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(完整版)有机化学习题集
第1 章 绪 论
1（1）根据原子的电负性判断下列键中的极性强弱
a。 C-H b。 N—H c. O—H d。 Cl—H

（2） F2,HF,BrCl，CCl4，CHCl3，CH3OH，分子中哪些具有极性键,哪些极性是分子?

2(1）用杂化轨道理论预测下列化合物的形状：
CH4, CH3OH， BeCl2， BF3，

H2S, SiH4， （CH3）3N

（2）用杂化轨道理论解释系列 C—H键长不同的原因:
CH3CH2—H， 0。1091nm;
CH2 = CH-H, 0。1070nm；
CH≡C—H, 0。1056nm；
3下列化合物中各属哪一化合物，并写出所含官能团的名称。
(1）HC≡CH, （2)CH3CH2NH2 (3)

(4） CH3Cl (5） CH3CH2OH (6）

（7） （8） （9） CH3NO2

4 烟酰胺是一种维生素，它可以抗癞皮病.它的元素分析为：碳59。10%， 氢 4。92％，氮22.91%,氧13.07％,分子量120±5，写出其分子式。

第2章 饱和烃
2。1 烷烃
1．用系统命名法命名下列各化合物：

（1)（2）

(3) (4）

(5） （6）

2．写出下列化合物的结构式，并对违反系统命名法命名原则者予以改正.
（1） 2，3-二甲基-2-乙基丁烷

（2） 3甲基11烷

（3） 4—乙基—5，5-二甲基—辛烷

（4)分子量为100，同时含有1º,2º,4º碳原子烷烃

3．不查表，将下列化合物按沸点由高到底排列。
（1） 辛烷 (2） 己烷 （3) 2，2，3,3—四甲基丁烷
(4） 3—甲基庚烷 (5) 2,3-二甲基戊烷 (6） 2-甲基己烷

4．判断在下列条件下甲烷氯化反应能否进行：
（1）甲烷和氯气的混合物在室温下和黑暗中长期放置。
(2）将氯气先用光照射,然后迅速在黑暗中与甲烷混合。
(3)将氯气用光照射后,在黑暗中放一段时间后再与甲烷混合。
（4）将甲烷先用光照射后，然后迅速在黑暗中与氯气混合。
（5）将甲烷用光照射后,在黑暗中放一段时间后再与氯气混合.

5．指出下列自由基的稳定次序大小：
(1） (CH3)2CHCH2CH2· (2)
（3) （4）

6。 用纽曼投影式写出2，3-二甲基丁烷绕C2-C3键轴旋转的四种典型构象，并比较其稳定性的大小。

2。2 环烷烃
1．命名下列化合物
（1） （2）

（3） (4)

（5) （6）

（7） （8）

2. 写出顺—1-甲基-4-叔丁基环己烷的两个椅式构象，并比较其稳定性大小。

3. 写出反—1—甲基-4—乙基环己烷椅式优势构象的纽曼投影式。

4．完成下列反应式：
（1）
（2）
（3）
（4)
5．某烃A的分子式为C4H8,常温下能与溴作用，但不能与酸性KMnO4溶液作用，1mol A与1mol HI作用生成化合物B，B也可由A的同分异构体C与HI作用得到。化合物C能使溴水褪色，也能使KMnO4溶液褪色。试写出A，B，C可能结构式。

6。 某化学式C7H14的饱和烃,分子中含一个甲基,写出该化合物的所有构造式并命名。

第3章 不饱和烃
3。1烯 烃
1. 用系统命名法命名(如有几何异构，则分别标出构型）或写出结构式。
(1) (2）

（3） （4）

（5） （6） （z)-2-己烯

（7）(E）-3-甲基—4—异丙基—3-庚烯

2. 写出异丁烯与下列试剂反应所得产物的结构式。
（1） H2/Ni
（2） Cl2
（3) HBr
(4） HBr/H2O2
（5） H2O/H+
（6) O3 , 然后Zn-H2O
(7) KMnO4/H+
(8) H2SO4
(9） Cl2/光照
3．下列碳正离子的稳定性大小正确的是（ ）
a. b.
c. d 。
A. a〉b〉c〉d B. c〉b〉a>d
C. d>c〉a〉b D。 c〉d>a>b
4。 下列化合物既是顺式，又是E型的是（ ），既是反式，又是z型的是( ）
A. B。
C. D。

