高二化学芳香烃省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

第二节 芳香烃第第1页页1.什么叫芳香烃？分子中含有苯环一类烃属于芳香烃2.2.最简单芳香烃是？最简单芳香烃是？苯苯3.什么叫苯同系物，代表物有哪些？第第2页页一、苯物理性质一、苯物理性质1.1.无色，有特殊芳香气味液体无色，有特殊芳香气味液体2.2.密度小于水密度小于水3.3.不溶于水易溶于有机溶剂不溶于水易溶于有机溶剂4.4.熔点熔点5.5,5.5,沸点沸点80.180.15.5.易挥发（密封保留）易挥发（密封保留）6.6.苯蒸气有毒苯蒸气有毒第第3页页二、苯分子结构式及结构简式二、苯分子结构式及结构简式分子式分子式 ：C C6 6H H6 6(不饱和不饱和)结构简式：结构简式：或或结构式：结构式：（1）苯分子是平面六）苯分子是平面六边形稳定结构；边形稳定结构；（2）苯分子中碳碳键）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳是介于碳碳单键与碳碳双键之间一个独特碳双键之间一个独特键；键；（3）苯分子中六个碳）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原原子等效，六个氢原子等效。子等效。结构特点：结构特点：空间构型：平面正六边形空间构型：平面正六边形第第4页页练习练习:(1)1866:(1)1866年凯库勒提出了苯单双键交年凯库勒提出了苯单双键交替正六边形平面结构（如图所表示）替正六边形平面结构（如图所表示）,解释解释了苯部分性质了苯部分性质,但还有一些问题还未处理但还有一些问题还未处理,它不能解释事实是它不能解释事实是A A、苯不能使溴水褪色、苯不能使溴水褪色B B、苯能与、苯能与H H2 2发生加成反应发生加成反应C C、溴苯没有同分异构体、溴苯没有同分异构体D D、邻二溴苯只有一个、邻二溴苯只有一个A、D（2 2）当代化学认为苯分子碳碳之间键是）当代化学认为苯分子碳碳之间键是是介于单键和双键之间一个独特键是介于单键和双键之间一个独特键第第5页页2C6H6+15O2 12CO2+6H2O点燃点燃产生产生浓烟浓烟三、苯化学性质三、苯化学性质1.1.苯氧化反应苯氧化反应：在空气中燃烧：在空气中燃烧但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色2.2.苯取代反应：（卤代、硝化、磺化）苯取代反应：（卤代、硝化、磺化）（1）卤代反应苯在三卤化铁催化下可与苯在三卤化铁催化下可与ClCl2 2、BrBr2 2发生取代反应，生发生取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主要是邻、对位取代产物）成一卤代苯、二卤代苯（主要是邻、对位取代产物）等。等。第第6页页 2Fe+3Br2Fe+3Br2 2=2FeBr=2FeBr3 3+Br2 Br +HBrFeBr3+2Br2 Br +2HBrFeBr3 Br +2Br2 Br+2HBrFeBr3 Br 纯溴苯是无色液体，密度大于水。纯溴苯是无色液体，密度大于水。第第7页页第第8页页 猛烈反应，有白雾生猛烈反应，有白雾生成，三颈烧瓶底部有成，三颈烧瓶底部有褐色油状物出现，加褐色油状物出现，加NaOHNaOH溶液后有红褐溶液后有红褐色沉淀生成色沉淀生成第第9页页试验思索题：试验思索题：1.1.试验开始后试验开始后,能够看到哪些现象能够看到哪些现象?2.Fe2.Fe屑作用是什么？屑作用是什么？3.3.长导管作用是长导管作用是什么？什么？4.4.为何导管末端不插入液面下？为何导管末端不插入液面下？