有机化学（上）.pdf

加油版！考试一定高分(o)/12014 级有机化学(上)复习二、有机物命名二、有机物命名 CH3C H2CHC HC HC H C H3C H3CH2C H2C H3C H3CH32，3，5-三甲基-4-丙基庚烷 2，6-二甲基-3，5-二-乙基辛烷 CCC H2C H2C H2C lCH3C H3C lC CC H2CH(CH3)2(H3C)3CHC H3（E）3-乙基-2，5-二氯-2-戊烯 （反）2，5-二甲基-3-乙基-3-己烯 CH2C H CC C H C H2C H3BrCH2C C H2C H C H3C H3O H3-甲基-4-溴-1，3，5-己三烯 2-甲基-1-戊烯-4-醇 CH2C HC H C H2BrN H2C H CC HC l3-溴-4-氨基-1-丁烯 3-氯-3-苯基-1-丙炔 C HCH2C H2C HC H2CH3C H2C H2C H C H CC H3C H3CHC H21-乙烯基-4-（3-丙烯基）环己烷 3，5-二甲基-1，3-辛二烯 Br3-甲基-1-环己基-1-戊炔 1，3-二环丙基-2-溴丙烷 NH2CH(CH3)2CH3BrHH反-1-异丙基-4-氨基环己烷 顺-1-甲基-2 溴-环戊烷 C H3CH3CH3HHHCCH1-甲基-螺3,5-5-壬烯 （3s）3-甲基-1-戊炔加油版！考试一定高分(o)/2 C H3C lC l双环5,3,0-2,4,9-癸三烯 2-甲基-7-环丙基-4，8-二氯双环4,2,0壬烷 C H3C H31-甲基-3-乙基-6-异丙基双环2,2,1庚烷 2，3-二-甲基双环2,2,2-2-辛烯 C H2C H C H3C H3CH34-甲基-2-庚烯-5 炔 3-甲基-6-异丁基-环己烯 OCH3BrSO3HNO21-甲氧基-8-溴萘 3-硝基苯磺酸 C H C H C H C H2CH3C H2NO2Br1-（3-甲基苯基）-1，3-丁二烯 2-硝基苄溴 C O O HHC H2O HBrCCHOBrCH2OHH2R-3-羟基-2-溴丙酸 2R-3-羟基-2-溴丙醛1.2-异丁基-5-乙基甲苯 2.（E）-5,5-二甲基-3-氯-2-己烯 ClH3.4-硝基-2-溴苯磺酸 4.(S)氯代乙苯 SO3HBrNO2H3CClH加油版！考试一定高分(o)/35.(R)-2-甲基丁酸乙酯 6.3-氯双环4.3.0壬烷 CCOOCH3HC2H5CH3Cl7.4-硝基-2,4-二氯联苯 8.1,6-二甲基 3-溴螺3.5壬烷 NO2ClClBrCH3CH39.3-甲基-4-苯基-1-溴-2-戊烯 10.（R）-甲基乙基异丙基甲烷 BrH11.反-1-氯-2-碘环戊烷 12.（3E）-2-甲基-1,3-戊二烯 ClI13.2,3-二甲基-3-庚烯-5-炔 14.4-甲基苄氯 ClCH315.3,5-二溴-2-硝基甲苯 16.3-羟基-5-碘苯乙酸 CH3BrBrO2NCOOHHOI17.4-硝基-1,3-苯二甲酸 18.对羟基苯甲酸乙酯 COOHCOOHNO2COOC2H5OH三、简要回答问题三、简要回答问题1.试以反应历程解释下列有机反应结果。加油版！考试一定高分(o)/4+CH3CCHCH2CH3CH3H2OH+CH3CCHCH3CH3OHCH3CH3CCHCH3CH3CH3OHH3CCCHCH3CH3CH3H2OH3CCCHCH3CH3CH3OH2-H+H3CCCHCH3CH3CH3OHCH3光 光H3CCCHCH3CH3CH3H2OH3CCCHCH3CH3CH3OH2-H+H3CCCHCH3CH3CH3OH2.