E。

5.下列化合物与HBr加成的相对速度的顺序是（ )
a. (CH3）2C=CHCH3 b. CH3CH=CHCH3
c。 CH3CH2CH=CH2 d。 CH3CH2CH=CHCl
A. a>b>c>d B。 b>a>c〉d C。 d〉c〉b〉a D. c>b〉a〉d

6。 某烃分子量为96，能与2mol H2加成，与酸性高锰酸钾反应得2mol乙酸和1mol丙二酸,试推出该烃的结构式。

7。 两种烯烃互为同分异构体，分子式为C5H10,与HBr加成后得同一种溴代烷，写出这两种的烯烃结构式.

8. 现有A、B、C、D四种烯烃,经过臭氧氧化还原水解后分别得到下列化合物:
A得：
B得:
C得:
D得：

试写出A、B、C、D结构式。

3.2 炔烃和二烯烃
1．完成下列反应
H2
(1） （ ） （ ）
HCl
Pd·BaSO4
( )

(2）

（3）

(4）

（5）
（6）

（7）

（8）

(9）

(10）

(11)

(12)

2。 命名下列化合物
（1） （2）

（3） （4）

3．用化学方法区别下列各组化合物.
a) 乙烯基乙炔，1,3-丁二烯， 2-甲基丁烷

b) 乙烷, 乙烯，丁炔

c） 甲基环丙烷， 丙烯， 3—戊烯—1—炔， 正戊烷

4。 用丙炔及必要的无机试剂合成下列化合物.
（1）

(2）

（3）

（4）

(5）

5. 化合物A和B分子式都为C5H8，两者都能使溴的CCl4溶液褪色。 A与硝酸跟氨溶液作用生成的沉淀，A经酸性高锰酸钾氧化得CO2和CH3CH（CH3)COOH.B不与硝酸银氨溶液作用，B经氯化得丙二酸及CO2 .试推测A、B的结构。

6．某烯烃分子式为C15H24 ,经催化氢化后得2，6,10—三甲基十二烷。该烯烃经溴氧化还原水解后分别得HCHO， ，， ， 试推出该烯烃的结构式。

第4章 芳香烃
1．命名下列化合物.
（1） （2）

(3) （4）

（5) （6）

（7） （8）

2．完成下列各式：
（1)

（2)

（3）

（4）
3. 下列各组化合物硝化反应的活性顺序为:
（1） a。 均三甲苯 b。 对二甲苯 c. 间二甲苯 d. 甲苯
A 。 a〉b>c〉d B. a>c>d〉b C. a>c〉b>d D。d>c>b>a

（2) a。 苯 b. 苯酚 c. 氯苯 d。 苯甲醛 e. 苯磺酸
A. a〉b>c〉d〉e B. b〉a〉c>d〉e C. b〉c〉a>d>e D. c>b>a>e〉d
（3） a. 乙酰苯胺 b。 苯胺 c. 苯 d。 苯乙酮
A 。 a〉b〉c〉d B。 d>c>a〉b C。 b>a〉c>d D. b>c〉a>d
4。 下列化合物硝化反应比苯慢,且硝化产物是邻、对位的是（ ）
A. B。
C. D。
5．下列化合物具有芳香性的是（ )
（1)A。 B. C. D。

（2)A. B。 C. D。

6. 用化学方法区分下列化合物:
， ， ， 和
7. 以苯或甲苯为有机原料合成下列各化合物
（1）4-硝基—2-氯甲苯

(2）5—硝基—2—氯苯磺酸

（3）

（4)

8．有一化合物A,分子式为C8H10，在铁的作用下与1mol溴作用，只生成一种产物B。 B在光照下与1mol氯作用，生成两种产物C和D，试推断A，B,C,D的结构。

第5章 卤代烃
1．命名下列化合物
（1） (2)

（3） （4）

(5) (6)

2．完成下列反应式
（1）
（2）

（3）

(4）
(5）

3. 用化学方法区别下列化合物。
（1） 烯丙基氯， 1-氯丁烷， 4-氯—1-丁烯

(2）对氯甲苯， 氯苄， β-氯乙苯

4．由指定的原料合成下列化合物（无机试剂任选）
1） 苯和乙烯合成

2）

3）

4）由1-溴丁烷合成2,2—二溴丁烷

5．下列化合物与AgNO3的醇溶液反应速度快慢顺序为：
（1） a。 b。
c. d.
（ ）
A. a〉b〉c>d B。 b〉c>d〉a C。 c>d〉a〉b D. d〉b〉c>a

（2）a。 b.
c． d。
( ）
A。 d>c〉b>a B. b>d>c>a C. a>c〉d>b D。 d〉c>a〉b

（3） a. b。
c。 d. （ )
A. b〉c>d>a B。 c>b>d〉a C. d>b〉c>a D。 a>b〉c>d

6．下列异构体中，能进行SN2反应，而无E2消除反应的是（ )
A. B.
C. D。

7。 下列化合物按SN1反应，活性大小顺序正确的是（ ）
a。苄基氯 b.对氯苄基氯 c.对甲基苄基氯 d。对硝基苄基氯
A. a〉b>c>d B。 c>b>a>d C. c〉a>b>d D。 c〉a>d〉b
8. 下列化合物按SN2反应排列大小顺序正确的是（ ）
a。 2,2-二甲基-1-溴丙烷 b. 2—甲基-1-溴丁烷
c. 1-溴戊烷 d. 3—甲基—1-溴丁烷
A. c〉d〉b>a B。 a〉b〉d〉c C. a>b>c〉d D。 d〉b>a>c
9. 化合物A（C7H12)与溴反应，生成B(C7H12Br2）, B在KOH—乙醇溶液中加热，生成C(C7H10）, C可与进行

Diels—Alder反应生成D ， C经O3氧化及还原水解得到E(OHCCH2CH2CHO）和F( ），试写出A,B，C,D的结构式。

第6章 旋光异构
1。命名下列化合物或写出结构式。
（1） （2)

(3） （4）

（5） （6）

（7)(S）—2—甲基—1-苯基丁烷

（8)（2S,3R）-2，3-二氯丁酸

（9)meso—3,4-己二醇

（10） L-2，3—二溴丁酸

2．选择一个正确的答案填入下列括号内.
(1）一个有旋光性的有机物，该化合物的分子中一定( ) A. 含手性碳原子 B. 存在对称因素
｜C. 不存在对称因素 D。 有环状结构
（2） 3-氯戊二酸是（ ）
A。 非光学活性物质 B。 具有几何异构的物质
C. 内消旋体 D. 光学活性物质
(3） 具有（ ）个构型异构体。
A。 4 B。 8 C. 3 D。 2
(4） 和 的关系是（ )
A。 互为异构体 B. 互为非异构体
C. 同一化合物 D。 互为构象异构体
（5）外消旋体是指（ )
A.分子中有手性碳原子的对称分子 B。一对对映体的混合物
C。分子内旋光性相互抵销的物质 D.一对对映体的等量混合物
（6）下列化合物中有旋光性的是（ ）
A. B。
C。 D.

3。 写出3-甲基戊烷进行1-氯代的可能产物，并指出哪些位对映体，哪些互为非对映体，哪些不是手性分子？

4． 具有旋光性的脂肪醇A，其分子式为C6H10O，A经催化氢化得到无旋光性的B，B得分子式为1，试A，B写出的可能结构式。

5. 为什么 水解的产物有旋光性，而 水解的主产物无旋光性?

6．化合物A得分子式为C14H12，A能使溴的四氯化碳溶液褪色， A经臭氧氧化后还原水解只生成一种化合物B，其分子式为C7H6O， B能使Tollen试剂作用，A与溴反应得到的是内消旋化合物C，C的分子式为C14H12Br2,试写出的构型式及相关的反应。

7. 举例说明构造、构型、构象。

第7章 醇、酚、醚
1．命名后写出结构式
（1） （2）

(3） （4）

（5） （6)

（7) (8）
(9) 2，3-二甲基-2,3-丁二醇

（10) 1-苯基-2—丙醇

(11）间溴苯酚

(12)二苯甲醇

2．完成下列反应
（1）

（2）

（3)

（4）

（5）

(6）

（7)

(8）

（9）

（10）
3。 按指定性能排列
(1）分子内脱水反应的相对活性（ ）
a。 b。 c。 （2)与卢卡斯反应的速率（ ）
a. 正丙醇 b。 2—甲基—2—戊醇 c. 二乙基甲醇
（3)酸性强弱（ )
a. b。 c。 d。

4． 用化学方法鉴别下列各组化合物
（1）

（2）

5. 合成题(无机试剂任选）
（1）

（2）

（3) 丁醇 乙醛

（4） 苯酚合成 2，6-二氯苯酚

6．结构推导
（1）某化物A，分子量为60，A 与酸性KMnO4作用相继得到醛和羧酸。将A与PB3作用生成B，B与KOH+醇作用生成C,C与HBr作用生成D，D水解后生成E，E是A的同分异构体，写出A，B,C,D,E的结构式。

（2）化合物A ，分子式为C6H10O,能与金属Na作用,也能被KMnO4氧化，A在CCl4中能吸收Br2,将 A催化加氢得到B，B氧化后得到C,其分子式为C6H10O，而B与浓H2SO4共热所得产物经臭氧氧化后再还原水解生成乙二醛，推测A,B，C 的结构式。

（3)（A)分子式为C10H12O ，不溶解与水和稀碱中,能使溴的四氯化碳溶液褪色，可被酸性高锰酸钾氧化为对位有取代基的苯甲酸,能与浓的氢碘酸作用生成B和C， B可以溶解与氢氧化钠溶液，可与三氯化铁溶液显色, C与氰化钠反应再水解生成乙酸,推测A， B和C结构 。

第8章 醛、酮、醌
1．命名或写出结构式：
（1） （2）

（3） （4）

（5) (6)4-异丙基苯甲醛

（7）乙基环乙基酮 （8）(E）—3—己烯醛

（9)（Z）-5—苯基-3-戊烯—2—酮

(10)4—氯—2，5-庚二酮
2．完成下列反应式
(1）

（2）
（3）
（4）
（5）
(6）
（7)
（8）
（9）

（10）
3. 按指定性能答题
（1）按羰基的亲核加成反应活性排列次序（ ）
a. b.
c. d.
（2)下列物质中，能发生碘仿反应的是( ），能和饱和
NaHSO3 溶液加成的是（ ），能和斐林试剂作用的是（ )
a。 b。
c。 d。
e. f.
g. h.
4． 用化学方法鉴别下列化合物。
（1） 甲醛， 苯甲醛， 丙醇， 异丙醇；

（2）丙醛， 苯乙酮， 2-戊醇， 3-戊酮;

5．合成题（无机试剂任选）
（1）

（2）

（3） (可用1C作原料）

（4） 1-丁烯 CH3CH2CH2CH2CH2OH

6。 结构推导
（1）化合物A的分子式为C8H8O,可与2,4-二硝基苯肼反应生成黄色沉淀，当A与I2 + NaOH反应使生成碘仿和另乙酸性化合物，请推导出A的结构.

