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选修第三章烃的含氧衍生物第二节醛.pptx

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1、选修第三章烃的含氧衍生物第二节醛植物中得醛植物中得醛肉桂醛肉桂醛 肉桂醛通常称为桂醛。存在肉桂醛通常称为桂醛。存在:存在肉桂油、桂皮油、藿存在肉桂油、桂皮油、藿香油、风信子油和玫瑰油等精油中。香油、风信子油和玫瑰油等精油中。分子式分子式C C9 9H H8 8O O 分子量分子量132132、15,15,微溶于水微溶于水,溶于乙醇、溶于乙醇、乙醚、氯仿和油中。能随水蒸气挥发。在空气中易被氧化乙醚、氯仿和油中。能随水蒸气挥发。在空气中易被氧化成肉桂酸。成肉桂酸。用于配制肥皂用香精用于配制肥皂用香精,也用作食品得增香剂。也用作食品得增香剂。用于口香用于口香糖对口腔可起到杀菌和除臭双重功效糖对口腔可

2、起到杀菌和除臭双重功效可由桂皮油中分离出可由桂皮油中分离出来来,或由肉桂醇氧化或由苯甲醛和乙醛缩合制得。或由肉桂醇氧化或由苯甲醛和乙醛缩合制得。苯甲醛俗称苦杏仁油苯甲醛俗称苦杏仁油,就是工业上最重就是工业上最重要得芳香醛。分子式要得芳香醛。分子式C C7 7H H6 6O O。自然界中苯自然界中苯甲醛以苦杏仁苷得形式存在于苦杏仁中甲醛以苦杏仁苷得形式存在于苦杏仁中,能与水一起蒸馏。略带苦杏仁味得无色得能与水一起蒸馏。略带苦杏仁味得无色得无色液体。无色液体。就是一种重要得化工原料。用于制肉就是一种重要得化工原料。用于制肉桂醛、肉桂酸、苯乙醛等桂醛、肉桂酸、苯乙醛等,也就是生产香也就是生产香料得原

3、料。工业上由甲苯氧化或由苯二氯料得原料。工业上由甲苯氧化或由苯二氯甲烷水解制得。她用途广泛甲烷水解制得。她用途广泛,可用于生产可用于生产苯甲醇、苯胺、苯甲酮和杀虫剂等产品苯甲醇、苯胺、苯甲酮和杀虫剂等产品,也就是苯甲醛系香料最基本得原料也就是苯甲醛系香料最基本得原料,就是就是某些合成医药产品、塑料添加剂得最基本某些合成医药产品、塑料添加剂得最基本原料。由于苯甲醛具有独特得甜味、芳香原料。由于苯甲醛具有独特得甜味、芳香味和杏仁气味味和杏仁气味,因此她也就是合成香精香因此她也就是合成香精香料得一种重要中间体料得一种重要中间体,苯甲醛也就是合成苯甲醛也就是合成诸如玫瑰香和茉莉香等香料得第一步诸如玫瑰

4、香和茉莉香等香料得第一步,这这些香料广泛用于各种香皂和香水中。些香料广泛用于各种香皂和香水中。植物中得醛植物中得醛苯甲醛苯甲醛 茴香醛茴香醛 对甲氧基苯甲醛对甲氧基苯甲醛;主要用作山楂、葵花、主要用作山楂、葵花、紫丁香等香精得香基。紫丁香等香精得香基。视黄醛视黄醛也称维生素也称维生素A醛醛,分子式分子式:C20H28O;视黄醛就是眼球发育中视黄醛就是眼球发育中重要得信号转导分子重要得信号转导分子,其其在脊椎动物得眼球发育中在脊椎动物得眼球发育中具有多种不同得重要作用。具有多种不同得重要作用。视黄醛视黄醛【生活常识生活常识】由由“酒后不要立即饮酒后不要立即饮茶茶”(本草纲目记载本草纲目记载:酒后

