人教版化学选修5有机化学基础第三章第三节羧酸-酯.ppt

人教版化学选修5有机化学基础第三章第三节羧酸 酯第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物课程标准导航课程标准导航1.了解羧酸和酯的组成和结构特点。了解羧酸和酯的组成和结构特点。2.了解羧酸的分类及乙酸的物理性质、酯的物理性质及存在。了解羧酸的分类及乙酸的物理性质、酯的物理性质及存在。3.掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点和主要性质掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点和主要性质,理解乙酸的酯化反应和理解乙酸的酯化反应和乙酸乙酯水解反应的基本规律乙酸乙酯水解反应的基本规律.4.掌握羧酸和酯之间的相互转化掌握羧酸和酯之间的相互转化,学会合学会合成与推断中的应用成与推断中的应用.第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物新新知知初初探探自自学学导导引引自主学习自主学习一、羧酸一、羧酸1.概念、官能团概念、官能团羧酸是由羧酸是由_相连构成的有机化合物相连构成的有机化合物,其官能团是羧基其官能团是羧基.烃基和羧基烃基和羧基第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物2.分类分类第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物酸性酸性第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物(2)酯化反应酯化反应如乙酸与乙醇的反应：如乙酸与乙醇的反应：_.COOHOHH第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物二、乙酸的组成和结构及物理性质二、乙酸的组成和结构及物理性质1.组成和结构组成和结构第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物2.物理性质物理性质水与乙醇水与乙醇冰醋酸冰醋酸第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物想一想想一想依据乙醇、乙酸的性质探究：在乙酸和乙醇的酯化反应实验中应注意依据乙醇、乙酸的性质探究：在乙酸和乙醇的酯化反应实验中应注意哪些事项？哪些事项？【提示提示】(1)试剂的加入顺序：乙醇试剂的加入顺序：乙醇浓硫酸和冰醋酸浓硫酸和冰醋酸,不能先加浓不能先加浓硫酸硫酸.(2)加入碎瓷片加入碎瓷片,防止暴沸防止暴沸.(3)要用酒精灯小火加热要用酒精灯小火加热,防止液体剧烈沸腾防止液体剧烈沸腾,乙酸和乙醇大量挥发乙酸和乙醇大量挥发.第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物(4)乙酸乙酯蒸气的导气管不能插入饱和乙酸乙酯蒸气的导气管不能插入饱和Na2CO3溶液中溶液中,以防止倒吸以防止倒吸.(5)若将制得的乙酸乙酯分离出来若将制得的乙酸乙酯分离出来,可用分液漏斗进行分液可用分液漏斗进行分液,得到的上层油得到的上层油状液体即为乙酸乙酯状液体即为乙酸乙酯.第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物三、酯三、酯1.组成和结构组成和结构(1)酯酯 是是 羧羧 酸酸 分分 子子 羧羧 基基 中中 的的 OH被被 OR取取 代代 后后 的的 产产 物物,简简 写写 为为_,R和和R可以相同可以相同,也可以不同也可以不同.(2)羧酸酯的官能团是羧酸酯的官能团是 _.(3)饱和一元酯的通式为饱和一元酯的通式为_.分子式相同的羧酸、酯、羟基分子式相同的羧酸、酯、羟基醛是同分异构体醛是同分异构体.RCOORCnH2nO2(n2)第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物2.酯的性质酯的性质酯酯一一般般难难溶溶于于水水,主主要要化化学学性性质质是是易易发发生生_反反应应,其其条条件件是是酸酸催催化化或或碱催化碱催化,有关化学方程式：有关化学方程式：(1)酸性条件：酸性条件：_.(2)碱性条件：碱性条件：_.水解水解第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物自主体验自主体验1.下列物质中下列物质中,不属于羧酸类的是不属于羧酸类的是()A乙二酸乙二酸B苯甲酸苯甲酸C硬脂酸硬脂酸 D石炭酸石炭酸解析：选解析：选D.石炭酸是苯酚石炭酸是苯酚,属于酚类不属于羧酸属于酚类不属于羧酸.第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物2.