经典同分异构体书写技巧.doc

同分异构体的书写方法专题
中学化学中同分异构体主要掌握前三种： CH3
①碳链异构：由于C原子空间排列不同而引起的。如：CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3
②官能团位置异构：由于官能团的位置不同而引起的。如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3
③官能团异构（物质种类会发生改变）：由于官能团不同而引起的。如：HC≡C-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH2；这样的异构主要有：烯烃和环烷烃；炔烃和二烯烃；醇和醚；醛和酮；羧酸和酯；氨基酸和硝基化合物。
④烯烃的顺反异构（后面再讲）
⑤对映异构（后面再讲）
一、碳链异构
熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8 无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。
书写方法：减碳法
例1：请写出C7H16的所有同分异构体
1、先写最长的碳链：
2、减少1个C，找出对称轴，依次加在第②、③ ……个C上（不超过中线）：
3、减少2个C，找出对称轴：
1）组成一个-C2H5，从第3个C加起（不超过中线）：
2）分为两个-CH3
a）两个-CH3在同一碳原子上（不超过中线）：
b) 两个-CH3在不同的碳原子上：
—CH2 CH3

—CH3
4、减少3个C，取代基为3个 （不可能有 ）
【方法小结】：1、主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端。碳总为四键，规律牢记心间。
2、甲基不能挂在第一个碳上，乙基不能挂在第二个碳上，丙基不能挂在第三个碳上。
二、位置异构
（一）、 烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构)
方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。
例2：请写出C5H10的所有同分异构体

（二）、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构)
例3：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体

（三）、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸都可看着烃的一元取代物
方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法
【取代等效氢法】
等效氢的概念：有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，分子中等效氢原子有如下情况：
①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。
②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得），其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。
③分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时，物与像的关系）上的氢原子是等效的。如　分子中的18个H原子是等效的。
取代等效氢法的关键：观察并找出分子结构中的对称要素
取代等效氢法要领： 利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先写出烃（碳链）的异构体，观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。
例4、C3H7X ________种碳链，共有__________种异构体
C4H9X ________种碳链，共有_________种异构体
C5H11X ________种碳链，共有_________ 种异构体
温馨提示：这里的一元取代基X，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如-OH、-NH2 、-CHO、-COOH、HCOO-等。因此，已知丁基-C4H9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。
《针对练习》
1.乙苯的异构体有4种，则对应环上的一氯代物的种数位 （ ）
A、12种 B、10种 C、9种 D、7种
2、菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式为如右图，从菲的结构简式分析，
菲的一氯取代物共有（ ）
A．4种 B.5种 C．10种　 D．14种
3、分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有 种
4、对位上有-C4H9的苯酚可能的同分异构体共有 种，写出它们的结构简式
5、含碳原数少于10的烷烃中，其中一卤代物不存在异构体的有 4 种，它们分别是：
6、已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种，则可断定该烯烃的分子结构为______________。
【烃基转换法】
概念方法：烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类，然后再写出它的同分异构体，这种方法适合于烃的衍生物，如根据丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构，就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。
《针对练习》丁基异构的应用
（1）写出丁基的四种同分异构体：
CH3CH2CH2CH2-
（2）写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体
CH3-CH2-CH2-CH2-CHO
（四）、酯的异构
【拆分法】：酯可拆分为合成它的羧酸和醇（酚）。若已知酸有m种异构体，醇有n种异构体，则该酯的同分异构体有m×n种。而羧酸和醇的异构体可用取代等效氢法确定。
例7、请判断结构简式为C5H10O2其属于酯的异构体数目及结构简式：

《针对练习》
1、分子式为 C8H8O2 的异构体很多
(1)写出其中属于羧酸类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式（共有_________种）

(2)写出其中属于酯类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式（共有___________种）

三、官能团异构
1 、常见类别异构
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2n
烯烃 环烷烃
CH2=CHCH H2C CH2
CH2
CnH2n-2
炔烃 二烯烃 环烯烃
CH= CCH2CH3 CH2=CHCH=CH2
CnH2n+2O
醇 醚
C2H5OH CH3OCH3
CnH2nO
醛 酮 烯醇 环醇 环醚
CH3CH2CHO CH3COCH3 CH=CHCH2OH
CH3CH CH2 CH2 CH OH
O CH2
CnH2nO2
羧酸 酯 羟基醛 羟基酮
CH3COOH HCOOCH3 HOCH2CHO
CnH2n-6O
酚 芳香醇 芳香醚
H3CC6H4OH C6H5CH2OH C6H5OCH3

[例9] 芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，将它与NaHCO3溶液混合加热，有酸性气体产生，那么包括A在内，属于芳香族化合物的同分异构体数目是（ ）
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
总结：具有官能团的化合物一般思考顺序为:碳链异构→官能团位置异构→异类异构。
题型一：确定异构体的数目
1 、 某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是（ ）
A．C3H8 B．C4H10 C．C5H12 D．C6H14
题型二：列举同分异构的结构
2．与互为同分异构体且结构含苯环的酯共有 （ ）
A． 3种 B． 4种 C． 5种 D． 6种
3．化学式为C5H12O的饱和一元醇，分子中有2个—CH3、2个—CH2—、1个—CH—和1个—OH，它可能的结构式是 （ ）
A． 2 种 B． 3种 C． 4种 D． 5种
4．芳香烃C9H12不能由任何烯烃加成得到，则它的结构有________种，分别写出其结构简式_______________________________________，若该芳烃可能由一种烯烃加成得到，
则它的结构又有________种可能，请写出其结构简式_______________________________

—O—
—CHO

5、 结构为C2H5 的有机物有很多同分异构体，而含有酯基和一取

代苯结构的同分异构体有6个，其中两个的结构简式是:
6.
满足下列条件的同分异构体有 种，任选一种与NaOH溶液反应的化学方程式为
I.遇氯化铁溶液显色
II.苯环上只有两个邻位取代基
iii．属于酯类
7.化合物 的一种同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　 。

8.扁桃酸
有多种同分异构体，属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有 种。写出其中一种含亚甲基的同分异构体的结构简式 .写出符合下列条件的同分异构体 ①含有苯环 ②含有酯基 ③能发生银镜反应④苯环上有两个取代基

9.同时符合下列四个要求的水杨酸 的同
分异构体共有（ ）种。
①含有苯环 ；
②能发生银镜反应，不能发生水解反应；
③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH溶液；
④苯环上只能生成两种一氯代物。
请写出其中一个异构体的结构简式：

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