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2022届高考化学一轮复习 第12章 有机化学基础 第1节 认识有机化合物教案 新人教版2022届高考化学一轮复习 第12章 有机化学基础 第1节 认识有机化合物教案 新人教版年级：姓名：- 25 -第一节认识有机化合物考纲定位要点网络1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。3了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5能够正确命名简单的有机化合物。有机物的分类与基本结构知识梳理1有机物的分类(1)根据元素组成分类(2)根据碳骨架分类(3)根据官能团分类烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替，衍生出一系列新的有机化合物。官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。有机物的主要类别、官能团和典型代表物有机物类别官能团名称官能团结构典型代表物(结构简式)烯烃碳碳双键CH2=CH2炔烃碳碳三键CHCH卤代烃卤素原子XCH3CH2Cl醇醇羟基OHCH3CH2OH酚酚羟基OH醚醚键CH3CH2OCH2CH3醛醛基CH3CHO、HCHO酮羰基(酮基)羧酸羧基酯酯基CH3COOCH2CH3氨基酸氨基、羧基NH2、COOH2.有机物的基本结构(1)有机化合物中碳原子的成键特点(2)有机物的同分异构现象a同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异的现象。b同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。(3)同系物命题点有机物的分类、官能团及基本结构1(2020南阳模拟)下列叙述正确的是()DA项，不是芳香烃，不是烃，错误；B项，属于酚，属于醇，二者不是同系物关系，错误；C项，属于酯类，错误。2下列物质的类别与所含官能团都正确的是()ABC D仅C为醇类，为酯类。3(2020唐山模拟)烃 (甲)、(乙)、(丙)，下列说法正确的是()A甲、乙均为芳香烃B甲、乙、丙互为同分异构体C甲与甲苯互为同系物D甲、乙、丙中甲、乙的所有原子可能处于同一平面B乙不含苯环，不是芳香烃，A错误；甲、乙、丙的分子式均为C8H8，互为同分异构体，B正确；甲为烯烃含，甲苯中不含，二者结构不相似，C错误；乙中含有饱和碳原子，所有原子不可能共面，D错误。4下列有机物中官能团的识别。(1)中含氧官能团的名称是 。(2)中含氧官能团的名称是 。(3)HCCl3的类别是 ，中的官能团名称是 。(4) 中显酸性的官能团名称是 。(5) 中含有的官能团名称是 。(6)中含有的官能团名称是 。答案(1)(醇)羟基(2)(酚)羟基、酯基(3)卤代烃醛基(4)羧基(5)碳碳双键、酯基、羰基(6)碳碳双键、羟基、羰基、羧基官能团与有机物类别的认识误区(1)OH连到苯环上，属于酚；OH连到链烃基上为醇。(2)含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。有机物的命名知识梳理1烷烃的习惯命名法2烷烃系统命名三步骤注意：常用甲、乙、丙、丁表示主链碳原子数，用一、二、三、四表示相同取代基的数目，用1、2、3、4表示取代基所在的碳原子位次。如命名为2,3,4,5四甲基3乙基己烷。3烯烃和炔烃的命名4苯的同系物的命名(1)习惯命名法：以苯环作为母体，其他基团作为取代基。如果苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。(2)系统命名法：将某个最简侧链所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给其基团编号即侧链编号之和最小原则。5烃的主要含氧衍生物的命名(1)醇的命名(2)醛、羧酸的命名选主链将含有官能团(CHO、COOH)的最长碳链作为主链，称为“某醛”或“某酸”编号位从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号写名称将支链作为取代基，写在“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置(3)酯的命名合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将醇改酯即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。如命名为2,3二甲基丁酸乙酯。命题点有机物的命名1下列有机物的命名正确的是()答案C2用系统命名法命名下列有机物。答案(1)3,3,4三甲基己烷(2)5,5二甲基3乙基1己炔(3)2乙基1,3丁二烯(4)3,3二甲基丁酸甲酯(5)2,4二甲基3,4己二醇有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“”“，”忘记或用错。研究有机化合物的一般步骤和方法知识梳理1研究有机化合物的基本步骤2分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取分液常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中溶解度的不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。注意：常见有机物的几种分离、提纯方法混合物试剂分离方法主要仪器溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗醇(酸)NaOH溶液蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管硝基苯(NO2)NaOH溶液分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗酯(酸、醇)饱和Na2CO3溶液分液分液漏斗3.