杭州师范大学《827有机化学》（二）历年考研真题汇编.pdf

目录2014年杭州师范大学827有机化学（二）考研真题2013年杭州师范大学827有机化学（二）考研真题2012年杭州师范大学825有机化学（二）考研真题2011年杭州师范大学831有机化学考研真题2010年杭州师范大学829有机化学考研真题2009年杭州师范大学825有机化学考研真题2008年杭州师范大学828有机化学考研真题2007年杭州师范大学429有机化学考研真题2006年杭州师范大学有机化学考研真题2014年杭州师范大学827有机化学（二）考研真题杭 州 师 范 大 学2014年招收攻读硕士研究生入学考试题考试科目代码：827考试科目名称：有机化学（二）说明：考生答题时一律写在答题纸上，否则漏批责任自负。一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的结构式（30分）二、写出下列反应的主要产物（有立体化学问题请注明 40分）三、从指定的原料出发进行合成（常规有机试剂和无机试剂可任选）（48分）1.以C3及以下有机化合物和必要试剂合成：四、请给下列反应提出合理的反应机理（12分）五、推测化合物的结构（写出必要的反应式，20分）1某化合物(A)的分子式为C6H12O3，在1710 cm-1处有强吸收峰。(A)和碘的氢氧化钠溶液作用得黄色沉淀，与Tollens试剂作用无银镜产生。但(A)用稀H2SO4处理后，所生成的化合物能发生银镜反应。(A)的NMR数据如下：2.1（单峰，3H），2.6（二重峰，2H），3.2（单峰，6H），4.7（三重峰，1H）。试写出(A)构造式及相关反应式并对(A)的NMR数据归属。2某化合物A(C10H12O)加热至200时异构化成化合物B。与O3作用时，A有甲醛产生，B有乙醛产生。化合物A不溶于NaOH溶液，B可溶于NaOH中，通CO2又可析出。B的NaOH溶液与PhCOCl反应得C(C17H16O2),KMnO4氧化B得化合物D(C7H6O3),D能用水汽蒸馏蒸出。试推测(A)-(D)的结构。3有两个酯类化合物(A)和(B),分子式均为C4H6O2。(A)在酸性条件下水解成甲醇和另一个化合物C3H4O2(C)、(C)可使Br2-CCl4溶液褪色；(B)在酸性条件下水解生成一分子羧酸和化合物(D);(D)可发生碘仿反应，也可与试剂作用。试推测(A)-(D)的结构。4某化合物A，分子式为C8H17N，其核磁共振谱图没有双峰。A与2molCH3I反应，再与湿Ag2O反应，热解生成B(C10H21N),B进一步甲基化转变为氢氧化物，再热解生成三甲胺、1,5-辛二烯和1,4-辛二烯。请根据上述信息推导化合物A和B的结构并写出相关反应式。5化合物C9H11Br（A）经硝化反应只生成分子式为C9H10NO2Br的两种异构体（B）和（C）。（B）和（C）中的溴原子很活泼，易与NaOH水溶液作用，分别生成分子式为C9H11NO3的互为异构体的醇（D）和（E）。（D）和（E）也容易与NaOH的醇溶液作用，分别生成分子式为C9H9NO2的互为异构体的（F）和（G）。（F）和（G）均能使水溶液或溴水褪色，氧化后均生成分子式为的化合物（H）。试写出（A）-（H）的构造式。2013年杭州师范大学827有机化学（二）考研真题杭 州 师 范 大 学2013年招收攻读硕士研究生入学考试题考试科目代码：827考试科目名称：有机化学（二）说明：考生答题时一律写在答题纸上，否则漏批责任自负。一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的结构式（30分）二、写出下列反应的主要产物（有立体化学问题请注明 50分）：三、从指定的原料出发进行合成（常规有机试剂和无机试剂可任选）（30分）：四、请给下列反应提出合理的反应机理（18分）：五、推测化合物的结构（写出必要的反应式，22分）：1（4分）某化合物A，MS分析得到分子离子峰 m/z 为164；元素分析结果如下；C(73.15%),H(7.37%),O(19.48%);其IR谱中在3080cm-1附近有中等强度吸收，在1740 及1230 cm-1附近有强度吸收；1HNMR数据如下：（ppm）：7.20（5H，m），5.30（2H，s），2.30（2H，q，J=7.1 Hz）,1.16(3H，t，J=7.1 Hz)。该化合物水解产物与FeCl3 水溶液不显色。请根据上述信息推导该有机物的结构，并对IR的主要吸收峰及1HNMR 的化学位移进行归属。2（5分）某化合物M(C14H12NOCl)和6NHCl的回流后得到A(C7H5O2Cl)和B(C7H10NCl)，A在PCl3存在下回流后再与NH3反应得到C(C7H6NOCl),后者用NaBrO处理，经加热后得到D(C6H6NCl),D在低温下与NaNO2/HCl反应后加热，得到E(C6H5ClO),E可与FeCl3 水溶液发生显色反应，其1HNMR在7.20附近有两组对称的二重峰。化合物B与NaNO2/HCl反应得到黄色油状物F，B与对甲苯磺酰氯反应生成不溶于碱的化合物G。请根据上述信息推导化合物M及A-G的结构并写出相关反应式。3（4分）中性化合物A，分子式为C7H13O2Br，不能形成肟和苯腙衍生物，其IR谱中在2850-2960 cm-1处有吸收峰，在1740 cm-1附近有强度吸收，但在3000 cm-1以上无吸收；1HNMR数据如下：（ppm）：1.05（3H,t），1.36（6H,d），2.14（2H,m），3.78（1H,m），4.12（1H,t）。请根据上述信息推导该有机物的结构，并对1HNMR 的化学位移进行归属。4（4分）某化合物A，分子式为C5H12O，经酸性KMnO4氧化生成B(C5H10O),B可发生碘仿反应。A经浓H2SO4脱水生成C，C经酸性KMnO4氧化生成D 和E，这两种物质均可发生碘仿反应,但E不与Tollens试剂反应。请根据上述信息推导化合物A-E的结构并写出相关反应式。5（5分）化合物A，分子式为C10H12O2，能溶于NaOH水溶液，可以和2,4-二硝基苯肼反应，但不和Tollens试剂反应，A经NaBH4还原生成B(C10H14O2)，A和B均可发生碘仿反应，A用Zn-Hg/HCl还原生成C(C10H14O)，C与NaOH溶液反应，再和CH3I反应得D，D经酸性KMnO4氧化生成E，E的1HNMR数据如下：（ppm）：3.80（3H，s），7.23（4 H，q），13.46（1H，s）。请根据上述信息推导化合物A-E的结构并写出相关反应式。2012年杭州师范大学825有机化学（二）考研真题2011年杭州师范大学831有机化学考研真题2010年杭州师范大学829有机化学考研真题2009年杭州师范大学825有机化学考研真题2008年杭州师范大学828有机化学考研真题2007年杭州师范大学429有机化学考研真题2006年杭州师范大学有机化学考研真题