从化石燃料中获取有机化合物.pptx

第3章简单有机化合物第2节 从化石燃料中获取有机化合物第4课时 有机高分子化合物与有机高分子材料第第1 1页页第第2 2页页1.1.高分子合成高分子合成聚合反应聚合反应(1)(1)聚合反应聚合反应:由由_有机化合物生成有机化合物生成相对分子质量很大有机化合物反应。相对分子质量很大有机化合物反应。(2)(2)加聚反应加聚反应:当聚合反应同时也是加成反应时当聚合反应同时也是加成反应时,又叫又叫_,_,简称简称_。相对分子质量较小相对分子质量较小加成聚合反应加成聚合反应加聚反应加聚反应第第3 3页页【情境思索】聚乙炔是一个以乙炔为单体聚合物材料。【情境思索】聚乙炔是一个以乙炔为单体聚合物材料。这种聚合物经溴或碘掺杂之后导电性会提升到金属水这种聚合物经溴或碘掺杂之后导电性会提升到金属水平平,这引发了研究者兴趣。白川英树、艾伦这引发了研究者兴趣。白川英树、艾伦黑格和艾黑格和艾伦伦马克迪尔米德因发觉和发展导电聚合物取得了诺马克迪尔米德因发觉和发展导电聚合物取得了诺贝尔化学奖。如今聚乙炔已用于制备太阳能电池、半贝尔化学奖。如今聚乙炔已用于制备太阳能电池、半导体材料和电活性聚合物等。导体材料和电活性聚合物等。第第4 4页页结合上面聚乙炔球棍模型结合上面聚乙炔球棍模型,分析由乙炔制备聚乙炔反应。分析由乙炔制备聚乙炔反应。第第5 5页页提醒提醒:对比乙炔和聚乙炔结构特点能够发觉对比乙炔和聚乙炔结构特点能够发觉,每个乙每个乙炔分子中炔分子中CCCC都转化为都转化为C CC,C,然后不一样乙炔分子间然后不一样乙炔分子间经过经过CCCC两两结合两两结合,最终形成很长碳链最终形成很长碳链,所以该反应所以该反应属于加聚反应属于加聚反应,反应方程式为反应方程式为nHCCH nHCCH 第第6 6页页2.2.塑料塑料(1)(1)主要成份主要成份:高分子化合物高分子化合物,俗称俗称_。(2)(2)代表物代表物聚乙烯聚乙烯聚乙烯塑料是当今世界产量最大塑料产品聚乙烯塑料是当今世界产量最大塑料产品,原料为原料为_。生成聚乙烯化学方程式为生成聚乙烯化学方程式为合成树脂合成树脂乙烯乙烯第第7 7页页特点特点:聚乙烯塑料聚乙烯塑料_、_;_;含有优良含有优良_性能性能;化学化学_性好性好,能耐大多数能耐大多数_、_侵蚀侵蚀;常温下常温下不溶于普通溶剂不溶于普通溶剂,吸水性吸水性_;_;电绝缘性能电绝缘性能_。用途用途:可用于制造薄膜、中空制品、管板材、纤维、包覆材可用于制造薄膜、中空制品、管板材、纤维、包覆材料等。料等。无臭无臭无毒无毒耐低温耐低温稳定稳定酸酸碱碱小小优良优良第第8 8页页(3)(3)其它常见塑料其它常见塑料合成树脂种类很多合成树脂种类很多,除聚乙烯外除聚乙烯外,还有还有_、聚丙、聚丙烯、聚苯乙烯、聚四氟乙烯等。烯、聚苯乙烯、聚四氟乙烯等。聚氯乙烯聚氯乙烯第第9 9页页【做一做做一做】第第1010页页【巧判断巧判断】(1)(1)乙烯和聚乙烯均能够使溴水褪色。乙烯和聚乙烯均能够使溴水褪色。()提醒提醒:。乙烯能够使溴水褪色。乙烯能够使溴水褪色,乙烯中碳碳双键发生乙烯中碳碳双键发生加聚反应生成聚乙烯加聚反应生成聚乙烯,所以聚乙烯不能使溴水褪色。所以聚乙烯不能使溴水褪色。第第1111页页(2)(2)合成塑料原料只能是单烯烃或二烯烃。合成塑料原料只能是单烯烃或二烯烃。()提醒提醒:。合成塑料单体不只是二烯烃和单烯烃。合成塑料单体不只是二烯烃和单烯烃,还能还能够是含有碳碳双键其它有机物分子。够是含有碳碳双键其它有机物分子。(3)(3)为了降低白色污染对环境影响为了降低白色污染对环境影响,应将废旧塑料回收应将废旧塑料回收焚烧。焚烧。()提醒提醒:。废旧塑料回收后。废旧塑料回收后,能够重新加工成各类材料能够重新加工成各类材料,或者热解制成单体或者热解制成单体,焚烧也会带来环境污染。焚烧也会带来环境污染。第第1212页页3.3.