有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。4分子结构的鉴定(1)化学方法利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。如：使FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基，与新制的Cu(OH)2悬浊液共热，有砖红色沉淀生成，含有CHO。(2)物理方法红外光谱分子中的化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱(3)有机物分子不饱和度的确定化学键不饱和度化学键不饱和度一个碳碳双键1一个碳碳三键2一个羰基1一个苯环4一个脂环1一个氰基2命题点1有机物的分离、提纯1工业上常用水蒸气蒸馏的方法(蒸馏装置如图所示)从植物组织中获取挥发性成分。这些挥发性成分的混合物统称精油，大都具有令人愉快的香味。从柠檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取的精油90%以上是柠檬烯()。提取柠檬烯的实验操作步骤如下：(1)将12个橙子皮剪成碎片，投入乙装置中，加入约30 mL 水；(2)打开活塞K。加热水蒸气发生器至水沸腾，活塞K的支管口有大量水蒸气冒出时旋紧，打开冷凝水，水蒸气蒸馏即开始进行，可观察到在馏出液的水面上有一层很薄的油层。下列说法错误的是()A当馏出液无明显油珠，澄清透明时，说明蒸馏完成B蒸馏结束后，为防止倒吸，立即停止加热C长导管作安全管，平衡压强，防止由于导管堵塞引起爆炸D要得到纯精油，还需要用到以下分离、提纯方法：萃取、分液、蒸馏B柠檬烯不溶于水，密度比水小，因此当馏出液无明显油珠，澄清透明时，说明蒸馏完成，A正确；蒸馏结束后，先把乙中的导气管从溶液中移出，再停止加热，而且甲中连有长导管，一般不会引起倒吸，B错误；长导管与大气相通，能够起到平衡压强的作用，防止由于导管堵塞引起爆炸，C正确；得到的精油中含有其他成分，要想得到柠檬烯，还需要进行萃取、分液、蒸馏操作，D正确。命题点2有机物分子式和结构式的确定2有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机物燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g H2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有OH键和位于分子端的碳碳三键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为611。(1)A的分子式是 。(2)A的结构简式是 。解析(1)n(有机物)0.2 mol，n(C)1 mol，n(H)21.6 mol，n(O)0.2 mol。又因为其相对分子质量为84，故A的分子式为C5H8O。(2)分子中含OH、CCH，且含三种氢原子的个数比为611，故结构简式为。答案(1)C5H8O(2) 3在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由X经如图所示转化关系合成。已知：相同条件下，X与H2的相对密度为81，其中氧的质量分数约为49.4%，分子中氢、氧原子个数比为21，X中没有支链；1 mol X在稀硫酸中发生反应生成2 mol甲醇和 1 mol A；A中含有手性碳原子；D能使Br2的CCl4溶液褪色，E为高分子化合物，B为环状结构。根据上述信息填空：(1)X的分子式为 ，X的结构简式为 。(2)A的分子中含有官能团的名称是 ，E的结构简式为 ；D若为纯净物，D的核磁共振氢谱存在 种吸收峰，面积比为 。(3)已知AC为酯化反应，C的一种同分异构体F，核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积之比为11，写出F的结构简式为 。(4)写出B的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式为 。解析O%49.4%，H%49.4%6.175%，C%44.425%；故X分子中C：1626；H：16210；O：1625；所以X的分子式为C6H10O5。有机物分子式、结构式的确定流程同分异构体的书写与数目的确定同分异构体的书写或数目的确定，在选做大题中，每年必考。题型主要是限定条件下的异构体的书写或数目的确定。此类题难度较大，易失分。复习时要强化各类条件下的练习，并及时归纳方法。此类试题充分考查了考生的发散思维与逻辑思维，充分体现了“证据推理与模型认知”的化学核心素养。1同分异构体的书写(1)同分异构体的分类与书写顺序(2)几种异类异构体CnH2n(n3)：烯烃和环烷烃。CnH2n2(n4)：二烯烃和炔烃。CnH2n2O(n2)：饱和一元醇和饱和一元醚。CnH2nO(n3)：饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮。CnH2nO2(n2)：饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯等。CnH2n1O2N(n2)：氨基酸、硝基烷。(3)芳香化合物异构体书写若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。若苯环上连有X、X、Y 3个取代基，其结构有6种。若苯环上连有X、Y、Z 3个不同的取代基，其结构有10种。2同分异构体数目的确定(1)一元取代产物数目的判断等效氢原子法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。如的一氯代烷有3种。烷基种数法：烷基有几种，一元取代产物就有几种。如CH3、C2H5各有一种，C3H7有两种，C4H9有四种。如C4H10O的醇有4种，C5H10O2的羧酸有4种。(2)替代法如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将Cl替代H)。