5、饮茶伤肾酒后饮茶伤肾,腰腰腿坠重腿坠重,膀胱冷痛膀胱冷痛,兼患痰饮水肿兼患痰饮水肿)。【原因原因】酒精在肝脏中酒精在肝脏中乙醛乙醛乙乙酸酸COCO2 2和和H H2 2O O。但就是。但就是,浓茶中含有浓茶中含有较多茶碱会使尚未分解得乙醛过早较多茶碱会使尚未分解得乙醛过早进入肾脏进入肾脏,损害很大。损害很大。吸收甲醛得植物吸收甲醛得植物猎醛香草猎醛香草猎醛香草猎醛香草;(;(又名又名:净清香草净清香草)本植物就是一本植物就是一种挥发性芳香植物种挥发性芳香植物,她释放得芳香精油就她释放得芳香精油就是由香茅醇、柠檬烯等多种香精成分组成。是由香茅醇、柠檬烯等多种香精成分组成。据资料表明据资料表明:香

6、茅醛、香茅醇具有提神醒香茅醛、香茅醇具有提神醒脑、扩张血管、舒解紧张情绪得作用脑、扩张血管、舒解紧张情绪得作用;还还有缓解头痛、神经痛得作用。有缓解头痛、神经痛得作用。猎醛香草经中国室内环境监测工作委员会猎醛香草经中国室内环境监测工作委员会检测该植物在检测该植物在2424小时内吸收甲醛有效率达小时内吸收甲醛有效率达91%91%、氨、氨70%,70%,猎醛香草具有真绿色猎醛香草具有真绿色,纯环保纯环保得特点得特点,并且清除甲醛得功效更持久不间并且清除甲醛得功效更持久不间断。断。另据另据20032003年广州医学院研究成果显示年广州医学院研究成果显示“挥挥发性芳香精油植物具有保护和修补支气管发性芳

7、香精油植物具有保护和修补支气管粘膜不受阳离子损伤得作用粘膜不受阳离子损伤得作用”,使之感冒使之感冒病毒不能在支气管粘膜处寄生病毒不能在支气管粘膜处寄生,从而大大从而大大提高了城市人群抵抗传染性病毒病得能力。提高了城市人群抵抗传染性病毒病得能力。【思考思考】什么就是什么就是醛?写出甲醛、乙醛?写出甲醛、乙醛分子式、结构简醛分子式、结构简式。式。通过乙醛得核磁共振氢谱通过乙醛得核磁共振氢谱,您能获取什么您能获取什么信息?请您指出两个吸收峰得归属。信息?请您指出两个吸收峰得归属。吸收峰较强得为甲基氢吸收峰较强得为甲基氢,较弱得为醛较弱得为醛基氢基氢,二者面积比约为二者面积比约为3 3:1 1醛基上的

8、氢醛基上的氢甲基上的氢甲基上的氢一、醛类中具有代表性得醛乙醛一、醛类中具有代表性得醛乙醛O OC C H HC CH HH HH H1 1、乙醛得结构、乙醛得结构:分子式分子式:结构式结构式:结构简式结构简式:官能团官能团:C2H4OCH3CHO-CHO【归纳归纳】研究有机物性质得方法研究有机物性质得方法 官能团官能团决定决定有机化合物性质有机化合物性质 研究有机化学和物理性质首先从研研究有机化学和物理性质首先从研究官能团入手。究官能团入手。醛醛:由烃基与醛基相连而构成得化合物由烃基与醛基相连而构成得化合物,简写为简写为RCHO最简单得醛就是甲醛。有代表性得就是乙最简单得醛就是甲醛。有代表性得

9、就是乙醛。醛。以乙醛为例以乙醛为例,学习醛得化学性质。学习醛得化学性质。无色、具有刺激性气味得液体无色、具有刺激性气味得液体,密度比水小密度比水小,沸点沸点2020、88,易挥发易挥发,易燃烧易燃烧,能和水、乙醇、乙能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。醚、氯仿等互溶。名称名称分子式分子式分子量分子量沸点沸点溶解性溶解性丙烷丙烷C3H844-42、07不溶于水不溶于水乙醇乙醇C2H6O4678、5与水以任与水以任意比互溶意比互溶乙醛乙醛C2H4O4420、82 2、乙醛得物理性质、乙醛得物理性质:*比较以上数据比较以上数据,您得出些什么结论或看法?您得出些什么结论或看法?10大家应该也有点累了,稍作

10、休息大家有疑问的,可以询问和交流大家有疑问的,可以询问和交流大家有疑问的,可以询问和交流大家有疑问的,可以询问和交流(1)(1)不互为同系物得有机物不互为同系物得有机物,熔沸点不熔沸点不能由碳原子数多少来比较。能由碳原子数多少来比较。在分子量接近时在分子量接近时,通常极性强得分通常极性强得分子间作用力强而熔沸点高。子间作用力强而熔沸点高。(2)(2)相似相溶规律。相似相溶规律。H OH C C H H 根据乙醛得结构根据乙醛得结构预测乙醛得性质预测乙醛得性质不饱和不饱和 烯烃和醛都有不饱和双键烯烃和醛都有不饱和双键,能发生加成反应能发生加成反应,这就是两者得这就是两者得共性。共性。但就是但就是

11、,C=OC=O双键和双键和C=CC=C双键结构不同双键结构不同,产生得加成反应也产生得加成反应也不一样。因此不一样。因此,能跟烯烃起加成反应得试剂能跟烯烃起加成反应得试剂(如溴如溴),),一般不跟醛一般不跟醛发生加成反应。发生加成反应。在有机化学反应中在有机化学反应中,通常还可以从加氢或去氢来分析通常还可以从加氢或去氢来分析,即去即去氢就就是氧化反应氢就就是氧化反应,加氢就就是还原反应。所以加氢就就是还原反应。所以,乙醛跟氢气得乙醛跟氢气得反应也就是氧化还原反应反应也就是氧化还原反应,乙醛加氢发生还原反应乙醛加氢发生还原反应,乙醛有氧化乙醛有氧化性性。分析羰基对醛基上氢原子得影响。分析羰基对醛

12、基上氢原子得影响,推测乙醛可能被氧化推测乙醛可能被氧化,乙乙醛又有还原性醛又有还原性。(1)(1)加成反应加成反应NiCH3CHO+H2CH3CH2OH根据加成反应得概念写出根据加成反应得概念写出CH3CHO和和H2 反应得方程式。反应得方程式。这个反应属于这个反应属于氧化反应还就氧化反应还就是还原反应?是还原反应?还原反应还原反应3、乙醛得化学性质通常通常CO双键加成双键加成:H2、HCNCC双键加成双键加成:H2、X2、HX、H2O 有机反应中得氧化反应和还原反有机反应中得氧化反应和还原反应我们应该怎样判断呢应我们应该怎样判断呢?2CH3CH2OH+O2CuCu2CH3CHO+2H2O氧化

13、反应氧化反应:有机物分子中加入有机物分子中加入 氧原子或氧原子或 失去氢原子得反应失去氢原子得反应还原反应还原反应:有机物分子中加入氢原子或失去有机物分子中加入氢原子或失去 氧原子得反应。氧原子得反应。NiCH3CHO+H2CH3CH2OH【辨析辨析】根据乙醛得结构根据乙醛得结构预测乙醛得性质预测乙醛得性质 H OH C C H H 极性键乙醛得氧化反应乙醛得氧化反应:OCHCHHHO碳原子价碳原子价态改变态改变(2 2)乙醛得氧化反应乙醛得氧化反应a a、催化氧化催化氧化 2CH3CHOO22CH3COOH催化剂催化剂工业上就就是利用这个反应制取乙酸。工业上就就是利用这个反应制取乙酸。【完全

14、燃烧完全燃烧】在点燃得条件下在点燃得条件下,乙醛能在空气或乙醛能在空气或氧气中燃烧。乙醛氧气中燃烧。乙醛完全燃烧完全燃烧得化学方程式为得化学方程式为:【对比对比】耗氧量与乙炔相同耗氧量与乙炔相同,生成生成CO2相同相同,水量不同水量不同 银镜反应银镜反应-与银氨溶液得反应与银氨溶液得反应:(实验实验3-5)Ag+NH3H2OAgOH+NH4+AgOH+2 NH3H2OAg(NH3)2+OH+2H2O或或:AgOH+2 NH3H2OAg(NH3)2 OH+2H2O、配制银氨溶液配制银氨溶液:取一洁净试管取一洁净试管,加入加入1ml 2%得得AgNO3溶液溶液,再边振荡试管边逐滴滴入再边振荡试管边

