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2022版高考化学一轮复习 第9章 重要的有机化合物 第2节 饮食中的有机化合物学案 鲁科版2022版高考化学一轮复习 第9章 重要的有机化合物 第2节 饮食中的有机化合物学案 鲁科版年级：姓名：- 19 -第2节饮食中的有机化合物课标解读1.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。掌握常见有机反应类型。2.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。3.了解常见有机物的综合应用。乙醇和乙酸知识梳理1烃的衍生物(1)定义：烃分子中的氢原子被有关原子或原子团取代后的一系列产物。如卤代烃、醇、羧酸、酯、氨基酸等。(2)官能团：有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团。常见几种官能团名称和结构简式名称氯原子硝基碳碳双键羟基羧基氨基结构简式ClNO2OHCOOHNH22乙醇、乙酸的结构和物理性质的比较物质名称乙醇乙酸结构简式CH3CH2OHCH3COOH官能团羟基(OH)羧基(COOH)物理性质色、态、味无色有特殊香味的液体无色有刺激性气味的液体挥发性易挥发易挥发密度比水小溶解性与水任意比互溶与水、乙醇任意比互溶3乙醇的主要化学性质(1)与活泼金属(如Na)的反应Na投入乙醇中的现象是Na在乙醇液面以下上下浮动，且有气泡生成。剧烈程度不如Na与H2O反应剧烈，说明醇OH比水OH活性弱。反应方程式为2Na2CH3CH2OH2CH3CH2ONaH2。(2)氧化反应燃烧反应：淡蓝色火焰，反应方程式为CH3CH2OH3O22CO23H2O。被强氧化剂(如KMnO4、K2Cr2O7)氧化为乙酸。乙醇能使酸性KMnO4溶液的紫色退去。催化氧化a实验过程操作：如图所示。现象：螺旋状铜丝交替出现红色和黑色，试管中散发出刺激性气味。b反应原理脱去的两个H：一个是OH上的H，一个是与OH直接相连的碳原子上的H。注意：铜使乙醇催化氧化的反应历程2CuO22CuO(铜丝表面由红变黑)辨易错(1)烃的衍生物中一定含官能团，烃中一定不含官能团。()(2)OH与OH，NO2与NO2的组成和结构均相同。()(3)含OH的烃的衍生物一定为醇。()(4)Cu在乙醇的催化氧化过程中是催化剂，没有参加反应。()(5)乙醇与Na的反应为取代反应。()答案(1)(2)(3)(4)(5)4乙酸的主要化学性质(1)注意：乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性强弱活泼性：CH3COOHH2CO3H2OCH3CH2OH。CH3COOH与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3均反应而CH3CH2OH与Na反应，不与NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应。(2)乙酸乙酯的制取装置(液液加热反应)及操作a大试管倾斜成45角(使试管受热面积增大)并在试管内加入少量碎瓷片，长导管起冷凝回流和导气作用。b试剂加入顺序：乙醇浓硫酸乙酸。反应现象：饱和Na2CO3溶液液面上有油状物出现，具有芳香气味。反应原理：(化学方程式)，反应类型为酯化反应或取代反应。浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。饱和Na2CO3溶液的作用：中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层。5酯(1)概念：酯是由酸(羧酸或无机含氧酸)与醇反应生成的一类有机化合物。(2)结构：一元酯的一般通式为 (R和R为不同或相同的烃基，R也可以为H)，其官能团为酯基。(3)物理性质：酯的密度一般小于水，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂；酯可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料；低级酯通常有芳香气味。(4)化学性质：酯在酸性或碱性环境下，可以与水发生水解反应。如乙酸乙酯的水解：酸性条件下水解：CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH(可逆)。碱性条件下水解：CH3COOC2H5OHCH3COOC2H5OH(进行彻底)。辨易错(1)乙酸与乙醇均含OH，在水中可以电离，均与NaOH反应。