用反应历程解释下列反应事实：H+CH2OHCH2CH3+CH2-OH2-H2OCH2-H+光 光-H+光 光-H+2.用反应历程解释下列反应事实：C C H3C H3O HC H3C H3Br+HBr1)H+2)-H2O光 光rBr3.写出 2,4-二甲基-2-戊烯在过氧化物作用下与 HBr 加成的反应机理。具体参见课本4.写出(2R，3S)-3氯2溴己烷的 Fischer 投影式，并写出其优势构象的锯架式、Newman 式。CC2H5HClHrHBrC2H5HC2H5ClC2H5HClC2H5HBr加油版！考试一定高分(o)/55.写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷最稳定的构象。CH36.用箭头标注下列各化合物硝化时硝基主要进入的位置。NH2COOHNHCOCH3CH3OCH3CH3NO2CH37.制备 2-甲基-2-氯丙烷有以下两种方法，试比较哪一种方法较好。为什么？CH3C H C H3C H3CH3CC H2C H3CH3C C H3C H3C lHClCH3C C H3C H3C lCl2(1)(2)第二种方法好，第一种选择性不高。8.在硝酸钠水溶液中，溴与乙烯加成，不仅生成 1,2-二溴乙烷，还生成硝酸-溴代乙酯，为什么？写出反应机理。9.为什么所有间位定位基使苯环钝化？吸电子作用。10.甲苯磺化时得到 32邻位和 62对化位产物，但氯苯磺化则得到100对位产物。为什么？氯是弱的邻对为定位基团，对苯环有一定的钝化作用。11.共轭二烯与 HX 发生亲电加成得 1,2-加成产物和 1,4-加成产物，为什么得1,2-加成产物为主叫动力学控制，得 1,4-加成产物为主叫热力学控制？具体参见课本。12.为什么 ArOR 类型的醚在 HI 作用下发生裂解时，得到的产物是 ArOH 和RI，而不是 ArI 和 RI？ArO-存在 p-共轭效应，因此 C-O 键不易断裂。13.制备叔丁基甲基醚可从下列两路线进行，你认为哪条路线较合适？请说明理由。加油版！考试一定高分(o)/6（1）以 2-甲基-2-氯丙烷和甲醇钠反应。（2）以 2-甲基-2-丙醇钠和一氯甲烷反应。第二种好，因为三级卤代烷在碱性溶液中易消除。14.共轭二烯与 HX 发生亲电加成得 1,2-加成产物和 1,4-加成产物，为什么得1,2-加成产物为主叫动力学控制，得 1,4-加成产物为主叫热力学控制？具体参见课本。15.下列化合物中，那些具有光学活性？2，3，4，6 有光学活性四、有机化合物鉴别四、有机化合物鉴别1.2-甲基丁烷、3-甲基-1-丁烯、3-甲基-1-丁炔、甲基环丙烷在向其中加入高锰酸钾，不褪色的为 2-甲基丁烷和甲基环丙烷；褪色的为 3-甲基-1-丁烯、3-甲基-1-丁炔；向不褪色的 2-甲基丁烷和甲基环丙烷中加入溴水，褪色的为甲基环丙烷，不褪色的为 2-甲基丁烷；再向褪色的 3-甲基-1-丁烯和 3-甲基-1-丁炔中加入硝酸银溶液，产生白色沉淀的是 3-甲基-1-丁炔，无沉淀产生的为 3-甲基-1-丁烯；2.1-氯丁烷、2-氯丁烷、叔丁基氯、烯丙基氯加入硝酸银溶液，立即产生白色沉淀的是烯丙基氯，1min 后产生沉淀产生的为叔丁基氯，加热产生白色沉淀的是 2-氯丁烷，最后出现沉淀的是 1-氯丁烷；3.1,3环己二烯、苯、1己炔在向其中加入高锰酸钾，不褪色的为苯；褪色的为 1,3环己二烯和 1己炔，再加入加入硝酸银溶液，产生白色沉淀的是 1己炔，无沉淀产生的为 1,3环己二烯；4.环丁烷、甲苯、甲基环丙烷、环戊烯在向其中加入高锰酸钾，不褪色的为环丁烷和甲基环丙烷；褪色的为甲苯和环戊烯；向不褪色的为环丁烷和甲基环丙烷中加入溴水，褪色的为甲基环丙烷，不褪色的为环丁烷；再向褪色的为甲苯和环戊烯加入溴水，褪色的为环戊烯，不褪色的为甲苯。