1、第第2 2讲烃和卤代烃讲烃和卤代烃【最新考纲最新考纲】1.以以烷烷、烯烯、炔炔和和芳芳香香烃烃的的代代表表物物为为例例,比比较较它它们们在组成、结构、性质上的差异。在组成、结构、性质上的差异。2.了了解解天天然然气气、石石油油液液化化气气和和汽汽油油的的主主要要成成分分及及应应用。用。3.了了解解卤卤代代烃烃的的典典型型代代表表物物的的组组成成和和结结构构特特点点以以及及它们与其他有机物的相互联系。它们与其他有机物的相互联系。4.了解加成反应、取代反应和消去反应。了解加成反应、取代反应和消去反应。5.能能举举例例说说明明烃烃类类物物质质在在有有机机合合成成和和有有机机化化工工中中的重要作用。的
2、重要作用。考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质1烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2脂肪烃的物理性质脂肪烃的物理性质加聚反应。加聚反应。(3)炔烃的化学性质。炔烃的化学性质。与酸性与酸性KMnO4溶液的反应。溶液的反应。能使酸性能使酸性KMnO4溶液溶液褪色褪色,发生,发生氧化氧化反应。反应。燃烧。燃烧。加成反应。加成反应。加聚反应。加聚反应。【典典例例1】能能用用酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液鉴鉴别别的的一一组组物物质质是是()A乙烯、乙炔乙烯、乙炔 B苯、己烷苯、己烷C己烷、环己烷己烷、环己烷 D苯、甲苯苯、甲苯解
3、解析析:乙乙烯烯和和乙乙炔炔都都含含有有不不饱饱和和键键,都都能能使使酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液发发生生氧氧化化还还原原反反应应,不不能能鉴鉴别别,故故A错错误误;苯苯、己己烷烷都都不不与与酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液反反应应,不不能能鉴鉴别别,故故B错错误误;己己烷烷和和环环己己烷烷都都不不与与酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液反反应应,不不能能鉴鉴别别,故故C错错误误;苯苯和和酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液不不反反应应,甲甲苯苯和和酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液反反应应而而使使溶溶液液褪褪色色,可鉴别,故可鉴别,故D正确。正确。答案:答案:D常见反应类型的判断技巧常见反应类型的
4、判断技巧常常见见反反应应类类型型包包括括取取代代反反应应、加加成成反反应应(加加聚聚反反应应)、氧化反应等。氧化反应等。(1)取取代代反反应应。特特点点:有有上上有有下下,包包括括卤卤代代、硝硝化化、磺磺化、水解、酯化等反应类型。化、水解、酯化等反应类型。(2)加加成成反反应应。特特点点:只只上上不不下下,反反应应物物中中一一般般含含有有不不饱和键饱和键,如碳碳双键等。如碳碳双键等。(3)加加聚聚反反应应全全称称为为加加成成聚聚合合反反应应,即即通通过过加加成成反反应应聚聚合合成成高高分分子子化化合合物物,除除具具有有加加成成反反应应特特点点外外,生成物必是高分子化合物。生成物必是高分子化合物
5、。题组一脂肪烃的结构、性质及应用题组一脂肪烃的结构、性质及应用1科科学学家家在在100 的的低低温温下下合合成成一一种种烃烃X,此此分分子子的的结结构构如如图图所所示示(图图中中的的连连线线表表示示化化学学键键)。下下列列说法正确的是说法正确的是()AX既既能能使使溴溴的的四四氯氯化化碳碳溶溶液液褪褪色色,又又能能使使酸酸性性KMnO4溶液褪色溶液褪色BX是一种常温下能稳定存在的液态烃是一种常温下能稳定存在的液态烃CX和乙烷类似,都容易发生取代反应和乙烷类似,都容易发生取代反应D充分燃烧等质量的充分燃烧等质量的X和甲烷,和甲烷,X消耗氧气较多消耗氧气较多解解 析析:观观 察察 该该 烃烃 的的