若乙酸分子中的氧是若乙酸分子中的氧是18O,乙醇分子中的氧是乙醇分子中的氧是16O,二者在浓硫酸作用下二者在浓硫酸作用下发生反应发生反应,一段时间后一段时间后,分子中含有分子中含有18O的物质有的物质有()A1种种 B2种种C3种种 D4种种第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物3.实验室制备下列物质时实验室制备下列物质时,不用加入浓硫酸的是不用加入浓硫酸的是()A由苯制取硝基苯由苯制取硝基苯B用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯C由溴乙烷制乙烯由溴乙烷制乙烯D由乙醇制乙烯由乙醇制乙烯第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物解解析析：选选C.由由苯苯制制取取硝硝基基苯苯、用用乙乙酸酸和和乙乙醇醇制制备备乙乙酸酸乙乙酯酯都都需需加加入入浓浓H2SO4作作为为催催化化剂剂和和吸吸水水剂剂;由由乙乙醇醇制制乙乙烯烯需需加加入入浓浓H2SO4作作催催化化剂剂和和脱脱水剂水剂;由溴乙烷制乙烯需在由溴乙烷制乙烯需在NaOH的醇溶液中加热的醇溶液中加热,不需要浓硫酸不需要浓硫酸.第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物要要点点突突破破讲讲练练互互动动探探究究导导引引1化化合合物物 跟跟足足量量的的哪哪种种物物质质的的溶溶液液反反应应可可得得到到钠钠盐盐C7H5O3Na提示：提示：NaHCO3.要点要点要点要点1 1 1 1羟基的活性比较羟基的活性比较第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物要点归纳要点归纳醇、酚、羧酸的结构中均有醇、酚、羧酸的结构中均有OH,由于这些由于这些OH所连的基团不同所连的基团不同,OH受相连基团的影响就不同受相连基团的影响就不同.故羟基上的氢原子的活性也就不同故羟基上的氢原子的活性也就不同,表现表现在性质上也相差较大在性质上也相差较大,其比较如其比较如下：下：第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物(1)羧酸都是弱酸羧酸都是弱酸,不同的羧酸酸性不同不同的羧酸酸性不同,但低级羧酸都比碳酸的酸性强但低级羧酸都比碳酸的酸性强.几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸苯甲酸苯甲酸乙酸乙酸丙酸丙酸.乙酸与乙酸与H2SO3、H2CO3、HF等几种酸的酸性关系为等几种酸的酸性关系为H2SO3HFCH3COOHH2CO3.(2)低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红,醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红石蕊试液变红.第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物即时应用即时应用1.已知酸性大小：羧酸已知酸性大小：羧酸碳酸碳酸酚酚.下列含溴化合物中的溴原子下列含溴化合物中的溴原子,在适当条在适当条件下都能被羟基取代件下都能被羟基取代(均可称为水解反应均可称为水解反应),所得产物能与所得产物能与NaHCO3溶液反溶液反应的是应的是()第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物解解析析：选选C.A水水解解成成醇醇,没没有有酸酸性性.B、D水水解解成成酚酚,酸酸性性比比H2CO3弱弱不不能能和和NaHCO3反应反应.C水解得羧酸水解得羧酸,酸性大于酸性大于H2CO3,能和能和NaHCO3反应反应.第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物要点要点要点要点2 2 2 2酯化反应的原理及基本类型酯化反应的原理及基本类型探探究究导导引引2在在制制取取乙乙酸酸乙乙酯酯的的实实验验中中,如如何何提提高高乙乙酸酸乙乙酯酯的的产产量量？酯酯在在碱性条件下的水解程度为什么比在酸性条件下水解程度大？碱性条件下的水解程度为什么比在酸性条件下水解程度大？提示：为了提高乙酸乙酯的产量提示：为了提高乙酸乙酯的产量,可以增大反应物可以增大反应物(如乙醇如乙醇)的物质的量的物质的量,也可以把产物中乙酸乙酯及时分离出来也可以把产物中乙酸乙酯及时分离出来.第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物乙酸乙酯水解生成的酸在碱性条件下被碱中和乙酸乙酯水解生成的酸在碱性条件下被碱中和,减少了酸的浓度减少了酸的浓度,平衡向平衡向正反应方向移动正反应方向移动,从而使酯的水解趋于完全从而使酯的水解趋于完全.第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物要点归纳要点归纳1.反应机理反应机理羧酸与醇发生酯化反应时羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯其余部分结合生成酯,用示踪原子法可以证明用示踪原子法可以证明.第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物特别提醒特别提醒第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物即时应用即时应用2.有机物有机物A(C10H20O2)具有兰花香味具有兰花香味,可用作香皂、洗发香波的芳香赋予可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂剂.已知：已知：第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物B分子中没有支链分子中没有支链.D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳.D、E互为具有相同官能团的同分异构体互为具有相同官能团的同分异构体.E分子烃基上的氢若被氯取代后分子烃基上的氢若被氯取代后,其一氯代物只有一种其一氯代物只有一种.F可以使溴的四氯化碳溶液褪色可以使溴的四氯化碳溶液褪色.第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物(1)B可以发生的反应有可以发生的反应有_(选填序号选填序号).取代反应取代反应消去反应消去反应加聚反应加聚反应氧化反应氧化反应(2)D、F分子所含的官能团的名称依次是分子所含的官能团的名称依次是_、_.(3)写出与写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能的结构简式：具有相同官能团的同分异构体的可能的结构简式：_.第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物(4)E可用于生产氨苄青霉素等可用于生产氨苄青霉素等.已知已知E的制备方法不同于其常见的同系物的制备方法不同于其常见的同系物,据报道据报道,可由可由2甲基甲基1丙醇和甲酸在一定条件下制取丙醇和甲酸在一定条件下制取E.该反应的化学方该反应的化学方程式是程式是_.第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物题题型型探探究究技技法法归归纳纳题型题型题型题型1 1 1 1酯化反应实验酯化反应实验例例例例1 1“酒是陈的香酒是陈的香”,就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯酸乙酯,在实验室我们也可以用如图所示的装置制取乙酸乙酯在实验室我们也可以用如图所示的装置制取乙酸乙酯.回答下列回答下列问题：问题：第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物(1)写出制取乙酸乙酯的化学反应方程式写出制取乙酸乙酯的化学反应方程式_。(2)浓硫酸的作用是：浓硫酸的作用是：_;_.(3)饱和碳酸钠溶液的主要作用是饱和碳酸钠溶液的主要作用是_.第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物(4)装置中通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠溶液的液面上装置中通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠溶液的液面上,不能插入溶液不能插入溶液中中,目的是防止目的是防止_.(5)若要把制得的乙酸乙酯分离出来若要把制得的乙酸乙酯分离出来,应采用的实验操作是应采用的实验操作是_.(6)做此实验时做此实验时,有时还向盛乙酸和乙醇的试管里加入几块碎瓷片有时还向盛乙酸和乙醇的试管里加入几块碎瓷片,其目的其目的是是_.第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物题型题型题型题型2 2酯化反应与酯的水解反应酯化反应与酯的水解反应例例例例2 2 A是一种酯是一种酯,分子式为分子式为C14H12O2,A可以由醇可以由醇B跟羧酸跟羧酸C发生酯发生酯化反应得到化反应得到.A不能使溴的不能使溴的CCl4溶液褪色溶液褪色,氧化氧化B可得可得C.(1)写出写出A、B、C的结构简式：的结构简式：A_,B_,C_;第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物(2)写出写出B的两种同分异构体的结构简式的两种同分异构体的结构简式(它们都可以和它们都可以和NaOH溶液反应溶液反应)：_.第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物【解析解析】本题所给条件很少本题所给条件很少,所以应充分领会题意所以应充分领会题意,使用好有限的条件使用好有限的条件.