橡胶橡胶(1)(1)橡胶特征橡胶特征橡胶是含有橡胶是含有_高分子化合物高分子化合物,其分子结构中其分子结构中高分子链在无外力作用时呈卷曲状且有柔性高分子链在无外力作用时呈卷曲状且有柔性,受外力时受外力时可可_,_,撤消外力后可恢复撤消外力后可恢复_。高弹性高弹性伸直伸直原状原状第第1313页页(2)(2)橡胶分类橡胶分类第第1414页页【情境情境思索思索】橡胶是一类生产生活中惯用材料橡胶是一类生产生活中惯用材料,因为受内外原因综合因为受内外原因综合作用而引发橡胶物理、化学性质和机械性能逐步变坏作用而引发橡胶物理、化学性质和机械性能逐步变坏,最终丧失使用价值最终丧失使用价值,这种改变叫橡胶老化。这种改变叫橡胶老化。第第1515页页试从橡胶结构角度分析橡胶轻易老化主要原因。试从橡胶结构角度分析橡胶轻易老化主要原因。第第1616页页提醒提醒:橡胶普通是二烯烃加聚反应产物橡胶普通是二烯烃加聚反应产物,因为链节中还因为链节中还含有碳碳双键含有碳碳双键,所以使用过程中轻易发生氧化反应所以使用过程中轻易发生氧化反应,造造成橡胶性能下降成橡胶性能下降,发生老化。发生老化。第第1717页页4.4.纤维纤维(1)(1)分类分类第第1818页页(2)(2)聚丙烯腈聚丙烯腈俗名俗名:聚丙烯腈商品名称为聚丙烯腈商品名称为_,_,俗称人造羊毛。俗称人造羊毛。合成合成:由石油裂解气中由石油裂解气中_制得丙烯腈再聚合得制得丙烯腈再聚合得到到,反应化学方程式为反应化学方程式为腈纶腈纶丙烯丙烯第第1919页页【巧判断巧判断】(1)(1)天然纤维就是纤维素。天然纤维就是纤维素。()提醒提醒:。天然纤维不但包含纤维素。天然纤维不但包含纤维素,还包含羊毛、蚕还包含羊毛、蚕丝等。丝等。第第2020页页(2)(2)合成纤维主要原料是天然气、石油化工产品、煤化合成纤维主要原料是天然气、石油化工产品、煤化工产品。工产品。()提醒提醒:。生产合成纤维主要原料是天然气、石油裂解。生产合成纤维主要原料是天然气、石油裂解气中丙烯以及煤化工产品。气中丙烯以及煤化工产品。第第2121页页(3)(3)化学纤维原料不能够是天然纤维。化学纤维原料不能够是天然纤维。()提醒提醒:。化学纤维原料能够是天然纤维。化学纤维原料能够是天然纤维,如黏胶纤维如黏胶纤维就是用木材、草类等天然纤维经化学加工制成。就是用木材、草类等天然纤维经化学加工制成。(4)(4)生产合成纤维过程中发生是物理改变。生产合成纤维过程中发生是物理改变。()提醒提醒:。工业上利用聚合反应生产合成纤维。工业上利用聚合反应生产合成纤维,所以属所以属于化学改变。于化学改变。第第2222页页5.5.有机高分子材料与环境问题有机高分子材料与环境问题(1)(1)危害危害:大量塑料垃圾造成大量塑料垃圾造成_污染污染,还会造成其它还会造成其它环境问题。环境问题。(2)(2)防治防治:为保护生存环境为保护生存环境,采取办法有回收采取办法有回收_,_,开发开发_塑料。塑料。白色白色旧塑料旧塑料可降解可降解第第2323页页知识点一加聚反应特点和类型知识点一加聚反应特点和类型【重点释疑重点释疑】1.1.特点特点(1)(1)反应物反应物:分子中含有不饱和键分子中含有不饱和键,如碳碳双键等。如碳碳双键等。(2)(2)产物产物:高分子化合物与反应物含有相同化学组成。高分子化合物与反应物含有相同化学组成。(3)(3)反应特点反应特点:没有小分子化合物生成。没有小分子化合物生成。第第2424页页2.2.主要类型主要类型(1)(1)单烯烃加聚单烯烃加聚:单体中只含一个单体中只含一个 时时,断开双键断开双键,断键原子与其它分子中断键原子结合断键原子与其它分子中断键原子结合,依次重复形成依次重复形成高聚物高聚物,如丙烯聚合如丙烯聚合:nCH:nCH3 3CHCHCHCH2 2 。第第2525页页(2)(2)二烯烃加聚二烯烃加聚:当一个分子中存在两个当一个分子中存在两个 时时,断断键原子与其它分子中断键原子相结合键原子与其它分子中断键原子相结合,而内部其它断键而内部其它断键原子再结合成不饱和键。原子再结合成不饱和键。如顺丁橡胶生成如顺丁橡胶生成:第第2626页页(3)(3)共聚共聚:是将两种或各种化合物在一定条件下发生聚是将两种或各种化合物在一定条件下发生聚合反应生成一个高聚物反应。比如合反应生成一个高聚物反应。比如,丙烯和乙烯在一定丙烯和乙烯在一定条件下能生成聚乙丙烯。条件下能生成聚乙丙烯。第第2727页页【规律方法规律方法】加聚反应高聚物写法加聚反应高聚物写法(1)(1)含一个碳碳双键单体聚合物写法含一个碳碳双键单体聚合物写法:断开双键断开双键,键分两键分两端端,添上括号添上括号,n,n在后面。在后面。(2)(2)含含“C CCCCCC”C”单体聚合物写法单体聚合物写法:双变单双变单,单变双单变双,括住两头括住两头,n,n在后面。在后面。(3)(3)含有一个碳碳双键两个单体聚合物写法含有一个碳碳双键两个单体聚合物写法:双键打开双键打开,彼此相连彼此相连,括住两头括住两头,n,n在后面。在后面。第第2828页页【思索思索讨论讨论】(1)(1)含有什么结构特点物质才能发生加成反应含有什么结构特点物质才能发生加成反应?提醒提醒:含有碳碳双键或碳碳三键等不饱和键。含有碳碳双键或碳碳三键等不饱和键。第第2929页页(2)(2)丙烯能发生加聚反应吗丙烯能发生加聚反应吗?试写出其化学方程式。试写出其化学方程式。提醒提醒:能。能。第第3030页页【案例示范案例示范】【典例典例】(泰安高一检测泰安高一检测)下列图是以乙炔为主要原下列图是以乙炔为主要原料合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶转化关系图。料合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶转化关系图。第第3131页页第第3232页页(1)(1)写出写出A A、B B、C C、D D四种物质结构简式四种物质结构简式:A:_;B:_;A:_;B:_;C:_;D:_C:_;D:_。(2)(2)写出写出反应类型反应类型:_,_,_。第第3333页页(3)(3)写出相关反应化学方程式写出相关反应化学方程式:_。_。_。_。第第3434页页【思维建模思维建模】解答本题时能够采取以下思绪解答本题时能够采取以下思绪:第第3535页页【解析解析】制备聚氯乙烯单体为氯乙烯制备聚氯乙烯单体为氯乙烯,所以反应所以反应为为CHCHCHCH与与HClHCl发生加成反应生成氯乙烯发生加成反应生成氯乙烯;乙炔与乙炔与HCNHCN发生发生加成反应生成丙烯腈加成反应生成丙烯腈(CH(CH2 2CHCN),CHCN),丙烯腈发生加聚丙烯腈发生加聚反应生成聚丙烯腈反应生成聚丙烯腈;依据氯丁橡胶结构简式能够得知依据氯丁橡胶结构简式能够得知其单体其单体D D结构简式为结构简式为 ,进而能够推出进而能够推出C C结构简式为结构简式为CHCH2 2CHCCHCHCCH。第第3636页页答案答案:(1)CH(1)CH2 2CHClCHClCHCH2 2CHCNCHCN第第3737页页第第3838页页【迁移迁移应用应用】(淮北高一检测淮北高一检测)以下物质不能发生加聚反应是以下物质不能发生加聚反应是()A.CHA.CH2 2CHCH2 2B.CHB.CH2 2CHCHCHCH3 3C.CHC.CH2 2CHCHCHCH2 2OHOHD.CHD.CH3 3CHCH2 2OHOH第第3939页页【解析解析】选选D D。分子中含。分子中含 或或CCCC等不饱等不饱和键时才能发生加聚反应。和键时才能发生加聚反应。第第4040页页【赔偿训练赔偿训练】(商丘高一检测商丘高一检测)以下合成高分子化合物反应中以下合成高分子化合物反应中,属于加聚反应是属于加聚反应是()第第4141页页第第4242页页【解析解析】选选C C。依据加聚反应特点。依据加聚反应特点,产物除高分子外无产物除高分子外无小分子小分子,且高分子化合物与反应物含有相同组成且高分子化合物与反应物含有相同组成,则则C C项项正确。正确。第第4343页页【素养提升素养提升】聚丙烯腈纤维是合成纤维中主要品种之一聚丙烯腈纤维是合成纤维中主要品种之一,它商品名它商品名叫腈纶叫腈纶,因为它性质极像羊毛因为它性质极像羊毛,故又称它为故又称它为“人造羊毛人造羊毛”。聚丙烯腈单体是丙烯腈。聚丙烯腈单体是丙烯腈(CH(CH2 2CHCN),CHCN),其合成方法有其合成方法有很多很多,如以乙炔为原料如以乙炔为原料,其合成过程化学反应方程式以其合成过程化学反应方程式以下下:第第4444页页第第4545页页(1)(1)判断上述反应类型。判断上述反应类型。提醒提醒:反应反应为加成反应为加成反应,反应反应为加聚反应。为加聚反应。(2)(2)丙烯腈和聚丙烯腈中氮含量是否相同丙烯腈和聚丙烯腈中氮含量是否相同?提醒提醒:相同。因为二者最简式相同相同。因为二者最简式相同,所以各元素质量分所以各元素质量分数是相同。数是相同。第第4646页页(3)(3)依据以上材料分析依据以上材料分析,聚丙烯腈是线型结构还是体型聚丙烯腈是线型结构还是体型结构结构?提醒提醒:线型结构。线型结构。因为聚丙烯腈分子中结构单元因为聚丙烯腈分子中结构单元 相互连相互连接成长链状结构接成长链状结构,故属于线型高分子。故属于线型高分子。第第4747页页知识点二加聚反应单体判断方法知识点二加聚反应单体判断方法【重点释疑重点释疑】1.1.单体、链节、聚合度单体、链节、聚合度单体单体链节链节聚合度聚合度定义定义能合成高分子化合物小分子物质高分子化合物中结构单元链节重复次数实例实例(聚乙烯聚乙烯)CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2n n第第4848页页2.2.单体判断方法单体判断方法(1)(1)凡链节主链只有两个碳原子凡链节主链只有两个碳原子(无其它原子无其它原子)高聚物高聚物,其合成单体为一个其合成单体为一个,将两个半键闭合即可。将两个半键闭合即可。第第4949页页(2)(2)凡链节主链有四个碳原子凡链节主链有四个碳原子(无其它原子无其它原子),),且链节无且链节无双键高聚物双键高聚物,其单体为两种其单体为两种,在正中央划线断开在正中央划线断开,然后两然后两个半键闭合即可。个半键闭合即可。第第5050页页(3)(3)凡链节主链中只有碳原子凡链节主链中只有碳原子,并存在碳碳双键结构高并存在碳碳双键结构高聚物聚物,其规律是其规律是“凡双键凡双键,四个碳四个碳;无双键无双键,两个碳。两个碳。”划线断开划线断开,然后将两个半键闭合然后将两个半键闭合,即单双键交换。即单双键交换。第第5151页页【规律方法规律方法】单双键交换法判断高聚物单体单双键交换法判断高聚物单体已知加聚产物结构简式已知加聚产物结构简式,可用下面介绍可用下面介绍“单双键互单双键互换法换法”巧断合成它单体巧断合成它单体,其步骤是其步骤是:1.1.首先去掉结构简式两端首先去掉结构简式两端“”和和“n”n”。2.2.再将高分子链节中主链上碳碳单键改为碳碳双键再将高分子链节中主链上碳碳单键改为碳碳双键,碳碳双键改为碳碳单键。碳碳双键改为碳碳单键。第第5252页页3.3.再从左到右检验各碳原子价键再从左到右检验各碳原子价键,将碳原子价键超出四将碳原子价键超出四价碳原子找出来价碳原子找出来,用用“”“”号标识上。号标识上。4.4.去掉不符合四价碳原子间价键去掉不符合四价碳原子间价键(普通为双键普通为双键),),即得该即得该加聚产物合成时单体加聚产物合成时单体,即即“单变双单变双,双变单双变单,遇阻断键遇阻断键”。第第5353页页如如:第第5454页页【思索思索讨论讨论】(1)(1)烯烃加聚产物链节主链上一定是两个碳原子吗烯烃加聚产物链节主链上一定是两个碳原子吗?提醒提醒:不一定。假如是单烯烃加聚产物不一定。假如是单烯烃加聚产物,其链节主链上其链节主链上有两个碳原子有两个碳原子,若为不一样二烯烃混合加聚而成若为不一样二烯烃混合加聚而成,则其则其链节主链上可能有四个或更多碳原子。链节主链上可能有四个或更多碳原子。第第5555页页(2)(2)怎样判断加聚反应单体是单烯烃还是二烯烃怎样判断加聚反应单体是单烯烃还是二烯烃?提醒提醒:单烯烃加聚产物链节中没有双键单烯烃加聚产物链节中没有双键,二烯烃加聚产二烯烃加聚产物链节中含有双键。物链节中含有双键。第第5656页页【案例示范案例示范】【典例典例】(北师大附中高一检测北师大附中高一检测)丁苯橡胶结丁苯橡胶结构简式为构简式为 ,写出形成丁苯橡写出形成丁苯橡胶各单体结构简式胶各单体结构简式:_:_、_、_(可不填满可不填满,也可补充也可补充)。第第5757页页【解题指南解题指南】解答本题时注意以下两点解答本题时注意以下两点:(1)(1)明确此高聚物属于加聚反应产物明确此高聚物属于加聚反应产物;(2)(2)灵活应用加聚产物单体推断方法。灵活应用加聚产物单体推断方法。第第5858页页【解析解析】选定聚合物结构单元选定聚合物结构单元,从一侧开始分段从一侧开始分段,如如果在结构单元主链上碰到果在结构单元主链上碰到 ,可将可将4 4个个C C分为一段分为一段,其余则其余则2 2个个C C为一段为一段,从段连接处断开从段连接处断开,形成碳碳双键形成碳碳双键,可得单体。如可得单体。如:第第5959页页于是得到单体于是得到单体:答案答案:第第6060页页【迁移迁移应用应用】(天水高一检测天水高一检测)以下单体在一定条件下能发以下单体在一定条件下能发生加聚反应生成生加聚反应生成 是是()世纪金榜导学号世纪金榜导学号第第6161页页第第6262页页【解析解析】选选B B。加聚产物链节为。加聚产物链节为 。在链节上隔两个碳原子断开碳碳共价单键在链节上隔两个碳原子断开碳碳共价单键,即即:,然后将两侧半键闭合然后将两侧半键闭合,即得对应即得对应单体单体CHCH2 2 CHCHCHCH3 3和和CHCH2 2CHCH2 2。第第6363页页【赔偿训练赔偿训练】(毕节高一检测毕节高一检测)丁腈橡胶丁腈橡胶()()含有优良耐油、耐高温性含有优良耐油、耐高温性能。合成丁腈橡胶原料是能。合成丁腈橡胶原料是()CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2 CHCH3 3CCCHCCCH3 3CHCH2 2CHCNCHCNCHCH3 3CHCHCHCNCHCNCHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3A.A.B.B.C.C.D.D.第第6464页页【解析解析】选选C C。用弯箭头法。用弯箭头法:可知原料为可知原料为CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2,CH,CH2 2CHCHCNCN。第第6565页页【素养提升素养提升】ABSABS树脂树脂()()是一个强度高、是一个强度高、韧性好、易于加工成型热塑型高分子材料。用于制韧性好、易于加工成型热塑型高分子材料。用于制备仪表、电气、电器、机械等各种零件。备仪表、电气、电器、机械等各种零件。第第6666页页提醒提醒:该高聚物形成过程属于加聚反应该高聚物形成过程属于加聚反应,链节中主碳链节中主碳链为链为6 6个碳原子个碳原子,其规律是按其规律是按“见双键见双键,四个碳四个碳,无双键无双键,两个碳两个碳”画线断开画线断开,然后将半键闭合然后将半键闭合,即将单双键交换即将单双键交换,合成该高聚物物质为合成该高聚物物质为CHCH2 2CHCNCHCN、CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2、。合成合成ABSABS树脂单体有哪些树脂单体有哪些?第第6767页页【课堂回首课堂回首】第第6868页页