天津大学有机化学饱和烃烷烃和环烷烃市公开课一等奖百校联赛特等奖课件.pptx

第二章第二章饱和烃：烷烃和环烷烃饱和烃：烷烃和环烷烃2.1烷烃和环烷烃通式和结构异构烷烃和环烷烃通式和结构异构2.2烷烃和环烷烃命名烷烃和环烷烃命名2.2.1伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子叔氢原子2.2.2烷基和环烷基烷基和环烷基2.2.3烷烃命名烷烃命名(1)普通命名法普通命名法(2)衍生命名法衍生命名法(3)系统命名法系统命名法2.2.4环烷烃命名环烷烃命名第1页2.3烷烃和环烷烃结构烷烃和环烷烃结构2.4烷烃和环烷烃构象烷烃和环烷烃构象2.4.1乙烷构象乙烷构象2.4.2丁烷构象丁烷构象2.4.3环己烷构象环己烷构象2.4.4取代环己烷构象取代环己烷构象2.5烷烃和环烷烃物理性质烷烃和环烷烃物理性质沸点、熔点、密度、溶解度、折射率沸点、熔点、密度、溶解度、折射率第2页2.6烷烃和环烷烃化学性质烷烃和环烷烃化学性质2.6.1自由基取代反应自由基取代反应(1)卤化反应及机理卤化反应及机理(2)(2)卤化反应取向与自由基稳定性卤化反应取向与自由基稳定性(3)(3)反应活性与选择性反应活性与选择性(4)2.6.2氧化反应氧化反应(5)2.6.3异构化反应异构化反应(6)2.6.4裂化反应裂化反应2.6.5小环环烷烃加成反应小环环烷烃加成反应加氢、加溴、加氢、加溴、加溴化氢加溴化氢(1)2.7烷烃和环烷烃起源和制法烷烃和环烷烃起源和制法第3页烃烃(hydrocarbons)：只含有只含有C、H两种元素化合物两种元素化合物碳氢化合物碳氢化合物碳氢烃第4页含有碳碳双键或叁键碳氢化合物。含有碳碳双键或叁键碳氢化合物。烯烃烯烃、炔烃炔烃等。等。分子中分子中C原子原子结合方式结合方式烃烃饱和烃：饱和烃：不饱和烃不饱和烃:(unsaturatedhydrocarbons)(saturatedhydrocarbons)环丙烷环丙烷环己烷环己烷仅含有仅含有CC单键碳氢化合物。单键碳氢化合物。烷烃烷烃(alkanes)：甲烷、乙烷：甲烷、乙烷环烷烃环烷烃(cycloalkanes):第5页烃烃脂肪烃脂肪烃脂环烃脂环烃碳骨架碳骨架类型类型开开链：链：环状：环状：丙烯、丁烷丙烯、丁烷第6页烷烃通式烷烃通式：(CH2)n+2=CnH2n+2甲烷甲烷methane丙烷丙烷propane丁烷丁烷butane乙烷乙烷ethane2.1.1烷烃和环烷烃通式烷烃和环烷烃通式2.1烷烃和环烷烃通式和结构异构烷烃和环烷烃通式和结构异构CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3第7页环丙烷环丙烷环丁烷环丁烷环戊环戊烷烷环己烷环己烷环烷烃通式：环烷烃通式：(CH2)n=CnH2n2.1.2烷烃和环烷烃结构异构烷烃和环烷烃结构异构C4H10：正丁烷正丁烷异丁烷异丁烷第8页同分异构体同分异构体(isomers)：分子式相同，结构不一样化合物分子式相同，结构不一样化合物结构异构体结构异构体(constitutionalisomers)：碳骨架碳骨架异构异构直链烷烃直链烷烃支链烷烃支链烷烃正戊烷正戊烷异戊异戊烷烷新戊烷新戊烷分子式相同，分子中原子键合次序不一样化合物分子式相同，分子中原子键合次序不一样化合物第9页2.2烷烃和环烷烃命名烷烃和环烷烃命名(nomenclatureofalkanesandcycloalkanes)2.2.1伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子2o碳原子碳原子1o碳原子碳原子3o碳原子碳原子4o碳原子碳原子第10页2o氢原子氢原子1o氢原子氢原子3o氢原子氢