5.甲基苄基溴、1-甲基-2-溴环己烷、邻溴甲苯加入硝酸银溶液，立即产生淡黄沉淀的是甲基苄基溴，加热产生淡黄色沉淀的是 1-甲基-2-溴环己烷，无沉淀产生的为邻溴甲苯6.正庚烷、1,3-庚二烯、1-庚炔、环己烯在向其中加入高锰酸钾，不褪色的为正庚烷；褪色的为 1,3-庚二烯、1-庚炔、环己烯，(1)C=CCH3HCH3H(2)H3CC2H5HH(3)HOH(4)(5)(6)C2H5HHCl=OC2H5BrCCCCH3C2H5ClH加油版！考试一定高分(o)/7 再加入硝酸银溶液，产生白色沉淀的为 1-庚炔，无沉淀的为 1,3-庚二烯、环己烯，再加入马来酸酐，加热，产生固体的为 1,3-庚二烯，无固体的为环己烯。7.氯化苄、正溴丁烷、乙基环丙烷、2-甲基-3-戊烷加入硝酸银溶液，产生白色沉淀的是氯化苄，淡黄色沉淀的是正溴丁烷；无沉淀产生的为乙基环丙烷、2-甲基-3-戊烷；在向其中加入溴水，褪色的为乙基环丙烷，不褪色的为2-甲基-3-戊烷；8.仲丁基环已烷、乙苯、苯基乙炔、苄基溴加入硝酸银溶液，产生白色沉淀的是苯基乙炔，淡黄色沉淀的是苄基溴；无沉淀产生的为仲丁基环已烷、乙苯；在向其中加入高锰酸钾，褪色的为乙苯，不褪色的为仲丁基环已烷；9.环丙烷、环戊烷、环戊烯、1-戊炔加入硝酸银溶液，产生白色沉淀的是 1-戊炔，无沉淀产生的为环丙烷、环戊烷、环戊烯；再向无沉淀产生的物质中加入高锰酸钾，褪色的为环戊烯，不褪色的为环丙烷、环戊烷，然后再加入溴水，褪色的为环丙烷，不褪色的为环戊烷10.环戊基苯、叔丁基苯、苯基乙炔、4-甲基环己烯然后在加溴水，褪色的为苯基乙炔、4-甲基环己烯，不褪色者为环戊基苯、叔丁基苯；再向褪色的加入硝酸银溶液，产生白色沉淀的是苯基乙炔，无沉淀产生的为 4-甲基环己烯；再向剩下的不褪色者环戊基苯、叔丁基苯加入高锰酸钾，褪色的为环戊基苯，不褪色的为叔丁基苯；11.对氯苯乙烯、对甲基苄基氯、氯代环己烷、2-甲基环戊烯加入硝酸银溶液，立即产生白色沉淀的是对甲基苄基氯，加热产生白色沉淀的为氯代环己烷，无沉淀产生的为对氯苯乙烯和 2-甲基环戊烯，加氢饱和，再加入高锰酸钾溶液，溶液褪色的原来为对氯苯乙烯，不褪色的原来为 2-甲基环戊烯。12.3-甲基环戊烯、乙苯、1,3-丁二烯、2-甲基-3-戊烷加入溴水，褪色的为 3-甲基环戊烯和 1,3-丁二烯，然后在加马来酸酐，加热，产生固体的为 1,3-丁二烯；再向剩下的乙苯和 2-甲基-3-戊烷中加入高锰酸钾溶液，溶液褪色的为乙苯，不褪色的为 2-甲基-3-戊烷。13.邻硝基溴苯、对甲基苄溴、1-乙基-1-溴环戊烷、5-氯-1,3 环戊二烯加入高锰酸钾，褪色的为对甲基苄溴和 5-氯-1,3 环戊二烯，然后在加溴水，褪色的为5-氯-1,3 环戊二烯，不褪色者为对甲基苄溴；再向剩下的邻硝基溴苯和 1-乙基-1-溴环戊烷中加入硝酸银溶液，立即产生淡黄色沉淀的是 1-乙基-1-溴环戊烷，无沉淀产生的为邻硝基溴苯。14.除去溴乙烷中含有的少量乙醇。加入高锰酸钾，或加入 HBr 反应。五、完成反应方程式五、完成反应方程式加油版！考试一定高分(o)/81.烷烃烷烃 CH3CH2CH CH3CH3+Br21.500oCCH3-CH2C-CH3CH3Br 2.CH3CH3CH3+Cl2Cl3.C H2C H3CH3CH3+H BrBrKM nO4 H+4.CC H C H3C H3O+CH3COOH+HBr5.Br2.2.