5.5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？6.6.纯净溴苯应是无色，为何所得溴苯为褐色？怎样使之恢复原来面纯净溴苯应是无色，为何所得溴苯为褐色？怎样使之恢复原来面目？目？与溴反应生成催化剂与溴反应生成催化剂液体轻微翻腾，有气体逸出液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水液体浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水液体用于导气和冷凝回流用于导气和冷凝回流溴化氢易溶于水，预防倒吸溴化氢易溶于水，预防倒吸。苯与溴反应生成溴苯同时有溴化氢生成，说明它们发生了苯与溴反应生成溴苯同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应溴和反应中催化剂因为未发生反应溴和反应中催化剂FeBrFeBr3 3溶解在生成溴苯中。用水和溶解在生成溴苯中。用水和碱溶液重复洗涤能够使褐色褪去，还溴苯以原来面目。碱溶液重复洗涤能够使褐色褪去，还溴苯以原来面目。第第10页页（2）硝化反应苯与浓硝酸、浓硫酸混合物在苯与浓硝酸、浓硫酸混合物在5050 6060时生成一取时生成一取代硝基苯；当温度升高至代硝基苯；当温度升高至100100110110时则生成二取代时则生成二取代产物间二硝基苯。产物间二硝基苯。+HNO3 NO2+H2O浓硫酸浓硫酸5060+2HNO3 NO2+2H2O浓硫酸浓硫酸100110 NO2硝基苯是一个带有苦杏仁味、无色油状液体，密度硝基苯是一个带有苦杏仁味、无色油状液体，密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（硝基苯与皮肤接触或它蒸气被人体吸收，都能毒（硝基苯与皮肤接触或它蒸气被人体吸收，都能引发中毒），是制造染料主要原料。引发中毒），是制造染料主要原料。第第11页页试验步骤试验步骤:先将先将1.5mL浓硝酸注浓硝酸注入大试管中入大试管中,再慢慢注入再慢慢注入2mL浓硫浓硫酸酸,并及时摇匀和冷却并及时摇匀和冷却.向冷却后酸中逐滴加入向冷却后酸中逐滴加入1mL苯苯,充分振荡充分振荡,混和均匀混和均匀.将混合物控制在将混合物控制在50-60条件下条件下约约10min,试验装置如左图试验装置如左图.将反应后液体到入盛冷水烧杯将反应后液体到入盛冷水烧杯中中,能够看到烧杯底部有黄色油状能够看到烧杯底部有黄色油状物生成物生成,经过分离得到粗硝基苯经过分离得到粗硝基苯.粗产品依次用蒸馏水和粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤溶液洗涤,最终再用蒸馏最终再用蒸馏水洗涤水洗涤.将用无水将用无水CaCl2干燥后粗硝干燥后粗硝基苯进行蒸馏基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯得到纯硝基苯.第第12页页3.加成反应工业制取环己烷主要方法工业制取环己烷主要方法+3Cl2催化剂催化剂ClClClClClClHHHHHH+H2Ni环己烷环己烷第第13页页苯化学性质小结苯环结构比较稳定，易发生取代反应，苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构加成反应和氧化反应比较困难。而破坏结构加成反应和氧化反应比较困难。（易取代、（易取代、能氧化、难加成）能氧化、难加成）第第14页页二、苯同系物1.1.定义定义:通式：结构特点结构特点:只含有一个苯环只含有一个苯环,苯环上连结苯环上连结烷基烷基.