(3)二元取代或多元取代产物数目的判断定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。如的二氯代物有12种。(4)叠加相乘法先考虑取代基的种数，后考虑位置异构的种数，相乘即得同分异构体的总数目。分情况讨论时，各种情况结果相加即得同分异构体的总数目。如的苯环上氢原子被C4H9取代所形成的结构有12种。(5)组合法A(m种)与B(n种)连接形成AB结构有mn种如C5H10O2的酯：HCOO与C4H9形成的酯有144种；CH3COO与C3H7形成的酯有122种；C2H5COO与C2H5形成的酯有111种；C3H7COO与CH3形成的酯有212种，共9种。典例导航(2019全国卷，节选)E()的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式 、 。能发生银镜反应；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为321。 答案1已知G的结构简式为，同时满足下列条件的G的同分异构体数目为 种(不考虑立体异构)，写出其中的一种结构简式为 。核磁共振氢谱为3组峰；能使溴的四氯化碳溶液褪色；1 mol该同分异构体与足量饱和NaHCO3溶液反应产生88 g气体。解析说明满足条件的同分异构体的结构具有高度对称性；说明含有碳碳双键；说明分子结构中含有2个羧基，则满足条件的G的所有同分异构体为答案2HOOCCH2CHCHCH2COOH、2C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有 种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式为 。含有苯环且苯环上只有一个取代基；分子结构中含有甲基；能发生水解反应。3化合物BCH3CCCOOC(CH3)3的核磁共振氢谱中有 个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为 。分子中含有碳碳三键和乙酯基(COOCH2CH3)分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式 。4根据要求完成以下问题。(1)写出符合下列条件的的所有同分异构体的结构简式： 。a苯环上只有两个取代基且互为邻位b既能发生银镜反应又能发生水解反应(2)芳香化合物F是C()的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢原子，数目比为31，写出其中3种的结构简式： 。解析(1)同分异构体中，苯环上只含两个取代基且互为邻位，能发生银镜反应和水解反应的是。(2)芳香化合物F是C()的同分异构体，F需满足条件：.与C具有相同的分子构成，含有1个苯环和2个氯原子；.分子中只有两种不同化学环境的氢原子，且数目比为31，说明分子结构存在对称性，分子中含有2个CH3，考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系，符合条件的F的结构简式有 等。 真题验收1(20207月浙江选考，T5)下列表示不正确的是()B甲酸甲酯的结构简式为HCOOCH3，B项错误。2写出下列物质的名称。(1)(2018全国卷)CH3CCH的化学名称是 。(2)(2018全国卷)ClCH2COOH的化学名称为 。(3)(2017全国卷) 的化学名称是 。(4)(2017全国卷)CH3CH(OH)CH3的化学名称为 。答案(1)丙炔(2)氯乙酸(3)苯甲醛(4)2丙醇3按要求写出下列各有机物中官能团的名称。(1)(2018全国卷)中含氧官能团的名称是 。(2)(2018全国卷)CH2OH(CHOH)4CH2OH中含有的官能团的名称为 。答案(1)羟基、醚键(2)羟基4(1)(2019全国卷)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B()的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构，只需写出3个)(2)(2018全国卷)已知D(C6H8O2)结构简式为CHCCH2COOC2H5，X与D互为同分异构体，且具有完全相同的官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为332。写出3种符合上述条件的X的结构简式 。新题预测由芳香化合物A制备H的合成路线如下：回答下列问题：(1)B的结构简式为 。(2)C中官能团的名称为 。(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。H中有 个手性碳原子。(4)E生成F的化学方程式为 。(5)化合物G的二氯代物有 种。(6)芳香化合物X是D的同分异构体，X能发生银镜反应，遇FeCl3溶液不发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为611，则X的结构简式为 (只写一种)。(5)化合物G的结构为，给G分子中的碳原子标号为，其中1号碳原子为一种情况；2、3号氢原子等效；4、5、6、7号氢原子等效。可见在G中含有3种不同位置的氢原子，其二氯代物中若2个氯原子在同一碳原子上，只能在1号碳原子(1、1)号上。若在2个不同碳原子上，则在1、2(或1、3)号碳原子上；在1、4(或1、5；1、6；1、7)号碳原子上；在2、3号碳原子上；在2、4(或2、7；3、5；3、6)号碳原子上；在2、5(或2、6；3、4；3、7)号碳原子上；在4、5(或6、7)号碳原子上；在4、6(或5、7)号碳原子上；在4、7(或5、6)号碳原子上。故G的二氯代物共9种。(6)D是，芳香族化合物X是D的同分异构体，X能发生银镜反应，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为611，说明X的结构中含有苯环、醛基、三种不同的氢原子，它们的个数比为611，则符合要求的X的结构简式可能为