资源描述
突破点15 常见有机化合物
提炼1 常见有机物或官能团的特征反应
提炼2 有机反应中的几个定量关系
提炼3 三大有机反应类型
提炼4 同分异构体的书写与数目判断
1.同分异构体书写顺序
碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。
2．同分异构体数目判断技巧
(1)烃基连接法：甲基、乙基均一种，丙基有2种，丁基有4种。如：丁醇有4种，C4H9Cl有4种。
(2)换元法：如：C2H5Cl与C2HCl5均一种。
(3)等效氢法：有机物分子中有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种，从而确定同分异构体数目的方法。分子中等效氢原子有如下情况：
①分子中同一个碳原子上的氢原子等效。
②同一个碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子是等效的。
(4)定1移1法：分析二元取代物的方法，先固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置，从而可确定同分异构体的数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，再移动另外一个Cl。
(5)分配法：将连有两个烃基的官能团抽出，将剩余部分按照碳原子数进行分配烃基，得到多种组合，根据各组合中烃基的数目，判断该有机物的同分异构体数目。
分配法适合于醚、酮、酯类等有机物的同分异构体数目的判断。将醚、酮、酯中抽出，剩余部分按照碳原子数分配为2个烃基(或H原子)。例如C5H10O2可以为羧酸或酯，其中属于酯的同分异构体，抽出，将剩余4个碳原子分配到的左右两侧：①—H、—C4H9，有1×4＝4种；②—CH3、—C3H7，有1×2＝2种；③—C2H5、—C2H5，有1×1＝1种；④—C3H7、—CH3，有2×1＝2种，总共有9种。
回访1 (2016·全国乙卷)下列关于有机化合物的说法正确的是( )
【导学号：14942059】
A．2甲基丁烷也称为异丁烷
B．由乙烯生成乙醇属于加成反应
C．C4H9Cl有3种同分异构体
D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物
B [A项2甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH2CH3，也称为异戊烷。B项乙烯(CH2===CH2)分子中含有碳碳双键，在一定条件下，能与水发生加成反应生成乙醇(CH3CH2OH)。C项C4H9Cl由—C4H9和—Cl构成，而—C4H9有4种不同的结构，分别为—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3，故C4H9Cl有4种同分异构体。D项蛋白质是有机高分子化合物，油脂不是高分子化合物。]
回访2 (2016·全国甲卷)下列各组中的物质均能发生加成反应的是( )
A．乙烯和乙醇 B. 苯和氯乙烯
C．乙酸和溴乙烷 D. 丙烯和丙烷
B [A项中，乙烯中有键，能发生加成反应，乙醇中没有不饱和键，不能发生加成反应。B项中，苯在一定条件下可以与氢气发生加成反应，氯乙烯含有不饱和键，能发生加成反应。C项中，乙酸和溴乙烷都不能发生加成反应。D项中，丙烯中含有键，能发生加成反应，丙烷中没有不饱和键，不能发生加成反应。]
回访3 (2016·全国丙卷)下列说法错误的是( )
A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应
B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料
C．室温下乙醇在水中的溶解度大于溴乙烷
D．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体
A [A项，乙烷和浓盐酸不反应。B项，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯可作食品包装材料。C项，乙醇与水能以任意比例互溶，而溴乙烷难溶于水。D项，乙酸与甲酸甲酯分子式相同，结构不同，两者互为同分异构体。]
回访4 (2015·福建高考)下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A．聚氯乙烯分子中含碳碳双键
B．以淀粉为原料可制取乙酸乙酯
C．丁烷有3种同分异构体
D．油脂的皂化反应属于加成反应
B [聚氯乙烯是由氯乙烯发生加聚反应生成的，聚氯乙烯分子中不含碳碳双键，A项错误；淀粉经水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇，乙醇经氧化最终生成乙酸，乙酸和乙醇可发生酯化反应生成乙酸乙酯，B项正确；丁烷只有正丁烷和异丁烷两种结构，C项错误；油脂的皂化反应是油脂在碱性条件下的水解反应，不属于加成反应，D项错误。]
回访5 (2016·全国丙卷)已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是( )
A．异丙苯的分子式为C9H12
B．异丙苯的沸点比苯高
C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D．异丙苯和苯为同系物
C [A项，异丙苯的分子式为C9H12。B项，异丙苯比苯的碳原子数多，所以异丙苯的沸点比苯高。C项，异丙苯中与苯环相连的C原子上有四个单键，所有C原子不可能共面。D项，异丙苯和苯的结构相似，相差3个“CH2”原子团，是苯的同系物。]