烯烃烯烃 +H21.C H C H C H3 Ni60oCCH2CH2CH32.C H C H3+C l2+H2OCHCH3OHCl3.C H3+H BrBr4.CC HCH3C H3C H3+H2SO4H2OCH3-CH2C-CH3CH3SO3HCH3-CH2C-CH3CH3OH5.C H2BrHROORAlBr3CH2CH2CH2Br(1)O3(2)Zn/H2O6.CH3CC H C H3C H3CHOO加油版！考试一定高分(o)/97.C H2C H C H3C H3(1)BH3(2)H2O2/O H-CH2CHCH3CH3OH(1)O3(2)Zn/H2O8.CH3CC H C H3C H3CHOO9.C H2C HC H2KM nO4 H+HOOCOCOOH +CO210.CH3CCHCH3C H3KM nO4 H+O+CH3COOH11.C H2C H C H3C H3NBSCH2CHCH3CH3Br 12.500oC+C l2C HC H2CH=CH2Cl 13.CH2C H C H3 C l2500oCR C O O O HH2CCH=CH2ClH2CC-CH2ClO3.3.炔烃、二烯烃炔烃、二烯烃+H21.Pd/BaSO4C H2CC C H3CH2CH3HH2.CHCC H2CC HC lBr+Ag(NH3)2+H2CAgBrH gSO4H2SO4CHC C H2C HC H C H3+H2O3.O+H Br4.CH2C H C H CC H3C H3BrBr+5.CH2C H C H C H2+C H2=C H-C NH2O H+加油版！考试一定高分(o)/10+CNCOOHCCH6.+N aBr CH(CH3)2NaC-CH(CH3)2 7.+C H3CH2C H COOHCOOH C H2BrCHC Na H2OH g2+H2SO48.CH2C CHH2CC-CH3O CH3C H C H2C H2C H C H2C lCH2Cl(1)H2/N i(2)CHCNa()()()()H2OH g2+H2SO49.Cl2/500oCCH2C CHCH2COCH3CH3C HC H CC C H3Br2/CCl410.BrBr CH3CC C H3(1)BH3(2)H2O2/O H-11.O5.5.芳香烃芳香烃 C H2C H3500oC+Cl21.ClC HC H3NH2C H3+Br2FeBr32.BrH2N加油版！考试一定高分(o)/11H2SO4OC+HNO3O4.O COO2NSO3H+HNO3H2SO45.O2NSO3HAl C l3C C H3C H3C H3+6.Al Cl37.+C H3CH3C H2C H2C l Al C l3+C H3C H2C O BrZn-H g H C lKM nO4 H+8.CCH2CH3OCH2CH2CH3COOH H3COCHN+(CH3CO)2OAl C l39.H3COCHNCCH3O+CH3CH2COBrAl C l3KM nO4 H+10.COCH2CH3COCH2CH3HOOC 11.(H3C)3CKM nO4 H+COOH 12.C C H2O+CH3COClAl C l3C-CH2OOCCH36.6.卤代烃卤代烃 C2H5OHNaOHNBSCH2CH31.加油版！考试一定高分(o)/12Br H2ONaOHCH2BrBr2.OHBrC H2C H2C lBr+H N(C H3)23.BrN(CH3)2+N aC NC2H5O HC H2C H2C lH2O H+4.CNCOOH(C2H5)2OCH3CH2CH2CH2Br+M g(1)CO2(2)H2O/H+5.MgBrCOOH6.CH2CHCH CH3CH3ClKOHC2H5OHBr C H2C H CC H2C H3Br+N aC NC2H5O H7.BrNC8.CH2C H C H C HC H3C H3C l KO HC2H5O H 9.