（2）某化合物A的分子式为C10H12O2，不溶于NaOH，能与羟胺、氨基脲反应，但不与Tollen试剂反应.A经NaBH4还原得B,其分子式为C9H12O2，A与B均有碘仿反应。A与HI作用生成C9H12O2(C)，C能溶于NaOH，但不溶于碳酸钠溶液，C经Zn—Hg + HCl还原生成C9H12O （D)，D经高锰酸钾氧化生成对甲氧基苯甲酸。推出A，B,C,D的结构式。

（3)化合物A（C4H8O3)具有旋光性，溶于水并呈酸性，强烈加热得B，B的分子式为C4H6O2，B无旋光性，但易溶于水并呈酸性,B比A更易被高锰酸钾氧化。当A与稀重铬酸钾的酸性溶液加热可得到沸点为56℃的化合物C(C3H6O)，C与高锰酸钾不易反应，但可发生碘仿反应，写出A，B,C,D的结构式，并用反应式表示各步反应.

第9章 羧酸和取代酸
1．命名或写结构式
（1） 2)

（3) （4)

（5) (6） 草酸

（7） 水杨酸 （8）3-苯基丙酸

（9）戊二酸单乙酯 （10）苯乙酸苯甲酯

2．完成下列反应
(1)

（2）

（3）

（4)
（5)
（6）
（7）
（8）

(9）
（10）
3．比较下列各组化合物的酸性,并分析原因。
1） 醋酸， 丙二酸， 草酸， 苯酚和甲酸

2)

3）

4. 用化学方法鉴别下列各组化合物.
（1） 乙醇， 乙醛， 乙酸

（2)

5．合成题（无机试剂任选）
（1）

（2）

(3）

（4）

（5）

6．结构推导
（1） 化合物A，B,C的分子式均为C3H6O2,只有A能与NaHCO3作用放出CO2，B和C在NaOH溶液中水解，B的水解产物之一能发生碘仿反应,推测A，B，C的结构式.

（2) 某化合物的分子式为C5H6O3，A和乙醇作用得到两个互为异构体的B和C,将B和C分别与亚硫酰氯作用后，再与乙醇作用得到相同的化合物D，试推测A,B,C,D的结构式。

（3）某酯类化合物A(C5H10O2)，用乙醇钠的乙醇溶液处理，得到另一个酯B(C8H12O3）。B能使溴水褪色，将B用乙醇钠的乙醇溶液处理后再与碘乙烷反应，又得到另一个酯C（C10H18O3）。C和溴水在室温下不发生反应，C经稀碱水解后再酸化,加热，即得到一个酮D（C7H14O），D不发生碘仿反应,用锌汞齐还原生成3-甲基己烷。试推测A,B，C,D的结构式

第10章 含氮有机化合物
1. 命名下列化合物或写出结构式
（1）CH3CH2NO2 （2)CH3CH（CH3)CH2CH2CN

(3） （4）

(5） （6）

(7) N，N—二甲基苯甲酰胺

（8）2—甲基—N—苯基丙酰胺

（9）2—甲基丁二酰亚胺

(10）己二酰胺

2。 完成下列反应式
（1）

（2）

（3）

(4）

(5）

（6)
3。 按碱性由强到弱的顺序排列下列化合物。
（1）CH3CH2NH2 ， CH3CONH2 ， （C2H5)4N+Cl— ,
(C3HCH2）2NH, ；

（2） NH3, , ， CH3CH2CH2NHCH3 ;