()(2)食醋中含有乙酸，可用于除去水垢。()(3)乙酸与乙醇的酯化反应也属于中和反应。()(4)在加热条件下，乙酸乙酯在NaOH溶液中的水解比在稀硫酸中水解程度大。()答案(1)(2)(3)(4)知识应用已知CH3CHOCH3COOH。以乙烯为基本原料，无机试剂自选。请设计制备乙酸乙酯的合成路线图并注明所需试剂和条件。(有机物用结构简式)答案CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5。命题点1乙醇、乙酸与酯的性质及应用1下列物质中不能用来鉴别乙醇和乙酸的是()A铁粉B溴水C碳酸钠溶液 D紫色石蕊溶液答案B2乙醇分子中各种化学键如图所示，分析乙醇在各反应中的断键情况：(1)和金属钠反应时键_断裂。(2)和乙酸、浓硫酸共热制乙酸乙酯时键_断裂。(3)和浓硫酸共热到140 分子间脱水制取乙醚(CH3CH2OCH2CH3)时键_断裂。(4)在Cu催化下与O2反应时键_断裂，下列醇能被氧化为醛类化合物的是_。答案(1)(2)(3)和(4)和c3轮烷的一种合成原料由C、H、O三种元素组成，其球棍模型如图所示。下列对该化合物的说法正确的是()A该化合物只有酯基一种官能团B1 mol 该化合物与NaOH溶液共热，最多消耗NaOH 2 molC链状同分异构体中，属于羧酸的有2种D既可发生水解反应又可发生加成反应D由题图可知，该物质为CH3COOCH=CH2，含酯基和碳碳双键两种官能团，A项错误；1 mol该化合物最多消耗1 mol NaOH，B项错误；链状同分异构体中，属于羧酸的有CH3CH=CHCOOH、CH2=CHCH2COOH、，共3种，C项错误；该物质中含有酯基，能发生水解反应，含有碳碳双键，可发生加成反应，D项正确。命题点2醇的催化氧化与酯化反应实验4如图所示进行乙醇的催化氧化实验，试管A中盛有无水乙醇，B中装有CuO(用石棉绒作载体)。请回答下列问题：(1)向试管A中鼓入空气的目的是_。(2)试管A上部放置铜丝网的作用是_。(3)玻璃管B中可观察到的现象是_；相关化学方程式是_。答案(1)使空气通过乙醇，形成乙醇和空气的混合气体(2)防止乙醇和空气的混合气体爆炸(3)黑色固体变红CuOC2H5OHCH3CHOH2OCu,2C2H5OHO22CH3CHO2H2O5乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验常用a装置来制备。已知：乙醇在浓硫酸作用下在140 时分子间脱水生成乙醚，在170 时分子内脱水生成乙烯。(1)加入数滴浓硫酸即能起催化作用，但实际用量多于此量，原因是_；浓硫酸用量又不能过多，原因是_。(2)反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，_、_，然后分液。(3)若用b装置制备乙酸乙酯，其缺点有_、_。由b装置制得的乙酸乙酯粗产品经饱和Na2CO3溶液和饱和NaCl溶液洗涤后，还可能含有的有机杂质是_，分离乙酸乙酯与该杂质的方法是_。(4)装置中连接球形干燥管的作用是_。(5)170 分子内脱水的化学方程式为_。答案(1)浓硫酸能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率浓硫酸具有强氧化性和脱水性，会使有机物炭化，降低酯的产率(2)振荡静置(3)原料损失较大易发生副反应乙醚蒸馏(4)防止溶液倒吸(5)CH3CH2OHCH2=CH2H2O(1)酯化反应的两点关注反应特点提高产率的措施a用浓硫酸吸水，使平衡向正反应方向移动。b加热将酯蒸出，使平衡向正反应方向移动。c可适当增加乙醇的量以提高乙酸的转化率，并使用冷凝回流装置。(2)水浴加热：银镜反应(温水浴)、乙酸乙酯的水解(7080 水浴)、蔗糖的水解(热水浴)；其优点为恒温加热且受热均匀。若需100 以上，需用油浴等加热。(3)冷凝回流应注意当需要使被汽化的物质重新流回到反应容器中时，可通过在反应容器的上方添加一个长导管达到此目的(此时空气是冷凝剂)，若需要冷凝的试剂沸点较低，则需要在容器的上方安装冷凝管，常选用球形冷凝管，此时冷凝剂的方向是下进上出。 基本营养物质糖类、油脂、蛋白质知识梳理1糖类、油脂、蛋白质的组成有机物元素组成代表物代表物分子水溶性糖类单糖C、H、O葡萄糖、果糖C6H12O6易溶双糖C、H、O蔗糖、麦芽糖C12H22O11易溶多糖C、H、O淀粉、纤维素(C6H10O5)n油脂油C、H、O植物油不饱和高级脂肪酸甘油酯不溶脂C、H、O动物脂肪饱和高级脂肪酸甘油酯不溶蛋白质C、H、O、N、S、P等酶、肌肉、毛发等氨基酸连接成的高分子化合物2糖类、油脂、蛋白质的性质(1)糖类双糖蔗糖与麦芽糖多糖淀粉与纤维素a淀粉遇I2变蓝，可用碘水检验淀粉。