6、 球球 棍棍 模模 型型 可可 知知 X的的 结结 构构 简简 式式 为为 ,该该烃烃分分子子中中含含有有碳碳碳碳双双键键,A正正确确;由由于于是是在在低低温温下下合合成成的的,故故该该分分子子在在常常温温下下不不能能稳稳定定存存在在,B错错误误;X分分子子中中含含有有碳碳碳碳双双键键,易易加加成成难难取取代代,C错错误误;该该烃烃的的化化学学式式为为C5H4,故故等等质质量量燃燃烧烧时时,CH4的的耗耗氧氧量较多量较多,D错误。错误。答案:答案:A2有有机机物物的的结结构构可可用用“键键线线式式”表表示示,如如CH3CH=CHCH3可可简简写写为为 。有有机机物物X的的键键线线式为式为 ,下
7、列说法不正确的是,下列说法不正确的是()AX的化学式为的化学式为C8H8B有有机机物物Y是是X的的同同分分异异构构体体,且且属属于于芳芳香香烃烃,则则Y的结构简式为的结构简式为CX能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色DX与与足足量量的的H2在在一一定定条条件件下下反反应应可可生生成成环环状状的的饱饱和烃和烃Z,Z的一氯代物有的一氯代物有4种种解解析析:A.由由X的的键键线线式式可可知知其其分分子子式式为为C8H8;B.苯苯乙乙烯烯与与有有机机物物Y互互为为同同分分异异构构体体且且属属于于芳芳香香烃烃;C.X分分子子中中含含碳碳碳碳双双键键,能能使使酸酸性性KMnO4溶溶液液褪褪色色
8、;D.X与与足足量量H2加加成成生生成成的的环环状状饱饱和和烃烃Z中中只只有有两种不同位置的氢原子两种不同位置的氢原子,故其一氯代物有两种。故其一氯代物有两种。答案:答案:D【归归纳纳提提升升】不不同同的的碳碳碳碳键键对对有有机机物物的的性性质质有有着着不同的影响不同的影响(1)碳碳碳碳单单键键有有稳稳定定的的化化学学性性质质,典典型型反反应应是是取取代代反反应。应。(2)碳碳碳碳双双键键中中有有一一个个化化学学键键易易断断裂裂,典典型型反反应应是是氧氧化反应、加成反应和加聚反应。化反应、加成反应和加聚反应。(3)碳碳碳碳三三键键中中有有两两个个化化学学键键易易断断裂裂,典典型型反反应应是是氧
9、氧化反应、加成反应和加聚反应。化反应、加成反应和加聚反应。(4)苯苯的的同同系系物物支支链链易易被被酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液氧氧化化,是是因因为为苯苯环环对对取取代代基基的的影影响响。而而苯苯不不能能被被酸酸性性高高锰酸钾溶液氧化。锰酸钾溶液氧化。题组二脂肪烃的反应类型题组二脂肪烃的反应类型3 月月桂桂烯烯的的结结构构如如图图所所示示,一一分分子子该该物物质质与与两两分分子子溴溴发发生生加加成成反反应应的的产产物物(只只考考虑虑位位置置异异构构)理理论论上最多有上最多有()A2种种 B3种种 C4种种 D6种种解解析析:根根据据单单烯烯烃烃和和共共轭轭二二烯烯烃烃的的性性质质可可知知有
10、有4种加成产物。种加成产物。答案:答案:C答案:答案:(1)Cl2加成反应加成反应(2)取代反应取代反应(3)Br2加成反应加成反应(4)CH3CCH加成反应加成反应(5)nCH2CHCl加聚反应加聚反应(6)CO2氧化反应氧化反应考点二苯的同系物芳香烃考点二苯的同系物芳香烃3苯的同系物与苯的性质比较苯的同系物与苯的性质比较4苯的同系物的同分异构体苯的同系物的同分异构体5芳香烃芳香烃(1)定定义义:分分子子中中含含有有一一个个或或多多个个苯苯环环的的碳碳氢氢化化合合物属于芳香烃。物属于芳香烃。(2)结结构构特特点点:含含有有苯苯环环,无无论论多多少少,侧侧链链可可有有可可无,可多可少,可长可短