苯环上氢原子被烷基取代产物苯环上氢原子被烷基取代产物CnH2n-6(n6)常见苯同系物常见苯同系物一C CH H3 3一一C CH H3 3C CH H3 3C7H8C8H10邻二甲苯甲苯一C2H5乙苯C8H10第第15页页1.1.比较苯和甲苯结构异同点比较苯和甲苯结构异同点,推测甲苯化学推测甲苯化学性质性质.2.2.设计试验证实你推测设计试验证实你推测.1.1.取苯、甲苯各取苯、甲苯各2 2分别注入分别注入2 2支试管中，支试管中，各加入各加入3 3滴滴KMnOKMnO4 4酸性溶液，充分振荡，酸性溶液，充分振荡，观察现象。观察现象。结论结论:甲苯能被酸性甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化COOHKMnO4H+CH第第16页页阅读书本阅读书本P38试验试验2-2以下内容以下内容思索思索:1.:1.甲苯与硝酸反应和苯与硝酸反应有什么不一样甲苯与硝酸反应和苯与硝酸反应有什么不一样?2.2.比较苯和甲苯与比较苯和甲苯与KMnOKMnO4 4溶液作用溶液作用,以及硝化以及硝化 反应条反应条件产物等件产物等,你从中得到什么启示你从中得到什么启示?2、化学性质：1)1)取代反应取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应可与卤素、硝酸、硫酸等反应)CHCH3 3对苯环影响使取代对苯环影响使取代反应更易进行反应更易进行浓硫酸浓硫酸+3HNO3+3H2O淡黄色针状淡黄色针状晶体，不溶晶体，不溶于水。不稳于水。不稳定，易爆炸。定，易爆炸。TNT第第17页页2 2）氧化反应）氧化反应可燃性可燃性可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可判别苯可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可判别苯和甲苯等苯同系物）和甲苯等苯同系物）苯环对甲基影响使甲基能够被苯环对甲基影响使甲基能够被酸性高锰酸钾溶液氧化酸性高锰酸钾溶液氧化3 3）加成反应）加成反应催化剂催化剂+3H2第第18页页三、芳香烃起源及其应用三、芳香烃起源及其应用1、起源：a、煤干馏 b、石油催化重整2 2、应用：简单芳香烃是基本有机、应用：简单芳香烃是基本有机 化工原料。化工原料。第第19页页;http:/www.hershey.cc/环琪塑胶环琪塑胶 hnq679dgk 饱肚子一样。南方人吃米饭养成了生活习惯，在胃里就形成偏向消化米饭酶，所以，他们吃米饭感到舒适，而我们北方人吃面食感到舒坦。饱肚子一样。南方人吃米饭养成了生活习惯，在胃里就形成偏向消化米饭酶，所以，他们吃米饭感到舒适，而我们北方人吃面食感到舒坦。这个是我最近研究科研结果。这个是我最近研究科研结果。”江文轩似乎分析得头头是道，而且这么快就出科研结果了，这当然是老乡之间玩笑话。江文轩江文轩似乎分析得头头是道，而且这么快就出科研结果了，这当然是老乡之间玩笑话。江文轩“分析家分析家”美名由此而产生。马启明告诉江文轩，他们夫妻俩已是自己开火做饭，所以依旧以面食为主，饮食上没有任何问题，并请他有空来吃饭，美名由此而产生。马启明告诉江文轩，他们夫妻俩已是自己开火做饭，所以依旧以面食为主，饮食上没有任何问题，并请他有空来吃饭，一起热闹热闹。听到江文轩说他要结婚了，单身马上要成为过去式了。马启明便说：一起热闹热闹。听到江文轩说他要结婚了，单身马上要成为过去式了。马启明便说：“他们这里结婚仪式跟我们完全不一样。结婚那天，他们这里结婚仪式跟我们完全不一样。结婚那天，我们那里是新娘子去得越早越好，普通早晨五六点钟就把新娘子迎娶过来了，而这里呢？