b水解反应(2)油脂。油脂的水解反应a酸性条件：油脂水高级脂肪酸甘油；b碱性条件皂化反应油脂NaOH高级脂肪酸钠甘油。油脂的氢化或硬化硬化油油(液态) 脂肪(固态)。(3)蛋白质的性质两性蛋白质分子中含有未被缩合的羧基(COOH)和氨基(NH2)，具有两性，可与酸或碱作用生成盐水解在酸、碱或酶的催化作用下，蛋白质可发生水解反应，水解时肽键断裂，最终生成氨基酸。各种天然蛋白质水解的最终产物都是氨基酸盐析向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐溶液(如氯化钠、硫酸铵、硫酸钠等)，可使蛋白质在水中的溶解度降低而从溶液中析出。盐析属于物理变化变性受热、酸、碱、重金属盐、某些有机物(乙醇等)、紫外线等作用时，蛋白质可发生变性，失去其生理活性，属于化学变化颜色反应某些含有苯环的蛋白质遇浓硝酸会变为黄色，此性质可用于鉴别蛋白质特性灼烧蛋白质会产生烧焦羽毛的气味，可用于鉴别合成纤维与蚕丝3糖类、油脂、蛋白质的用途(1)糖类物质是绿色植物光合作用的产物，是动植物所需能量的重要来源；葡萄糖是重要的工业原料，主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等；纤维素可用于造纸，制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、黏胶纤维等。(2)油脂提供人体所需要的能量，等质量的糖类、油脂、蛋白质完全氧化时，油脂放出的热量最多。油脂用于生产高级脂肪酸和甘油。(3)蛋白质是人体必需的营养物质，在工业上有很多用途，动物的毛、皮、蚕丝可制作服装，大多数酶是一类特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。辨易错(1)糖类、油脂、蛋白质均只含有C、H、O三种元素。()(2)糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物，都能发生水解反应。()(3)植物油能使酸性KMnO4溶液和溴水退色是因为油中含有双键。()(4)高温消毒、酒精消毒的原理是使蛋白质变性。()(5)纤维素在人体内可水解为葡萄糖，故可用作人体的营养物质。()(6)淀粉和纤维素的通式均为(C6H10O5)n，二者互为同分异构体。()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)知识应用1以淀粉为基本原料，无机试剂自选。写出制取酒精的有关化学方程式。答案(C6H10O5)nnH2OnC6H12O6，C6H12O62C2H5OH2CO2。2可以用哪些简单的方法鉴别淀粉溶液和鸡蛋清溶液？答案(1)滴加碘水，变蓝的是淀粉溶液；(2)滴加浓硝酸，变黄的是鸡蛋清溶液；(3)蘸取溶液在酒精灯火焰上灼烧，有烧焦羽毛气味的是鸡蛋清溶液。命题点1基本营养物质的性质及应用1下列物质的性质和用途叙述均正确，且有因果关系的是()选项性质用途A蛋白质能水解盐析使蛋白质析出B淀粉遇KI溶液会变蓝可用淀粉溶液检验海水中是否含碘元素C某些油脂常温时是固态可用于制作肥皂D葡萄糖在人体组织内发生缓慢氧化为生命活动提供能量答案D2下列有关糖类、油脂、蛋白质的说法错误的是()A用氢氧化钠溶液可以鉴别汽油和植物油B纤维素在人体内可水解为葡萄糖，故可作人体的营养物质C乙醇、葡萄糖均可由纤维素制得D葡萄糖既可以与银氨溶液反应，又可以与新制氢氧化铜悬浊液反应B纤维素在人体内不水解，不能作人体营养物质，但可以促进胃肠的蠕动，有通便功能，B错误。3豆腐作为我国传统食品，深受大众的喜爱，有关豆腐的制作工艺，下列说法正确的是()A黄豆加水研磨后渗析再经煮沸即制得豆浆B稀豆浆能产生丁达尔效应C“卤水点豆腐”的过程属于蛋白质的变性D豆浆制取豆腐脑过程中可用硫酸铜溶液代替“卤水”B黄豆加水研磨后过滤再经煮沸制得豆浆，A错误；稀豆浆属于胶体，所以能产生丁达尔效应，B正确；“卤水点豆腐”属于胶体的聚沉，C错误；硫酸铜属于重金属盐，有毒，所以不能代替“卤水”，D错误。营养物质的组成与性质的认识(1)糖类化学式不一定均符合Cn(H2O)m，如鼠李糖(C6H12O5)；有些符合Cn(H2O)m通式的有机物也不是糖类，如甲醛(HCHO)、乙酸(CH3COOH)等。(2)糖类物质不一定都有甜味，如纤维素；有甜味的物质不一定是糖类，如甘油。(3)油脂属于高级脂肪酸甘油酯，但不是高分子化合物，其水解反应不一定是皂化反应。(4)蛋白质的盐析和变性的变化不同。盐析是物理变化，可逆；变性是化学变化，不可逆。(5)轻金属盐(或铵盐)溶液能使蛋白质发生盐析，蛋白质凝聚而从溶液中析出，盐析出来的蛋白质仍保持原有的性质和生理活性，盐析是物理过程，是可逆的。