高二化学烷烃和烯烃烯烃的顺反异构选修5省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

第第1页页 第一节脂肪烃第一节脂肪烃(共共2课时课时)第第2页页第第3页页第第4页页1了解烷烃和烯烃同系物熔、沸点改变规律。了解烷烃和烯烃同系物熔、沸点改变规律。2掌掌握握烷烷烃烃取取代代、烯烯烃烃加加成成及及加加聚聚等等主主要要有有机机反反应应类型，并能灵活地加以利用。类型，并能灵活地加以利用。3深深入入了了解解同同分分异异构构现现象象、同同分分异异构构体体等等概概念念，并并能能书书写写简简单单烯烯烃烃顺顺、反反异异构构体体，了了解解烯烯烃烃顺顺、反反异异构构体体在在物物理性质上差异性。理性质上差异性。第第5页页第第6页页1仅仅含含_有有机机物物称称为为碳碳氢氢化化合合物，又称物，又称_。2 依依 据据 _不不 一一 样样，烃烃 可可 分分 为为 _，_，_和和_等等。若若烃烃分分子子中中_被被其它其它_或或_取代产物称为烃衍生物。取代产物称为烃衍生物。3烃烃和和卤卤代代烃烃等等有有机机物物反反应应和和无无机机物物反反应应相相比比有有其其特特点点：反反应应_，反反应应产产物物_。反反应应常常在在_中进行。中进行。第第7页页4分分子子里里碳碳原原子子跟跟碳碳原原子子都都以以_结结合合成成_，碳碳原原子子剩剩下下_跟跟氢氢原原子子结结合合烃烃叫叫烷烷烃烃。烷烷烃烃通通式式为为_，烷烷烃烃主主要要化化学学性性质质为为(1)_，(2)_。5烯烯烃烃是是分分子子中中含含有有_链链烃烃总总称称，烯烯烃烃通通式式为为CnH2n，最最简简式式为为_。烯烯烃烃主主要要化化学学性性质质为为(1)_，(2)_，(3)_，简简单单地地记记为为_三字。三字。第第8页页【答案答案】1碳和氢两种元素烃碳和氢两种元素烃2结结构构烷烷烃烃烯烯烃烃炔炔烃烃芳芳香香烃烃氢氢原原子子原原子原子团子原子团3迟缓复杂有机溶剂迟缓复杂有机溶剂4单单键键碳碳链链价价健健全全部部CnH2n2可可燃燃性性发发生取代反应生取代反应5碳碳碳碳双双键键不不饱饱和和CH2发发生生氧氧化化反反应应发发生生加成反应发生加聚反应氧、加、加加成反应发生加聚反应氧、加、加第第9页页第第10页页1依依据据教教材材中中列列举举部部分分烷烷烃烃与与烯烯烃烃沸沸点点和和相相对对密密度度数数据据，以以分分子子中中碳碳原原子子数数为为横横坐坐标标，以以沸沸点点或或相相对对密密度度为为纵纵坐坐标标，制制作作分分子子中中碳碳原原子子数数与与沸沸点点或或相相对对密密度度改改变变曲曲线线图图。经过所绘制曲线图你能得到什么信息？经过所绘制曲线图你能得到什么信息？提醒：提醒：如图如图1和图和图2所表示。所表示。第第11页页经经过过曲曲线线图图可可知知，伴伴随随烷烷烃烃分分子子中中碳碳原原子子数数增增加加，烷烷烃烃沸沸点点依依次次升升高高，相相对对密密度度依依次次增增大大，烯烯烃烃曲曲线线图图同同烷烷烃烃类似。类似。第第12页页2因因为为烷烷烃烃和和烯烯烃烃结结构构不不一一样样，使使其其化化学学性性质质也也存存在着较大差异，请完成下表空白，并加以对比总结。在着较大差异，请完成下表空白，并加以对比总结。烃烃 类类别别分子结构特分子结构特点点代表物质代表物质主要化学性主要化学性质质烷烃烷烃烯烃烯烃第第13页页提醒：提醒：以下表所表示。以下表所表示。