2022版高考化学一轮复习-课后集训37-烃的含氧衍生物鲁科版.doc

2022版高考化学一轮复习 课后集训37 烃的含氧衍生物鲁科版

2022版高考化学一轮复习 课后集训37 烃的含氧衍生物鲁科版

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- 10 -

烃的含氧衍生物
(建议用时：40分钟)

1．扁桃酸是重要的医药合成中间体，工业上合成它的路线之一如下：

下列有关说法错误的是(　　)
A．1 mol 与足量的新制Cu(OH)2悬浊液共热，可生成Cu2O 1 mol
B．扁桃酸可直接用于合成高分子化合物
C．1 mol扁桃酸分别与Na、NaHCO3溶液反应时，生成气体的种类及物质的量均不相同
D．苯甲醛分子中共平面的原子最多有14个，核磁共振氢谱有4组峰
[答案]　C
2．下列关于化合物X(结构简式如图所示)的说法正确的是(　　)
A．1 mol X与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
B．X既可以发生加聚反应，也能发生缩聚反应
C．X在碱性条件下的水解产物遇FeCl3溶液显紫色
D．X分子的不饱和度为12
D　[X中含有一个羧基和一个酚酯基，1 mol X与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH，A项错误；X能发生加聚反应，不能发生缩聚反应，B项错误；X在碱性条件下完全水解后的产物为酚钠和乙酸钠，二者均不含有酚羟基，不能使FeCl3溶液显紫色，C项错误；X分子式为C23H24O5，计算其不饱和度为＝12，D项正确。]
3．水杨酸、冬青油、阿司匹林的结构简式如图，下列说法不正确的是
(　　)

A．由水杨酸制冬青油的反应是取代反应
B．阿司匹林的分子式为C9H8O4，在一定条件下水解可得水杨酸
C．冬青油苯环上的一氯取代物有4种
D．可用NaOH溶液除去冬青油中少量的水杨酸
D　[水杨酸与甲醇发生酯化反应可生成冬青油，酯化反应属于取代反应，A项正确；阿司匹林的分子式为C9H8O4，阿司匹林在酸性条件下水解可得水杨酸，B项正确；冬青油苯环上有4种不同化学环境的氢原子，故其苯环上的一氯取代物有4种，C项正确；冬青油中含有的酚羟基和酯基都能与NaOH溶液反应，故不能用NaOH溶液除去冬青油中少量的水杨酸，D项错误。]
4．化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。

下列有关化合物X、Y的说法正确的是(　　)
A．1 mol X最多能与2 mol NaOH反应
B．Y与乙醇发生酯化反应可得到X
C．X、Y均不能与酸性KMnO4溶液反应
D．室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等
D　[A项，1个X分子中含有1个羧基和1个酚酯基，所以1 mol X最多能消耗3 mol NaOH，错误；B项，Y中的羧基与乙醇发生酯化反应，产物不是X，错误；C项，X、Y中均含有碳碳双键，均可以被酸性KMnO4溶液氧化，错误；D项，X与足量Br2加成后，生成分子中含有3个手性碳原子的有机物，Y与足量Br2加成后，也生成分子中含有3个手性碳原子的有机物，正确。]
5．已知有机物双草酸酯(CPPO)的结构简式为
，下列有关说法正确的是(　　)
A．该有机物既是芳香族化合物，又是酯类化合物
B．该有机物能发生氧化反应、还原反应、取代反应、加成反应和缩聚反应
C．1 mol该有机物与足量氢氧化钠稀溶液反应(不考虑苯环上卤素原子的水解)时，最多消耗4 mol NaOH
D．该有机物与10 mol氢气完全加成时，参加反应的该有机物为1 mol
A　[选项A，该有机物含有苯环，也含有酯基，正确。选项B，该有机物不能发生缩聚反应，错误。选项C,1个该有机物分子中含有4个酯基，水解后又产生2个酚羟基，所以1 mol该有机物与足量氢氧化钠稀溶液反应(不考虑苯环上卤素原子的水解)时，最多消耗6 mol NaOH，错误。选项D，酯基不能发生加成反应，所以1 mol该有机物完全加成时需要6 mol氢气，错误。]
6．碳酸亚乙酯是一种重要的添加剂，其结构简式为。用环氧乙烷合成碳酸亚乙酯的反应为＋CO2。下列说法错误的是(　　)
A．碳酸亚乙酯中所有原子可能处于同一平面内
B．碳酸亚乙酯的二氯代物只有2种
C．上述反应属于加成反应
D．1 mol碳酸亚乙酯水解最多可消耗2 mol NaOH
A　[碳酸亚乙酯中含有—CH2—结构，所有原子不可能处于同一平面内，A项错误；碳酸亚乙酯的二氯代物只有2种，B项正确；由题给反应可知，环氧乙烷中碳氧单键断裂，CO2中碳氧双键断裂，然后发生加成反应生成碳酸亚乙酯，C项正确；1 mol 碳酸亚乙酯水解最多可消耗2 mol NaOH，D项正确。]
7．有机物F的合成路线如下：

已知：2RCH2CHO
请回答下列问题：
(1)写出F的结构简式________________；F中所含官能团名称为________________。
(2)简述检验有机物C中官能团的方法_______________________________
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________。
(3)反应④～⑦中，属于取代反应的是______________________________。
(4)写出反应②的化学方程式_______________________________________
_______________________________________________________________。
(5)反应④、⑥的作用是__________________________________________。
(6)有机物D的同分异构体有________种(包括D)。
[解析]　(1)由题给框图和已知条件可推出A为CH3CH2OH，B为CH3CHO，C为CH3CH===CHCHO，D为CH3CH2CH2CH2OH，E为，F为。(2)先取一份物质C，加入银氨溶液，加热，有银镜生成，证明含醛基(或先取一份物质C，加入新制氢氧化铜悬浊液，煮沸，有砖红色沉淀生成，证明含醛基)；然后酸化后滴入溴水，振荡、退色，证明含有碳碳双键。(5)酸性高锰酸钾既能氧化羟基，又能氧化甲基，为使羟基不被氧化，先将羟基保护起来。(6)符合条件的同分异构体有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CHOHCH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH、CH3OCH2CH2CH3、CH3OCH(CH3)2、CH3CH2OCH2CH3，共7种。
[答案]　(1)　(酚)羟基、酯基　(2)先取一份物质C，加入银氨溶液，加热，有银镜生成，证明含醛基(或先取一份物质C，加入新制氢氧化铜悬浊液，煮沸，有砖红色沉淀生成，证明含醛基)；然后酸化后滴入溴水，振荡、退色，证明含有碳碳双键　(3)④⑥⑦
(4)2CH3CHOCH3CH===CHCHO＋H2O
(5)保护—OH，防止氧化—CH3时，—OH被氧化
(6)7
8．有机物G是有机合成中间体，可合成高聚物。G的合成线路如图所示。

已知：
①，A的苯环上的一氯代物只有2种。
②有机物B是最简单的单烯烃。
③R1—CHO＋R2—CH2—CHO (R1、R2为烃基或氢原子)。
回答下列问题：
(1)X的化学名称为________________。
(2)写出F―→G的有机反应类型：_________________________________。
(3)碳原子上连有4个不同的原子或原子团时，该碳原子称为手性碳原子。写出F的结构简式，并用星号(*)标出F中的手性碳原子：_________________。
(4)写出C―→D的化学方程式：____________________________________
__________________________________________________________________。
(5)写出A的两种能发生银镜反应的芳香族同分异构体的结构简式：_____
__________________________________________________________________。
(6)参照上述合成路线，设计由苯合成的路线(无机试剂任选)：___________________________________________________________________
__________________________________________________________________。
[解析]　结合已知信息①和X的分子式可知X的结构简式为，根据A的苯环上的一氯代物只有2种，可确定A为。根据已知信息②可知B为CH2===CH2，结合题图反应条件可知C、D分别为CH3CH2OH和CH3CHO。根据已知信息③可确定E为，E经银氨溶液氧化、酸化得到的F为，F在浓硫酸及加热条件下发生消去反应生成G。(5)根据题中限定条件可知A的同分异构体中含有醛基和苯环，则A可以为苯环上连接—CH3和—CHO，二者分别处于邻位和间位，也可以为苯环上直接连接—CH2CHO，故共有3种符合条件的同分异构体。
[答案]　(1)甲苯　(2)消去反应

