高中化学专题之有机物除杂常见错误及原因分析.docx

依据有机物的水溶性、互溶性以及酸碱性等，可选择不同的分离方法达到分离、提纯的目的。在进行分离操作时，通常根据有机物的沸点不同进行蒸馏或分馏；根据物质的溶解性不同，采取萃取、结晶或过滤的方法。有时也可以用水洗、酸洗或碱洗的方法进行提纯操作。下面就有机物提纯中常见的错误操作进行分析。（括号中物质为杂质）1.乙烷（乙烯）错例A：通入氢气，使乙烯反应生成乙烷。错因：无法确定加入氢气的量；反应需要加热，并用镍催化，不符合“操作简单”原则。错例B：通入酸性高锰酸钾溶液，使乙烯被氧化而除去。错因：乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成二氧化碳气体，导致新的气体杂质混入。正解：将混合气体通入溴水洗气，使乙烯转化成1,2-二溴乙烷液体留在洗气瓶中而除去。2.乙醇（水）错例A：蒸馏，收集78时的馏分。错因：在78时，一定浓度（95.57）的乙醇和水会发生“共沸”现象，即以恒定组成共同气化，少量水无法被蒸馏除去。错例B：加生石灰，过滤。错因：生石灰和水生成的氢氧化钙能溶于乙醇，使过滤所得的乙醇混有新的杂质。正解：加生石灰，蒸馏。(这样可得到99.8的无水酒精)。3.乙醇（乙酸）错例A：蒸馏。（乙醇沸点78.5，乙酸沸点117.9）。错因：乙醇、乙酸均易挥发，且能形成恒沸混合物。错例B：加入碳酸钠溶液，使乙酸转化为乙酸钠后，蒸馏。错因：乙醇和水能形成恒沸混合物。正解：加入适量生石灰，使乙酸转化为乙酸钙后，蒸馏分离出乙醇。4.溴乙烷（乙醇）错例：蒸馏。错因：溴乙烷和乙醇都易挥发，能形成恒沸混合物。正解：加适量蒸馏水振荡，使乙醇溶于水层后，分液。5.苯（甲苯）或苯（乙苯）错例：加酸性高锰酸钾溶液，将甲苯氧化为苯甲酸后，分液。错因：苯甲酸微溶于水易溶于苯。正解：加酸性高锰酸钾溶液后，再加氢氧化钠溶液充分振荡，将甲苯转化为易溶于水的苯甲酸钠，分液。6.苯（溴）或溴苯（溴）错例：加碘化钾溶液。错因：溴和碘化钾生成的单质碘又会溶于苯。正解：加氢氧化钠溶液充分振荡，使溴转化为易溶于水的盐，分液。7.苯（苯酚）错例A：加FeCl3溶液充分振荡，然后过滤。错因：苯酚能和FeCl3溶液反应，但生成物不是沉淀，故无法过滤除去。错例B：加水充分振荡，分液。错因：常温下，苯酚在甲苯中的溶解度要比在水中的大得多。错例C：加浓溴水充分振荡，将苯酚转化为三溴苯酚白色沉淀，然后过滤。错因：三溴苯酚在水中是沉淀，但易溶解于苯等有机溶剂。因此也不会产生沉淀，无法过滤除去；正解：加适量氢氧化钠溶液充分振荡，将苯酚转化为易溶于水的苯酚钠，分液。这是因为苯酚与NaOH溶液反应后生成的苯酚钠是钠盐，易溶于水而难溶于甲苯（盐类一般难溶于有机物），从而可用分液法除去。8.乙酸乙酯（乙酸）错例A：加水充分振荡，分液。错因：乙酸虽溶于水，但其在乙酸乙酯中的溶解度也很大，水洗后仍有大量的乙酸残留在乙酸乙酯中。错例B：加乙醇和浓硫酸，加热，使乙酸和乙醇发生酯化反应转化为乙酸乙酯。错因：无法确定加入乙醇的量；酯化反应可逆，无法彻底除去乙酸。错例C：加氢氧化钠溶液充分振荡，使乙酸转化为易溶于水的乙酸钠，分液。错因：乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中容易水解。正解：加饱和碳酸钠溶液（乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小），使乙酸转化为钠盐溶于水层后，分液。