11、,可直可环。无,可多可少,可长可短,可直可环。(3)稠稠环环芳芳香香烃烃:通通过过两两个个或或多多个个苯苯环环合合并并而而形形成成的的芳芳香香烃烃叫叫做做稠稠环环芳芳香香烃烃。稠稠环环芳芳香香烃烃最最典典型型的的代代表物是萘表物是萘 。【典例典例2】下列叙述中,错误的是下列叙述中,错误的是()A苯苯与与浓浓硝硝酸酸、浓浓硫硫酸酸共共热热并并保保持持5560反反应应生生成硝基苯成硝基苯B苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷二溴乙烷D甲苯与氯气在光照下反应主要生成甲苯与氯气在
12、光照下反应主要生成2,4二氯甲苯二氯甲苯解解析析:A项项,苯苯与与浓浓硝硝酸酸在在浓浓硫硫酸酸作作用用下下发发生生取取代代反反 应应,生生 成成 硝硝 基基 苯苯;B项项,苯苯 乙乙 烯烯 的的 结结 构构 简简 式式 为为 ,故故 可可 以以 在在 合合 适适 条条 件件 下下 与与 氢氢 气气 发发 生生 加加 成成 反反 应应 生生 成成 ;C项项,乙乙烯烯与与溴溴的的四四氯氯化化碳碳溶溶液液发发生生加加成成反反应应生生成成BrCH2CH2Br;D项项,甲甲苯苯与与氯氯气气在在光光照照条条件下主要发生甲基上的取代反应。件下主要发生甲基上的取代反应。答案:答案:D题组一芳香烃的结构和性质题
13、组一芳香烃的结构和性质1下图为有关甲苯的转化关系图:下图为有关甲苯的转化关系图:以下说法中正确的是以下说法中正确的是()A反应反应为取代反应,反应为取代反应,反应为加成反应为加成反应B反应反应的现象是火焰明亮并带有浓烟的现象是火焰明亮并带有浓烟C反应反应的产物所有原子在同一平面的产物所有原子在同一平面D反反应应中中1 mol甲甲苯苯最最多多与与3 mol H2发发生生加加成成反反应,是因为甲苯分子中含有三个碳碳双键应,是因为甲苯分子中含有三个碳碳双键解解析析:反反应应、均均为为取取代代反反应应,A项项错错误误;反反应应的的产产物物为为甲甲基基环环己己烷烷,所所有有原原子子并并不不在在同同一一平
14、平面面,C项项错错误误;甲甲苯苯分分子子中中不不含含碳碳碳碳双双键键,甲甲苯苯分分子子中中的的碳碳碳碳键键是是一一种种介介于于碳碳碳碳单单键键与与碳碳碳碳双双键键之之间间的的独独特特的键的键,D项错误。项错误。答案:答案:B2异异丙丙苯苯 是是一一种种重重要要的的化化工工原原料料,下列关于异丙苯的说法不正确的是下列关于异丙苯的说法不正确的是()A异丙苯是苯的同系物异丙苯是苯的同系物B可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯C在在光光照照的的条条件件下下,异异丙丙苯苯与与Cl2发发生生取取代代反反应应生生成成的氯代物有三种的氯代物有三种D在一定条件下能与氢气发生加成反
15、应在一定条件下能与氢气发生加成反应解解析析:在在光光照照的的条条件件下下,主主要要发发生生侧侧链链氢氢的的取取代代反反应应,可可生生成成多多种种氯氯代代物物,包包括括一一氯氯代代物物、二二氯氯代物等。代物等。答案:答案:C【归纳提升归纳提升】苯与苯的同系物化学性质的区别苯与苯的同系物化学性质的区别(1)苯苯的的同同系系物物发发生生卤卤代代反反应应时时,条条件件不不同同,取取代代的的位位置置不不同同,一一般般光光照照条条件件下下发发生生烷烷基基上上的的取取代代,铁铁粉或粉或FeBr3催化时催化时,发生苯环上的取代。发生苯环上的取代。(2)烷烷烃烃不不易易被被氧氧化化,但但苯苯环环上上的的烷烷基基