(6)重金属盐溶液，不论是浓溶液还是稀溶液，均能使蛋白质变性，变性后的蛋白质不再具有原有的可溶性和生理活性，变性是化学变化，是不可逆的。命题点2糖类水解的实验探究4为检验淀粉水解的情况，进行如下图所示的实验，试管甲和丙均用6080 的水浴加热56 min，试管乙不加热。待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。实验1：取少量甲中溶液，加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，没有砖红色沉淀出现。实验2：取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝色。实验3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显变化。下列结论错误的是()A淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行B欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后的水解液中直接加碘C欲检验淀粉的水解产物具有还原性，可在水解液中加入新制氢氧化铜悬浊液并加热D若用唾液代替稀硫酸，则实验1可能出现预期的现象C用新制Cu(OH)2悬浊液检验淀粉水解产物葡萄糖的还原性时，必须先中和为碱性环境，再加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，C错误。判断淀粉水解程度的实验模板(1)实验流程淀粉水解液中和液(呈碱性) 碘水 银氨溶液 现象A 现象B(2)实验现象及结论情况现象A现象B结论溶液呈蓝色未产生银镜淀粉未水解溶液呈蓝色出现银镜淀粉部分水解溶液不呈蓝色出现银镜淀粉完全水解注意：检验部分水解剩余淀粉时必须直接取水解液。检验酸作催化剂糖水解生成的葡萄糖时，水解液必须加碱至碱性再加新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液共热。多官能团有机物的多重性官能团决定有机物的特性，有的有机物有多种官能团，化学性质也具有多重性。近几年高考试题中常常出现多官能团有机物，考查根据各种官能团推断有机物的某些性质。试题难度中档，容易得分。此类试题体现了“微观探析与证据推理”的化学核心素养。1常见官能团及其代表物的主要反应官能团代表物典型化学反应碳碳双键()乙烯(1)加成反应：使溴的CCl4溶液退色(2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液退色羟基(OH)乙醇(1)与活泼金属(Na)反应(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成乙醛羧基(COOH)乙酸(1)酸的通性(2)酯化反应：在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水酯基(COO)乙酸乙酯水解反应：酸性或碱性条件醛基(CHO)葡萄糖、乙醛氧化反应：与新制Cu(OH)2悬浊液加热产生砖红色沉淀或与银氨溶液反应生成银镜注意：含苯环的有机物可以与H2发生加成反应，也可以与Br2(l)(FeBr3作催化剂)、浓硝酸(浓硫酸作催化剂)发生取代反应。2常见有机反应类型归类(1)加成反应：含或CC或等的有机物。(2)取代反应(3)氧化反应：加氧或去氢的反应。如醇的催化氧化、被KMnO4氧化、燃烧等。(4)还原反应：加氢或去氧的反应。如与H2发生加成的反应，CH3CHOH2CH3CH2OH。(5)加聚反应：含有或CC等的有机物。1(2021广东选择考适应性测试)HOOC CH2NH2具有止血功能。下列关于该有机物的说法正确的是()A属于芳香烃 B分子式为C8H11O2NC可与NaOH溶液反应D能发生加成反应，不能发生取代反应C根据有机物结构简式中的官能团的种类判断有机物的性质。A烃是指只含C、H两种元素的化合物，该物质除了含C、H元素外还含N、O元素，故不是烃，故A错误；B.由该物质的结构简式可得其分子式为C8H9O2N，故B错误；C.其结构简式中含官能团COOH，呈酸性，可与NaOH反应，故C正确；D.该结构简式中含苯环，可与H2加成，COOH可与羟基发生酯化反应，NH2可与COOH发生取代反应生成肽键，故D错误；故选C。2乳酸薄荷醇酯()可用于日化产品、药物。