有机化学付建龙李红答案省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

第二章第二章 习题解答习题解答第1页(2)(1)1.用用IUPAC命名法命名以下化合物命名法命名以下化合物 第2页3-甲基甲基-4-乙基庚烷乙基庚烷3-甲基甲基-4-乙基乙基-5-异丙基辛烷异丙基辛烷(4)第3页简单取代基简单取代基（4个碳以下），个碳以下），不用编号，直接命名不用编号，直接命名第4页2.写出以下化合物结构式写出以下化合物结构式（6）2-甲基甲基-3-乙基已烷乙基已烷（2）甲基乙基异丙基甲烷）甲基乙基异丙基甲烷（4）2，4-二甲基二甲基-4-乙基庚烷乙基庚烷第5页 同系列，碳数同系列，碳数则沸点则沸点。同分异构体，直链同分异构体，直链支链。支链。(1)(b)(a)(2)(b)(d)(e)(a)(c)（1）(a)CH3CH2C(CH3)3，(b)CH3CH2CH2CH2CH2CH3（2）(a)庚烷，庚烷，(b)辛烷，辛烷，(c)3,3-二甲基戊烷，二甲基戊烷，(d)2,3-二甲基己烷，二甲基己烷，(e)2,2,3,3-四甲基丁烷四甲基丁烷5.比较以下各组化合物比较以下各组化合物沸点沸点高低。高低。4.把以下化合物透视式改成纽曼投影式。它们是否是相同构象？把以下化合物透视式改成纽曼投影式。它们是否是相同构象？相同构象相同构象第6页6.按按稳稳定性大小排列以下自由基定性大小排列以下自由基答案：答案：(3)(2)(1)自由基稳定性自由基稳定性3oR 2 oR 1oR CH3 第7页第三章第三章 烯烃习题烯烃习题主要内容：主要内容：烯烃命名（烯烃命名（顺反异构，顺反异构，Z,E命名法命名法）烯烃亲电加成（烯烃亲电加成（X2,HX,H2O,H2SO4,BH3）烯烃氧化反应（烯烃氧化反应（KMO4,O3/Zn）烯烃烯烃-H取代取代第8页卤代烷卤代烷卤代烷卤代烷硫酸氢酯硫酸氢酯硫酸氢酯硫酸氢酯醇醇醇醇邻二卤代烷邻二卤代烷邻二卤代烷邻二卤代烷b b b b-卤代醇卤代醇卤代醇卤代醇次卤酸次卤酸次卤酸次卤酸烷基硼烷基硼烷基硼烷基硼反马氏加成反马氏加成反马氏加成反马氏加成可制备伯醇可制备伯醇可制备伯醇可制备伯醇马氏加成马氏加成马氏加成马氏加成判别烯烃判别烯烃判别烯烃判别烯烃亲电加成亲电加成第9页烯烃氧化烯烃氧化第10页-氢卤代反应氢卤代反应烯烃与烯烃与烯烃与烯烃与 X X2 2反应两种形式（例：丙烯反应两种形式（例：丙烯反应两种形式（例：丙烯反应两种形式（例：丙烯ClCl2 2）：）：）：）：双键上亲电加成双键上亲电加成双键上亲电加成双键上亲电加成饱和碳上自由基取代饱和碳上自由基取代饱和碳上自由基取代饱和碳上自由基取代第11页1.用系统命名法（用系统命名法（IUPAC）命名以下化合物，如有顺反异构用）命名以下化合物，如有顺反异构用Z-E标识。标识。2-甲基甲基-3-己烯己烯4-甲基甲基-2-乙基乙基-1-己烯己烯(Z)-2,3,4-三甲基三甲基-3-己烯己烯(Z)-2-甲基甲基-3-己烯己烯(E)-2-甲基甲基-3-己烯己烯第12页(Z)-4-甲基甲基-2-己烯己烯(E)-4-甲基甲基-2-己烯己烯3.以下化合物有没有顺反异构体？若有写出它们全部顺反异构体，并用以下化合物有没有顺反异构体？若有写出它们全部顺反异构体，并用Z-E命名法命名命名法命名。4.完成以下反应式完成以下反应式马氏加成马氏加成马氏加成马氏加成反马氏加成反马氏加成反马氏加成反马氏加成第13页（1）（3）常见吸电子基团：常见吸电子基团：F,Cl,Br,I第14页第15页10.以丙烯为原料合成以下化合物以丙烯为原料合成以下化合物 （1）2-溴丙烷溴丙烷（2）1-溴丙烷溴丙烷（3）1，2，3-三氯丙烷三氯丙烷第16页第四章第四章 炔烃习题炔烃习题主要内容主要内容 炔烃结构和命名炔烃结构和命名 炔烃化学性质（炔烃化学性质（加成反应、氧化反应、还原反应加成反应、氧化反应、还原反应）炔烃两种还原方法及在合成中应用（顺、反烯烃炔烃两种还原方法及在合成中应用（顺、反烯烃 制备）制备）末端炔烃特殊性质及在合成中应用末端炔烃特殊性质及在合成中应用第17页依然恪守马氏加成规则依然恪守马氏加成规则1.1.1.1.