我们那里是新娘子去得越早越好，普通早晨五六点钟就把新娘子迎娶过来了，而这里呢？”马启明喝了一口啤酒，说，马启明喝了一口啤酒，说，“前几天，我帮一前几天，我帮一个同事去娶新娘子，到了那里一看，新娘子还没梳妆打扮，站在门口仍和亲朋挚友悠闲地聊天，好像结婚不是她，是旁人事情一样。我们个同事去娶新娘子，到了那里一看，新娘子还没梳妆打扮，站在门口仍和亲朋挚友悠闲地聊天，好像结婚不是她，是旁人事情一样。我们把嫁妆抬上车以后，新娘子竟然没有和我们一起走。以后，一问同事才知道，新娘子要到晚上才过去，而且当晚还要回一次门，真是十里把嫁妆抬上车以后，新娘子竟然没有和我们一起走。以后，一问同事才知道，新娘子要到晚上才过去，而且当晚还要回一次门，真是十里不一样风不一样风,百里不一样俗，千里不一样情。而且他们当地人尤其喜欢拿公老头和儿媳妇开玩笑，叫公老头百里不一样俗，千里不一样情。而且他们当地人尤其喜欢拿公老头和儿媳妇开玩笑，叫公老头扒灰佬扒灰佬，说儿子是你养，娶媳，说儿子是你养，娶媳妇钱是你掏，所以妇钱是你掏，所以（后面是污七八糟大流氓话）（后面是污七八糟大流氓话）”当地人说扒灰是过过嘴瘾，开开玩笑，而唐玄宗扒杨玉环灰是真干。越聊马启明话当地人说扒灰是过过嘴瘾，开开玩笑，而唐玄宗扒杨玉环灰是真干。越聊马启明话越多，越多，“你发觉没有，他们这边人总以为北方不如这里，总爱对你说你发觉没有，他们这边人总以为北方不如这里，总爱对你说怎么样，还是我们这好吧！怎么样，还是我们这好吧！有人还叫我们有人还叫我们蛮子蛮子，优越感特强，优越感特强，好像绿溪镇土著人（即当地人）是天下最好人似。好像绿溪镇土著人（即当地人）是天下最好人似。”“”“都一样，你莫非不为故乡自豪吗？八百里秦川大地，十三朝古都，出了多少帝王将都一样，你莫非不为故乡自豪吗？八百里秦川大地，十三朝古都，出了多少帝王将相，哪是这个地方能比？相，哪是这个地方能比？”江文轩笑道，他已是面色桃红。江文轩笑道，他已是面色桃红。“对，我到哪儿都响亮地说自己是陕西人。对，我到哪儿都响亮地说自己是陕西人。”马启明自豪地大声说。他也兴致马启明自豪地大声说。他也兴致勃勃起来，演出欲望被刺激了出来，踉踉跄跄地站起来，挪到前面墙角，说给大家演出一个倒挂金钟喝啤酒。大家都围拢过来。马启明先勃勃起来，演出欲望被刺激了出来，踉踉跄跄地站起来，挪到前面墙角，说给大家演出一个倒挂金钟喝啤酒。大家都围拢过来。马启明先准备好倒满啤酒杯子，并摆放在墙边手能够着地方。接着，他面朝墙壁，双腿分开与肩同宽，站定，调整气息，只听准备好倒满啤酒杯子，并摆放在墙边手能够着地方。接着，他面朝墙壁，双腿分开与肩同宽，站定，调整气息，只听“嘿！嘿！”一声大吼。一声大吼。马启明一个利落仰翻，双手着地，整个身体倒立起来。稍稍平衡后，他手臂弯曲，让头顶着地支撑起全身重量，而后双手离地悬空渐向两马启明一个利落仰翻，双手着地，整个身体倒立起来。稍稍平衡后，他手臂弯曲，让头顶着地支撑起全身重量，而后双手离地悬空渐向两侧张开，来了个倒立白鹤晾翅。之后，马启明一只手拿起身边啤酒杯，将杯口塞进嘴里，用牙咬住，头微勾起，侧张开，来了个倒立白鹤晾翅。之后，马启明一只手拿起身边啤酒杯，将杯口塞进嘴里，用牙咬住，头微勾起，“咕咚咕咚咕咚咕咚”一口气一口气就下去了一杯啤酒，不见呛咳，才用了就下去了一杯啤酒，不见呛咳，才用了1010秒多一点时间，大家兴奋地鼓起掌来。秒多一点时间，大家兴奋地鼓起掌来。【危险游戏，切勿模仿。危险游戏，切勿模仿。】聚会气氛又一次掀向了高潮。聚会气氛又一次掀向了高潮。马启明演出完倒挂金钟喝啤酒，还未尽兴，兴冲冲地大声叫道：马启明演出完倒挂金钟喝啤酒，还未尽兴，兴冲冲地大声叫道：“我能鼻子喝我能鼻子喝第第21页页