16、易易被被氧氧化化。大大多多数数的的苯苯的的同同系系物物都都能能使使酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液褪褪色色,而苯不能而苯不能,可用此性质鉴别苯与苯的同系物。可用此性质鉴别苯与苯的同系物。(3)烯烯烃烃、苯苯及及苯苯的的同同系系物物均均能能使使溴溴水水褪褪色色,但但褪褪色色原原理理不不同同。烯烯烃烃与与溴溴单单质质发发生生加加成成反反应应而而使使溴溴水水褪褪色色,属属于于化化学学褪褪色色;而而苯苯及及苯苯的的同同系系物物能能萃萃取溴水中的溴单质而使溴水褪色取溴水中的溴单质而使溴水褪色,属于物理褪色。属于物理褪色。题组二有机物分子中原子的共线、共面判断题组二有机物分子中原子的共线、共面判断3下下列
17、列物物质质中中,有有关关线线、面面关关系系的的说说法法正正确确的的是是()A丙烷分子中所有碳原子在同一条直线上丙烷分子中所有碳原子在同一条直线上B溴苯分子中所有原子在同一平面内溴苯分子中所有原子在同一平面内C乙醇分子中所有原子在同一平面内乙醇分子中所有原子在同一平面内D乙酸分子中所有原子在同一平面内乙酸分子中所有原子在同一平面内解解析析:丙丙烷烷分分子子中中的的碳碳链链呈呈锯锯齿齿形形,故故所所有有碳碳原原子子不不在在同同一一条条直直线线上上,故故A项项错错误误;溴溴苯苯与与苯苯的的结结构构相相似似,都都是是平平面面形形分分子子,B项项正正确确;乙乙醇醇分分子子中中含含有有甲甲基基,甲甲基基中
18、中的的4个个原原子子不不在在同同一一平平面面内内,故故C项项错错误误;乙乙酸酸分分子子中中也也含含有有甲甲基基,甲甲基基中中的的4个个原原子不在同一平面内子不在同一平面内,故故D项错误。项错误。答案:答案:B【归归纳纳提提升升】(1)各各类类有有机机物物随随键键型型不不同同、分分子子的的空间结构各不相同空间结构各不相同,但也有一定的规律。但也有一定的规律。饱饱和和碳碳原原子子为为中中心心的的四四个个价价键键上上所所连连接接的的其其他他原原子子,与与中中心心碳碳构构成成正正四四面面体体结结构构,键键角角等等于于或或接接近近10928。具具有有 结结构构的的分分子子,以以 为为中中心心,与与周周围
19、围4个个价价键键所所连连接接的的其其他他原原子子共共处处在在同同一一平平面面上上,键角等于键角等于120。具具有有 结结构构的的有有机机物物分分子子,与与三三键键上上两两个个碳原子相连接的其他原子共处在一条直线上。碳原子相连接的其他原子共处在一条直线上。具具有有苯苯环环结结构构的的6个个碳碳原原子子与与周周围围直直接接相相连连接接的的其其他原子共他原子共12个原子共处在一个平面上。个原子共处在一个平面上。(2)单键的旋转思想。单键的旋转思想。有有机机物物分分子子中中的的单单键键,包包括括碳碳碳碳单单键键、碳碳氢氢单单键键、碳氧单键等都可旋转。碳氧单键等都可旋转。(3)规律。规律。任何两个直接相
20、连的原子在同一直线上。任何两个直接相连的原子在同一直线上。三键两端原子及其直接相连的原子在同一直线上。三键两端原子及其直接相连的原子在同一直线上。在在中中学学所所学学的的有有机机物物中中,所所有有的的原原子子一一定定共共平平面面的有:的有:考点三卤代烃考点三卤代烃1卤代烃卤代烃(1)卤卤代代烃烃是是烃烃分分子子里里的的氢氢原原子子被被卤卤素素原原子子取取代代后后生生成成的化合物。通式可表示为的化合物。通式可表示为RX(其中其中R表示烃基表示烃基)。(2)官能团是官能团是卤素原子卤素原子。2物理性质物理性质(1)沸点:比同碳原子数的烃沸点要沸点:比同碳原子数的烃沸点要高高;(2)溶解性:水中溶解
21、性:水中难难溶,有机溶剂中溶,有机溶剂中易易溶;溶;(3)密密度度:一一般般一一氟氟代代烃烃、一一氯氯代代烃烃比比水水小小,其其余余比比水水大。大。3化学性质化学性质(以溴乙烷为例以溴乙烷为例)(1)水解反应。水解反应。C2H5Br在碱性在碱性(NaOH溶液溶液)条件下易水解,反应的化学条件下易水解,反应的化学(2)消去反应。消去反应。概概念念:有有机机化化合合物物在在一一定定条条件件下下,从从一一个个分分子子中中脱脱去去一一个个或或几几个个小小分分子子(如如H2O、HBr等等),而而生生成成含含不饱和键不饱和键(如如碳碳双键碳碳双键或或三键三键)化合物的反应。化合物的反应。溴乙烷发生消去反应