回访6 (2016·全国甲卷)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )
A．7种 B. 8种
C．9种 D. 10种
热点题型1 常见有机物的结构和性质
1．用NA表示阿伏加德罗常数的数值，下列叙述正确的是( )
A．常温常压下，22.4 L乙烯中含C—H键的数目为4NA
B．标准状况下，11.2 L苯中含C—C键数目为1.5NA
C．4.2 g由丙烯(C3H6)和环丙烷(C3H6)组成的混合气体中碳原子数为0.3NA
D．1 L 1 mol·L－1的乙醇水溶液中，H＋数目为NA
C [A项，乙烯所处状况不是标准状况；B项，标准状况下，苯为液体，且苯分子中不含C—C键；C项，二者最简式均为CH2，则4.2 g混合气体中含＝0.3 mol碳原子；D项，乙醇为非电解质不发生电离。]
2．(2016·河北三市第二次联考)有机物M可用于合成香料，其结构简式如图所示。
下列有关说法不正确的是( )
A．有机物M中有2种含氧官能团
B．1 mol有机物M可与1 mol NaOH发生反应
C．有机物M能与溴水发生加成反应
D．1 mol有机物M最多能与3 mol H2反应
C [由题给有机物M的结构简式可知，M中含有羟基和酯基2种含氧官能团，A项正确；M中只有酯基能和NaOH发生反应，B项正确；M不能与溴水发生加成反应，C项错误；M中只有苯环能与氢气发生反应，故1 mol M最多能与3 mol氢气反应，D项正确。]
3．(2016·河南洛阳高三统考)红曲素是一种食品着色剂的主要成分，其结构简式如图所示。
下列有关红曲素的说法正确的是( )
A．红曲素含有两种含氧官能团
B．红曲素的分子式为C21H25O5
C．红曲素能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．1 mol红曲素最多能与2 mol NaOH反应
C [红曲素分子中含有羰基、酯基、醚键、碳碳双键四种官能团，有三种含氧官能团，A项错误；由红曲素的结构简式可知红曲素的分子式为C21H26O5，B项错误；红曲素分子中含有碳碳双键，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项正确；红曲素分子中只含一个酯基，1 mol红曲素最多能与1 mol NaOH反应，D项错误。]
4．(名师押题)2015年10月5日，我国女科学家屠呦呦因发现青蒿素治疗疟疾的新疗法而荣获2015年诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素的结构简式如图所示，下列关于其说法中正确的是( )
【导学号：14942060】
A．青蒿素的分子式为C15H21O5
B．青蒿素的分子中含有两种官能团
C．1 mol该物质和足量H2反应，最多能消耗1 mol H2
D．1 mol该物质和足量NaOH溶液反应，最多能消耗1 mol NaOH
D [A项，青蒿素的分子式为C15H22O5，错误；B项，青蒿素的分子中含有醚键、酯基和过氧键三种官能团，错误；C项，酯基与H2不反应，错误；D项，1 mol酯基能与1 mol NaOH反应，正确。]
解答有机物分子结构与性质问题时常见错误
热点题型2 有机物同分异构体的书写与判断
1．分子式为C4H2Cl8的有机物共有(不含立体异构)( )
A．7种 B. 8种
C．9种 D. 10种
C [由真题回访6知C4H8Cl2有9种同分异构体，利用替代法分析知，C4H2Cl8也有9种同分异构体。]
2．(2016·淄博高三摸底)分子式为C8H11N的有机物，分子内含有苯环和氨基(—NH2)的同分异构体共有( )
A．13种 B. 12种
C．14种 D. 9种
C [该有机物苯环上的支链可以是：(1)—CH2CH2NH2,1种；(2),1种；(3)—CH3、—CH2NH2，二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系，共3种；(4)—CH2CH3、
—NH2，二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系，共3种；(5)—CH3、—CH3、—NH2，①两个甲基相邻，2种，②两个甲基相间，3种，③两个甲基相对，1种，共6种。故共有1＋1＋3＋3＋6＝14种同分异构体。]
3．(2016·湖南东部六校联考)有一种苯的同系物，分子式为C9H12，苯环上只含有一个取代基，则其与氢气完全加成后的产物的一溴代物有(不考虑立体异构)( )
A．11种 B. 12种
C．13种 D. 14种
4．(名师押题)分子式为C4H8O2且能与氢氧化钠溶液反应的有机物有(不考虑立体异构)( )
A．2种 B. 4种
C．6种 D. 8种
C [分子式为C4H8O2且能与NaOH溶液反应的有机物属于羧酸或酯。属于羧酸的有CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH 2种，属于酯的有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3 4种，共6种。]
常见异构体数目要熟记
1．丙烷1种，一取代物有2种，丙基2种。
2．丁烷2种，一取代物有4种，丁基4种。
3．戊烷3种，一取代物有8种，戊基8种。
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