原子第11页2.2.2烷基和环烷基烷基和环烷基烷基烷基(alkylgroups):烷烃中去掉一个烷烃中去掉一个H原子剩下部分原子剩下部分表表2.1一些烷基名称与表示一些烷基名称与表示异丙基异丙基(iso-propyl)i-Pr第12页名称名称缩写缩写第13页2.2.3烷烃命名烷烃命名(1)普通命名法普通命名法分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子数在表示碳原子数在10个以下碳数目；个以下碳数目；C原子数原子数大于大于10用十一、十二等数字表示。用十一、十二等数字表示。用用“正正”、“异异”、“新新”分别表示分别表示直链直链、一、一端端含有含有异丙基异丙基或或叔丁基叔丁基结构异构体。结构异构体。正戊烷正戊烷(pentane)异戊烷异戊烷(isopentane)新戊烷新戊烷(neopentane)第14页直链烷烃直链烷烃命名与普通命名法相同，去掉命名与普通命名法相同，去掉“正正”。(2)系统命名法系统命名法InternationalUnionofPureandAppliedChemistry，缩写作，缩写作IUPAC支链烷烃支链烷烃命名分三步：命名分三步：选主链、定编号、正名称。选主链、定编号、正名称。遵照：遵照：从简就低大让小从简就低大让小名构对应别出格名构对应别出格第15页选取最长碳链作为主链。选取最长碳链作为主链。有多条碳链可选，选取含支链最多。有多条碳链可选，选取含支链最多。依据主链碳原子数，称依据主链碳原子数，称“某某”烷。烷。(a)选择主链，确定母体选择主链，确定母体支链烷烃命名，按以下步骤进行：支链烷烃命名，按以下步骤进行：庚烷庚烷第16页(b)为主链上碳原子编号为主链上碳原子编号从最靠近支链一端依次用阿拉伯数字编号。从最靠近支链一端依次用阿拉伯数字编号。当编号有几个可能时，要使支链位次当编号有几个可能时，要使支链位次号较小号较小(符合符合“最低系列最低系列”规则规则)。(I)(II)第17页(c)确定化合物名称确定化合物名称将取代基位次号和名称写在烷烃名称前面。将取代基位次号和名称写在烷烃名称前面。当含有不一样取代基时，按照当含有不一样取代基时，按照“次序次序规则规则”，将将“优先优先”基团列在后面。基团列在后面。当含有几个相同取代基时，用当含有几个相同取代基时，用“一、二、一、二、三三”表示其个数，逐一标明其位次号表示其个数，逐一标明其位次号。全部表明位次号阿拉伯数字之间用逗号分开，全部表明位次号阿拉伯数字之间用逗号分开，数字与汉字之间半字线数字与汉字之间半字线“”隔开。隔开。第18页1234567893,7-二甲基二甲基-4-乙基壬烷乙基壬烷第19页2,2,5-三甲基己烷、三甲基己烷、4,4-二甲基二甲基-1-环戊基戊烷环戊基戊烷8-甲基甲基-7-乙基乙基-2-甲氧基甲氧基-3-氯氯-4-溴壬烷溴壬烷2,2,8-三甲基三甲基-7,7-二乙基二乙基-3-异丙基壬烷异丙基壬烷第20页IUPACnomenclatureofalkanes:直链烷烃直链烷烃(unbranchedalkanes)methaneethanepropanebutanepentanehexaneheptaneoctanenonanedecane12345678910undecanedodecanetridecanetetradecane1112131415Penta19Nonaeicosane第21页5-丙基丙基-4-异丙基壬烷异丙基壬烷4-(1-methylethyl)-5-propylnonane支链烷烃支链烷烃(branchedchainalkanes)取代基位次按照取代基第一个字母排列：取代基位次按照取代基第一个字母排列：与汉字命名不一样是：与汉字命名不一样是：5-丙基丙基-4-(1-甲基乙基甲基乙基)壬烷壬烷第22页当多个相同取代基出现时，使用当多个相同取代基出现时，使用前缀前缀di-,tri-,tetra-等：等：2,2,4-trimethylpentane(2,2,4三甲基戊烷三甲基戊烷)isooctane(异辛烷异辛烷)第23页2.2.4环烷烃命名环烷烃命名环烷烃命名与烷烃相同，称环烷烃命名与烷烃相同，称“环某烷环某烷”。