+CH3C H2C H2C H2BrBrNa(C2H5)2O 20oC+六、合成有机物六、合成有机物C H3C H2O HC l1.CH3CH3ClCH2ClCl Cl2FeCl3 Cl2500oCCH2ClClCH2ClOH KOHH2O加油版！考试一定高分(o)/132.由乙炔为主要原料（无机试剂任选）合成：CH2BrCH2BrBrBrCHCHCH2CHCCHCuCl-NH4Cl HCl/70oCH2CHCHCH2Pd-BaSO4CH2CHCHCH2CH2CHCHCH2BrBrBr2CH2CHCHCH2CH2CHCHCH2BrBr+CH2CH2BrBrCH2CH2BrBrBrBrBr2 3.CH2C H2CH3C H2C H2O H 4.C HC H C H3CH3C lO+AlCl3C H3OZn-HgC lHC H3C lC lhvC H3C lKOH/ROHC H35.以苯和必要的试剂为原料合成：BrCOOHKMnO4 H+CH3CH3SO3HCH3ClAlCl3H2SO4100oCBr2FeCH3BrSO3HBrCOOHH2O200oC6.由乙炔及五个碳原子以下的有机物合成：O加油版！考试一定高分(o)/14CHCHNaNH2HC CNaCH2CH CH2CH3 HBrH2O2CH3CH2CH2CH2BrHC CNaCHC CH2CH2CH2CH3CH3C CH2CH2CH2CH3O H2OHgSO4/H2SO47.以甲苯为原料（其它必要试剂任选）合成：C H2C H3CH3CH3CH3CH3CH2CH3BrCH3CH2CH3CH3BrAlCl3 Br2500oCAlCl3CH3 8.以烯烃为原料合成：C H2C H2C H3CH2C H2CHC HCHCNaCH2C HC H3CHC HCHCC HC H2CH2C H C HC H2Br2CCl4NaOHC2H5OHNaNH2CH3BrCuCl-NH4Cl HClNaNH3NBSCH2C HC H2BrCH2C HC H2BrCH2C H C HC H2C H2BrC H2C HC H2CHCNaC H2C H2C H3H2/Pt9.由乙炔合成CH3CHCHCH3ON aN H2CHC Na NaOHC2H5OHCHC H H2LindlarCHC HCH2C H2HBrCH3C H2BrCHC NaCH3C H2CC H H2LindlarCH3C H2C H C H2CH3C H2C H C H3BrHBrCH3C HC H C H3CH3CHC H C H3ORCOOOH10.以苯和乙烯等为原料合成 2苯基乙醇(1)BH3(2)H2O2/OH-+NaOHC2H5OHC2H5CH2C H2NBSAl Cl3CHBrCH3C H C H2C H2CH2OH11.以丙烯为唯一碳源合成：C CHCH3CH3CH2CH2H加油版！考试一定高分(o)/15HBrCH3CH2CH2BrCH3CH CH2O OCH3C CNaCH3C CHNaNH2CH3CH CH2BrBrBr2CH3CH CH2NaNH2C CHCH3CH3CH2CH2HNH3NaCH3CH2CH2C CCH3CH3CH2CH2Br12.以甲苯为原料合成邻硝基甲苯CH3H2SO4CH3SO3HH2SO4HNO3CH3SO3HNO2CH3NO2H3+O13.由乙炔为原料合成反-2-戊烯。CHCHNaHC CNaCH3CH2ClCH3CH2CCHCH3CH2CCH NaNH3CH3CH2C CNaCH3ClCH3CH2CC CH3CH3CH2CC CH3CCCH2CH3HCH3HNaNH314.