发生显色反应。分子中的羧基(COOH)和酯基( )都能和NaOH溶液反应,故1 mol该物质可与2 mol NaOH反应。答案C二、选择题(本大题共2小
6、题,每小题6分,共12分。在每小题给出的四个选项中,有两个选项符合题目要求,全部选对的得6分,只选一个且正确的得3分,有选错或不答的得0分)7(2022清远模拟)乙酸香兰酯是用于调配奶油、冰淇淋的食用香精,其合成反应的化学方程式如下:下列叙述正确的是()。A该反应属于取代反应B乙酸香兰酯的分子式为C10H8O4CFeCl3溶液可用于区分香兰素与乙酸香兰酯D乙酸香兰酯在足量NaOH溶液中水解得到乙酸和香兰素解析该反应属于取代反应;乙酸香兰酯的分子式为C10H10O4;乙酸香兰酯在足量NaOH存在条件下生成乙酸钠,香兰素分子中的酚羟基也会与NaOH反应,D错。答案AC8(2022惠州二模)食品香精
7、菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下:下列叙述错误的是()。A步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B苯酚和菠萝酯均可与KMnO4酸性溶液发生反应C苯氧乙酸和菠萝酯均不行与NaOH溶液发生反应D步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验解析在苯氧乙酸、苯酚的混合物中,用FeCl3溶液可检验出酚羟基,选项A正确。苯酚、菠萝酯(含有碳碳双键)均可被KMnO4酸性溶液氧化,选项B正确。苯氧乙酸中含有羧基能和NaOH发生中和反应,菠萝酯中含有酯基,能在碱性条件下发生水解反应,选项C错误。由于菠萝酯和烯丙醇中都含有碳碳双键,因此在二者的混合物中用溴水无法检验烯丙醇的存在,D错误。答案CD三、非选
8、择题(本题共4个小题,共64分)9(16分)(2022汕头质检)邻羟基桂皮酸是合成香精的重要原料,如下为合成邻羟基桂皮酸的路线之一:试回答下列问题:(1)化合物化合物的有机反应类型:_;(2)化合物在银氨溶液中发生反应的化学方程式:_(注明反应条件);(3)有机物X为化合物的同分异构体,且知有机物X有如下特点:是苯的对位取代物,能与NaHCO3反应放出气体,能发生银镜反应。请写出化合物X的可能结构简式:_。(4)下列说法正确的是_;A化合物遇氯化铁溶液呈紫色B化合物能与NaHCO3溶液反应C1 mol化合物完全燃烧消耗9.5 mol O2D. 1 mol化合物能与3 mol H2反应(5)有机
9、物R(C9H9ClO3)经过反应也可制得化合物,则R在NaOH醇溶液中反应的化学方程式为_(写出一种即可)。解析通过分析流程图可知:是加成反应,是醇的消去反应,为醛基与银氨溶液的氧化反应。(3)依据条件可知,有机物X中含有苯环、羧基、醛基,结合分子式可知还有一个CH2,且X是苯的对位二取代物,则CH2分别与羧基、醛基相连,可写出两种结构简式。(4)化合物有酚羟基,可与氯化铁发生显色反应;化合物中不含羧基,不能与NaHCO3溶液反应;依据化合物的分子式为C9H8O3,1 mol该化合物可消耗的O2为9.5 mol;1 mol化合物中含1 mol苯环,1 mol双键,1 mol醛基,故应消耗5 m
10、ol H2。(5)依据化合物的结构简式推知,R为苯的邻位二取代化合物,再依据饱和度及氧原子数目可知,氧原子在酚羟基和羧基中,剩余两个碳原子位于烃基中,由化合物知烃基与羧基相连并为直链结构,氯原子可连在烃基的任意一个碳原子上,故R为 或 。R中羧基和酚羟基显酸性,可与NaOH反应,而氯原子在该条件下发生消去反应,因此消耗NaOH 3 mol。答案(1)消去反应(2) 2Ag(NH3)2OH H2O2Ag3NH3(3) (4)AC10(16分)肉桂酸异戊酯G( )是一种香料,一种合成路线如下:已知以下信息:RCHORCH2CHOC为甲醛的同系物,相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。回答下列问题:
11、(1)A的化学名称为_。(2)B和C反应生成D的化学方程式为_。(3)F中含有官能团的名称为_。(4)E和F反应生成G的化学方程式为_,反应类型为_。(5)F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有_种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积比为31的为_(写结构简式)。解析(1)A的不饱和度为4含苯环,分子可能为苯甲醇或邻、间、对甲苯酚,而转化为B的条件为醇氧化,因而A为苯甲醇;(2)依据信息可得此反应为两醛缩合,结合G的结构可推断出用到了乙醛;(3)依据反应条件,E与F反应为酯化,结合G的结构,醇那部分结构就明白;(5)F的异构体不能与金属钠反应只能是醚。醚的异构体写出
12、,以氧原子为分界:左1个碳右4个碳(丁基),丁基有4种异构则醚有4种异构体,左2个碳右3个碳(丙基),丙基有2种异构则醚有2种异构体。共6种。答案(1)苯甲醇取代反应(或酯化反应)(5)6(CH3)3COCH311(16分)(2021肇庆一模,30)酚酯是一种重要的化合物,其合成方法之一是由酚与酰卤( )反应制得。 是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A的结构简式是_。(2)BC的反应类型是_。(3)E的结构简式是_。(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式:_。(5)下列关于G的说法正确的是_(填序号)。a能与溴单质反应b
13、能与金属钠反应c1 mol G最多能和3 mol氢气反应d分子式是C9H6O3解析(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A中存在醛基,由流程可知,A与氧气反应可以生成乙酸,则A为CH3CHO;(2)由B和C的结构简式可以看出,乙酸分子中的羟基被氯原子取代,发生了取代反应;(3)D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E,E的结构简式为 ;(4)由F的结构简式可知,C和E在催化剂条件下脱去HCl得到F,F中存在酯基,F分子中含一个酚酯基和一个醇酯基,在碱液中发生水解反应时,1 mol 醇酯基消耗1 mol NaOH,1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH,故1 mol F最多消耗3 mol NaO
14、H,F与过量NaOH溶液反应的化学方程式为 3NaOH CH3COONaCH3OHH2O。(5)G分子结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键,所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应,能够与金属钠反应产生氢气,a和b选项正确;1 mol G中含1 mol碳碳双键和1 mol苯环,所以能与4 mol氢气反应,c选项错误;G的分子式为C9H6O3,d选项正确。答案(1)CH3CHO(2)取代反应(5)abd12(16分)(2021广东广州二模,30)共轭双烯与含有双键的化合物相互作用,能生成六元环状化合物,常用于有机合成,例如反应:化合物可发生以下反应:(分子式为C4H4O4)(高分子化合物)(1)
15、化合物的分子式为_,1 mol该物质完全燃烧需消耗_ mol O2。(2)反应的化学方程式为_。(3)反应是缩聚反应,化合物的结构简式为_。(4)在肯定条件下,化合物和化合物能发生类似反应的反应,生成两种化合物(互为同分异构体),其结构简式分别为_、_。 ()()(5)下列关于化合物、的说法正确的有_(填字母)。A属于芳香烃B、均能使溴的四氯化碳溶液褪色C与足量H2加成后的产物是3甲基戊烷D加热条件下能与新制Cu(OH)2反应生成红色沉淀解析(1)化合物的分子式为C13H20,完全燃烧消耗的氧气为13 mol20/4 mol18 mol。(2)反应为稀硫酸催化下酯的水解反应。(3)反应是二元羧酸和二元醇之间发生的缩聚反应,生成高分子化合物。(5)化合物中没有苯环,故A错误;、中均含有碳碳双键,均能使溴的四氯化碳溶液褪色,B正确;D项,中有醛基,故正确。答案(1)C13H2018(4) (5)BCD