22、的化学方程式为溴乙烷发生消去反应的化学方程式为4卤代烃对环境的污染。卤代烃对环境的污染。(1)取代反应。取代反应。如乙烷与如乙烷与Cl2的反应:的反应:苯与苯与Br2的反应。的反应。C2H5OH与与HBr的反应:的反应:(2)不饱和烃的加成反应:不饱和烃的加成反应:乙炔与乙炔与HCl的反应:的反应:【典典例例3】(2015镇镇江江联联考考)已已知知:CH3CH=CH2HBr (主主要要产产物物),1 mol某某烃烃A充充分分燃燃烧烧后后可可以以得得到到8 mol CO2和和4 mol H2O。该该烃烃A在在不不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。同条件下能发生如下图所示的一系列变化。(1)A
23、的的化化学学式式:_,A的的结结构构简简式式:_。(2)上上述述反反应应中中,是是_反反应应,是是_反反应应(填反应类型填反应类型)。(3)写出写出C、D、E、H物质的结构简式:物质的结构简式:C_,D._,E._,H_。(4)写写 出出 DF反反 应应 的的 化化 学学 方方 程程 式式:_。题组一卤代烃的水解反应和消去反应题组一卤代烃的水解反应和消去反应1下下列列化化合合物物一一定定条条件件下下,既既能能发发生生消消去去反反应应,又又能能发生水解反应的是发生水解反应的是()解解析析:A中中只只有有一一个个碳碳原原子子,C、D中中与与卤卤素素原原子子相相连连的的碳碳原原子子的的相相邻邻碳碳原
24、原子子上上没没有有氢氢原原子子,所所以以A、C、D均不能发生消去反应。均不能发生消去反应。答案:答案:B2某某有有机机物物的的结结构构简简式式为为 ,下下列列关于该物质的说法中正确的是关于该物质的说法中正确的是()A该物质在该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类的醇溶液中加热可转化为醇类B该物质能和该物质能和AgNO3溶液反应产生溶液反应产生AgBr沉淀沉淀C该物质可以发生消去反应该物质可以发生消去反应D该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应解解析析:该该物物质质在在NaOH的的水水溶溶液液中中,才才能能发发生生水水解解反反应应,生生成成醇醇,A项项错
25、错误误;该该物物质质不不是是电电解解质质不不会会在在AgNO3溶溶液液中中电电离离出出Br,而而无无法法产产生生AgBr沉沉淀淀,B项项错错误误;该该有有机机物物分分子子中中与与溴溴原原子子相相连连的的碳碳原原子子的的相相邻邻碳碳原原子子上上没没有有H,不不能能发发生生消消去去反反应应,C项项错错误误;该该物物质质含含有有碳碳碳碳双双键键,可可与与Br2发发生生加加成成反反应应,D项正确。项正确。答案:答案:D【归纳提升归纳提升】卤代烃水解反应和消去反应比较卤代烃水解反应和消去反应比较题组二有机合成中的重要桥梁题组二有机合成中的重要桥梁卤代烃卤代烃3已知:已知:RCH=CH2HX 。A、B、C
26、、D、E有如下转化关系:有如下转化关系:其其中中A、B是是化化学学式式均均为为C3H7Cl的的两两种种同同分分异异构构体体。根据图中各物质的转化关系,填写下列空白:根据图中各物质的转化关系,填写下列空白:(1)A、B、C、D、E的的结结构构简简式式:A_、B_、C_、D_、E_。(2)完成下列反应的化学方程式:完成下列反应的化学方程式:AE_;BD_;CE_。解解 析析:C3H7Cl的的 两两 种种 同同 分分 异异 构构 体体 分分 别别 为为CH3CH2CH2Cl或或 ,由由图图中中的的转转化化关关系系可可知知E为为丙丙烯烯(CH3CH=CH2)。根根据据题题目目信信息息可可知知B为为 ,
