上海高中化学有机化学方程式整理.pdf

高中有机方程式总结第 1 页 共 9 页一、烃一、烃1.甲烷甲烷烷烃通式：CnH2n-2（n1）氧化反应甲烷的燃烧：CH4+2O2 CO2+2H2O甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。取代反应一氯甲烷：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl二氯甲烷：CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿）四氯化碳：CHCl3+Cl2 CCl4+HCl2.乙烯乙烯乙烯的制取：CH3CH2OH H2C=CH2+H2O实验室制取乙烯的副反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O烯烃通式：CnH2n（n2）氧化反应乙烯的燃烧：C2H4+3O2 2CO2+2H2O乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。加成反应与溴水加成：H2C=CH2+Br2 CH2BrCH2Br与氢气加成：H2C=CH2+H2 CH3CH3与氯化氢加成：H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl与水加成：H2C=CH2+H2O CH3CH2OH聚合反应乙烯加聚，生成聚乙烯：n H2C=CH2 n3.乙炔乙炔乙炔的制取：CaC2+2H2O HCCH+Ca(OH)2（电石的制备：CaO+3C CaC2+CO）烯烃通式：CnH2n-2（n2）氧化反应乙炔的燃烧：C2H2+5O2 4CO2+2H2O乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。加成反应与溴水加成：HCCH+Br2 HC=CH Br CHBr=CHBr+Br2 CHBr2CHBr2与氢气加成：HCCH+H2 H2C=CH2点燃光照光照光照 照光照浓硫酸170点燃催化剂一定条件一定条件 CH2CH2 图 1 乙烯的制取点燃图 2 乙炔的制取Br浓硫酸140一定条件25003000电炉一定条件高中有机方程式总结第 2 页 共 9 页与氯化氢加成：HCCH+HCl CH2=CHCl聚合反应氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2=CHCl n乙炔加聚，得到聚乙炔：n HCCH n 4.苯苯苯的同系物通式：CnH2n-6（n6）氧化反应苯的燃烧：2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水因化学反应而褪色。取代反应苯与液溴反应 （溴苯）硝化反应 +HONO2 +H2O （硝基苯）加成反应 （环己烷）。5.甲苯甲苯氧化反应甲苯的燃烧：C7H8+9O2 7CO2+4H2O甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。取代反应2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），6.石油和石油产品概述石油和石油产品概述1681883416HCHCHC84104188HCHCHC634104HCCHHC6242104HCHCHC催化剂一定条件CH2CH Cl一定条件CH=CH点燃点燃+Br2 +HBrFeBr浓 H2SO460NO2+3H2 催化剂CH3|+3HNO3 浓硫酸O2NCH3|NO2|NO2+3H2O高中有机方程式总结第 3 页 共 9 页二、含氧有机物类别通式代表性物质分子结构特点主要化学性质醇ROH乙醇C2H5OH有 CO 键和 OH 键；OH 与链烃基直接相连1.与钠反应与钠反应：生成醇钠并放出氢气；2.氧化反应氧化反应：O2：生成CO2和 H2O；弱氧化剂：生成乙醛；3.脱水反应脱水反应：140：乙醚；170：乙烯；4.酯化反应酯化反应。醛RCH乙醛CH3CHC=O 双键，具有不饱和性1.加成反应加成反应：用 Ni 作催化剂，与氢加成，生成乙醇；2.氧化反应氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如银镜反应、还原新制氢氧化铜）。羧酸RCOH乙酸CH3COH受 C=O 影响，OH能够电离，产生 H+1.具有酸的通性具有酸的通性；2.酯化反应酯化反应：与醇反应生成酯。酯RCOR乙酸乙酯CH3COOC2H5分子中 RCO和 OR之间容易断裂水解反应水解反应：生成相应的羧酸和醇7.乙醇乙醇饱和一元醇通式：CnH2n+2O（n1）与钠反应乙醇与钠反应：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2（乙醇钠）氧化反应乙醇的燃烧：2C2H6O+3O2 4CO2+6H2O乙醇的催化氧化：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O（乙醛）消除反应乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到 170生成乙烯。注意：该反应加热到 140时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。2C2H5OH C2H5OC2H5+H2O（乙醚）8.甲醛甲醛饱和一元醛通式：CnH2nO（n1）甲醛是无色，具有刺激性气味的气体，易溶于水。