下列关于该物质的说法正确的是()A所有碳原子可能处于同一平面B与互为同系物C能发生酯化反应和水解反应D同分异构体少于10种(不含立体异构)C乳酸薄荷醇酯中含有饱和碳原子，故所有碳原子不可能处于同一平面，A项错误；与乳酸薄荷醇酯中官能团不同，不属于同系物，B项错误；含有羟基和酯基，能发生酯化反应和水解反应，C项正确；可形成碳链异构、官能团异构、位置异构等多种异构形式，同分异构体多于10种，D项错误。3驱蛔虫药山道年的结构简式如图所示，下列有关说法错误的是()A山道年含有3种官能团，一氯代物有10种B山道年分子中有3个环，属于芳香族化合物C1 mol山道年能与1 mol NaOH完全反应D山道年可以发生加成、还原、氧化、水解、取代等反应B山道年中不含苯环，不属于芳香族化合物，B错误。4“分子机器设计和合成”有着巨大的研究潜力。人类步入分子器件时代后，使得光控、温控和电控分子的能力更强，如图是蒽醌套索醚电控开关。下列说法错误的是()A物质的分子式是C25H28O8B反应a是氧化反应C1 mol物质可与8 mol H2发生加成反应D物质的所有原子不可能共平面B根据物质的结构简式可知，其分子式为C25H28O8，A项正确；反应a为还原反应，B项错误；1个物质分子中含有2个苯环、2个羰基，故1 mol物质可与8 mol H2发生加成反应，C项正确；物质中含有饱和碳原子，故其所有原子不可能共平面，D项正确。真题验收1(2020全国卷，T7)国家卫健委公布的新型冠状病毒肺炎诊疗方案指出，乙醚、75%乙醇、含氯消毒剂、过氧乙酸(CH3COOOH)、氯仿等均可有效灭活病毒。对于上述化学药品，下列说法错误的是()ACH3CH2OH能与水互溶BNaClO通过氧化灭活病毒C过氧乙酸相对分子质量为76D氯仿的化学名称是四氯化碳D乙醇易溶于水，能与水以任意比例互溶，A项正确；次氯酸钠具有强氧化性，能通过氧化灭活病毒，B项正确；由过氧乙酸的结构简式(CH3COOOH)可知其相对分子质量为76，C项正确；氯仿的化学式为CHCl3，化学名称是三氯甲烷，D项错误。2(2020全国卷，T8)紫花前胡醇()可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是()A分子式为C14H14O4B不能使酸性重铬酸钾溶液变色C能够发生水解反应D能够发生消去反应生成双键B由紫花前胡醇的结构简式可确定其分子式为C14H14O4，A项正确；结构中含有碳碳双键、醇羟基，能使酸性重铬酸钾溶液变色，B项错误；结构中含有酯基，能发生水解反应，C项正确；该有机物能发生消去反应，形成碳碳双键，D项正确。3(2019全国卷)“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句，下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是()A蚕丝的主要成分是蛋白质B蚕丝属于天然高分子材料C“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应D古代的蜡是高级脂肪酸酯，属于高分子聚合物答案D4(2018全国卷)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是()ABCDDA项装置用于制备乙酸乙酯，B项装置用于除去乙酸乙酯中的乙酸、乙醇(纯化)，C项装置用于分离乙酸乙酯，D项装置用于蒸发浓缩或蒸发结晶。只有D项操作在制备和纯化乙酸乙酯的实验中未涉及。新题预测1Nature Methods报道了一种利用拉曼散射显微镜平台实现多种“颜色”的细胞器同时在单个活细胞里成像的超多通道显微技术。M、N是该技术中用到的两种化合物，下列关于两种化合物的说法正确的是()AM与乙酸互为同系物BM、N均能发生氧化反应和加成反应C等物质的量的M、N与足量Na反应，产生n(H2)之比为16DN的环上的二氯代物有4种(不考虑立体异构)B同系物必须满足结构相似，M中含有碳碳叁键，乙酸中没有，两者不是同系物，A项错误；等物质的量的M、N与足量Na反应，产生n(H2)之比为14，C项错误；N为不对称结构，环上碳原子上各连有一个氢原子，环上的二氯代物有10种，D项错误。2阿巴卡韦(Abacavir)是一种核苷类逆转录酶抑制剂，对新冠病毒有一定的抑制作用。关于其合成中间体M()，下列说法正确的是()A与环戊醇互为同系物B分子中所有碳原子共平面C能使酸性高锰酸钾溶液和溴水退色，且原理相同D可用碳酸钠溶液鉴别乙酸和MDM中含有两个羟基，与环戊醇结构不相似，不互为同系物，故A错误；M中含有饱和碳原子，且该饱和碳原子与3个碳原子相连，故所有碳原子不可能共平面，故B错误；M中含有碳碳双键和羟基，能够与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应而使溶液退色，M中含有碳碳双键，其与溴水发生加成反应而使溴水退色，故C错误。