环上支链作为取代基。当有多个取代基时，使全部环上支链作为取代基。当有多个取代基时，使全部取代基位号尽可能小。取代基位号尽可能小。123456124531甲基甲基3乙基环己烷乙基环己烷1,1二甲基二甲基3异丙基异丙基环戊烷环戊烷第24页两个环共用一个原子为螺环，共用一个以上原子为两个环共用一个原子为螺环，共用一个以上原子为桥环。桥环。螺环编号螺环编号：从靠近螺原子开始，先小后大。：从靠近螺原子开始，先小后大。桥环编号桥环编号：从桥头碳原子开始，先长后短。：从桥头碳原子开始，先长后短。第25页1,6-二甲基螺二甲基螺4.5癸烷癸烷1-甲基螺甲基螺3.5-5-壬烯壬烯第26页10-甲基甲基-2-氯二环氯二环3.3.2癸烷癸烷2,6-二甲基二甲基-2-溴二环溴二环2.2.1庚烷庚烷第27页二环二环4.1.0庚烷庚烷 1,8-二甲基二甲基-2-乙基乙基-6-氯氯二环二环3.2.1辛烷辛烷 三环三环3.3.1.13,7癸烷（金癸烷（金刚烷）刚烷）第28页PolycyclicHydrocarbonsNameStructurePrismane（棱烷）（棱烷）Cubane（立方烷）（立方烷）Housane（房烷）（房烷）Basketane（篮烷（篮烷）Adamentane（金刚烷）（金刚烷）mp.314Dodecahedrane（十二面烷）（十二面烷）mp.450四环2.2.0.02,6.03,5己烷五环4.2.0.02,5.03,8.04,7辛烷六环6.2.0.02,7.03,6.04,100.5,9癸烷第29页十一环9.9.0.02,9.03,7.04,20.05,18.06,16.08,15.010,14.012.19.013,17二十烷第30页2.3烷烃和环烷烃结构烷烃和环烷烃结构2.3.1键形成及其特征键形成及其特征碳原子采取碳原子采取sp3杂化杂化s 轨道成份：轨道成份：1/4；p轨道成份：轨道成份：3/4。图图2.2sp3杂化轨道杂化轨道第31页图图2.3 sp3杂化碳原子杂化碳原子几何构型：四面体几何构型：四面体第32页sp31s 键键4个个CH键键图图2.4甲烷结构甲烷结构第33页图图2.5甲烷球棍模型甲烷球棍模型图图2.6甲烷百分比模型甲烷百分比模型第34页键特征：键特征：键呈圆柱形对称，键能较大，可极化性小，键呈圆柱形对称，键能较大，可极化性小，可沿键轴自由旋转。可沿键轴自由旋转。乙烷结构乙烷结构由两个以上碳原子组成烷烃，含有由两个以上碳原子组成烷烃，含有CH键和键和CC键。键。后者是由两个碳原子后者是由两个碳原子sp3杂化轨道沿对称轴方向交盖而成。杂化轨道沿对称轴方向交盖而成。如：乙烷分子结构如：乙烷分子结构因为因为键是沿成键轨道方向交盖而成，键是沿成键轨道方向交盖而成，CCC键角键角保持靠近保持靠近109.5。所以直链烷烃形状是波折形，而不。所以直链烷烃形状是波折形，而不是直线形。是直线形。第35页sp3sp3 键键sp31s 键键1个个C键键6个个CH键键第36页图图2.7乙烷球棒模型乙烷球棒模型第37页图图2.8乙烷百分比模型乙烷百分比模型第38页图图2.9乙烷棍棒模型乙烷棍棒模型第39页2.3.2环烷烃结构与稳定性环烷烃结构与稳定性环烷烃伴随环大小不一样，其稳定性环烷烃伴随环大小不一样，其稳定性不尽相同。不尽相同。