以甲苯为原料合成：3硝基4溴苯甲酸。CH3ClAl Cl3C H3C H3Br Br2FeBr3COOHBrCOOHBrNO2KM nO4 H+HNO3H2SO4 15.以甲苯为原料合成邻硝基甲苯CH3H2SO4CH3SO3HH2SO4HNO3CH3SO3HNO2CH3NO2H3+O16.由苯或甲苯合成：C H2NO2H2SO4CH3HNO3光 光Cl2CH2ClAlCl3CH2CH2NO2加油版！考试一定高分(o)/1617.C H2COOHC H2C H2H BrH2O2C H2Br MgC2H5OC2H5C H2MgBrH3+OC O2C H2COOH18.CH3C HC H2C CHC H2C H2C H3HCH3C CHC H2C H2C H3HCH3CH2C HC H3H BrH2O2CH3C H2C H2BrBr2KO HCHC C H3N aCH3C H2C H2BrC C C H3H3CH2CH2C H2Pd-BaSO419.以乙炔为主要原料（无机试剂任选）合成：2-戊酮CH2C H2CHC HCHCNaCHC C H3Br2CCl4NaOHC2H5OHNaNH2CH3BrCHCNaCHC C H3NaNH3CH2C HC H3HBrH2O2CH3C H2C H2BrCH3C H2C H2CC H H2OHgSO4/H2SO4CH3C H2C H2C C H3O20.以甲苯等为原料合成：2,6二溴苯甲酸。C H3C H3HO3SBr2FeBr2FeH2SO4C H3HO3SBrBrH2OCOOHBrBrKM nO4 H+七、推导有机物结构七、推导有机物结构1.某烃化合物 A，分子式为 C5H10。它和溴无作用，在紫外光照射下与溴作用只得一产物 B(C5H9Br)。B 与 KOH 醇溶液作用得 C(C5H8)，C 经臭氧化并在 Zn 存在下水解得到戊二醛，试写出化合物 A、B 和 C 的结构式及各步反应方程式。BrABC 2.某烃 A(C4H8)，在较低温度下与氯气作用生成 B(C4H8Cl2)；在较高的温度下作用则生成 C(C4H7Cl)。C 与 NaOH 水溶液作用生成 D(C4H7OH)，但与NaOH 醇溶液作用却生成 E(C4H6)。E 与顺丁烯二酸酐反应生成 F(C8H8O3)。试推断 AF 的构造，并写出有关反应式。加油版！考试一定高分(o)/17CH3C H2C H C H2A.B.CH3C H2CHC H2C lC lCH3C HC H C H2C lC l2 C l2500CoN aO H H2O N aO HC2H5O HCH3C HC H C H2OHCH2C HC H C H2CH2C HC H C H2+OOOOOOCDEF3.化合物 A，分子式为 C10H18，经催化氢化得到化合物 B，B 的分子式为C10H22。化合物 A 与过量的酸性 KMnO4溶液反应，得到下列三个化合物：CH3COCH3，CH3COCH2CH2COOH，CH3COOH。试推测 A 的结构式并写出有关反应式。CH3CC C H2C H2C H C HC H3C H3C H3CH3COCH3+CH3COCH2CH2COOH+CH3COOHCH3C H C HC H2C H2C H2C H2C H3C H3C H3ABH2/NiKM nO4/H+4.某化合物分子式为 C15H24，催化加氢吸收 4mol 氢气，生成 2,6,10-三甲基十二烷。该化合物经臭氧化分解生成 2mol HCHO、1mol 丙酮、1mol 4-羰基戊醛和 1mol 2-羰基-1,5-戊二醛。试写出该化合物可能的构造式和各步反应式。