烃烃类类别别分子结构特点分子结构特点代表物质代表物质主要化学性质主要化学性质烷烃烷烃 都是单键都是单键 链状结构链状结构 锯齿状排列锯齿状排列丙烷丙烷 性质较稳定性质较稳定 氧化反应氧化反应 取代反应取代反应 分解反应分解反应烯烃烯烃 含含CC键键 其余键为单键其余键为单键乙烯乙烯 氧化反应氧化反应 加成反应加成反应 加聚反应加聚反应第第14页页第第15页页第第16页页1物理性质物理性质烷烷烃烃和和烯烯烃烃物物理理性性质质伴伴随随分分子子中中碳碳原原子子数数递递增增，展展现现出出规规律律性性改改变变：熔熔沸沸点点逐逐步步增增大大，相相对对密密度度逐逐步步增增大大，但但不超出水密度。不超出水密度。注注意意：烷烷烃烃、烯烯烃烃、炔炔烃烃同同系系物物中中，伴伴随随碳碳原原子子数数增多，物理性质展现规律性改变。增多，物理性质展现规律性改变。状状态态：常常温温下下，碳碳原原子子数数小小于于5个个烃烃呈呈气气态态，含含516个碳原子烃呈液态，个碳原子烃呈液态，16个碳原子以上烃呈固态。个碳原子以上烃呈固态。熔熔沸沸点点：伴伴随随碳碳原原子子数数增增多多，烃烃熔熔沸沸点点逐逐步步升升高高，相同碳原子数同类烃熔沸点伴随支链增多而降低。相同碳原子数同类烃熔沸点伴随支链增多而降低。第第17页页密密度度：伴伴随随碳碳原原子子数数增增多多，烃烃密密度度逐逐步步增增大大，不不过常温常压下密度均比水密度小。过常温常压下密度均比水密度小。溶解性：烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。溶解性：烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。2有机化学反应类型有机化学反应类型(1)取代反应。取代反应。定定义义：有有机机化化合合物物分分子子中中一一些些原原子子或或原原子子团团被被其其它原子或原子团所代替反应。它原子或原子团所代替反应。特点：特点：“有上有下，取而代之有上有下，取而代之”。常见取代反应。常见取代反应。第第18页页第第19页页第第20页页(2)加成反应。加成反应。定定义义：有有机机化化合合物物分分子子中中双双键键或或三三键键(不不饱饱和和键键)两两端原子与其它原子或原子团相互结合，生成新化合物反应。端原子与其它原子或原子团相互结合，生成新化合物反应。特点：双键打开，加上原子特点：双键打开，加上原子(或原子团或原子团)，形成新键。，形成新键。第第21页页第第22页页(3)聚合反应。聚合反应。聚聚合合反反应应分分为为加加成成聚聚合合反反应应(加加聚聚反反应应)和和缩缩合合聚聚合合反反应应(缩聚反应缩聚反应)。加加聚聚反反应应：小小分分子子断断开开不不饱饱和和键键，分分子子间间经经过过发发生加成反应而连接成高分子化合物反应。生加成反应而连接成高分子化合物反应。第第23页页第第24页页(4)消去反应。消去反应。定定义义：在在一一定定条条件件下下，有有机机化化合合物物脱脱去去小小分分子子物物质质(如如H2O、HBr等等)生成份子中有双键或三键化合物反应。生成份子中有双键或三键化合物反应。特特点点：分分子子内内脱脱去去小小分分子子、产产物物中中含含不不饱饱和和键键，二者缺一不可。二者缺一不可。第第25页页第第26页页注注意意：烷烷烃烃发发生生取取代代反反应应时时，碳碳链链结结构构保保持持不不变变；烯烯烃烃发发生生加加成成、加加聚聚反反应应时时，碳碳碳碳双双键键中中有有一一个个键键发发生生断断裂裂；醇等发生消去反应时，形成不饱和键同时脱去小分子。醇等发生消去反应时，形成不饱和键同时脱去小分子。