4. 用化学方法区别下列各组物质：
（1) 正丁醇， 二乙胺， 二甲乙胺

（2）N—甲基苯胺， 邻甲基苯胺， 苯甲酸， 邻羟基苯甲酸；

5．合成下列化合物
（1）由乙稀合成仲丁胺

（2）由甲苯合成3,5-二溴甲苯

(3)由甲苯合成2—甲基—5-溴苯甲腈

（4）由乙苯合成苯胺

6。 某化合物A的分子式为C6H15N，能溶于稀盐酸，与亚硝酸在室温作用放出N2并得到B.B能进行碘仿反应,B与浓硫酸共热得到C,其分子式为C6H12，C能使酸性高锰酸钾溶液褪色，得到的产物是乙酸及2—甲基丙酸，写A,B，C出的结构式。

7. 某化合物A的分子式为C4H10N2O，具有旋光性,与亚硝酸作用放出氮气丙生成仍有旋光性的B，B的分子式为C4H8O3，B受热后生成C,C的分子式为C4H6O2，C与高锰酸钾的酸性溶液反应后可生成乙酸及乙二酸，试推断A,B,C的结构式。

8由下列反应推出A、B、C、D结构，并完成反应方程.

第12章 杂环化合物及生物碱
1. 命名下列化合物或写出结构式。
（1） （2)

（3） （4）

(5）2，5—二甲基喹啉 （6）4-喹啉甲醛

（7）糠醛 (8）1—甲基-5-溴—2—吡咯乙酸

2。 从电子效用说明为什么吡啶比苯难于发生亲电取代反应，而吡咯比苯易于发生亲电取代反应。

3．甲基喹啉强烈氧化，得到一种三元羧酸，该酸脱水时可得到两种酸酐的混合物，确定甲基在喹啉中的位置。

4．完成下列反应。
（1)

（2）

（3）

(4)
（5）

(6)
（7）

第13章 碳水化合物
1．写出下列结构式丙加以命名.
(1)D-葡萄糖的对映体

（2）D-葡萄糖的2-差向异构体

（3)α-D—葡萄糖的对映体

（4）β—D-葡萄糖与苯甲醇生成的糖苷

2。 用简便的方法区别下列各组的化合物。
（1） 核糖 果糖 蔗糖 淀粉 葡萄糖

（2）麦芽糖 α-D-葡萄糖乙苷 D—葡萄糖二酸

3确定下列单糖的构型（D,L），并指出它们各为α型还是β型。
（1） (2）
（3） （4)

（5)

4。 写出下列单糖的吡喃型的结构式。
（1）D—甘露糖 (2）L—葡萄糖

5．由三种单糖分别与过量苯肼作用后得到相同的糖脎，其中一个的Fischer投影式为 写出其它两个异构体的Fischer投影式。

6． 某D-己醛糖A氧化后得旋光的二酸B，将A递降为戊醛糖后再氧化得不旋光的二酸C，与A生成相同糖脎的另一醛糖D氧化后得不旋光的二酸E。写出A，B,C,D，E的 Fischer投影式.(递降即从醛基一端去掉一个碳原子变成低一级的醛糖）