由酯的分子式可知为不饱和酯由酯的分子式可知为不饱和酯,又不能使溴的又不能使溴的CCl4溶液褪色可知为芳香溶液褪色可知为芳香酯酯.醇醇B氧化后可得酸氧化后可得酸C,说明说明B、C分子中的碳原子数相等分子中的碳原子数相等.酯酯A中有中有14个个C原子原子,则则B和和C中各有中各有7个个C原子原子,第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物从而可判断从而可判断B是苯甲醇是苯甲醇,C是苯甲酸是苯甲酸,A是苯甲酸苯甲酯是苯甲酸苯甲酯.苯甲醇有三种同苯甲醇有三种同分异构体分异构体,即三种甲基苯酚即三种甲基苯酚,它们都能与它们都能与NaOH反应反应.本题的创新之处是题本题的创新之处是题中隐含了中隐含了B和和C的碳原子个数相等的碳原子个数相等.第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物【名师点睛名师点睛】酯化反应与酯的水解反应的比较酯化反应与酯的水解反应的比较第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物课堂达标即时巩固课堂达标即时巩固第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物热点示例思维拓展热点示例思维拓展经典案例经典案例已知下列数据：已知下列数据：物质物质熔点熔点/沸点沸点/密度密度/gcm3乙醇乙醇14478.00.789乙酸乙酸16.61181.05乙酸乙酯乙酸乙酯83.677.50.900浓硫酸浓硫酸(98%)3381.84第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物下图为实验室制取乙酸乙酯的装置图下图为实验室制取乙酸乙酯的装置图.第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物(1)当饱和碳酸钠溶液上方收集到较多液体当饱和碳酸钠溶液上方收集到较多液体时时,停止加热停止加热,取下小试管取下小试管B,充分振荡充分振荡,静置静置.振荡前后的实验现象振荡前后的实验现象_(填选项填选项).A上层液体变薄上层液体变薄B下层液体红色变浅或变为无色下层液体红色变浅或变为无色C有气体产生有气体产生D有果香味有果香味第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物(2)为分离乙酸乙酯、乙醇、乙酸的混合物为分离乙酸乙酯、乙醇、乙酸的混合物,可按下列步骤进行分离：可按下列步骤进行分离：第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物试剂试剂1最好选用最好选用_;操作操作1是是_,所用的主要仪器名称是所用的主要仪器名称是_;试剂试剂2最好选用最好选用_;操作操作2是是_;第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物操作操作3中温度计水银球的位置应为下图中中温度计水银球的位置应为下图中_(填填a、b、c、d)所所示示,在该操作中在该操作中,除蒸馏烧瓶、温度计外除蒸馏烧瓶、温度计外,还需要的玻璃仪器有还需要的玻璃仪器有_、_、_、_,收集乙酸的适宜温度是收集乙酸的适宜温度是_.第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物【解解析析】(1)试试管管中中收收集集到到的的有有机机物物包包括括乙乙酸酸乙乙酯酯、乙乙醇醇和和乙乙酸酸,充充分分振振荡荡时时,乙乙醇醇溶溶解解于于饱饱和和碳碳酸酸钠钠溶溶液液中中,乙乙酸酸与与Na2CO3反反应应生生成成CO2气气体体,使使溶溶液液的的碱碱性性降降低低,液液体体的的红红色色变变浅浅或或变变为为无无色色,而而有有机机层层的的总总量量减减少少,厚度变薄厚度变薄.第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物(2)将将混混合合物物用用饱饱和和Na2CO3溶溶液液进进行行萃萃取取分分液液可可把把混混合合物物分分成成两两部部分分,其其中中一一份份是是乙乙酸酸乙乙酯酯(A),另另一一份份是是乙乙酸酸钠钠和和乙乙醇醇的的水水溶溶液液(B).蒸蒸馏馏B可可得得到到乙乙醇醇(E),留留下下的的残残液液为为乙乙酸酸钠钠溶溶液液(C),再再在在C中中加加浓浓硫硫酸酸得得乙乙酸酸溶溶液液(D),经经蒸蒸馏馏可可得得乙乙酸酸.蒸蒸馏馏时时,温温度度计计水水银银球球应应处处于于蒸蒸馏馏烧烧瓶瓶支支管管口口附附近近(即图中即图中b处处).第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物【答案答案】(1)ABCD(2)饱和碳酸钠溶液饱和碳酸钠溶液分液分液漏斗分液分液漏斗浓硫酸浓硫酸蒸馏蒸馏b酒精灯冷凝管牛角管锥形瓶略高于酒精灯冷凝管牛角管锥形瓶略高于118 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