O|O|O|O|O|催化剂浓硫酸140O|点燃高中有机方程式总结第 4 页 共 9 页加成反应甲醛与氢气反应：HCH+H2 CH3OH氧化反应甲醛与氧气反应：2HCH+O2 2HCOOH（甲酸）甲醛的燃烧：2CH2O+2O2 2CO2+2H2O甲醛的银镜反应：HCHO+2Ag(NH3)2OH HCOONH4+2Ag+3NH3+H2O（甲酸铵）注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银），这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成 Ag。有关制备的方程式：Ag+NH3H2OAgOH+4NHAgOH+2NH3H2OAg(NH3)2OH+2H2O甲醛与新制氢氧化铜的反应：HCHO+2Cu(OH)2 HCOOH+Cu2O+2H2O9.乙醛乙醛乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点 20.8，密度比水小，易挥发。加成反应乙醛与氢气反应：CH3CH+H2 CH3CH2OH氧化反应乙醛与氧气反应：2CH3CH+O2 2CH3COOH（乙酸）乙醛的银镜反应：CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O（乙酸铵）乙醛与新制氢氧化铜反应：CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O10.乙酸乙酸饱和一元羧酸通式：CnH2nO2（n1）乙酸的酸性乙酸的电离：CH3COOHCH3COO-+H+2CH3COOHMg (CH3COO)2MgH22CH3COOHCaCO3 (CH3COO)2CaH2OCO2CH3COOHNaOH CH3COONaH2O酯化反应CH3COH+C2H5OH CH3COC2H5+H2O（乙酸乙酯）注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。11.乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。水解反应CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH中和反应催化剂O|催化剂水浴加热O|浓硫酸无机酸O|催化剂O|催化剂水浴加热点燃高中有机方程式总结第 5 页 共 9 页CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH三、烃的衍生物的转化四、常见有机反应的类型1.取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。卤代：硝化：磺化：分子间脱水：2.加成反应有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。碳碳双键的加成：卤代烃RX醇ROH醛RCHO羧酸RCOOH酯RCOOR水解水解酯化氧化还原氧化酯化水解不饱和烃加成消去消去加成高中有机方程式总结第 6 页 共 9 页碳碳三键的加成：醛基的加成：苯环的加成：3.加成聚合（加聚）反应相对分子质量小的不饱和化合物聚合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。丙烯加聚：二烯烃加聚：4.消除反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢等）而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应。5.氧化还原反应在有机化学中，通常把有机物得氧或去氢的反应称为氧化反应；反之，加氢或去氧的反应称为还原反应。高中有机方程式总结第 7 页 共 9 页氧化反应：还原反应：6.酯化反应（亦是取代反应）酸和醇起作用，生成酯和水的反应7.裂化反应在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃，断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。五、通过计算推断有机物的化学式五、通过计算推断有机物的化学式1有机物的结构简式是在实验事实的基础上推断出来的。一般情况下，先进行定性和定量实验，计算出该化合物的相对分子质量，求分子式。然后再根据该有机物的性质、推导出结构。确定有机化合物结构简式一般过程归纳如下：高中有机方程式总结第 8 页 共 9 页2常用的化学计算的定量关系-CHO2Ag、-CHO2Cu(OH)2Cu2O、-OHNa0.5H2、-COOHNa0.5H2C=CH2、CC2H2、苯环3H2、-CHOH2六、六、常见物质的制备常见物质的制备物质仪器除杂及收集注意事项乙烯可能含有杂质气体（CO2、SO2）可用NaOH 溶液除去。1、沸石（暴沸）2、温度计位置3、控制温度4、浓硫酸作用（催化剂、脱水剂、吸水剂）5、乙醇与浓硫酸体积比为1：3乙炔可能含有 H2S 等杂质气体，可用硫酸铜溶液（氢氧化钠溶液）除去。1、水可用饱和 NaCl 溶液代替2、不能用启普发生器3、该反应为放热反应溴苯含有的溴、FeBr3等，用氢氧化钠溶液处理后分液、然后蒸馏。1、催化剂（FeBr3）2、长导管的作用冷凝回流、导气3、右侧导管不能伸入溶液中4、右侧锥形瓶有白色烟雾高中有机方程式总结第 9 页 共 9 页硝基苯可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸，用氢氧化钠溶液中和酸，分液，然后用蒸馏的方法除去苯。1、导管 1 的作用冷凝2、仪器 2 为温度计3、用水浴控制温度为 60C4、浓硫酸的作用催化剂、脱水剂、吸水剂乙酸乙酯1、浓硫酸的作用催化剂、脱水剂、吸水剂2、左边导管导气冷凝3、饱和碳酸钠吸收乙醇、乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度4、右边导管不能接触试管中的液面