图图2.10正丁烷球棒模型正丁烷球棒模型图图2.11正丁烷百分比模型正丁烷百分比模型正十五烷正十五烷波折形波折形第40页燃烧热：燃烧热：1mol化合物化合物 完全燃烧完全燃烧 生成生成CO2+H2O放出热量放出热量表表2.2一些环烷烃燃烧热一些环烷烃燃烧热分子燃烧热分子燃烧热/(kJmol-1)-CH2-平均燃烧热平均燃烧热/(kJmol-1)环丙烷环丙烷32091697环丁烷环丁烷42744686环戊烷环戊烷53320664环己烷环己烷63951659环庚烷环庚烷74637662环辛烷环辛烷85310664环壬烷环壬烷95981665环癸烷环癸烷106636664环十五烷环十五烷159885660开链烷烃开链烷烃659名称名称环大小环大小与开链烷烃与开链烷烃燃烧热差燃烧热差/(kJmol-1)38275035651第41页环烷烃稳定性：环烷烃稳定性：环己烷环己烷环戊烷环戊烷环丁烷环丁烷环丙烷环丙烷环张力越小，对应环烷烃越稳定。环张力越小，对应环烷烃越稳定。图图2.12丙烷及环丙烷分子中碳碳键丙烷及环丙烷分子中碳碳键原子轨道交盖情况原子轨道交盖情况第42页第43页第44页第45页第46页因为因为键呈圆柱状对称，键呈圆柱状对称，C单键能够单键能够发生旋转，由此而造成分子中其它原子发生旋转，由此而造成分子中其它原子或基团在空间排布方式不一样，分子这或基团在空间排布方式不一样，分子这种立体形状种立体形状构象构象(conformation)。2.4烷烃和环烷烃构象烷烃和环烷烃构象2.4.1乙烷构象乙烷构象由此产生异构体由此产生异构体构象异构体构象异构体(conformers)第47页重合式重合式乙烷构象乙烷构象纽纽曼曼投投影影式式透透视视式式交叉式交叉式第48页纽曼纽曼(Newman)投影式：投影式：能量能量/(kJmol-1)060120旋转角度旋转角度/()12.6交叉式与交叉式与重合式是重合式是乙烷分子乙烷分子极限构象极限构象120120第49页对位交叉对位交叉部分重合部分重合 邻位交叉邻位交叉全重合全重合图图2.13正丁烷构象模正丁烷构象模型型2.4.2丁烷构象丁烷构象固定固定C2原子，反时针原子，反时针旋转旋转C3原子，得到以原子，得到以下正丁烷极限构象下正丁烷极限构象由由C2C3键旋转键旋转产生构象：产生构象：第50页稳定性：对位交叉稳定性：对位交叉邻位交叉邻位交叉部分重合部分重合全重合全重合第51页2.4.3环己烷构象环己烷构象环己烷碳骨架不是平面结构，环己烷碳骨架不是平面结构，有两种经典构象：有两种经典构象：椅型椅型船型船型图图2.14环己烷椅式和船式构象环己烷椅式和船式构象第52页环己烷椅型构象环己烷椅型构象环己烷船型构象环己烷船型构象图图2.15环己烷椅型和船型构象模型环己烷椅型和船型构象模型第53页椅型构象和船型构象椅型构象和船型构象C键角键角为为109.5。经过旋转。经过旋转键和键角改变，键和键角改变，两种构象能够相互转变：两种构象能够相互转变：第54页椅型构象稳定原因：全部键处于交叉式。椅型构象稳定原因：全部键处于交叉式。在船型构象中，部分在船型构象中，部分CH键处于重合式。键处于重合式。第55页eaeaeaeeaaaeeeeeee在椅型构象中，在椅型构象中，C1、C3、C5原子在一个原子在一个平面上；平面上；C2、C4、C6原子在另一个平面上。原子在另一个平面上。12个个CH键分为两类：键分为两类：6个个CH键处于键处于直立键直立键(a键键)，6个个CH键处于平伏键键处于平伏键(e键键)。aaaaaa第56页环己烷能够由一个椅型构象翻转环己烷能够由一个椅型构象翻转成另一个椅型构象，原来成另一个椅型构象，原来a键变为键变为e键，原来键，原来e键变为键变为a键：键：第57页图图2.16环己烷构象翻转环己烷构象翻转第58页2.4.4取代环己烷构象取代环己烷构象取代基在取代基在e键稳定。