1、请做好请做好上课准备上课准备第1页Chapter8脂和生物膜脂和生物膜第2页l l一、脂类概念、分类、分布与功效一、脂类概念、分类、分布与功效uu(一)脂类概念(一)脂类概念uu(二)脂类分类(二)脂类分类uu(三)分布与功效(三)分布与功效l l二二、脂肪酸脂肪酸uu(一)脂肪酸特征(一)脂肪酸特征uu(二)分类和命名(二)分类和命名uu(三)脂肪酸反应(三)脂肪酸反应l l三、三酰甘油三、三酰甘油uu(一)三酰甘油结构(一)三酰甘油结构uu(二)三酰甘油性质(二)三酰甘油性质uu1 1、物理性质、物理性质uu2 2、化学性质、化学性质皂化和皂化作用皂化和皂化作用卤化和加成反应卤化和加成反应
2、酸值和酸败酸值和酸败l l四四、甘油磷脂、甘油磷脂uu1 1、结构、结构uu2 2、性质、性质uu3 3、主要甘油磷脂、主要甘油磷脂磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺磷脂酰丝氨酸磷脂酰丝氨酸l l五五、鞘脂、鞘脂uu(一)鞘氨醇(一)鞘氨醇uu(二)鞘脂家族主要组员(二)鞘脂家族主要组员1 1、鞘磷脂、鞘磷脂2 2、脑苷脂、脑苷脂3 3、神经节苷脂、神经节苷脂l l六、类固醇六、类固醇uu(一)结构(一)结构uu(二)功效(二)功效l l七七、生物膜组成和结构、生物膜组成和结构uu(一)生物膜基本结构(一)生物膜基本结构1 1、膜成份基本组成、膜成份基本组成2 2、流体镶嵌模型、流体
3、镶嵌模型uu(二)生物膜流动性(二)生物膜流动性1 1、膜脂运动、膜脂运动2 2、膜蛋白运动、膜蛋白运动uu(三)生物膜分离(三)生物膜分离uu(四)跨膜运输(四)跨膜运输1 1、单纯扩散、单纯扩散2 2、易化扩散、易化扩散3 3、主动转运、主动转运4 4、基团移位、基团移位5 5、胞吞和胞吐、胞吞和胞吐第3页一、脂类概念、分类、分布与功效(一)脂类概念(一)脂类概念(二)脂质分类(二)脂质分类(三)分布与功效(三)分布与功效第4页(一)脂类概念(一)脂类概念不溶或微溶于水,易溶于乙醚、氯仿、苯等非极不溶或微溶于水,易溶于乙醚、氯仿、苯等非极不溶或微溶于水,易溶于乙醚、氯仿、苯等非极不溶或微溶
4、于水,易溶于乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂化合物,普通由醇和脂肪酸组成。性有机溶剂化合物,普通由醇和脂肪酸组成。性有机溶剂化合物,普通由醇和脂肪酸组成。性有机溶剂化合物,普通由醇和脂肪酸组成。uu醇:甘油、鞘胺醇、高级醇、固醇醇:甘油、鞘胺醇、高级醇、固醇醇:甘油、鞘胺醇、高级醇、固醇醇:甘油、鞘胺醇、高级醇、固醇uu脂肪酸:饱和脂肪酸,不饱和脂肪酸脂肪酸:饱和脂肪酸,不饱和脂肪酸脂肪酸:饱和脂肪酸,不饱和脂肪酸脂肪酸:饱和脂肪酸,不饱和脂肪酸第5页(二)脂质分类(二)脂质分类1 1、单纯脂质、单纯脂质、单纯脂质、单纯脂质2 2、复合脂质、复合脂质、复合脂质、复合脂质3 3、衍生脂质、衍生脂质
5、、衍生脂质、衍生脂质4 4、结合脂、结合脂、结合脂、结合脂第6页1、单纯脂质 为脂肪酸与醇(甘油醇、高级一元醇)所组成为脂肪酸与醇(甘油醇、高级一元醇)所组成为脂肪酸与醇(甘油醇、高级一元醇)所组成为脂肪酸与醇(甘油醇、高级一元醇)所组成酯类。分酯类。分酯类。分酯类。分脂、油及蜡脂、油及蜡脂、油及蜡脂、油及蜡3 3小类。小类。小类。小类。三酰甘油:三酰甘油:三酰甘油:三酰甘油:为甘油与为甘油与为甘油与为甘油与3 3分子脂肪酸结合所成,分子脂肪酸结合所成,分子脂肪酸结合所成,分子脂肪酸结合所成,称脂肪或真脂,也称中性脂。称脂肪或真脂,也称中性脂。称脂肪或真脂,也称中性脂。称脂肪或真脂,也称中性脂
6、。蜡:蜡:蜡:蜡:高级脂酸与高级一元醇所生成酯,如虫蜡、高级脂酸与高级一元醇所生成酯,如虫蜡、高级脂酸与高级一元醇所生成酯,如虫蜡、高级脂酸与高级一元醇所生成酯,如虫蜡、蜂蜡等。蜂蜡等。蜂蜡等。蜂蜡等。第7页油、脂和蜡油脂是油和脂肪总称油脂是油和脂肪总称油脂是油和脂肪总称油脂是油和脂肪总称油:油:油:油:常温下为液体;常温下为液体;常温下为液体;常温下为液体;比如,橄榄油、花生油等比如,橄榄油、花生油等比如,橄榄油、花生油等比如,橄榄油、花生油等脂肪:脂肪:脂肪:脂肪:常温下为固体或半固体;常温下为固体或半固体;常温下为固体或半固体;常温下为固体或半固体;比如,牛油、猪油等比如,牛油、猪油等比