第第27页页第第28页页【例例1】绕绕月月探探测测工工程程“嫦嫦娥娥一一号号”卫卫星星自自10月月24日日发发射射至至今今，已已完完成成两两年年在在轨轨运运行行和和探探测测任任务务，并并取取得得了了大大量量科科学学探探测测数数据据，科科学学家家对对数数据据进进行行了了分分析析，发发觉觉月月球球形形成成时时可可能能存存在在稀稀薄薄原原始始大大气气层层，主主要要由由氖氖、氢氢、氦氦、氩氩等等气气体体组组成成，不不含含甲甲烷烷等等碳碳氢氢化化合合物物。以以下下关关于于碳碳氢氢化化合合物物叙叙述述正正确确是是()第第29页页A碳氢化合物通式为碳氢化合物通式为CnH2n2B燃燃烧烧产产生生为为二二氧氧化化碳碳和和水水化化合合物物一一定定是是碳碳氢氢化化合合物物C碳原子间以单键相连烃是烷烃碳原子间以单键相连烃是烷烃D碳氢化合物分子相对分子质量一定是偶数碳氢化合物分子相对分子质量一定是偶数【解解析析】CnH2n2是是烷烷烃烃通通式式，A项项错错误误；燃燃烧烧产产物物为为二二氧氧化化碳碳和和水水化化合合物物不不一一定定是是碳碳氢氢化化合合物物，化化学学式式为为CxHyOz有有机机物物燃燃烧烧产产物物也也是是二二氧氧化化碳碳和和水水，B项项错错误误；碳碳原原子子间间全全部部以以单单键键相相连连链链烃烃才才是是烷烷烃烃，C项项错错误误；因因为为碳碳原原子子相相对对原原子子质质量量(12)为为偶偶数数，烃烃分分子子中中氢氢原原子子个个数数也也一一定定为为偶偶数，所以碳氢化合物分子相对分子质量一定是偶数是正确。数，所以碳氢化合物分子相对分子质量一定是偶数是正确。【答案答案】D第第30页页【例例2】怎怎样样判判别别乙乙烯烯和和乙乙烷烷？怎怎样样除除去去气气态态烷烷烃烃中乙烯气体？中乙烯气体？【解解析析】本本题题考考查查烷烷烃烃和和乙乙烯烯性性质质。判判别别乙乙烯烯和和乙乙烷烷(或或甲甲烷烷)时时，化化学学试试剂剂既既可可用用溴溴水水，又又可可用用高高锰锰酸酸钾钾酸酸性性 溶溶 液液。此此 时时 发发 生生 化化 学学 反反 应应 是是：CH2CH2Br2CH2BrCH2Br。5CH2CH2 12KMnO4 18H2SO410CO26K2SO412MnSO428H2O。将将被被判判别别气气体体分分别别通通入入溴溴水水或或KMnO4酸酸性性溶溶液液。观观察察现现象象：使使溴溴水水或或KMnO4酸酸性性溶溶液液褪色是乙烯，不然为乙烷。褪色是乙烯，不然为乙烷。第第31页页除除去去气气态态烷烷烃烃中中乙乙烯烯气气体体，试试剂剂可可用用溴溴水水，但但不不可可用用高高锰锰酸酸钾钾酸酸性性溶溶液液。因因为为混混合合气气体体经经过过高高锰锰酸酸钾钾酸酸性性溶溶液液后后，乙乙烯烯会会被被高高锰锰酸酸钾钾酸酸性性溶溶液液氧氧化化生生成成二二氧氧化化碳碳气气体体而而引引入新杂质。入新杂质。【答答案案】将将被被判判别别气气体体分分别别通通入入溴溴水水或或KMnO4酸酸性性溶溶液液，观观察察现现象象：使使溴溴水水或或KMnO4酸酸性性溶溶液液褪褪色色是是乙乙烯烯气气体体，不不能能使使溴溴水水、KMnO4酸酸性性溶溶液液褪褪色色气气体体是是乙乙烷烷。让让含有乙烯气态烷烃经过溴水，就能够使乙烯除去。含有乙烯气态烷烃经过溴水，就能够使乙烯除去。