键稳定。主要原因：主要原因：当取代基处于当取代基处于a 键时，它与键时，它与3,5位位H原子存在着非键张力。原子存在着非键张力。第59页次要原因：次要原因：取代基处于取代基处于a键上时，键上时，取代基和环上碳原子处于邻位交叉式。取代基和环上碳原子处于邻位交叉式。第60页取代基越大，它处于取代基越大，它处于e键构象越稳定：键构象越稳定：第61页2.5烷烃和环烷烃物理性质烷烃和环烷烃物理性质物理常数物理常数：单一纯净有机化合物在一定：单一纯净有机化合物在一定条件下其物理常数为固定值。据此能够分离和鉴条件下其物理常数为固定值。据此能够分离和鉴定有机化合物定有机化合物t有机化合物物理性质有机化合物物理性质：物态、熔点：物态、熔点(mp)、沸点沸点(bp)、相对密度、相对密度(d)、折射率、折射率()和溶解度和溶解度(s)等。等。nD烷烃和环烷烃：烷烃和环烷烃：大多为无色、有一定大多为无色、有一定气味液体。气味液体。第62页2.5.1沸点沸点直链烷烃沸点随相对分子质量增加而直链烷烃沸点随相对分子质量增加而升高。升高。沸点与分子间作用力沸点与分子间作用力vanderWaals力相关。力相关。相对分子质量大分子，其表面积增大，相对分子质量大分子，其表面积增大，分子间分子间vanderWaals力力色散力增大，色散力增大，其沸点随之升高。其沸点随之升高。第63页当当C原子数相同时，含支链越多烷烃，原子数相同时，含支链越多烷烃，对应沸点越低。对应沸点越低。沸点沸点/36.127.99.5第64页2.5.2熔点熔点烷烃熔点改变基本上与沸点相同。烷烃熔点改变基本上与沸点相同。直链烷烃熔点随相对分子质量增加而升高。直链烷烃熔点随相对分子质量增加而升高。偶数碳原子烷烃与奇数原子烷烃相比，偶数碳原子烷烃与奇数原子烷烃相比，其熔点升高较多。其熔点升高较多。图图2.17烷烃熔点与分子中所含碳原子数关系图烷烃熔点与分子中所含碳原子数关系图第65页图图2.18烷烃熔、沸点图烷烃熔、沸点图温度/碳原子数第66页C原子数相同烷烃不一样异构体，对称性原子数相同烷烃不一样异构体，对称性很好异构体含有较高熔点。很好异构体含有较高熔点。熔点熔点/-130-160-17当当C数相同时，环烷烃沸点、熔点均高于数相同时，环烷烃沸点、熔点均高于烷烃。因为后者含有较大刚性和对称性。烷烃。因为后者含有较大刚性和对称性。第67页2.6烷烃和环烷烃化学性质烷烃和环烷烃化学性质2.6.1自由基取代反应自由基取代反应分子中某个原子或基团被其它原子或基团分子中某个原子或基团被其它原子或基团所取代反应所取代反应取代反应取代反应。经过自由基取代经过自由基取代H原子反应原子反应自由基自由基取代反应。取代反应。第68页(1)卤化反应卤化反应(halogenation)：也叫卤代反应：也叫卤代反应在光、高温或催化剂作用下，烷烃、环烷烃在光、高温或催化剂作用下，烷烃、环烷烃(小环烷烃除外小环烷烃除外)，与卤素分子反应，生成，与卤素分子反应，生成卤代烷和卤化氢。卤代烷和卤化氢。烷烃烷烃卤素卤素卤代烷卤代烷卤化氢卤化氢第69页在漫射光或热作用下，甲烷发生氯代反应：在漫射光或热作用下，甲烷发生氯代反应：甲烷氯化较难停留在一氯化阶段：甲烷氯化较难停留在一氯化阶段：产物为四种氯甲烷混合物，氯气过量时主要得到产物为四种氯甲烷混合物，氯气过量时主要得到四氯化碳，甲烷过量时主要得到一氯甲烷。四氯化碳，甲烷过量时主要得到一氯甲烷。第70页乙烷乙烷氯氯氯乙烷氯乙烷(78%)环戊烷环戊烷环戊基氯环戊基氯(93%)工业上洗涤剂原料合成：工业上洗涤剂原料合成：十二烷十二烷氯代十二烷氯代十二烷第71页(2)卤化反应机理卤化反应机理 烷烃氯化是一个连锁反应，也叫链反应。烷烃氯化是一个连锁反应，也叫链反应。