7、如,牛油、猪油等比如,牛油、猪油等蜡:蜡:蜡:蜡:一类油腻、不溶于水、含有一类油腻、不溶于水、含有一类油腻、不溶于水、含有一类油腻、不溶于水、含有可塑性和易熔化物质可塑性和易熔化物质可塑性和易熔化物质可塑性和易熔化物质橄榄油橄榄油第8页三酰甘油三酰甘油第9页硬脂酸硬脂酸 油酸油酸 第10页蜡是高级脂酸与高级一元醇生成酯。蜡是高级脂酸与高级一元醇生成酯。第11页2、复合脂质、复合脂质为脂肪酸与醇(甘油醇,鞘氨醇)所生成酯,同为脂肪酸与醇(甘油醇,鞘氨醇)所生成酯,同为脂肪酸与醇(甘油醇,鞘氨醇)所生成酯,同为脂肪酸与醇(甘油醇,鞘氨醇)所生成酯,同时含有其它非脂性物质,如糖、磷酸及含氮碱等。时含
8、有其它非脂性物质,如糖、磷酸及含氮碱等。时含有其它非脂性物质,如糖、磷酸及含氮碱等。时含有其它非脂性物质,如糖、磷酸及含氮碱等。复合脂复合脂复合脂复合脂磷脂磷脂糖脂糖脂 第12页第13页3、衍生脂质、衍生脂质由单纯脂质和复合脂质衍生而来,也有脂质普通性质。由单纯脂质和复合脂质衍生而来,也有脂质普通性质。由单纯脂质和复合脂质衍生而来,也有脂质普通性质。由单纯脂质和复合脂质衍生而来,也有脂质普通性质。1 1、取代烃取代烃取代烃取代烃:脂肪酸及其碱性盐(皂)和高级醇,少:脂肪酸及其碱性盐(皂)和高级醇,少:脂肪酸及其碱性盐(皂)和高级醇,少:脂肪酸及其碱性盐(皂)和高级醇,少许醛脂肪胺等;许醛脂肪胺
9、等;许醛脂肪胺等;许醛脂肪胺等;2 2、固醇类(甾类)固醇类(甾类)固醇类(甾类)固醇类(甾类):固醇(甾醇)、胆酸,强心苷、:固醇(甾醇)、胆酸,强心苷、:固醇(甾醇)、胆酸,强心苷、:固醇(甾醇)、胆酸,强心苷、性激素、肾上腺激素;性激素、肾上腺激素;性激素、肾上腺激素;性激素、肾上腺激素;3 3、萜萜萜萜:许多天然色素(如胡萝卜素),香精油。天:许多天然色素(如胡萝卜素),香精油。天:许多天然色素(如胡萝卜素),香精油。天:许多天然色素(如胡萝卜素),香精油。天然橡胶等;然橡胶等;然橡胶等;然橡胶等;4 4、其它脂质其它脂质其它脂质其它脂质:如维生素:如维生素:如维生素:如维生素A A、
10、D D、E E、K K、脂多糖、脂蛋、脂多糖、脂蛋、脂多糖、脂蛋、脂多糖、脂蛋白等白等白等白等第14页第15页4、结合脂、结合脂脂与糖结合,形成糖脂;脂与糖结合,形成糖脂;脂与糖结合,形成糖脂;脂与糖结合,形成糖脂;脂与蛋白质结合,形成糖蛋白;脂与蛋白质结合,形成糖蛋白;脂与蛋白质结合,形成糖蛋白;脂与蛋白质结合,形成糖蛋白;第16页(三)分布与功效(三)分布与功效1 1、三酰甘油是贮备能源、三酰甘油是贮备能源、三酰甘油是贮备能源、三酰甘油是贮备能源2 2、极性脂参加生物膜组成、极性脂参加生物膜组成、极性脂参加生物膜组成、极性脂参加生物膜组成3 3、有些脂类含有主要生物活性、有些脂类含有主要生
11、物活性、有些脂类含有主要生物活性、有些脂类含有主要生物活性4 4、有些脂类是生物表面活性剂、有些脂类是生物表面活性剂、有些脂类是生物表面活性剂、有些脂类是生物表面活性剂5 5、作为溶剂、作为溶剂、作为溶剂、作为溶剂第17页1、三酰甘油是贮备能源、三酰甘油是贮备能源主要分布:皮下、胸腔、腹腔、主要分布:皮下、胸腔、腹腔、主要分布:皮下、胸腔、腹腔、主要分布:皮下、胸腔、腹腔、肌肉、骨髓等处肌肉、骨髓等处肌肉、骨髓等处肌肉、骨髓等处脂肪组织中脂肪组织中脂肪组织中脂肪组织中功效:贮备能源主要形式功效:贮备能源主要形式功效:贮备能源主要形式功效:贮备能源主要形式第18页第19页第20页三酰甘油作为能源
12、贮备有以下优点:三酰甘油作为能源贮备有以下优点:(1 1)可大量储存:可大量储存:可大量储存:可大量储存:体内糖原储量少体内糖原储量少体内糖原储量少体内糖原储量少(体重体重体重体重1 1),储存期短,储存期短,储存期短,储存期短(不到半天不到半天不到半天不到半天),三酰甘油储量高达体重三酰甘油储量高达体重三酰甘油储量高达体重三酰甘油储量高达体重10102020,可长久储存。,可长久储存。,可长久储存。,可长久储存。(2 2)功效效率高:)功效效率高:)功效效率高:)功效效率高:氧化三酰甘油供能价值高达氧化三酰甘油供能价值高达氧化三酰甘油供能价值高达氧化三酰甘油供能价值高达37KJ/g37KJ/
13、g,氧化糖和蛋白质分别为氧化糖和蛋白质分别为氧化糖和蛋白质分别为氧化糖和蛋白质分别为1717和和和和16KJ/g16KJ/g。第21页三酰甘油作为能源贮备有以下优点:三酰甘油作为能源贮备有以下优点:(3 3)占空间少:)占空间少:)占空间少:)占空间少:三酰甘油能够无水状态存在。三酰甘油能够无水状态存在。三酰甘油能够无水状态存在。三酰甘油能够无水状态存在。1 1克糖原可结合克糖原可结合克糖原可结合克糖原可结合2 2克水,克水,克水,克水,1 1克无水脂肪储存能量是克无水脂肪储存能量是克无水脂肪储存能量是克无水脂肪储存能量是1 1克克克克水合糖原水合糖原水合糖原水合糖原6 6倍多。倍多。倍多。倍
14、多。(4 4)绝缘保温、缓冲压力、减轻)绝缘保温、缓冲压力、减轻)绝缘保温、缓冲压力、减轻)绝缘保温、缓冲压力、减轻摩擦振动等保护功效。摩擦振动等保护功效。摩擦振动等保护功效。摩擦振动等保护功效。第22页在这个过程中,其体内蛋白质几乎在这个过程中,其体内蛋白质几乎在这个过程中,其体内蛋白质几乎在这个过程中,其体内蛋白质几乎不分解,完全由脂肪水解提供能量不分解,完全由脂肪水解提供能量不分解,完全由脂肪水解提供能量不分解,完全由脂肪水解提供能量和水。和水。和水。和水。留鸟普通很瘦,脂肪率约为留鸟普通很瘦,脂肪率约为留鸟普通很瘦,脂肪率约为留鸟普通很瘦,脂肪率约为0.30.3,候鸟在迁飞前脂肪率可达
15、候鸟在迁飞前脂肪率可达候鸟在迁飞前脂肪率可达候鸟在迁飞前脂肪率可达3 3左右。左右。左右。左右。4040公里公里公里公里/时时时时6060小时小时小时小时第23页第24页2、极性脂参加生物膜组成、极性脂参加生物膜组成磷脂、糖脂、胆固醇等极性脂是组成人体生物膜。磷脂、糖脂、胆固醇等极性脂是组成人体生物膜。磷脂、糖脂、胆固醇等极性脂是组成人体生物膜。磷脂、糖脂、胆固醇等极性脂是组成人体生物膜。极性脂要求了生物膜基本特征。极性脂要求了生物膜基本特征。极性脂要求了生物膜基本特征。极性脂要求了生物膜基本特征。膜屏障、融合、绝缘、脂溶性分子通透性等;膜屏障、融合、绝缘、脂溶性分子通透性等;膜屏障、融合、绝
16、缘、脂溶性分子通透性等;膜屏障、融合、绝缘、脂溶性分子通透性等;膜脂给各种膜蛋白提供功效所必须微环境;膜脂给各种膜蛋白提供功效所必须微环境;膜脂给各种膜蛋白提供功效所必须微环境;膜脂给各种膜蛋白提供功效所必须微环境;脂类作为细胞表面物质,与细胞识别、种特异性和脂类作为细胞表面物质,与细胞识别、种特异性和脂类作为细胞表面物质,与细胞识别、种特异性和脂类作为细胞表面物质,与细胞识别、种特异性和组织免疫等有亲密关系。组织免疫等有亲密关系。组织免疫等有亲密关系。组织免疫等有亲密关系。第25页第26页3、有些脂类含有主要生物活性、有些脂类含有主要生物活性l l肾上腺皮质激素和性激素本质是类固醇;肾上腺皮
17、质激素和性激素本质是类固醇;肾上腺皮质激素和性激素本质是类固醇;肾上腺皮质激素和性激素本质是类固醇;l l各种脂溶性维生素是不可皂化脂;各种脂溶性维生素是不可皂化脂;各种脂溶性维生素是不可皂化脂;各种脂溶性维生素是不可皂化脂;l l介导激素调整作用第二信使有是脂类,如二酰甘油、肌介导激素调整作用第二信使有是脂类,如二酰甘油、肌介导激素调整作用第二信使有是脂类,如二酰甘油、肌介导激素调整作用第二信使有是脂类,如二酰甘油、肌醇磷脂等;醇磷脂等;醇磷脂等;醇磷脂等;l l前列腺素、血栓素、白三烯等含有广泛调整活性分子是前列腺素、血栓素、白三烯等含有广泛调整活性分子是前列腺素、血栓素、白三烯等含有广泛
18、调整活性分子是前列腺素、血栓素、白三烯等含有广泛调整活性分子是2020碳酸衍生物。碳酸衍生物。碳酸衍生物。碳酸衍生物。第27页麦角固醇麦角固醇(维生素维生素D原原)变为维生素变为维生素D2动物固醇有以下几个功用:动物固醇有以下几个功用:7-脱氢胆固醇脱氢胆固醇(维生素维生素D原原)经经UV照射变为维生素照射变为维生素D3。胆固醇胆固醇变为性激素、肾上腺皮质激素和胆汁酸。变为性激素、肾上腺皮质激素和胆汁酸。胆固醇与一些疾病相关胆固醇与一些疾病相关。胆管阻塞或胆石等都因胆固醇结晶而成。胆管阻塞或胆石等都因胆固醇结晶而成。动脉硬化可能与固醇代谢失常相关,患动脉粥样硬化病人,动脉硬化可能与固醇代谢失常
19、相关,患动脉粥样硬化病人,血管内壁上常有显著胆固醇从容。血管内壁上常有显著胆固醇从容。固醇类物质也有主要生物学意义固醇类物质也有主要生物学意义第28页动脉硬化动脉硬化第29页4、有些脂类是生物表面活性剂、有些脂类是生物表面活性剂 磷磷磷磷脂脂脂脂、胆胆胆胆汁汁汁汁酸酸酸酸等等等等双双双双溶溶溶溶性性性性分分分分子子子子(或或或或离离离离子子子子),定定定定向向向向排排排排列列列列在在在在水水水水脂脂脂脂或或或或水水水水空空空空气气气气两两两两相相相相界界界界面面面面,降降降降低低低低水水水水表表表表面面面面张张张张力力力力,是是是是良好生物表面活性剂。良好生物表面活性剂。良好生物表面活性剂。良
20、好生物表面活性剂。第30页生物表面活性剂生物表面活性剂 比比比比如如如如:肺肺肺肺泡泡泡泡细细细细胞胞胞胞分分分分泌泌泌泌磷磷磷磷脂脂脂脂覆覆覆覆盖盖盖盖在在在在肺肺肺肺泡泡泡泡壁壁壁壁表表表表面面面面,经经经经过过过过降降降降低低低低肺肺肺肺泡泡泡泡壁表面水膜表面张力,预防肺泡在呼吸中萎陷。壁表面水膜表面张力,预防肺泡在呼吸中萎陷。壁表面水膜表面张力,预防肺泡在呼吸中萎陷。壁表面水膜表面张力,预防肺泡在呼吸中萎陷。缺乏时,造成呼吸窘迫综合征,患儿在呼吸后缺乏时,造成呼吸窘迫综合征,患儿在呼吸后缺乏时,造成呼吸窘迫综合征,患儿在呼吸后缺乏时,造成呼吸窘迫综合征,患儿在呼吸后必须用力扩胸增大胸内
21、负压,必须用力扩胸增大胸内负压,必须用力扩胸增大胸内负压,必须用力扩胸增大胸内负压,使肺泡重新充气。使肺泡重新充气。使肺泡重新充气。使肺泡重新充气。第31页5、作为溶剂、作为溶剂p一些脂溶性维生素和激素一些脂溶性维生素和激素一些脂溶性维生素和激素一些脂溶性维生素和激素 溶解在脂类物质中才能被吸收,溶解在脂类物质中才能被吸收,溶解在脂类物质中才能被吸收,溶解在脂类物质中才能被吸收,在体内运输也需溶解在脂类中。在体内运输也需溶解在脂类中。在体内运输也需溶解在脂类中。在体内运输也需溶解在脂类中。p 比如,维生素比如,维生素比如,维生素比如,维生素A A、E E、KK、性激素等、性激素等、性激素等、性
22、激素等 第32页二、脂肪酸二、脂肪酸(一)脂肪酸特征(一)脂肪酸特征(二)分类和命名(二)分类和命名(三)脂肪酸反应(三)脂肪酸反应第33页(一)脂肪酸特征(一)脂肪酸特征p130p130脂肪酸通式:脂肪酸通式:脂肪酸通式:脂肪酸通式:R-COOHR-COOH动物动物动物动物中脂肪酸简单,直链,含多至六个双键。中脂肪酸简单,直链,含多至六个双键。中脂肪酸简单,直链,含多至六个双键。中脂肪酸简单,直链,含多至六个双键。细菌细菌细菌细菌脂肪酸最多有脂肪酸最多有脂肪酸最多有脂肪酸最多有1 1个双键,结构复杂,有支链或含有环个双键,结构复杂,有支链或含有环个双键,结构复杂,有支链或含有环个双键,结构复
23、杂,有支链或含有环丙烷环,如结核酸就是饱和支链脂肪酸。丙烷环,如结核酸就是饱和支链脂肪酸。丙烷环,如结核酸就是饱和支链脂肪酸。丙烷环,如结核酸就是饱和支链脂肪酸。植物植物植物植物中可能含有三键、环氧基及环丙烯基等。中可能含有三键、环氧基及环丙烯基等。中可能含有三键、环氧基及环丙烯基等。中可能含有三键、环氧基及环丙烯基等。第34页人体及高等动物体内脂肪酸有以下特点:人体及高等动物体内脂肪酸有以下特点:(1 1)偶偶偶偶数数数数C C组组组组成成成成一一一一元元元元酸酸酸酸,通通通通常常常常为为为为C C1212-C-C2020,多多多多见见见见C C1616、C C1818、C C2222等长链
24、脂肪酸等长链脂肪酸等长链脂肪酸等长链脂肪酸(2 2)碳链无分支)碳链无分支)碳链无分支)碳链无分支(3 3)饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸)饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸)饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸)饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸pp单不饱和脂肪酸单不饱和脂肪酸单不饱和脂肪酸单不饱和脂肪酸pp多不饱和脂肪酸多不饱和脂肪酸多不饱和脂肪酸多不饱和脂肪酸第35页脂肪酸脂肪酸饱和脂肪酸饱和脂肪酸:软脂酸(:软脂酸(16C)、硬脂酸()、硬脂酸(18C)不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸含含1个双键(油酸)个双键(油酸)18C含含2个双键(亚油酸)个双键(亚油酸)18C含含3个双键(亚麻酸)个双键(亚麻酸)18C含含4个双键个双键(
25、花生四烯酸花生四烯酸)20C饱和脂肪酸与不饱和脂肪酸第36页(4 4)不饱和脂肪酸双键都呈)不饱和脂肪酸双键都呈)不饱和脂肪酸双键都呈)不饱和脂肪酸双键都呈顺式顺式顺式顺式(cis)(cis)构型构型构型构型(5 5)双键位置用符号)双键位置用符号)双键位置用符号)双键位置用符号NN表示表示表示表示第37页第38页人体及高等动物体内脂肪酸有以下特点:人体及高等动物体内脂肪酸有以下特点:(6 6)烃链长度和不饱和度对脂肪酸熔点影响很大)烃链长度和不饱和度对脂肪酸熔点影响很大)烃链长度和不饱和度对脂肪酸熔点影响很大)烃链长度和不饱和度对脂肪酸熔点影响很大烃链长度增加,熔点增高;烃链长度增加,熔点增
26、高;烃链长度增加,熔点增高;烃链长度增加,熔点增高;pp如,如,如,如,18C18C硬脂酸硬脂酸硬脂酸硬脂酸7070,12C12C月桂酸月桂酸月桂酸月桂酸4444不饱和脂肪酸熔点低于饱和脂肪酸;不饱和脂肪酸熔点低于饱和脂肪酸;不饱和脂肪酸熔点低于饱和脂肪酸;不饱和脂肪酸熔点低于饱和脂肪酸;pp硬脂酸(硬脂酸(硬脂酸(硬脂酸(1818:0 0)7070pp油酸(油酸(油酸(油酸(18:18:1 1)1313pp亚油酸(亚油酸(亚油酸(亚油酸(18:18:2 2)-9-9第39页第40页(二)分类和命名(二)分类和命名(1 1)脂肪酸俗名、系统名和缩写脂肪酸俗名、系统名和缩写脂肪酸俗名、系统名和缩
27、写脂肪酸俗名、系统名和缩写俗名主要反应其起源和特点俗名主要反应其起源和特点俗名主要反应其起源和特点俗名主要反应其起源和特点系统名反应其碳原子数目、双键数和位置系统名反应其碳原子数目、双键数和位置系统名反应其碳原子数目、双键数和位置系统名反应其碳原子数目、双键数和位置硬脂酸硬脂酸硬脂酸硬脂酸系统名是十八烷酸,用系统名是十八烷酸,用系统名是十八烷酸,用系统名是十八烷酸,用18:018:0表示表示表示表示油酸油酸油酸油酸是十八碳烯酸,用是十八碳烯酸,用是十八碳烯酸,用是十八碳烯酸,用18:118:1表示表示表示表示反油酸反油酸反油酸反油酸用用用用18:118:19,trans9,trans表示表示表
28、示表示 第41页硬硬硬硬脂脂脂脂酸酸酸酸油酸油酸油酸油酸亚麻酸亚麻酸亚麻酸亚麻酸第42页(2 2)双键定位双键定位双键定位双键定位 编号系统:编号系统:编号系统:编号系统:按碳原子系统序数(从按碳原子系统序数(从按碳原子系统序数(从按碳原子系统序数(从羧基端羧基端羧基端羧基端数起)数起)数起)数起),用双键羧基侧碳原子序数给双键定位。,用双键羧基侧碳原子序数给双键定位。,用双键羧基侧碳原子序数给双键定位。,用双键羧基侧碳原子序数给双键定位。(或或或或n)n)编号系统:编号系统:编号系统:编号系统:采取碳原子倒数序数(从采取碳原子倒数序数(从采取碳原子倒数序数(从采取碳原子倒数序数(从甲基甲基甲
29、基甲基端端端端数起),数起),数起),数起),用双键甲基侧碳原子序数给双键定用双键甲基侧碳原子序数给双键定用双键甲基侧碳原子序数给双键定用双键甲基侧碳原子序数给双键定位。位。位。位。第43页10:1710:1,3C数:双键数数:双键数双键位置双键位置C数数:双键数双键数双键位置双键位置7 71 1第44页硬硬硬硬脂脂脂脂酸酸酸酸油酸油酸油酸油酸亚麻酸亚麻酸亚麻酸亚麻酸18:0C数:双键数数:双键数双键位置双键位置18:19,cis18:39,12,15,cis第45页命名中常使用希腊字命名中常使用希腊字母标识碳原子母标识碳原子与羧基毗邻碳被指定与羧基毗邻碳被指定为为 碳碳,依次用,依次用、等字
30、母表示等字母表示希腊字母希腊字母 特指离羧基特指离羧基最远碳原子最远碳原子,不论烃链,不论烃链有多长,实际上就是代有多长,实际上就是代表脂肪酸表脂肪酸末端碳末端碳末端碳末端碳第46页编号系统可将脂肪酸分为代谢相关编号系统可将脂肪酸分为代谢相关编号系统可将脂肪酸分为代谢相关编号系统可将脂肪酸分为代谢相关4 4组,组,组,组,即即即即33、66、77、99,哺乳动物体内脂肪酸只能由该族母体衍生而来,哺乳动物体内脂肪酸只能由该族母体衍生而来,哺乳动物体内脂肪酸只能由该族母体衍生而来,哺乳动物体内脂肪酸只能由该族母体衍生而来,各族母体分别是软油酸(各族母体分别是软油酸(各族母体分别是软油酸(各族母体分
31、别是软油酸(1616:1 1,77)油酸(油酸(油酸(油酸(1818:1 1,99)亚油酸(亚油酸(亚油酸(亚油酸(1818:2 2,66)亚麻酸(亚麻酸(亚麻酸(亚麻酸(1818:3 3,33)第47页哺乳动物体内哺乳动物体内哺乳动物体内哺乳动物体内能合成能合成能合成能合成饱和脂肪酸饱和脂肪酸饱和脂肪酸饱和脂肪酸单不饱和脂肪酸单不饱和脂肪酸单不饱和脂肪酸单不饱和脂肪酸不能合成不能合成不能合成不能合成多不饱和脂肪酸多不饱和脂肪酸多不饱和脂肪酸多不饱和脂肪酸必需脂肪酸:必需脂肪酸:必需脂肪酸:必需脂肪酸:维持哺乳动物正常生长所必需而体维持哺乳动物正常生长所必需而体维持哺乳动物正常生长所必需而体维
32、持哺乳动物正常生长所必需而体内又不能合成,必须经过膳食获取脂肪酸。内又不能合成,必须经过膳食获取脂肪酸。内又不能合成,必须经过膳食获取脂肪酸。内又不能合成,必须经过膳食获取脂肪酸。非必需脂肪酸:非必需脂肪酸:非必需脂肪酸:非必需脂肪酸:第48页名词解释必需氨基酸必需氨基酸必需氨基酸必需氨基酸非必需氨基酸非必需氨基酸非必需氨基酸非必需氨基酸必需脂肪酸必需脂肪酸必需脂肪酸必需脂肪酸非必需脂肪酸非必需脂肪酸非必需脂肪酸非必需脂肪酸第49页 亚油酸和亚麻酸,为亚油酸和亚麻酸,为亚油酸和亚麻酸,为亚油酸和亚麻酸,为必需脂肪酸必需脂肪酸必需脂肪酸必需脂肪酸 花生四烯酸花生四烯酸花生四烯酸花生四烯酸 二十碳
33、五烯酸(二十碳五烯酸(二十碳五烯酸(二十碳五烯酸(EPAEPA)二十二碳六烯酸(二十二碳六烯酸(二十二碳六烯酸(二十二碳六烯酸(DHADHA)第50页自然界常见脂肪酸自然界常见脂肪酸第51页(三)脂肪酸反应(三)脂肪酸反应脂肪酸常见反应有两个:脂肪酸常见反应有两个:脂肪酸常见反应有两个:脂肪酸常见反应有两个:活活活活化化化化,生生生生成成成成脂脂脂脂酰酰酰酰辅辅辅辅酶酶酶酶A A。这这这这是是是是脂脂脂脂肪肪肪肪酸酸酸酸活活活活性性性性形形形形式。式。式。式。不不不不饱饱饱饱和和和和脂脂脂脂肪肪肪肪酸酸酸酸双双双双键键键键能能能能够够够够氧氧氧氧化化化化,生生生生成成成成过过过过氧氧氧氧化化化
34、化物物物物,最终产生自由基。对人体有害。最终产生自由基。对人体有害。最终产生自由基。对人体有害。最终产生自由基。对人体有害。第52页三、三酰甘油三、三酰甘油(一)三酰甘油结构(一)三酰甘油结构(二)三酰甘油性质(二)三酰甘油性质第53页(一)三酰甘油结构脂肪酸通常以中性脂三酰甘油形式贮存脂肪酸通常以中性脂三酰甘油形式贮存脂肪酸通常以中性脂三酰甘油形式贮存脂肪酸通常以中性脂三酰甘油形式贮存1 1分子甘油与分子甘油与分子甘油与分子甘油与1-31-3分子脂肪酸所形成酯。分子脂肪酸所形成酯。分子脂肪酸所形成酯。分子脂肪酸所形成酯。三酰甘油是中性、非极性脂三酰甘油是中性、非极性脂三酰甘油是中性、非极性脂
35、三酰甘油是中性、非极性脂第54页依据脂肪酸数量,可分为依据脂肪酸数量,可分为依据脂肪酸数量,可分为依据脂肪酸数量,可分为单酰甘油单酰甘油单酰甘油单酰甘油二酰甘油二酰甘油二酰甘油二酰甘油三酰甘油三酰甘油三酰甘油三酰甘油(过去称甘油三酯)(过去称甘油三酯)(过去称甘油三酯)(过去称甘油三酯)通常所说油脂就是指三酰甘油通常所说油脂就是指三酰甘油通常所说油脂就是指三酰甘油通常所说油脂就是指三酰甘油式式中中R是是脂脂肪肪酸酸烃烃链链,若若相相同同则则称称为为单单纯纯甘甘油酯;若不一样则称为混合甘油酯。油酯;若不一样则称为混合甘油酯。第55页简单三酰甘油简单三酰甘油若三个脂肪酸相同,称简单三酰甘油,命名时
36、称三若三个脂肪酸相同,称简单三酰甘油,命名时称三若三个脂肪酸相同,称简单三酰甘油,命名时称三若三个脂肪酸相同,称简单三酰甘油,命名时称三某脂酰甘油,如三硬脂酰甘油,三油酰甘油等。某脂酰甘油,如三硬脂酰甘油,三油酰甘油等。某脂酰甘油,如三硬脂酰甘油,三油酰甘油等。某脂酰甘油,如三硬脂酰甘油,三油酰甘油等。第56页混合三酰甘油混合三酰甘油pp如三个脂肪酸不一样,则称为混合三酰甘油,命名如三个脂肪酸不一样,则称为混合三酰甘油,命名如三个脂肪酸不一样,则称为混合三酰甘油,命名如三个脂肪酸不一样,则称为混合三酰甘油,命名时以时以时以时以、和和和和分别表示不一样脂肪酸位置。分别表示不一样脂肪酸位置。分别表
37、示不一样脂肪酸位置。分别表示不一样脂肪酸位置。pp天然油脂多数是各种混合三酰甘油混合物,天然油脂多数是各种混合三酰甘油混合物,天然油脂多数是各种混合三酰甘油混合物,天然油脂多数是各种混合三酰甘油混合物,pp简单三酰甘油极少简单三酰甘油极少简单三酰甘油极少简单三酰甘油极少,仅,仅,仅,仅橄榄油橄榄油橄榄油橄榄油中含三油酰甘油较多,中含三油酰甘油较多,中含三油酰甘油较多,中含三油酰甘油较多,约占约占约占约占7070。橄榄油橄榄油第57页(二)油脂性质1.物理性质物理性质 无色、无味、无臭,呈中性。天然油脂因含杂质而常无色、无味、无臭,呈中性。天然油脂因含杂质而常无色、无味、无臭,呈中性。天然油脂因
38、含杂质而常无色、无味、无臭,呈中性。天然油脂因含杂质而常含有颜色和气味。含有颜色和气味。含有颜色和气味。含有颜色和气味。比重小于比重小于比重小于比重小于1 1,不溶于水而溶于有机溶剂(丁酸酯可溶)不溶于水而溶于有机溶剂(丁酸酯可溶)不溶于水而溶于有机溶剂(丁酸酯可溶)不溶于水而溶于有机溶剂(丁酸酯可溶)。在乳化剂如胆汁酸、肥皂等存在情况下,油脂能在。在乳化剂如胆汁酸、肥皂等存在情况下,油脂能在。在乳化剂如胆汁酸、肥皂等存在情况下,油脂能在。在乳化剂如胆汁酸、肥皂等存在情况下,油脂能在水中形成乳浊液。水中形成乳浊液。水中形成乳浊液。水中形成乳浊液。在人体和动物消化道内,胆汁酸盐使油脂乳化形成乳在
39、人体和动物消化道内,胆汁酸盐使油脂乳化形成乳在人体和动物消化道内,胆汁酸盐使油脂乳化形成乳在人体和动物消化道内,胆汁酸盐使油脂乳化形成乳糜微粒,利于油脂消化吸收糜微粒,利于油脂消化吸收糜微粒,利于油脂消化吸收糜微粒,利于油脂消化吸收。第58页uu不饱和脂肪酸熔点比对应饱和脂肪酸低不饱和脂肪酸熔点比对应饱和脂肪酸低不饱和脂肪酸熔点比对应饱和脂肪酸低不饱和脂肪酸熔点比对应饱和脂肪酸低硬脂酸熔点为硬脂酸熔点为硬脂酸熔点为硬脂酸熔点为7070油酸熔点为油酸熔点为油酸熔点为油酸熔点为1414三硬脂酸甘油酯熔点是三硬脂酸甘油酯熔点是三硬脂酸甘油酯熔点是三硬脂酸甘油酯熔点是6060三油酸甘油酯熔点是三油酸甘
40、油酯熔点是三油酸甘油酯熔点是三油酸甘油酯熔点是00第59页uu植物三酰甘油中,不饱和脂肪酸含量较高,在植物三酰甘油中,不饱和脂肪酸含量较高,在植物三酰甘油中,不饱和脂肪酸含量较高,在植物三酰甘油中,不饱和脂肪酸含量较高,在室温时为液态,俗称室温时为液态,俗称室温时为液态,俗称室温时为液态,俗称油油油油;uu动物三酰甘油中饱和脂肪酸含量高,在室温时动物三酰甘油中饱和脂肪酸含量高,在室温时动物三酰甘油中饱和脂肪酸含量高,在室温时动物三酰甘油中饱和脂肪酸含量高,在室温时通常为固态,俗称通常为固态,俗称通常为固态,俗称通常为固态,俗称脂脂脂脂。如棉籽油不饱和脂肪酸占如棉籽油不饱和脂肪酸占如棉籽油不饱和
41、脂肪酸占如棉籽油不饱和脂肪酸占7575牛脂中饱和脂肪酸占牛脂中饱和脂肪酸占牛脂中饱和脂肪酸占牛脂中饱和脂肪酸占60607070uu天然油脂都是各种三酰甘油混合物,没有固定天然油脂都是各种三酰甘油混合物,没有固定天然油脂都是各种三酰甘油混合物,没有固定天然油脂都是各种三酰甘油混合物,没有固定熔点和沸点。熔点和沸点。熔点和沸点。熔点和沸点。第60页2.化学性质化学性质 油油油油脂脂脂脂化化化化学学学学性性性性质质质质与与与与组组组组成成成成它它它它脂脂脂脂肪肪肪肪酸酸酸酸、甘甘甘甘油油油油以以以以及及及及酯酯酯酯键相关。键相关。键相关。键相关。(1 1)水解和皂化)水解和皂化)水解和皂化)水解和皂
42、化(2 2)加成反应)加成反应)加成反应)加成反应(3 3)酸败)酸败)酸败)酸败第61页(1)水解和皂化)水解和皂化油脂在酸、碱、蒸汽及脂酶作用下水解,生油脂在酸、碱、蒸汽及脂酶作用下水解,生油脂在酸、碱、蒸汽及脂酶作用下水解,生油脂在酸、碱、蒸汽及脂酶作用下水解,生成甘油和脂肪酸。成甘油和脂肪酸。成甘油和脂肪酸。成甘油和脂肪酸。当用碱水解油脂时,生成甘油和脂肪酸盐。当用碱水解油脂时,生成甘油和脂肪酸盐。当用碱水解油脂时,生成甘油和脂肪酸盐。当用碱水解油脂时,生成甘油和脂肪酸盐。脂肪酸钠盐和钾盐就是肥皂。脂肪酸钠盐和钾盐就是肥皂。脂肪酸钠盐和钾盐就是肥皂。脂肪酸钠盐和钾盐就是肥皂。把油脂碱水
43、解称为把油脂碱水解称为把油脂碱水解称为把油脂碱水解称为皂化皂化皂化皂化。第62页皂化值:皂化值:皂化值:皂化值:使使使使1 1克克克克油油油油脂脂脂脂完完完完全全全全皂皂皂皂化化化化所所所所需需需需氢氢氢氢氧氧氧氧化化化化钾钾钾钾毫毫毫毫克克克克数数数数。依依依依据据据据皂皂皂皂化化化化值值值值大大大大小小小小可可可可判判判判断断断断油油油油脂脂脂脂中中中中所所所所含含含含脂脂脂脂肪肪肪肪酸酸酸酸平平平平均均均均分分分分子子子子量量量量。皂化值越大,平均分子量越小。皂化值越大,平均分子量越小。皂化值越大,平均分子量越小。皂化值越大,平均分子量越小。平均分子量平均分子量平均分子量平均分子量356
44、10003561000皂化值皂化值皂化值皂化值式中式中式中式中5656是是是是KOHKOH分子量,分子量,分子量,分子量,三酰甘油中含三个脂肪酸,故乘以三酰甘油中含三个脂肪酸,故乘以三酰甘油中含三个脂肪酸,故乘以三酰甘油中含三个脂肪酸,故乘以3 3。第63页皂化值:完全皂化皂化值:完全皂化1g油脂所需油脂所需KOH毫克数毫克数其中其中V V是是HCLHCL滴定碱滴定碱mlml数(空白一样品),数(空白一样品),NN为为HCLHCL浓度,浓度,56.156.1为为KOHKOH分子量,分子量,mm为测定油质质量。为测定油质质量。第64页肥皂pp高级脂肪酸钠(或钾)高级脂肪酸钠(或钾)高级脂肪酸钠(
45、或钾)高级脂肪酸钠(或钾)pp含极性含极性含极性含极性-COO-COO-NaNa基团,易溶于水;基团,易溶于水;基团,易溶于水;基团,易溶于水;pp含非极性烃基,易溶于脂类,含非极性烃基,易溶于脂类,含非极性烃基,易溶于脂类,含非极性烃基,易溶于脂类,pp乳化剂,使油污分散在水中而被除去。乳化剂,使油污分散在水中而被除去。乳化剂,使油污分散在水中而被除去。乳化剂,使油污分散在水中而被除去。pp用含较多钙、镁离子用含较多钙、镁离子用含较多钙、镁离子用含较多钙、镁离子硬水硬水硬水硬水洗涤,生成不洗涤,生成不洗涤,生成不洗涤,生成不溶钙盐或镁盐而沉淀,肥皂去污能力就溶钙盐或镁盐而沉淀,肥皂去污能力就
46、溶钙盐或镁盐而沉淀,肥皂去污能力就溶钙盐或镁盐而沉淀,肥皂去污能力就大大降低。大大降低。大大降低。大大降低。第65页(2)加成反应)加成反应pp含含含含不不不不饱饱饱饱和和和和脂脂脂脂肪肪肪肪酸酸酸酸油油油油脂脂脂脂,C=CC=C与与与与氢氢氢氢、卤卤卤卤素素素素等等等等加加加加成成成成反应。反应。反应。反应。pp氢氢氢氢化化化化:高高高高温温温温、高高高高压压压压和和和和NiNi催催催催化化化化下下下下,C=CC=C与与与与氢氢氢氢发发发发生生生生加加加加成成成成反应,转化为饱和脂肪酸。反应,转化为饱和脂肪酸。反应,转化为饱和脂肪酸。反应,转化为饱和脂肪酸。pp氢化使液态油变成半固态脂氢化使
47、液态油变成半固态脂氢化使液态油变成半固态脂氢化使液态油变成半固态脂称为称为称为称为“油脂硬化油脂硬化油脂硬化油脂硬化”。植物油氢化形成植物油氢化形成植物油氢化形成植物油氢化形成人造黄油人造黄油人造黄油人造黄油棉籽油氢化后形成棉籽油氢化后形成棉籽油氢化后形成棉籽油氢化后形成奶油奶油奶油奶油第66页pp卤化:卤化:卤化:卤化:卤素中溴、碘可与双键加成,生成饱和卤素中溴、碘可与双键加成,生成饱和卤素中溴、碘可与双键加成,生成饱和卤素中溴、碘可与双键加成,生成饱和卤化脂,这种作用称为卤化脂,这种作用称为卤化脂,这种作用称为卤化脂,这种作用称为卤化卤化卤化卤化。pp碘值:碘值:碘值:碘值:通常把通常把通
48、常把通常把100100克克克克油脂所能吸收油脂所能吸收油脂所能吸收油脂所能吸收碘克数碘克数碘克数碘克数。碘。碘。碘。碘值大,表示油脂中不饱和脂肪酸含量高,即不值大,表示油脂中不饱和脂肪酸含量高,即不值大,表示油脂中不饱和脂肪酸含量高,即不值大,表示油脂中不饱和脂肪酸含量高,即不饱和程度高。饱和程度高。饱和程度高。饱和程度高。碘值大于碘值大于碘值大于碘值大于130130称为干性油,称为干性油,称为干性油,称为干性油,小于小于小于小于100100为非干性油,为非干性油,为非干性油,为非干性油,介于二者之间称半干性油。介于二者之间称半干性油。介于二者之间称半干性油。介于二者之间称半干性油。第67页碘
49、值:通常把碘值:通常把100克油脂所能吸收碘克数。克油脂所能吸收碘克数。其中:其中:其中:其中:V/mL:V/mL:滴定时耗用硫代硫酸钠体积;滴定时耗用硫代硫酸钠体积;滴定时耗用硫代硫酸钠体积;滴定时耗用硫代硫酸钠体积;N N:硫代硫酸钠浓度;:硫代硫酸钠浓度;:硫代硫酸钠浓度;:硫代硫酸钠浓度;127127为为为为I2I2相对原子质量;相对原子质量;相对原子质量;相对原子质量;m/mgm/mg:样品油脂质量:样品油脂质量:样品油脂质量:样品油脂质量第68页(3)酸败)酸败l l油油油油脂脂脂脂在在在在空空空空气气气气中中中中放放放放置置置置过过过过久久久久,会会会会腐腐腐腐败败败败产产产产生
50、生生生难难难难闻闻闻闻臭臭臭臭味味味味,这种改变称为这种改变称为这种改变称为这种改变称为酸败酸败酸败酸败。l l酸酸酸酸败败败败是是是是由由由由空空空空气气气气中中中中氧氧氧氧、水水水水分分分分或或或或霉霉霉霉菌菌菌菌作作作作用用用用而而而而引引引引发发发发。阳光可加速这个反应。阳光可加速这个反应。阳光可加速这个反应。阳光可加速这个反应。第69页酸败原因有二水解:水解:水解:水解:脂类因较长久经光和热或微生物作用而被水脂类因较长久经光和热或微生物作用而被水脂类因较长久经光和热或微生物作用而被水脂类因较长久经光和热或微生物作用而被水解,放出自由脂酸,低分子脂酸即有臭味。解,放出自由脂酸,低分子脂