(5) (任写两种)

9．以下为合成2­氧代环戊羧酸乙酯K和聚酯L的路线：

已知如下信息：
Ⅰ.链烃A可生产多种重要有机化工原料，生成合成树脂、合成橡胶等，在标准状况下的密度为1.875 g·L－1。

请回答以下问题：
(1)A的名称是________，K中含氧官能团的名称为________。
(2)②的反应类型是________。
(3)写出反应⑤、⑦的化学方程式：
⑤___________________________________________________________、
⑦___________________________________________________________。
(4)与H官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是______________(写结构简式)。
(5)利用以上合成路线中的相关信息，请写出以乙醇为原料制备(其他试剂任选)的合成路线流程图：_______________________
__________________________________________________________________。
[解析]　(1)根据链烃A在标准状况下的密度为1.875 g·L－1，可知A的相对分子质量为22.4×1.875＝42，根据“A→B→C”的转化关系，知A中含3个碳原子，则A为丙烯。K中含氧官能团的名称为羰基、酯基。(2)B为CH3CHClCH2Cl，反应②为CH3CHClCH2Cl的水解反应。(3)根据图示中转化关系，E为，F为，则反应⑤为的消去反应。C为，反应⑦为与的缩聚反应。(4)的同分异构体可以
看作C4H10中两个氢原子被两个—COOH取代，C4H10有CH3CH2CH2CH3、两种，两个—COOH取代CH3CH2CH2CH3中同一个C上的两个H，有2种；两个—COOH取代中不同C上的H，有4种；两个—COOH取代中同一个C上的两个H，有1种；两个—COOH取代中不同C上的H，有2种，总共有9种，除去H，故满足条件的同分异构体有8种。其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是。(5)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。
[答案]　(1)丙烯　羰基、酯基　
(2)取代反应(或水解反应)　
(3)＋NaOH＋NaCl＋H2O　

(4)8　
(5)C2H5OHCH3COOH
CH3COOC2H5
10．X()是一种具有特殊用途的芳香酸，工业上合成它的流程如图所示。其中1 mol A(芳香烃)完全燃烧时生成9 mol CO2、5 mol H2O，B、C、D含有相同的含氧官能团且芳香族化合物B是其同系物中相对分子质量最小的物质。

已知：R—CH2CHO＋R1CH2CHO
请回答下列问题：
(1)A的分子式为__________，B的名称是__________，X的分子式为________。
(2)E中官能团的名称是________________，G―→X的反应类型是________________。
(3)写出F与NaOH醇溶液反应的化学方程式：_________________________
__________________________________________________________________。
(4)Y是D的同分异构体，具有如下性质的Y共有________种；满足下列条件，其中核磁共振氢谱有4组峰的Y的结构简式为________________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②分子中有一个甲基
③1 mol Y能与2 mol Br2发生加成反应
(5)以丙烯为基本原料可以合成环状化合物。
①写出相应的合成路线(无机试剂任选)：____________________________
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________
______________________________________________________________。
②最后一步反应中还可得到目标产物的一种同分异构体，其结构简式为________________。
[解析]　根据题给数据，由碳、氢原子守恒易求出A的分子式为C9H10。由题给流程图及B、C、D的结构特点知B、C、D中均含有—CHO，结合B的物质类型、相对分子质量关系知其是苯甲醛(CHO)，则C是CH3CHO，结合已知信息及流程图可知D是CH==CHCHO，故E是CH==CHCOOH，F是CH==BrCHBrCOOH，G是C≡CCOOH。
(4)由①知分子中含有苯环且苯环上连接有—OH，结合②、③及D的分子式知，另外的取代基可以是1个—C≡C—CH3或1个—C≡CH与1个—CH3，当苯环上有两个取代基时，可形成3种同分异构体，当有3个不同的取代基时，可形成10种同分异构体，故共有13种同分异构体。
[答案]　(1)C9H10　苯甲醛　C14H14O2
(2)碳碳双键、羧基　加成反应
(3)CHBrCHBrCOOH＋3NaOH2NaBr＋3H2O＋C≡CCOONa
(4)13　HOCCCH3
(5)①CH3CH===CH2CH3CHBrCH2BrCH3C≡CH　②