4m ol H2/N i(1)O3 (2)Zn/H2OOHCOOHCCHOO+C H3C O C H3+2H C H O5.有两个分子式相同的化合物 A 和 B，它们均能使溴的四氯化碳溶液褪色。A 与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀，B 则不能。若用酸性高锰酸钾氧化时，A 得到丁酸和二氧化碳；B 得到乙酸和丙酸。试写出 A、B 的结构式并写出推导过程。加油版！考试一定高分(o)/18ACHC C H2C H2C H3CH3CC C H2C H3C H C C H2C H2C H3BrBrCH3CC C H2C H3BrBrCH3C H2C H2COOHCH3C H2COOHCH3COOHCC C H2C H2C H3Ag+CO2Br2/CCl4Ag(NH3)2+KM nO4/H+Br2/CCl4KM nO4/H+B6.某化合物 A 的分子式为 C5H8，在液氮中与 NaNH2作用后，再与 1-溴丙烷作用，生成分子式为 C8H14的化合物 B，用 KMnO4 氧化 B 得分子式为 C4H8O2的两种不同的酸 C 和 D。A 和稀 H2SO4/HgSO4水溶液作用，可生成酮 E（C5H10O）。试写出 AE 的构造式。CH3CHC CCH2CH2CH3CH3CH3CH2CH2COOHCH3CHCOOHCH3CH3CHCCH3OCH3ABCDECH3CHC CHCH37.C4H9Br(A)与 KOH 的醇溶液共热生成烯烃 C4H8(B),它与溴反应得到 C4H8Br2(C)，用 KNH2使(C)转变为气体 C4H6(D)，将(D)通过 Cu2Cl2氨溶液时生成沉淀。给出化合物(A)(D)结构并写出推断过程。CH3C H2C H2C H2BrCH3C H2C H C H2CH3C H2C H C H2BrBrCH3C H2CC H KOHC2H5OHBr2CH3C H2CC AgAg(NH3)2+NaNH3ABCD8.分子式相同的烃类 A 和 B,它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色，A 与Ag(NH3)2NO3作用生成沉淀，氧化 A 得到 CO2,H2O 和（CH3）2CHCH2COOH.B 与Ag(NH3)2NO3没有反应，氧化 B 得到 CO2,H2O,CH3CH2COOH 和 HOOC-COOH,写出A 和 B 的结构式和各步的反应式。C HC H2CC HCH3C H3CH2C H C H C H C H2C H3AB9.化合物 A 的分子式为 C5H8，与金属钠作用后再与 1-溴丙烷作用，生成分子式为 C8H14的化合物 B。用 KMnO4氧化 B 得到两种分子式均为 C4H8O2的酸（C，D），后者彼此互为同分异构体。A 在 HgSO4的存在下与稀 H2SO4作用时可得到酮 E。试写出化合物 A，B，C，D，E 的结构式。CH3C H2C H2COOHCH3C H COOHC H3CH3C H CCC H3C H2C H2C H3CH3C H CC HC H3CH3C H C C H3C H3OA.B.C.D.E.10.某化合物分子式为 C6H12，能使溴水褪色，能溶于浓硫酸，加氢生成正己烷，用过量的酸性高锰酸钾水溶液氧化，可得到两种不同的羧酸。写出该化合物的构造式及各步反应式。加油版！考试一定高分(o)/19CH3C H C HC H2C H2C H3CH3C H C HC H2C H2C H3BrBrCH3C H2C H2C H2C H2C H3CH3COOH +CH3CH2CH2COOHBr2H2NiKMnO4/H+11.