炔烃亲电加成炔烃亲电加成炔烃亲电加成炔烃亲电加成第18页 使用特殊催化剂（经钝化处理）还原炔烃至使用特殊催化剂（经钝化处理）还原炔烃至使用特殊催化剂（经钝化处理）还原炔烃至使用特殊催化剂（经钝化处理）还原炔烃至顺式烯烃顺式烯烃顺式烯烃顺式烯烃（LindlarLindlar催化剂）催化剂）催化剂）催化剂）（P P2 2催化剂）催化剂）催化剂）催化剂）（CramCram催化剂）催化剂）催化剂）催化剂）1.1.2.2.炔烃还原炔烃还原炔烃还原炔烃还原n n 催化氢化催化氢化催化氢化催化氢化普通催化剂普通催化剂普通催化剂普通催化剂第19页3.3.炔烃氧化炔烃氧化炔烃氧化炔烃氧化羧酸羧酸羧酸羧酸羧酸羧酸羧酸羧酸羧酸羧酸羧酸羧酸甲酸甲酸甲酸甲酸第20页1.1.4.4.末端炔特殊性质末端炔特殊性质末端炔特殊性质末端炔特殊性质 末端氢有弱酸性末端氢有弱酸性可与强碱反应可与强碱反应炔基钠炔基钠炔基钠炔基钠第21页 末端炔烃特征反应末端炔烃特征反应末端炔烃特征反应末端炔烃特征反应白色沉淀白色沉淀白色沉淀白色沉淀红色沉淀红色沉淀红色沉淀红色沉淀可判别可判别可判别可判别末端炔烃末端炔烃末端炔烃末端炔烃第22页1.用系统使命名法命名以下化合物用系统使命名法命名以下化合物4-甲基甲基-2-己炔己炔3,4-二丙基二丙基-1,3-己二烯己二烯-5-炔炔（2）(CH3)2CHCCC(CH3)32,2,5-三甲基三甲基-3-己炔己炔（3）(CH3)3CCCC CC(CH3)32,2,7,7-四甲基四甲基-3,5-辛二炔辛二炔第23页2.写出以下化合物结构式写出以下化合物结构式（2）3-甲基甲基-3-戊烯戊烯-1-炔炔 3.完成以下反应式完成以下反应式马氏加成马氏加成马氏加成马氏加成第24页不稳定不稳定（4）第25页4、以丙炔为原料合成以下化合物、以丙炔为原料合成以下化合物1.CH3CH=CHCH2CH2CH3第26页5.由指定原料合成以下化合物（无机试剂任选）由指定原料合成以下化合物（无机试剂任选）1.由乙炔合成由乙炔合成3-已炔已炔第27页6、判别以下各组化合物、判别以下各组化合物（3）1-已炔，已炔，1,3-已二烯，已烷已二烯，已烷已烷已烷1-已炔已炔1,3-已二烯已二烯Br2CCl4溶液溶液无现象无现象Br2褪色褪色Br2褪色褪色或或Cu2Cl2+NH4OHAgNO3+NH4OH无现象无现象白色沉淀或白色沉淀或红色沉淀红色沉淀第28页2.命名以下化合物命名以下化合物1,3-二甲基环己烯二甲基环己烯2-甲基螺甲基螺3.5壬烷壬烷7,7-二甲基双环二甲基双环4.1.0庚烷庚烷4-甲基甲基-1-乙基螺乙基螺2.5辛烷辛烷双环双环3.2.1辛烷辛烷先小环先小环先小环先小环后大环后大环后大环后大环从桥碳开始从桥碳开始从桥碳开始从桥碳开始先大环，后小环先大环，后小环先大环，后小环先大环，后小环第29页3.以下取代以下取代环环己己烷烷构象中，哪一个构象中，哪一个为为最最优势优势构象？构象？为为何？何？A为优势构象，因为为优势构象，因为e键是向外伸展，取代基都在键是向外伸展，取代基都在e键上时，与键上时，与a键上键上H排斥力最小，构象最稳定。排斥力最小，构象最稳定。第30页Br2CCl4溶液溶液无现象无现象Br2褪色褪色Br2褪色褪色KMnO4溶液溶液无现象无现象KMnO4褪色褪色 6.试用简单化学方法区分：环丙烷、丙烷和丙烯试用简单化学方法区分：环丙烷、丙烷和丙烯。烯烃、炔烃可使烯烃、炔烃可使Br2、KMnO4褪色褪色环丙烷可使环丙烷可使Br2褪色，不能使褪色，不能使KMnO4褪色褪色第31页1.判断以下分子哪些有红外吸收峰，哪些没有，并说明理由。判断以下分子哪些有红外吸收峰，哪些没有，并说明理由。（1）HCl （2）CO （3）CO（4）H2O （5）N2 （6）H2(1),(2),(4)为不对称分子，有瞬时偶极距，有红外吸收峰为不对称分子，有瞬时偶极距，有红外吸收峰(3),(5),(8)为对称分子，无瞬时偶极距，无红外吸收峰为对称分子，无瞬时偶极距，无红外吸收峰4.以下化合物高分辨核磁共振以下化合物高分辨核磁共振谱谱中各中各组氢组氢分分别别呈几重峰？呈几重峰？(1)Ha 2重峰，重峰，Hb 3重峰重峰(2)Ha 1重峰重峰,Hb 1重峰重峰(3)Ha 1重峰重峰(4)Ha 2重峰重峰,Hb 4重峰重峰第32页