第第32页页以下相关烷烃叙述中，正确是以下相关烷烃叙述中，正确是()A在烷烃分子中，全部化学键都是单键在烷烃分子中，全部化学键都是单键B烷烷烃烃中中除除甲甲烷烷外外，很很多多都都能能使使酸酸性性KMnO4溶溶液液紫色褪去紫色褪去C分子通式为分子通式为CnH2n2烃不一定是烷烃烃不一定是烷烃D全部烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应全部烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应第第33页页【解解析析】烷烷烃烃分分子子中中碳碳原原子子之之间间全全部部以以碳碳碳碳单单键键结结合合成成链链状状，碳碳原原子子剩剩下下价价键键全全部部跟跟氢氢原原子子相相结结合合而而达达饱饱和和，不不论论是是碳碳碳碳键键还还是是碳碳氢氢键键，都都是是单单键键，选选项项A说说法法正正确确；烷烷烃烃属属饱饱和和链链烃烃，其其化化学学性性质质普普通通比比较较稳稳定定。通通常常烷烷烃烃不不与与酸酸、碱碱、氧氧化化剂剂(如如酸酸性性KMnO4溶溶液液)反反应应。选选项项B说说法法不不正正确确；因因分分子子通通式式CnH2n2中中氢氢原原子子已已达达完完全全饱饱和和，所所以以符符合合通通式式CnH2n2有有机机物物一一定定是是烷烷烃烃，选选项项C说说法法不不正正确确；烷烷烃烃在在光光照照下下都都能能与与氯氯气气发发生生取取代代反反应应，这这是是烷烷烃烃主主要要特特征征之之一一，选选项项D说法正确。说法正确。【答案答案】AD第第34页页以下关于乙烯和乙烷相比较说法中，不正确是以下关于乙烯和乙烷相比较说法中，不正确是()A乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃B乙乙烯烯分分子子中中全全部部原原子子处处于于同同一一平平面面上上，乙乙烷烷分分子子则为立体结构，原子不在同一平面上则为立体结构，原子不在同一平面上C乙乙烯烯分分子子中中CC双双键键和和乙乙烷烷分分子子中中CC单单键键相相比较，双键键能大，键长长比较，双键键能大，键长长D乙烯能使酸性乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烷不能溶液褪色，乙烷不能第第35页页【解解析析】A、B、D均均为为正正确确描描述述。因因为为CC双双键键键键能能比比CC单单键键键键能能大大，从从而而决决定定键键长长要要短短一一些些，故故答答案案C是错误。是错误。【答案答案】C第第36页页加加成成反反应应也也是是有有机机化化学学中中一一类类主主要要反反应应类类型型，以以下下各组物质中不能全部发生加成反应是各组物质中不能全部发生加成反应是()A乙烷、乙烯乙烷、乙烯B乙烯、丙烯乙烯、丙烯C氯乙烯、溴乙烯氯乙烯、溴乙烯 D苯苯、2丁烯丁烯【解解析析】含含有有不不饱饱和和结结构构有有机机物物才才能能发发生生加加成成反反应，乙烷是饱和烃，不能发生加成反应。应，乙烷是饱和烃，不能发生加成反应。【答案答案】A第第37页页第第38页页11,3丁二烯加成方式丁二烯加成方式(1)1,2加成与加成与1,4加成加成(1 1加成加成)当当1,3丁丁二二烯烯与与1分分子子Br2发发生生加加成成反反应应时时，有有两两种种产物。产物。1,2加加成成和和1,4加加成成是是竞竞争争反反应应，到到底底哪哪一一个个占占优优势势，取取决决于于反反应应条条件件。若若在在极极性性溶溶剂剂和和较较高高温温度度下下进进行行，主主要要发发生生1,4加加成成反反应应；若若在在非非极极性性溶溶剂剂和和较较低低温温度度下下进进行行，主要发生主要发生1,2加成反应。加成反应。第第39页页第第40页页(2)1 2加成加成当当1,3丁丁二二烯烯与与2分分子子Br2发发生生加加成成反反应应时时，产产物物只只有有一个。一个。第第41页页(3)加聚反应加聚反应第第42页页2烯烃顺反异构烯烃顺反异构(1)产生原因产生原因乙烯分子中键组成情况如图所表示。