普通说，链反应分为链引发、链增加和链终止三普通说，链反应分为链引发、链增加和链终止三个阶段：个阶段：链引发链引发链终止链终止链增加链增加第72页判断乙烷氯代反应结果判断乙烷氯代反应结果化化学：能量与几率学：能量与几率经济学：利益与机遇经济学：利益与机遇第73页(3)卤化反应取向与自由基稳定性卤化反应取向与自由基稳定性丙烷丙烷1氯丙烷氯丙烷(45%)2氯丙烷氯丙烷(55%)异丁烷异丁烷异丁基氯异丁基氯(64%)叔丁基氯叔丁基氯(36%)叔氢叔氢伯氢伯氢=64/936/115氢被取代反应活性比：氢被取代反应活性比：第74页反应取向与自由基稳定性相关。反应取向与自由基稳定性相关。H原子被取代次序：原子被取代次序：叔氢叔氢仲氢仲氢伯氢伯氢氯代时反应活性比氯代时反应活性比5.03.51.0第75页(4)反应活性与选择性反应活性与选择性卤素反应活性次序：卤素反应活性次序：F2Cl2Br2I22甲基戊烷甲基戊烷2甲基甲基2溴戊烷溴戊烷(76%)溴反应性低，选择性高。溴反应性低，选择性高。第76页依据键能分析以下反应趋向依据键能分析以下反应趋向Data(kJ/mol)：第77页2.6.2氧化反应氧化反应(oxidation)烷烃和环烷烃在空气中能够燃烧烷烃和环烷烃在空气中能够燃烧:工业上对烷烃或环烷烃氧化反应利用：工业上对烷烃或环烷烃氧化反应利用：制造肥皂、增塑剂原料制造肥皂、增塑剂原料第78页2.6.3异构化反应异构化反应适当条件下，直链或支链少烷烃能够异构适当条件下，直链或支链少烷烃能够异构化为支链多烷烃。能够提升汽油辛烷值。化为支链多烷烃。能够提升汽油辛烷值。第79页2.6.4裂化反应裂化反应烷烃在无氧存在下进行热分解反应叫裂化反应。烷烃在无氧存在下进行热分解反应叫裂化反应。第80页环丙烷环丙烷和和环丁烷环丁烷与与烯烃烯烃相同，易开环加成。相同，易开环加成。（甲）加氢（甲）加氢（乙）加卤素（乙）加卤素1,4-二溴丁烷二溴丁烷1,3-二溴丙烷二溴丙烷2.6.5小环环烷烃加成反应小环环烷烃加成反应第81页(3)加溴化氢加溴化氢取代环丙烷加成符合取代环丙烷加成符合Markovnikov规则规则第82页2.7烷烃和环烷烃起源和制法烷烃和环烷烃起源和制法2.7.1烷烃起源烷烃起源石油和天然气石油和天然气石油是各种烷烃、环烷烃和芳香烃等混合物石油是各种烷烃、环烷烃和芳香烃等混合物天然气为低级烷烃（天然气为低级烷烃（75甲烷，甲烷，15乙烷，乙烷，5丙烷，丙烷，5%其它较高级烷烃）混合物。其它较高级烷烃）混合物。2.7.2烷烃和环烷烃制法烷烃和环烷烃制法(1)烯烃或芳烃加氢烯烃或芳烃加氢第83页(2)CoreyHouse合成合成(3)分子内关环分子内关环(Wurtz反应反应)第84页本章重点本章重点1、烷烃命名、烷烃命名2、环己烷构象、环己烷构象3、自由基链反应机理、自由基链反应机理第85页参考书参考书(Reference):1.中国化学会中国化学会.有机化学命名标准有机化学命名标准(1980).科学出版科学出版社社,19832.2.汪巩主编汪巩主编.有机化合物命名有机化合物命名.高等教育出版社高等教育出版社,19833.莫里森莫里森RT,博伊德博伊德RN著著.有机化学有机化学上册上册.第二版，第二版，复旦大学翻译复旦大学翻译,科学出版社，科学出版社，1992.35-98,134-1571.4.麦麦奎林奎林FJ,贝尔德贝尔德RN著著.脂环化学脂环化学.秦凤英白秦凤英白淑琴译淑琴译.高等教育出版社高等教育出版社,19832.5.VollhardtKP,SchoreNE.OrganicChemistry:StructureandFunction.3rded.NewYork:WHFreemanandCompany,1999,51-164第86页第87页