第15章 油脂及类脂
1．写出下列化合物的结构。
（1） 顺，顺—Δ9，12 —十八碳二烯酸

（2） 三丙酸甘油酯

2．什么叫油脂的皂化值？油脂的平均分子量与皂化值有何关系？

3． 2g油脂完全皂化,消耗0。5mol/L 的KOH20mL,计算该油脂的皂化值及平均分子量。

有机化学期终试题(A）
专业、班级 姓名 学号 成绩

一、命名下列化合物或写出结构式。（15分）

11、苯甲酰氯 12、L—甘露糖

13、β—苯基丙烯醛 14、S—乳酸（Fischer投影式）

15、反—1，2—二氯环已烷的优势构象

二、选择下列各题中一个正确的答案填入括号内。（15分）
1、下列化合物中酸性最弱的是( ）.
A、苯甲酸 B、苯磺酸 C、对硝基苯酚 D、对甲基苯酚
2、下列化合物中碱性最弱的是（ ）。
A、氢氧化四甲铵 B、二甲胺 C、苯胺 D、乙酰苯胺
3、下列化合物中不发生碘仿反应的是( ).
A、乙醇 B、乙醛 C、丙酸 D、苯乙酮
4、下列化合物中最易与HCN发生亲核加成反应的是（ ）。
A、丙酮 B、乙醛 C、氯乙醛 D、丙醛
5、（+）—2-氯丁烷水解的产物（ ）.
A、有旋光性 B、无旋光性 C、是内消旋体 D、不能确定
6、正丁醇与乙醚互为同分异构体，它们属于( )。
A、位置异构 B、官能团异构 C、互变异构 D、旋光异构
7、有关葡萄糖、果糖、甘露糖的下列描述不正确的是（ ）。
A、它们能形成相同的糖脎 B、在稀碱中它们可以互相转化
C、它们都能使溴水褪色 D、它们都能还原斐林试剂
8、有旋光性的有机化合物分子中一定（ ）。
A、含手性碳原子 B、有环状结构
C、存在对称因素 D、不存在对称因素
9、下列化合物与硝酸银的醇溶液作用最快生成沉淀的是（ )。
A、氯乙烯 B、氯化苄 C、4—氯-1—丁烯 D、氯乙烷
10、下列基团中既是邻对位定位基，又能使芳香环钝化的基团是（ ）.
A、—CH3 B、-NO2 C、—Cl D、—N（CH3）2
11、下列化合物中沸点最高的是( )。
A、甲醚 B、乙醇 C、乙酸 D、乙烯
12、乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应时,碳原子杂化轨道变化的情况是（ ）.
A、由sp2杂化变为sp3杂化 B、由sp3杂化变为sp2杂化
C、由sp杂化变为sp3杂化 D、无变化
13、下列化合物中不发生歧化反应的是（ ）。
A、甲醛 B、苯甲醛 C、乙醛 D、三氯乙醛
14、2-甲基-2-戊烯在下列哪种条件下反应，生成丙酮和丙酸（ ）。
A、KMnO4/OH- B、KMnO4/H+ C、O3,Zn/H2O D、Fehling试剂
15、甲苯与氯气在一定条件下反应生成氯化苄的反应是按( )历程进行。
A、亲电取代 B、亲核取代 C、自由基取代 D、亲电加成

三、完成下列反应式。(25分）

四、用指定的有机原料及必要的无机试剂合成下列化合物。（20分）
1、由乙炔合成1-丁醇

2、由苯甲醛和一氯甲烷合成苯乙酮

3、由1-氯丙烷合成2—甲基丙酸

4、由苯合成对氯苯甲酸

五、用简便的化学方法起区别下列各组化合物。（10分）

（A）甲基环丙烷
1、 （B)丙烯
（C)3-戊烯—1—炔
（D)已烷

（A）苯酚
2、 （B）3-氯—1—丁烯
（C）丙酮
（D）异丙醇

六、推导结构。（第1题6分，第2题9分。共15分）
1、化合物A、B、C的分子式均为C3H6O2，只有A能与NaHCO3作用放出CO2，B和C在NaOH溶液中水解，B的水解产物之一能发生碘仿反应，推测A、B、C的结构式。

2、某化合物A的分子式为C10H12O2，不溶于氢氧化钠，能与羟胺、苯肼反应，但不还原斐林试剂。A经硼氢化钠还原得B，其分子式为C10H14O2，A与B均有碘仿反应。A与氢碘酸作用生成C,其分子式为C9H10O2,C能溶于氢氧化钠溶液，但不溶于碳酸钠溶液；C经锌汞齐及浓盐酸还原生成D，其分子式为C9H12O。A经高锰酸钾氧化生成对甲氧基苯甲酸.推测A、B、C、D的结构式。

《有机化学》期终试卷

专业 学号 姓名 分数

一、 命名或写出结构式（每小题1分，共15分 ）

11）对硝基苯甲酰氯 12）邻苯二甲酸二乙酯

13)反—1—叔丁基—4—氯环己烷的优势构象 14）α—氯丁醛

15）乙酸