15、逐滴滴入2%得稀氨水得稀氨水,至最初产生得沉淀恰好溶解为止至最初产生得沉淀恰好溶解为止,制得银氨溶液。制得银氨溶液。b、与弱氧化剂得反应、与弱氧化剂得反应氢氧化二氨合银银氨溶液氢氧化二氨合银银氨溶液 Ag(NH3)2+银氨络银氨络(合合)离子离子CH3CHO+2 Ag(NH3)2OH水浴水浴CH3COONH4+2Ag +3NH3+H2O氧化剂还原剂2 2、水浴加热形成银镜水浴加热形成银镜:在配好得上述银氨溶液中在配好得上述银氨溶液中滴入滴入3 3滴乙醛溶液滴乙醛溶液,振荡后把试管放在热水浴中振荡后把试管放在热水浴中温热。温热。注意注意:水浴加热时不可振荡和摇动试管水浴加热时不可振荡和摇动试管银

16、镜银镜离子方程式?离子方程式?【实验注意事项实验注意事项】:(1)(1)试管内壁应洁净。试管内壁应洁净。(2)(2)必须用水浴加热必须用水浴加热,不能用酒精灯直接加热。不能用酒精灯直接加热。(3)(3)加热时不能振荡试管和摇动试管。加热时不能振荡试管和摇动试管。(4)(4)配制银氨溶液时配制银氨溶液时,氨水不能过量氨水不能过量、(防止生成易爆物质防止生成易爆物质)1 1、碱性环境下、碱性环境下,乙醛被氧化成乙酸后又乙醛被氧化成乙酸后又与与NHNH3 3反应生成乙酸铵。反应生成乙酸铵。2、1mol RCHO被氧化被氧化,就应有就应有 2molAg被还原被还原,此反应可用于醛基得定性和定此反应可用

17、于醛基得定性和定量检测。量检测。3、可用稀、可用稀HNO3清洗试管内壁得银镜清洗试管内壁得银镜 工业上可利用这一反应原理工业上可利用这一反应原理,把银把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。与新制氢氧化铜得反应与新制氢氧化铜得反应:(实验实验3-6)10%NaOH2%CuSO4乙醛乙醛【操作操作】在试管里加入在试管里加入10%NaOH溶液溶液2mL,滴入滴入2%CuSO4溶液溶液46滴滴,得到新制氢氧化铜。振荡后加入得到新制氢氧化铜。振荡后加入乙醛溶液乙醛溶液0、5mL,加热。观察现象并记录。加热。观察现象并记录。【现象现象】生成红色沉淀生成红色沉淀 新制新制Cu(

18、OH)2悬浊液悬浊液:过量过量得得NaOH溶液中滴加几滴溶液中滴加几滴CuSO4溶液。溶液。Cu2+2OH=Cu(OH)2CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O红色沉淀红色沉淀该反应生成红色沉淀该反应生成红色沉淀,可用于醛基检验可用于醛基检验此反应必须在此反应必须在NaOHNaOH过量过量,碱性碱性条件下才发生。条件下才发生。醛基得检验醛基得检验1、*哪些有机物中含有哪些有机物中含有CHO?2、怎样检验醛基得存在?、怎样检验醛基得存在?醛、醛、HCOOH(甲酸甲酸)、HCOOR(甲酸某酯甲酸某酯)、葡萄糖、麦芽糖葡萄糖、麦芽糖新制得新制得Cu(OH)2银镜反应银镜反

19、应常用得氧化剂常用得氧化剂:银氨溶液、新制得银氨溶液、新制得Cu(OH)2、O2 酸性酸性KMnO4溶液溶液*乙醛能否使酸性乙醛能否使酸性KMnO4溶液褪色?溶液褪色?*乙醛能否使溴水褪色乙醛能否使溴水褪色,就是发生了什么反应?就是发生了什么反应?c c、被强氧化剂氧化被强氧化剂氧化*说明明:乙醛具有还原性乙醛具有还原性乙醛可乙醛可使溴水和酸性使溴水和酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色乙醛有还原性CH3CHO+Br2+H2O CH3COOH+2HBr 5CH3CHO+2KMnO4+3H2SO4 5CH3COOH+2MnSO4+K2SO4+3H2O能使溴水褪色得有机物:不饱和烃如烯烃、炔烃、二烯烃、

20、苯乙烯等不饱和烃如烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等,不饱和烃得衍生物不饱和烃得衍生物,如烯醇、烯醛、烯酯、卤代烯烃、如烯醇、烯醛、烯酯、卤代烯烃、油酸、油酸盐、油酸某酯、油等油酸、油酸盐、油酸某酯、油等;石油产品石油产品,如裂化气、裂解气、裂化汽油等如裂化气、裂解气、裂化汽油等;苯酚及其同系物苯酚及其同系物(发生取代反应发生取代反应);含醛基得化合物含醛基得化合物,如醛类、葡萄糖、甲酸、还原糖等如醛类、葡萄糖、甲酸、还原糖等水溶液。水溶液。天然橡胶天然橡胶(聚异戊二烯聚异戊二烯)。值得强调得就是值得强调得就是某些与溴不发生反应得有机物如卤代烃、四某些与溴不发生反应得有机物如卤代烃、四氯化碳、氯仿、

21、溴苯、直馏汽油氯化碳、氯仿、溴苯、直馏汽油,煤焦油、苯及苯得同系物煤焦油、苯及苯得同系物,液液态环烷烃态环烷烃,低级酯、液态饱和烃、二硫化碳等能萃取溴低级酯、液态饱和烃、二硫化碳等能萃取溴,虽能使虽能使溴水层变无色溴水层变无色,但油层变橙红色但油层变橙红色,一般来说使溴水褪色并不包括一般来说使溴水褪色并不包括这类物质。这类物质。溴水与碘化钾溶液作用后生成得溴水与碘化钾溶液作用后生成得I2得水溶液为深得水溶液为深黄色至褐色黄色至褐色,颜色并未变浅。颜色并未变浅。能使溴水褪色得无机物如还原剂如还原剂H2S:Br2H2S=2HBrSSO2:Br2SO22H2O=H2SO42HBr Na2SO3:Br

22、2Na2SO3H2O=Na2SO42HBr Mg粉粉(或或Zn粉等粉等):Br2Mg=MgBr2 NaOH等强碱等强碱:Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O盐溶液盐溶液:Na2CO3(或或AgNO3等盐等盐)Br2+H2O=HBr+HBrO 2HBrNa2CO32NaBrCO2H2O HBrONa2CO3=NaBrONaHCO3 高锰酸钾有强氧化性高锰酸钾有强氧化性,能让她褪色得物质能让她褪色得物质,肯定具有强肯定具有强还原性。还原性。与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应,使高锰使高锰酸钾溶液褪色酸钾溶液褪色;与苯得同系物与苯得同系物(甲苯、乙苯、二甲

23、苯等甲苯、乙苯、二甲苯等)反应反应,使酸使酸性高锰酸钾溶液褪色。性高锰酸钾溶液褪色。与苯酚发生氧化还原反应与苯酚发生氧化还原反应,使高锰酸钾溶液褪色使高锰酸钾溶液褪色 与醛类等有醛基得有机物发生氧化还原反应与醛类等有醛基得有机物发生氧化还原反应,使高使高锰酸钾溶液褪色锰酸钾溶液褪色 与具有还原性得无机还原剂与具有还原性得无机还原剂(如如H H2 2S S、SOSO2 2、FeSOFeSO4 4、KIKI、浓、浓HClHCl等等)反应反应,使高锰酸钾溶液褪色。使高锰酸钾溶液褪色。使高锰酸钾溶液褪色得有机物使高锰酸钾溶液褪色得有机物“既使高锰酸钾溶液褪色既使高锰酸钾溶液褪色,又使溴又使溴水褪色得物

24、质水褪色得物质”包括包括:分子结构中有分子结构中有C=CC=C双键、双键、CC叁键、醛基叁键、醛基(CHO)CHO)得有机物得有机物;苯酚和无机还原剂。苯酚和无机还原剂。苯得同系物只能使其中得酸性高锰酸钾溶液苯得同系物只能使其中得酸性高锰酸钾溶液褪色褪色;有机萃取剂只能使其中得溴水褪色。有机萃取剂只能使其中得溴水褪色。*4*4、乙醛得工业制法、乙醛得工业制法A、乙炔水化法、乙炔水化法B、乙烯氧化法、乙烯氧化法CH CH H2O CH3CH汞盐汞盐O2CH2 CH2 O2 2CH3CH钯盐钯盐O加压、加热加压、加热醛基中碳氧双键能与醛基中碳氧双键能与H2发发生加成反应生加成反应醛基中碳氢键较活泼

25、醛基中碳氢键较活泼,能被能被氧化成羧基氧化成羧基加成反应加成反应氧化反应氧化反应乙乙 醛醛小结小结:乙醛得化学性质乙醛得化学性质注意注意:和和和和C CC C双键不同得就是双键不同得就是双键不同得就是双键不同得就是,通常情况下通常情况下通常情况下通常情况下,醛基中得醛基中得醛基中得醛基中得C COO不能和不能和不能和不能和HXHX、X X2 2、HH2 2OO发生加成反应发生加成反应发生加成反应发生加成反应乙醛乙醛还原还原还原还原(加加加加HH)乙醇乙醇氧化氧化氧化氧化(失失失失HH)氧化氧化氧化氧化(加加加加OO)乙酸乙酸1 1、甲醛得组成和结构、甲醛得组成和结构:注意注意:醛基不能写成醛基

26、不能写成COH官能团:官能团:CHO 或或CH 或或COO H 二、醛类中具有代表性得醛甲醛二、醛类中具有代表性得醛甲醛 官能团醛基官能团醛基,本身有一个本身有一个C C原子原子,命名时命名时包含在主链内。包含在主链内。分子式分子式:结构式结构式:C C H H2 2 O OHCHO阅读了解甲醛得物理性质和其官能团。阅读了解甲醛得物理性质和其官能团。任务任务1 12、甲醛得性质 甲醛又叫蚁醛甲醛又叫蚁醛,无色、有刺激性气味得气无色、有刺激性气味得气体体,易溶于水和乙醇。易溶于水和乙醇。3540得甲醛水溶液得甲醛水溶液叫做福尔马林。叫做福尔马林。可用于杀菌、消毒。用途非可用于杀菌、消毒。用途非常

27、广泛常广泛,就是一种主要得有机合成原料就是一种主要得有机合成原料,能合能合成多种有机化合物。成多种有机化合物。【结构特点结构特点】甲醛中甲醛中:醛基醛基,有有2个活泼氢可被氧化个活泼氢可被氧化 分子结构分子结构:C原子以原子以sp2杂化轨道成键。分子为平面形杂化轨道成键。分子为平面形极性分子。极性分子。甲醛得化学性质甲醛得化学性质1、甲醛与酸性、甲醛与酸性KMnO4溶液溶液 2、甲醛与新制氢氧化铜、甲醛与新制氢氧化铜 3、甲醛与银氨溶液、甲醛与银氨溶液 总结总结证明甲醛具有还原证明甲醛具有还原性性,既能被强氧化剂既能被强氧化剂氧化氧化,又可以被弱氧又可以被弱氧化剂氧化。化剂氧化。3、甲醛得用途

28、、甲醛得用途(1)(1)甲醛得水溶液就是一种良好得杀菌剂。甲醛得水溶液就是一种良好得杀菌剂。(2)(2)重要得有机原料重要得有机原料,应用于塑料工业应用于塑料工业(如制酚如制酚醛树脂、脲醛塑料醛树脂、脲醛塑料电玉电玉)、合成纤维工业、合成纤维工业(如合成维尼纶如合成维尼纶聚乙烯醇缩甲醛、氨基树酯聚乙烯醇缩甲醛、氨基树酯)、皮革工业、医药、染料等。、皮革工业、医药、染料等。(3)(3)合成医药上得利尿剂乌洛托品。合成医药上得利尿剂乌洛托品。甲醛分子中有醛基发生缩聚反应甲醛分子中有醛基发生缩聚反应,得到酚醛树得到酚醛树脂脂(电木电木)。(4)在农业上常用质量分数为在农业上常用质量分数为0 0、1

29、10 0、5 5得得甲醛溶液来浸种甲醛溶液来浸种,给种子消毒。此外给种子消毒。此外,甲醛还就甲醛还就是用于制氯霉素、香料、染料得原料。是用于制氯霉素、香料、染料得原料。甲醛得来源甲醛得来源 甲醛在工业上就是由甲醇得催化氧化制备甲醛在工业上就是由甲醇得催化氧化制备,即即将甲醇蒸气和空气得混合物在将甲醇蒸气和空气得混合物在600700600700下下通过银催化剂通过银催化剂,生成得甲醛和未作用得甲醇用生成得甲醛和未作用得甲醇用水吸收水吸收,从溶液中蒸去一部分甲醇后从溶液中蒸去一部分甲醇后,即得甲即得甲醛得水溶液醛得水溶液,其中含甲醛其中含甲醛40%40%、甲醇、甲醇8%10%8%10%。这种水溶液

30、叫做这种水溶液叫做“福尔马林福尔马林”。若将含甲醇蒸。若将含甲醇蒸气气5%10%(5%10%(体积分数体积分数)得空气通过得空气通过 氧化铁氧化铁氧化钼催化剂氧化钼催化剂,得到得甲醛差不多不含甲醇。得到得甲醛差不多不含甲醇。甲醛甲醛室内污染得罪魁祸首室内污染得罪魁祸首 木板中为什么含甲醛?木板中为什么含甲醛?市市面面上上得得家家具具、地地板板可可分分两两大大类类。一一类类称称之之为为实实木木,另另外外一一类类为为复复合合木木材材(板板材材)。前前者者为为天天然然原原木木直直接接锯锯切切后后成成形形,未未经经复复合合拼拼接接处处理理得得木木材材。后后者者就就是是由由天天然然木木材材切切锯锯后后经

31、经粘粘接接复复合合、表表面面覆覆以以贴贴面面而而成成。因因为为目目前前市市面面上上所所用用得得粘粘着着剂剂就就是是以以甲甲醛醛为为主主要要原原料料制制成成得得,所所以以复复合合板板材材一一般般都都会会散散发发出出一一种种刺刺激激性性得得气气体体,即即甲甲醛醛。人人体体长长期期处处于于甲甲醛醛浓浓度度超超标标得得环环境境下下会会出出现现嗅嗅觉觉异异常常、刺刺激激、过过敏敏、肺肺功功能能异异常常、免免疫疫功能异常等方面得症状。功能异常等方面得症状。室内空气中甲醛污染对健康得影响室内空气中甲醛污染对健康得影响 现代科学研究表明现代科学研究表明,甲醛对人体健康有不良影响。当室内空甲醛对人体健康有不良影

32、响。当室内空气中甲醛含量为气中甲醛含量为0 0、1 mg/m1 mg/m时就有异味和不适感时就有异味和不适感,美国环保局室美国环保局室内空气品质部认为人长期暴露在甲醛释放达到内空气品质部认为人长期暴露在甲醛释放达到0 0、153 mg/m153 mg/m室室内时内时,就会产生不适感就会产生不适感;0 0、5 mg/m5 mg/m可刺激眼睛引起流泪可刺激眼睛引起流泪;0 0、6 6 mg/mmg/m时引起咽喉不适或疼痛时引起咽喉不适或疼痛;浓度随着升高浓度随着升高,还可引起恶心、呕还可引起恶心、呕吐、咳嗽、胸闷、气喘吐、咳嗽、胸闷、气喘;当大于当大于65 mg/m65 mg/m时甚至可引起肺炎、

33、肺时甚至可引起肺炎、肺水肿等损伤水肿等损伤,甚至导致死亡。长期接触低剂量甲醛甚至导致死亡。长期接触低剂量甲醛(0 0、01700170、068 mg/m068 mg/m)可以引起慢性呼吸道疾病、女性月经紊乱可以引起慢性呼吸道疾病、女性月经紊乱,引起新生引起新生儿体质降低儿体质降低,染色体异常染色体异常,甚至引起鼻炎癌甚至引起鼻炎癌,高浓度得甲醛对神经高浓度得甲醛对神经系统、免疫系统、肝脏等都就是毒害系统、免疫系统、肝脏等都就是毒害,长期接触较高浓度得甲醛长期接触较高浓度得甲醛会出现急性精神抑郁症。甲醛还有致畸、致癌作用会出现急性精神抑郁症。甲醛还有致畸、致癌作用,据流行病学据流行病学调查调查,

34、长期接触甲醛得人长期接触甲醛得人,可引起鼻腔、口腔、鼻咽、咽喉、皮可引起鼻腔、口腔、鼻咽、咽喉、皮肤和消化道癌症肤和消化道癌症,国际癌症研究所已建议将其作为可疑致癌物对国际癌症研究所已建议将其作为可疑致癌物对待待 。经济、实用得植物去除甲醛方法:芦荟吊兰虎尾兰虎尾兰:可吸收室内可吸收室内80%以上得有害气体以上得有害气体,吸收甲醛得能力超强。吸收甲醛得能力超强。长春藤长春藤:强力除甲醛。能分解两种强力除甲醛。能分解两种有害物质有害物质,即存在于即存在于地毯地毯,绝缘绝缘材料材料、胶合板中得甲醛和隐匿于壁纸中对胶合板中得甲醛和隐匿于壁纸中对肾脏有害得肾脏有害得二甲苯二甲苯。三、醛类三、醛类COH

35、HHCCOHHHHCCOHHHCHH甲醛丙醛乙醛COHR醛醛讨论讨论:饱和一元醛得通式?饱和一元醛得通式?1、醛得分类、醛得分类2 2、饱和一元醛得通式、饱和一元醛得通式:C Cn nH H2n+12n+1CHO CHO 或或 C Cn nH H2n2nO O 由于有机物分子里每有一个醛基得存在由于有机物分子里每有一个醛基得存在,致使碳原致使碳原子上少两个氢原子。因此若烃子上少两个氢原子。因此若烃 衍变衍变x元醛元醛,该醛得该醛得分子式为分子式为 ,而饱和一元醛得通式为而饱和一元醛得通式为 (n=1、2、3)醛可看成醛基取代了烃中得氢原子醛可看成醛基取代了烃中得氢原子,书写书写同分异构体时应把

36、醛写成同分异构体时应把醛写成:【想一想想一想】如何写出如何写出C5H10O表示醛表示醛得同分异构体得同分异构体R-CHO再判断烃基再判断烃基-R有几种同分异构体有几种同分异构体C5H10OC4H9CHOC4H9C4H9-C4H9有四种同分异构体有四种同分异构体3 3、化学性质、化学性质(1)(1)和和H H2 2加成被还原成醇加成被还原成醇醛类应该具备哪些重要得化学性质?醛类应该具备哪些重要得化学性质?(2 2)氧化反应氧化反应a、催化氧化成羧催化氧化成羧酸酸b b、被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化银镜反应银镜反应与新制得氢氧化铜反应与新制得氢氧化铜反应c、使酸性使酸性KMnO4溶液和溴水褪色溶液

37、和溴水褪色4 4、醛得主要用途、醛得主要用途由于醛基很活泼由于醛基很活泼,可以发生很多反应可以发生很多反应,因因此醛在有机合成中占有重要得地位。在此醛在有机合成中占有重要得地位。在工农业生产上和实验室中工农业生产上和实验室中,醛被广泛用醛被广泛用作原料和试剂作原料和试剂;而有些醛本身就可作药而有些醛本身就可作药物和香料。物和香料。【思考思考】已知柠檬醛得结构简式为已知柠檬醛得结构简式为CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH CH3 O若要检验出其中得碳碳双键若要检验出其中得碳碳双键,其方法就是其方法就是 先加足量得银氨溶液先加足量得银氨溶液(或新制得或新制得Cu(OH)2)使醛基使醛基氧化。

38、然后再用酸性氧化。然后再用酸性KMnO4溶液溶液(或溴水或溴水)检验碳检验碳碳双键碳双键,碳碳双键能使酸性碳碳双键能使酸性KMnO4溶液溶液(或溴水或溴水)褪褪色。色。若某有机物同时含有双键和醛基若某有机物同时含有双键和醛基,试思考如何证试思考如何证明该有机物确实含有醛基?明该有机物确实含有醛基?1 1、丙丙酮酮得得分分子子式式C C3 3H H6 6O O,结结构构简简式式CHCH3 3COCHCOCH3 3。酮得通式酮得通式R R1 1CORCOR2 2。酮酮就就是是羰羰基基直直接接与与两两个个烃烃基基相相连连,没没有有与与羰羰基基直接相连得氢原子直接相连得氢原子,所以不能发生氧化反应。所以不能发生氧化反应。2 2、丙丙酮酮易易挥挥发发、易易燃燃烧烧,可可跟跟水水、乙乙酸酸及及乙乙醚醚等等以以任任意意比比互互溶溶,能能溶溶解解多多种种有有机机物物,就就是是一一种重要得有机溶剂。种重要得有机溶剂。3 3、丙酮得化学性质、丙酮得化学性质:CHCH3 3COCHCOCH3 3H H2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3科学视野科学视野丙酮丙酮

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