化合物(A)分子式为 C6H10有光活性，(A)与硝酸银氨溶液作用生成一沉淀物(B)，(A)经催化加氢得到化合物(C)；(C)分子式 C6H14,无光学活性且不能拆分，试写出(A)、(B)、(C)的结构。CHC C H C2H5C H3C C C H C2H5C H3AgCH3C H2C H C2H5C H3H2/NiAg(NH3)2+*12.某开链烃(A)的分子式为 C6H12，具有旋光性，加氢后生成相应的饱和烃(B)。(A)与溴化氢反应生成 C6H13Br。试写出(A)、(B)可能的构造式和各步反应式，并指出（B）有无旋光性。ABCH2C H C HC H2C H3C H3CH3C H2C HC H2C H3C H3H2NiCH3C H C HC H2C H3C H3BrHBr13.有一化合物（A）的分子式为 C5H11Br，和 NaOH 水溶液共热后生成C5H12O（B）。（B）具有旋光性，能和钠作用放出氢气，和浓硫酸共热生成C5H10（C）。（C）经臭氧化和在还原剂存在下水解，则生成丙酮和乙醛。试推测（A）、（B）、（C）的结构，并写出各步反应式。CH3C H C HC H3BrC H3CH3C C HC H3C H3CH3C H C HC H3O HC H3CH3C H C HC H3ONaC H3N aO H H2OH2SO4(1)O3(2)Zn/H2ON a+H2C H3C O C H3+C H3C H OACB14.某芳烃（A）分子式为 C9H12，用重铬酸钾氧化后可得一种二元酸。将原来的芳烃进行硝化，所得的一元硝基化合物有两种，写出该芳烃的构造式和各步反应式。C2H5CH3COOHHOOCC2H5CH3O2NC2H5CH3NO2K2Cr2O7 H+C2H5CH3+15.某芳烃（A）分子式 C16H16，（A）能使 Br2的 CCl4溶液和冷的 KMnO4水溶液褪色。（A）能加等摩尔的氢，生成分子式为 C16H18的芳烃（B）。（A）用热的KMnO4水溶液氧化，l 摩尔（A）生成 2 摩尔二元酸（C）。（C）进行溴化反应，加油版！考试一定高分(o)/20只生成一种一溴取代的二元酸（D）。写出（A）、（B）、（C）、（D）的构造式。C H C HC H3C H3C H2C H2C H3C H3ABCOOHCOOHCOOHCOOHBrCD16.某烃 A 的分子式为 C10H12，具有旋光性，可使溴水褪色，一般催化加氢后生成物(B)。(A)与溴化氢反应生成 C10H13Br。试写出(A)、(B)可能的构造式和各步反应式，并指出（B）有无旋光性，若有对其构型命名。H2/NiBr2HBrC C H C H2C H3HC C H C H2C H3HBrBrC C H2C H3C H3HC C H C H3C H3HBrAB17.一芳香化合物 A 的分子式为 C7H8O，A 与 Na 不反应，与氢碘酸反应生成两个化合物 B 和 C，B 能溶于 NaOH 并与 FeCl3溶液作用呈紫色，C 与硝.酸银水溶液作用生成黄色碘化银沉淀，试写出 A，B，C 的结构式。OCH3O H+HI+CH3IO H+NaOHONa+H2OCH3I+AgNO3(C2H5OH)CH3ONO2+AgIABC18.溴苯氯代后分离得到两个分子式为 C6H4ClBr 的异构体 A 和 B，将 A 溴代得到几种分子式为 C6H3ClBr2的产物，而 B 经溴代得到两种分子式为 C6H3ClBr2的产物 C 和 D。A 溴代后所得产物之一与 C 相同，但没有任何一个与 D 相同。推测 A，B，C，D 的结构式，写出各步反应。A.BrClBrClBrBrClBrBrClBCD