乙烯分子中键组成情况如图所表示。因因为为键键存存在在，使使得得CC键键不不能能旋旋转转，不不然然就就意意味味着着键键断断裂裂。每每个个双双键键碳碳原原子子连连接接了了两两个个不不一一样样原原子子或或原原子子团团，双双键键碳碳原原子子上上4个个原原子子或或原原子子团团就就有有两两种种不不一一样样排排列列方方式式，产生两种不一样结构，也就是顺反异构。产生两种不一样结构，也就是顺反异构。第第43页页(2)顺式结构、反式结构顺式结构、反式结构因因为为碳碳碳碳双双键键不不能能旋旋转转而而造造成成分分子子中中原原子子或或原原子子团团在在空空间间排排列列方方式式不不一一样样所所产产生生异异构构现现象象，称称为为顺顺反反异异构构。两两个个相相同同原原子子或或原原子子团团排排列列在在双双键键同同一一侧侧称称为为顺顺式式结结构构；两两个个相相同同原原子子或或原原子子团团排排列列在在双双键键两两侧侧称称为为反反式式结结构构。如如图图所所表表示为示为2丁烯顺反异构。丁烯顺反异构。第第44页页注注意意：顺顺反反异异构构属属于于立立体体异异构构，顺顺式式结结构构和和反反式式结结构构中中原原子子或或原原子子团团连连接接次次序序以以及及双双键键位位置置均均相相同同，区区分分仅仅仅仅是是原原子子或或原原子子团团在在空空间间排排列列方方式式不不一一样样；它它们们化化学学性性质质基基本本相同，物理性质有一定差异。相同，物理性质有一定差异。第第45页页第第46页页【例例3】以以下下有有机机物物分分子子中中，可可形形成成顺顺反反异异构构是是()ACH2CHCH3 BCH2CHCH2CH3CCH3CHC(CH3)2 DCH3CHCHCl第第47页页写出分子式为写出分子式为C4H8烯烃类同分异构体并加以命名。烯烃类同分异构体并加以命名。第第48页页【点点拨拨】烯烯烃烃同同分分异异构构体体依依据据碳碳链链异异构构、位位置置异异构、顺反异构书写。构、顺反异构书写。第第49页页第第50页页第第51页页第第52页页【答案答案】(1)脂环化合物脂环化合物第第53页页第第54页页第第55页页【例例4】两两种种气气态态烃烃以以任任意意百百分分比比混混合合，在在105 时时1 L该该混混合合烃烃与与9 L氧氧气气混混合合，充充分分燃燃烧烧后后恢恢复复到到原原状状态态，所所得得气气体体体体积积仍仍是是10 L，以以下下各各组组混混合合烃烃中中符符合合此此条条件件是是()ACH4、C2H4 BCH4、C3H6CC2H4、C3H4 DC2H2、C3H6【解解析析】105 时时水水为为气气态态。因因反反应应前前后后气气体体体体积积不不变变，所所以以混混合合烃烃平平均均氢氢原原子子数数为为4。CH4和和C3H6混混合合后后平平均均H原原子子数数必必定定大大于于4，故故B错错误误；C2H2和和C3H6只只有有等等体体积积混混合合时时平平均均H原原子子数数才才是是4，不不满满足足“任任意意比比”条条件件，故故D错错误。误。【答案答案】AC第第56页页完完全全燃燃烧烧质质量量相相同同：甲甲烷烷丙丙烷烷乙乙烯烯乙乙炔炔 苯苯 间间二二甲甲苯苯时时，耗耗氧氧量量由由多多到到少少次次序序是是_。【解解析析】先先将将各各烃烃化化成成CHy/x形形成成：CH4；CH8/3；CH2；CH；CH；CH5/4，因因为为等等质质量量烃烃燃燃烧烧时时耗耗氧氧量量取取决决于于y/x大大小小，y/x越越大大，耗耗氧氧量量越越多多，所所以以耗耗氧量由多到少次序为氧量由多到少次序为。【答案答案】第第57页页第第58页页