27、即即A为为CH3CH2CH2Cl,进进一一步推知步推知C为为CH3CH2CH2OH,D为为 4从从石石油油裂裂解解中中得得到到的的1,3丁丁二二烯烯可可进进行行如如下下多多步步反反应应,得得到到重重要要的的氯氯丁丁橡橡胶胶和和甲甲基基环环己己烷烷。试试回回答答下下列问题:列问题:已知:已知:在在极极性性溶溶剂剂中中,溴溴与与1,3丁丁二二烯烯(CH2=CHCH=CH2)主主 要要 发发 生生 1,4加加 成成 反反 应应,生生 成成CH2BrCH=CHCH2Br,在在非非极极性性溶溶剂剂中中,如如在在正正己己烷烷 中中,主主 要要 发发 生生 1,2加加 成成 反反 应应,生生 成成CH2Br
28、CHBrCH=CH2。CH2=CHCH=CH2CH2=CH2实实验验证证明明,下下列列反反应应中中反反应应物物分分子子中中的的环环外外双双键键比环内双键更容易被氧化:比环内双键更容易被氧化:请回答下列问题:请回答下列问题:(1)甲甲基基环环己己烷烷中中碳碳原原子子是是否否共共平平面面?_(填填“是是”或或“否否”),甲甲基基环环己己烷烷的的一一氯氯代代物物有有_种种(不考虑环己基的立体异构不考虑环己基的立体异构)。(2)上上述述反反应应中中属属于于加加成成反反应应的的有有_(填填反反应应序序号号),反应,反应的条件是的条件是_。(3)请请设设计计合合理理方方案案,用用1,3丁丁二二烯烯为为主主
29、要要原原料料制制取取氯氯丁丁橡橡胶胶(用用反反应应流流程程图图表表示示,并并注注明明必必要要的的反反应应条条件件)。例如:。例如:解解析析:(1)甲甲基基环环己己烷烷分分子子中中每每个个碳碳原原子子都都成成4个个共共价价单单键键,呈呈四四面面体体结结构构,因因此此甲甲基基环环己己烷烷分分子子中中碳碳原原子子不不可可能能共共平平面面。氯氯气气与与甲甲基基环环己己烷烷反反应应时时,既既可可以以取取代代环环己己基基上上的的氢氢原原子子,也也可可以以取取代代侧侧链链甲甲基基上上的氢原子的氢原子,因此甲基环己烷的一氯代物共有因此甲基环己烷的一氯代物共有5种。种。(2)合合成成甲甲基基环环己己烷烷的的过过
30、程程中中,反反应应1,3丁丁二二烯烯通通过过自自身身加加成成反反应应生生成成A ,A通通过过反反应应(氧氧化反应化反应)生成生成B ,B通过反应通过反应加氢还加氢还原原得得C ,C通通过过消消去去反反应应生生成成D ,D再再通通过过加加成成反反应应生生成成目目标标产产物物甲甲基基环环己己烷烷。由由此此可可知知题题述述反反应应中中属属于于加加成成反反应应的的是是,反反应应的条件应该是浓硫酸、加热。的条件应该是浓硫酸、加热。(3)合成过程可用逆向合成分析法合成过程可用逆向合成分析法,其过程如下:其过程如下:答案:答案:(1)否否5(2)浓硫酸、加热浓硫酸、加热【归纳提升归纳提升】卤代烃在有机合成中
31、的应用卤代烃在有机合成中的应用(1)联联系系烃烃和和烃烃的的衍衍生生物物的的桥桥梁梁:烃烃通通过过与与卤卤素素发发生生取取代代反反应应或或加加成成反反应应转转化化为为卤卤代代烃烃,卤卤代代烃烃碱碱性性条条件件下下水水解解转转化化为为醇醇或或酚酚,进进一一步步可可转转化化为为醛醛、酮酮、酸酸、酯酯等等;醇醇加加热热条条件件下下与与氢氢卤卤酸酸反反应应转转化化为为卤卤代代烃烃,卤代烃通过消去反应可转化为烃。,卤代烃通过消去反应可转化为烃。(2)改变官能团的个数改变官能团的个数,如:如:(3)改变官能团位置改变官能团位置,如:如:(4)进行官能团保护进行官能团保护,如烯烃中的碳碳双键易被氧化如烯烃中的碳碳双键易被氧化,常采用以下两步保护碳碳双键常采用以下两步保护碳碳双键,如:如: